Hydroxysloučeniny

Hydroxysloučeniny
Tento výukový materiál vznikl za přispění Evropské unie,
státního rozpočtu ČR a Středočeského kraje
Únor 2011
Mgr. Alena Jirčáková

Hydroxysloučeniny
Dělení hydroxysloučenin:
• Deriváty uhlovodíků, které vznikají náhradou jednoho
nebo více vodíků skupinou ( - OH)
• Alkoholy – jedna nebo více ( – OH) skupin se váže na
alkyl (uhlovodíkový zbytek)
• Obecný vzorec : R – OH (R = alkyl)
• Fenoly – jedna nebo více ( - OH) skupin se váže na
aryl (uhlovodíkový zbytek aromatického uhlovodíku)
• Obecný vzorec : Ar – OH (Ar = aryl)

Alkoholy
Dělení alkoholů:
• Podle počtu - OH skupin na alkoholy jednosytné
(CH 3 OH) a vícesytné - dvojsytné, trojsytné (CH 2 OH-
CH 2 OH glykol, CH 2 OH-CHOH-CH 2 OH glycerol)
• Podle počtu alkylů (uhlovodíkových zbytků), které
se vážou na uhlík s – OH skupinou
• Primární : R – OH (Např. ethanol CH 3 CH 2 OH)
• Sekundární : R - CHOH – R
(Např. 2-propanol CH 3 - CHOH – CH 3 )
• Terciární : R - CROH – R
• (Např. 2-methyl-2- propanol CH 3 – CCH 3 OH – CH 3 )

Alkoholy
Názvosloví alkoholů:
• Systematické – název příslušného uhlovodíku +
koncovka -ol
Např. CH 3 OH – methanol, CH 3 CH 2 NO 2 – ethanol
• Dvousložkové – název alkylu (uhlovodíkového zbytku)
+ alkohol
Např. CH 3 OH – methylalkohol, CH 3 CH 2 OH – ethylalkohol
• Triviální – základní, historické
Např. CH 3 OH – dřevný líh, CH 3 CH 2 NO 2 – líh

Alkoholy
Příprava alkoholů:
• Hydratace alkenů (adice)
CH 2 =CH 2 + H 2 O → CH 3 CH 2 OH
• Hydrolýza halogenderivátů (substituce)
CH 3 Cl + H 2 O → CH 3 OH + HCl
• Katalytická dehydrogenace karbonylových sloučenin
CH 3 CHO + H 2 → CH 3 CH 2 OH
katalyzátor - Ni, Pt

Alkoholy
Vlastnosti a reaktivita alkoholů:
• Nejnižší alkoholy jsou kapaliny příjemné vůně, vysoká
teplota varu, rozpustné ve vodě, rozpustnost klesá se
stoupající Mr (relativní molekulovou hmotností), výskyt
v přírodě (kvašení)
• Vodíkové můstky mezi molekulami alkoholů umožňují
dobrou rozpustnost ve vodě a zvyšují teploty varu
• Reaktivita souvisí s polární vazbou mezi atomem vodíku
a atomem kyslíku (částečný náboj H +ᵟ O -ᵟ ). Na atomu
kyslíku se také nacházejí dva volné elektronové páry →
amfoterní charakter alkoholů (chovají se jako kyseliny
nebo jako zásady podle prostředí)

Alkoholy
Reaktivita alkoholů:
• Vznik alkoholátů (reakce se silnými hydroxidy)
CH 3 CH 2 OH + NaOH → CH 3 CH 2 ONa + H 2 O
• Vznik alkyloxoniových solí (reakce s kyselinami)
CH 3 OH + HCl → CH 3 - OH + - HCl - alkyloxoniumchlorid
• Esterifikace (karboxylové kyseliny + alkoholy)
CH 3 COOH + CH 3 OH → CH 3 COOCH 3 + H 2 O
katalyzátor - kyselina sírová, vzniká methylester kyseliny octové
ethanolát sodný

Alkoholy
Významné alkoholy:
• Methanol – CH 3 OH, kapalina, rozpouštědlo, prudce jedovatý,
výroba methanalu (formaldehydu)
• Ethanol – CH 3 CH 2 OH, kvašení cukerných roztoků,
potravinářství, lékařství (denaturace – zamezení užití pro
potravinářské účely)
• Cyklohexanol – C 6 H 11 OH, rozpouštědlo, výroba silonu
• 1,2-ethandiol – CH 2 OH - CH 2 OH, glykol, jedovatá olejovitá
kapalina, nemrznoucí směsi, plasty, syntetická vlákna
• 1,2,3-propantriol – CH 2 OH – CHOH - CH 2 OH, glycerol,
sirupovitá sladká kapalina, výroba léčiv, kosmetika, plasty,
celofán, glyceroltrinitrát (srdeční choroby, dynamit)

Fenoly
Názvosloví fenolů:
• Systematické – název příslušného uhlovodíku +
koncovka -ol
Např. C 6 H 5 OH – benzenol, C 6 H 4 (OH) 2 – 1,2-benzendiol
• Polosystematické – bez přesně daných pravidel
Např. C 6 H 5 OH – fenol, C 6 H 4 (OH) 2 – pyrokatechol
• Triviální – základní, historické
Např. C 6 H 4 (OH) 2 - pyrokatechin

Fenoly
Charakteristika a příprava fenolů:
• Podle počtu ( - OH) skupin rozdělujeme fenoly na
jednosytné, dvojsytné, trojsytné a vícesytné
• Bezbarvé kapaliny nebo pevné krystalické látky,
zapáchající, málo rozpustné ve vodě, dobře
rozpustné v organických rozpouštědlech,
antiseptické účinky (dezinfekce)
• Hydrolýza halogenarenů (substituce)
C 6 H 5 Cl + H 2 O → C 6 H 5 OH + HCl

Fenoly
Vlastnosti a reaktivita fenolů:
• Mezi molekulami fenolů se také tvoří vodíkové
můstky
• Poskytují obdobné reakce jako alkoholy, ale mají
kyselejší charakter (benzenové jádro stabilizuje
fenolátový anion po odštěpení H + )
• Vznik fenolátů (reakce fenolů se silnými hydroxidy
nebo alkalickými kovy)
C 6 H 5 OH + NaOH → C 6 H 5 ONa + H 2 O
Vzniká fenolát sodný

Fenoly
Významné fenoly:
• Fenol – C 6 H 5 OH (benzenol), bezbarvá krystalická látka,
která na vzduchu tmavne, leptavá, jedovatá, plasty,
barviva, léčiva, pesticidy
• Kresoly – CH 3 C 6 H 4 OH (methylbenzenol), 3 izomery,
černouhelný dehet, dezinfekce
• Hydrochinon – C 6 H 4 (OH) 2 (1,4-benzendiol), fotografická
vývojka
• Kyselina pikrová – C 6 H 2 OH (NO 2 ) 3 (2,4,6-trinitrofenol),
žlutá krystalická jedovatá látka, silně explozivní,
výbušnina Ekrazit

• Chemie pro střední školy
Jiří Banýr,Pavel Beneš a kolektiv
SPN Praha,1997
• Chemie II v kostce pro střední školy
Bohumír Kotlík , Květoslava Růžičková
nakladatelství Fragment,1997
• www.wikipedie.cz