4 - AppliChem

Farbstoffe
Eine Substanz ist dann farbig, wenn sie aus dem sichtbaren
Teil des elektromagnetischen Spektrums (400 – 800 nm)
einen Wellenbereich selektiv absorbiert. Die wahrgenommene
Farbe entspricht dann der jeweiligen Komplementärfarbe des
absorbierten Spektralbereichs.
Es sind die Elektronen, die durch Absorption von Energie
vom HOMO-Orbital (Highest Occupied Molecular Orbital)
in das LUMO-Orbital (Lowest Unoccupied Molecular Orbital)
übergehen.
Gesättigte organische Verbindungen sind im allgemeinen farblos,
weil die HOMO/LUMO-Abstände zu groß sind und deshalb
viel mehr Energie erforderlich ist (im UV-Bereich), um
die Elektronen von σ-Bindungen anzuregen. Besitzt aber eine
Verbindung p-Elektronen (C=O, C=N–, >C=C LUMO benötigen. Es sind
also die Elektronen, die für die selektive Lichtabsorption und
damit für die Farbigkeit einer Verbindung verantwortlich
sind.
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Mit dem Begriff Mesomerie beschreiben wir die Tatsache,
dass chemische Verbindungen nicht mit einer einzigen Formel
wiedergegeben werden können. Bekanntes Beispiel ist
das Benzol, für das zwei mesomere Grenzformeln angegeben
werden müssen. Der wahre Zustand liegt zwischen diesen fiktiven
Formeln und ist energetisch günstiger. Die p-Elektronen
bilden ein cyclisches, delokalisiertes p-Elektronensystem,
das für die exakt gleichen Bindungslängen verantwortlich ist
(139.7 pm gegenüber 147.6 für eine Einfach- und 133.8 pm
für eine Doppelbindung) und dem System seine hohe Stabilität
verleiht.
Benzol: Stabilitätsgewinn durch Mesomerie
„Der Chemiker liebt die Farbe,
vom Blau hat er ‘ne hässliche Narbe,
einmal nahm er zuviel Rot –
nun isser tot.“
Molekülorbitale und
Elektronenübergänge;
n = nicht bindende (freie)
Elektronen