Entwicklung, Optimierung und Validierung eines ...

Theoretische Grundlagen 6
Wie die Strukturen der Penicilline erkennen lassen, gehören die Penicilline zu den
Carbonsäuren. Ihr Grundkörper (Abbildung 1) besteht aus einem Kondensations-
produkt aus ß-Lactam- und Thiazolidin-Ring, dem Penam [14]. Außer zwei
Penicillinen (Benzylpenicillin und Phenoxymethylpenicillin) werden alle anderen
Penicilline semisynthetisch hergestellt. Die Synthese erfolgt ausgehend von der
6-Aminopenicillansäure (6-APA), die wiederum enzymatisch aus Benzylpenicillin
oder Phenoxymethylpenicillin gewonnen wird [15], durch Anknüpfung der
entsprechenden Seitenketten an deren Aminogruppe [16,17]. Wichtig ist dabei, dass
von den acht möglichen stereoisomeren Formen nur die 3S,5R,6R-Konfiguration
gebildet wird, da nur diese antibakteriell wirksam ist [14].
2.1.2. Cephalosporine
Im Gegensatz zu den Penicillinen enthalten die Cephalosporine statt des Thiazolidin-
Ringes einen Dihydrothiazin-Ring. Der daraus resultierende Grundkörper ist das
Cephem. Außerdem werden alle Cephalosporine ausgehend von Benzylpenicillin
oder Phenoxymethylpenicillin durch Ringerweiterung bzw. durch Modifikation der
7-Aminocephalosporansäure semisynthetisch hergestellt [16,18]. Die 7-Amino-
cephalosporansäure wird wiederum enzymatisch aus Cephalosporin C synthetisiert
[19]. Die Grundstrukturen der Cephalosporine sowie das Cephalosporin C sind in
Abbildung 1 dargestellt.
Tabelle 2 zeigt die in der EU zur Behandlung von lebensmittelliefernden Tieren
zugelassenen Cephalosporine, sowie ihrer Einteilung in vier verschiedene Klassen,
ihre Anwendungsgebiete und die letzte Änderungsverordnung zur MRL-Festlegung
des jeweiligen Cephalosporins.
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