Alkany a cykloalkany
Alkany a cykloalkany
Alkany a cykloalkany
Create successful ePaper yourself
Turn your PDF publications into a flip-book with our unique Google optimized e-Paper software.
<strong>Alkany</strong> a <strong>cykloalkany</strong><br />
Tento výukový materiál vznikl za přispění Evropské unie,<br />
státního rozpočtu ČR a Středočeského kraje<br />
Září 2010<br />
Mgr. Alena Jirčáková
<strong>Alkany</strong> a <strong>cykloalkany</strong><br />
Charakteristika alkanů:<br />
• Malá reaktivita, odolné chemickým činidlům<br />
• Nasycené uhlovodíky (mezi uhlíky v řetězci samé<br />
jednoduché vazby)<br />
• Tvoří homologickou řadu (následující člen se od<br />
předešlého liší o přírůstek (- CH 2 -)<br />
• Obecný vzorec: C n H 2n + 2<br />
• Koncovka ( -an) methan, ethan, propan, …<br />
• Názvosloví tradiční neboli triviální (methan, ethan,<br />
propan, butan) ostatní názvy jsou tvořeny ze základu<br />
řeckých nebo latinských číslovek + zakončení –an<br />
(pentan, hexan, heptan, …)
<strong>Alkany</strong> a <strong>cykloalkany</strong><br />
Tabulka vzorců alkanů:<br />
Název<br />
sloučeniny<br />
Strukturní vzorec Racionální vzorec Sumární vzorec<br />
methan CH 4 CH 4<br />
ethan CH 3 - CH 3 C 2 H 6<br />
propan CH 3 - CH 2 - CH 3 C 3 H 8<br />
butan CH 3 - CH 2 – CH 2 – CH 3 C 4 H 10
<strong>Alkany</strong> a <strong>cykloalkany</strong><br />
Charakteristika cykloalkanů:<br />
• Velmi reaktivní, chovají se jako nenasycené uhlovodíky<br />
• Nasycené uhlovodíky (mezi uhlíky v cyklu samé jednoduché<br />
vazby)<br />
• Tvoří homologickou řadu (následující člen se od předešlého<br />
liší o přírůstek (- CH 2 -)<br />
• Obecný vzorec: C n H 2n<br />
• Názvosloví tradiční neboli triviální (cyklopropan) ostatní<br />
názvy jsou tvořeny předponou cyklo- a základem názvů<br />
řeckých nebo latinských číslovek + zakončením –an<br />
(cyklopentan, cyklohexan, cykloheptan, …)
<strong>Alkany</strong> a <strong>cykloalkany</strong><br />
Tabulka vzorců cykloalkanů:<br />
Název sloučeniny Strukturní vzorec Racionální vzorec Souhrnný vzorec<br />
cyklohexan C 6 H 12
<strong>Alkany</strong> a <strong>cykloalkany</strong><br />
Izomerie:<br />
• Butanem počínaje lze sumární neboli souhrnný<br />
vzorec alkanů zapsat několika vzorci strukturními –<br />
jedná se o řetězovou (řetězcovou) izomerii<br />
• Se stoupajícím počtem atomů uhlíku ve sloučenině<br />
stoupá i počet možných izomerů → tato izomerie je<br />
jednou z příčin velikého počtu existujících<br />
organických sloučenin<br />
• Cykloalkany jsou izomerní s alkeny
<strong>Alkany</strong> a <strong>cykloalkany</strong><br />
Řetězová izomerie pentanu:<br />
C 5 H 12<br />
C 5 H 10<br />
Cyklopentan<br />
2 – penten<br />
(pent -2 - en)<br />
CH 3 – CH 2 – CH = CH – CH 3
<strong>Alkany</strong> a <strong>cykloalkany</strong><br />
Vlastnosti alkanů:<br />
• První čtyři alkany C 1 – C 4 jsou za normálních podmínek<br />
plyny (složky zemního plynu), C 5 – C 17 jsou kapaliny<br />
(těkavé a hořlavé, nemísitelné s vodou) a nad C 17 jsou<br />
pevné látky (s menší hustotou než voda)<br />
• Teploty tání a varu stoupají se stoupajícím počtem<br />
uhlíků v řetězci<br />
• <strong>Alkany</strong> s nevětveným řetězcem mají vyšší teploty varu a<br />
nižší teploty tání než alkany s řetězcem větveným<br />
(působí zde van der Waalsovy síly)
<strong>Alkany</strong> a <strong>cykloalkany</strong><br />
Tabulka teplot tání a varu alkanů:
<strong>Alkany</strong> a <strong>cykloalkany</strong><br />
Vlastnosti cykloalkanů:<br />
• Cyklopropan je plynná látka rozpustná ve vodě, která se<br />
užívá k narkózám<br />
• Cyklopentan a cyklohexan jsou kapaliny, které se<br />
vyskytují v ropě<br />
• Molekula cyklohexanu není rovinná (konformace<br />
vaničková - 1% a židličková - 99%)<br />
• Vzorce cykloalkanů se často zapisují pomocí<br />
víceúhelníků<br />
Cyklopentan<br />
Cyklohexan
<strong>Alkany</strong> a <strong>cykloalkany</strong><br />
Reaktivita alkanů:<br />
• Malá reaktivita alkanů je způsobena pevnými<br />
vazbami mezi atomy uhlíků a uhlíků a vodíků<br />
• K reakcím dochází teprve po dodání dostatečného<br />
množství energie (teplota, záření, …)<br />
• Mezi typické reakce alkanů patří substituce<br />
(halogenace, nitrace, oxidace – spalování) a<br />
eliminace (dehydrogenace, pyrolýza)
<strong>Alkany</strong> a <strong>cykloalkany</strong><br />
Reaktivita alkanů – příklady reakcí:<br />
Halogenace (chlorace), probíhá ve třech fázích (iniciace,<br />
propagace, terminace)<br />
CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl<br />
Nitrace (vodík je nahrazován nitroskupinou, reakce<br />
např. se ředěnou kyselinou dusičnou, za vyšší teploty)<br />
CH 4 + HNO 3 → CH 3 NO 2 + H 2 O
<strong>Alkany</strong> a <strong>cykloalkany</strong><br />
Reaktivita alkanů – příklady reakcí:<br />
• Oxidace (spalování) vzniká oxid uhličitý a voda<br />
CH 4 + 2O 2 → CO 2 + 2H 2 O<br />
• Dehydrogenace (odnímání vodíku), probíhá v<br />
přítomnosti katalyzátorů (Pt, Ni, Fe, …), za vyšší<br />
teploty<br />
CH 3 – CH 3 → CH 2 = CH 2 + H 2
<strong>Alkany</strong> a <strong>cykloalkany</strong><br />
Reaktivita cykloalkanů:<br />
• Velmi reaktivní, při některých reakcích se chovají<br />
jako nenasycené uhlovodíky, poskytují adiční reakce<br />
• Hydrogenace (vnášení vodíku) za přítomnosti<br />
katalyzátoru (Ni) a vyšší teploty (80°C)<br />
C 3 H 6 + H 2 → CH 3 – CH 2 – CH 3
<strong>Alkany</strong> a <strong>cykloalkany</strong><br />
Významné alkany a <strong>cykloalkany</strong>:<br />
• Methan - bezbarvý, nezapáchající plyn, se vzduchem<br />
tvoří výbušnou směs, obsažen v zemním plynu a<br />
svítiplynu, vzniká rozkladem organických látek,<br />
průmyslově hojně využívaný<br />
• Propan, butan – plyny dobře zkapalnitelné, v<br />
zemním plynu, topné plyny, spalovací motory<br />
• Cyklohexan – kapalina, získává se z ropy,<br />
rozpouštědlo
• Chemie pro střední školy<br />
Jiří Banýr,Pavel Beneš a kolektiv<br />
SPN Praha,1997<br />
• Chemie II v kostce pro střední školy<br />
Bohumír Kotlík , Květoslava Růžičková<br />
nakladatelství Fragment,1997<br />
• www.wikipedie.cz<br />
• www.google.cz
Change language