Karboxylové kyseliny
Karboxylové kyseliny
Karboxylové kyseliny
You also want an ePaper? Increase the reach of your titles
YUMPU automatically turns print PDFs into web optimized ePapers that Google loves.
Karboxylové <strong>kyseliny</strong><br />
Tento výukový materiál vznikl za přispění Evropské unie,<br />
státního rozpočtu ČR a Středočeského kraje<br />
Březen 2011<br />
Mgr. Alena Jirčáková
Karboxylové <strong>kyseliny</strong><br />
• Dělení karboxylových kyselin:<br />
• Obsahují karboxylovou skupinu (- COOH)<br />
• Podle alkylu vázaného na karboxylovou skupinu<br />
• Alifatické – nasycené a nenasycené<br />
• Např. CH 3 CH 2 COOH - kyselina propanová,<br />
CH 2 =CHCOOH – kyselina propenová<br />
• Aromatické – s benzenovým jádrem<br />
• Např. C 6 H 5 COOH – kyselina benzenkarboxylová<br />
• Podle počtu karboxylových skupin<br />
• Monokarboxylové - CH 3 CH 2 COOH - kyselina propanová<br />
• Dikarboxylové – (COOH) 2 – kyselina ethandiová, …
Karboxylové <strong>kyseliny</strong><br />
Názvosloví karboxylových kyselin:<br />
• Systematické – název příslušného uhlovodíku (uhlík<br />
karboxylové skupiny je součástí základního řetězce) + ová<br />
Např. HCOOH – kyselina methanová, CH 3 COOH – kyselina<br />
ethanová<br />
• nebo název příslušného uhlovodíku (uhlík karboxylové<br />
skupiny není součástí základního řetězce) + karboxylová<br />
(pro cyklické a aromatické karboxylové <strong>kyseliny</strong>)<br />
Např. C 6 H 5 COOH – kyselina benzenkarboxylová<br />
• Triviální – historické, souvisí s výskytem <strong>kyseliny</strong><br />
Např. HCOOH – kyselina mravenčí,<br />
CH 3 COOH – kyselina octová
Karboxylové <strong>kyseliny</strong><br />
Příprava karboxylových kyselin:<br />
• Oxidace alkanů nebo alkylarenů<br />
CH 3 CH 3 + O 2 → CH 3 COOH + H 2<br />
C 6 H 5 CH 3 + O 2 → C 6 H 5 COOH + H 2<br />
• Oxidace aldehydů<br />
CH 3 CHO → CH 3 COOH
Karboxylové <strong>kyseliny</strong><br />
Vlastnosti a výskyt karboxylových kyselin:<br />
• Nejnižší <strong>kyseliny</strong> s jednou – COOH skupinou jsou<br />
kapalné, štiplavé, vyšší karboxylové <strong>kyseliny</strong> jsou<br />
olejovité, nepříjemně páchnoucí, omezeně mísitelné s<br />
vodou, nejvyšší jsou pevné látky<br />
• Dikarboxylové a polykarboxylové <strong>kyseliny</strong> jsou pevné<br />
krystalické, ve vodě dobře rozpustné<br />
• Vodíkové můstky mezi molekulami nižších<br />
karboxylových kyselin zvyšují teploty varu a způsobují<br />
dobrou mísitelnost kyselin s vodou<br />
(propojují se vždy dvojice molekul kyselin – vznikají<br />
diméry)
Karboxylové <strong>kyseliny</strong><br />
Reaktivita karboxylových kyselin:<br />
• Vodík karboxylové skupiny (-COOH) má kyselý charakter<br />
(snadno se odštěpuje) a vzniká karboxylátový anion<br />
• Ve vodě dochází k disociaci karboxylových kyselin<br />
CH 3 COOH + H 2 O → CH 3 COO - + H 3 O +<br />
• Neutralizací vznikají soli karboxylových kyselin<br />
CH 3 COOH + NaOH → CH 3 COONa + H 2 O<br />
octan sodný<br />
• Esterifikace je reakce karboxylových kyselin s alkoholy<br />
CH 3 COOH + CH 3 OH→ CH 3 COOCH 3 + H 2 O<br />
Vzniká methylester <strong>kyseliny</strong> octové
Karboxylové <strong>kyseliny</strong><br />
Významné karboxylové <strong>kyseliny</strong>:<br />
• Kyselina methanová – HCOOH (mravenčí), bezbarvá leptavá<br />
kapalina, konzervační účinky, ve včelím jedu a kopřivách<br />
• Kyselina ethanová – CH 3 COOH (octová), bezbarvá páchnoucí<br />
kapalina, rozpustná ve vodě (8% vodný roztok potravinářské<br />
účely „ocet“, výroba léčiv, barviv, syntetických vláken<br />
• Kyselina benzenkarboxylová – C 6 H 5 COOH (benzoová), pevná<br />
krystalická látka málo rozpustná ve vodě, konzervace<br />
potravin, výroba barviv<br />
• Kyselina ethandiová – (COOH) 2 (šťavelová), dikarboxylová<br />
kyselina, jedovatá krystalická látka
• Chemie pro střední školy<br />
Jiří Banýr,Pavel Beneš a kolektiv<br />
SPN Praha,1997<br />
• Chemie II v kostce pro střední školy<br />
Bohumír Kotlík , Květoslava Růžičková<br />
nakladatelství Fragment,1997<br />
• www.wikipedie.cz
Change language