Wichtige charakteristische Gruppen nach ihrer Priorität ... - Pharmazie
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Seminar: Stereochemie – Handout (Stereochemie der Zucker) Stark et al. (Angaben ohne Gewähr)<br />
3<br />
Stereochemie der Zucker<br />
Fischer-Projektionsformeln von D-Ketosen<br />
Fischer-Projektionsformeln von D-Aldosen<br />
D-Ketotetrose<br />
D-Aldotriose<br />
D-Glycerinaldehyd<br />
D-Aldotetrosen<br />
D-Erythrulose<br />
D-Ketopentosen<br />
D-Erythrose<br />
D-Aldopentosen<br />
D-Xylulose<br />
D-Ribulose<br />
D-Ketohexosen<br />
D-Aldohexosen<br />
D-Tagatose D-Psicose D-Sorbose D-Fructose 1) H<br />
H<br />
HO<br />
HO<br />
HO<br />
H<br />
H<br />
CH 2OH<br />
O<br />
CH 2OH<br />
CH 2OH<br />
OH<br />
CH 2OH<br />
O<br />
H<br />
CH 2OH<br />
O<br />
H<br />
H<br />
CH 2OH<br />
OH<br />
OH<br />
H<br />
H<br />
H<br />
CH 2OH<br />
O<br />
CH 2OH<br />
OH<br />
OH<br />
OH<br />
H<br />
H<br />
CH 2OH<br />
O<br />
CH 2OH<br />
OH<br />
OH<br />
H<br />
HO<br />
H<br />
CH 2OH<br />
O<br />
OH<br />
H<br />
CH 2OH<br />
OH<br />
HO<br />
H<br />
H<br />
CH 2OH<br />
O<br />
H<br />
CH 2OH<br />
OH<br />
OH<br />
H<br />
H<br />
H<br />
CHO<br />
CH 2OH<br />
OH<br />
OH<br />
OH<br />
H<br />
H<br />
HO<br />
H<br />
H<br />
CHO<br />
CH 2OH<br />
CHO<br />
OH<br />
OH<br />
H<br />
CH 2OH<br />
OH<br />
OH<br />
H<br />
CHO<br />
CH 2OH<br />
OH<br />
HO<br />
H<br />
CHO<br />
H<br />
CH 2OH<br />
OH<br />
D-Threose<br />
H<br />
HO<br />
H<br />
CHO<br />
OH<br />
H<br />
CH 2OH<br />
D-Ribose D-Arabinose D-Xylose D-Lyxose<br />
HO<br />
HO<br />
CHO<br />
H<br />
H<br />
H<br />
HO<br />
CHO<br />
OH<br />
H<br />
HO<br />
CHO<br />
OH<br />
OH<br />
H<br />
HO<br />
HO<br />
H<br />
HO<br />
HO<br />
CHO<br />
H<br />
H<br />
CH 2OH<br />
CHO<br />
H<br />
H<br />
OH<br />
Fructose Halbacetalschluß (Ketohexose)<br />
CH 2OH<br />
HO<br />
HO H<br />
O<br />
H OH<br />
H<br />
CH 2OH<br />
CH 2OH<br />
HO<br />
OH<br />
O<br />
HO<br />
OH<br />
OH<br />
-Fructofuranose<br />
HO<br />
OH<br />
O HO<br />
OH<br />
OH<br />
-Fructofuranose<br />
H OH<br />
H OH<br />
H OH<br />
H OH<br />
CH 2OH<br />
CH 2OH<br />
HO H<br />
H OH<br />
CH 2OH<br />
HO H<br />
H OH<br />
CH 2OH<br />
D-Mannose 1) D-Glucose (ta-tü-ta-ta) 1) D-Galactose D-Talose 3)<br />
CHO<br />
HO H<br />
H OH<br />
H OH<br />
H OH<br />
CH 2OH<br />
CHO<br />
H OH<br />
H OH<br />
H OH<br />
H OH<br />
CH 2OH<br />
CHO<br />
CHO<br />
HO H<br />
H OH<br />
H OH<br />
H OH<br />
HO H<br />
HO H<br />
H OH<br />
H OH<br />
CH 2OH<br />
CH 2OH<br />
D-Altrose 2) D-Allose 2) D-Idose D-Gulose 3)<br />
Bsp.: 1) 3)<br />
bilden dasselbe Osazon mit Phenylhydrazin D-Talose und D-Gulose sind<br />
2)<br />
Diastereomere D-Altrose und D-Allose sind Epimere (Diastereomere)<br />
HO<br />
C<br />
HO C<br />
H C<br />
H C<br />
H 2C<br />
H<br />
OH<br />
OH<br />
O<br />
O OH<br />
OH<br />
OH<br />
OH<br />
OH<br />
-Fructopyranose<br />
OH<br />
O<br />
OH<br />
OH<br />
OH<br />
OH<br />
-Fructopyranose<br />
D-Glucose: cyclisches Halbacetals (Aldohexose)<br />
Fischer-Projektionsformel (senkrecht gezeichnete Bindungen zeigen <strong>nach</strong> hinten,<br />
in der Fischer-Projektionsformel rechtsliegende Substituenten zeigen in der<br />
Haworth-Formel <strong>nach</strong> unten, die links liegenden zeigen <strong>nach</strong> oben)<br />
CHO<br />
R<br />
H<br />
OH<br />
D-Galactopyranose in Haworth und Reeves-Formel<br />
Haworth-Schreibweise<br />
CH 2OH<br />
CH 2OH<br />
OH O OH<br />
OH O<br />
OH<br />
OH<br />
OH<br />
OH<br />
OH<br />
S<br />
R<br />
R<br />
HO<br />
H<br />
H<br />
H<br />
CH 2OH<br />
OH<br />
OH<br />
HO<br />
HO<br />
H<br />
H<br />
H<br />
OH<br />
H<br />
OH<br />
H<br />
O<br />
CH 2OH<br />
OH<br />
OH<br />
OH<br />
CH 2 OH<br />
D-(+)-Glucose<br />
„Substituentenvertauschung“<br />
absolute Konfiguration am C5 am C4<br />
OH<br />
O<br />
H<br />
H<br />
HO<br />
HO<br />
H<br />
CHO<br />
OH<br />
H<br />
H<br />
OH<br />
HO<br />
H<br />
HO<br />
H<br />
HOH 2C<br />
H C<br />
C<br />
C<br />
C<br />
C<br />
OH<br />
H<br />
OH<br />
OH<br />
O<br />
OH<br />
CH 2 OH<br />
O<br />
OH<br />
OH<br />
OH<br />
OH<br />
CH 2 OH<br />
OH<br />
OH<br />
OH<br />
O<br />
H<br />
CH 2OH<br />
-Glucopyranose<br />
OH<br />
OH<br />
H<br />
O<br />
H<br />
OH<br />
H<br />
OH<br />
H<br />
-Galactopyranose<br />
C1 zu C5 cis<br />
Reeves-Schreibweise<br />
OH<br />
OH<br />
OH<br />
H<br />
OH<br />
H<br />
H<br />
O<br />
H<br />
OH<br />
OH<br />
-Galactopyranose<br />
trans<br />
H<br />
HO C<br />
H C OH<br />
HO C H<br />
H C<br />
HOH 2C CHOH<br />
Fischer<br />
O<br />
HO<br />
CH 2 OH<br />
OH<br />
O<br />
OH<br />
OH<br />
- Glucofuranose<br />
(weniger stabil)<br />
Haworth<br />
CH 2 OH<br />
OH<br />
HO<br />
OH<br />
OH<br />
H<br />
O
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