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4 - AppliChem

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Take the Pink Link!<br />

Wichtiges<br />

Wissenswertes<br />

Wunderbares<br />

aus Chemie & Biologie<br />

www. .com


chem_is_try<br />

Wissenswertes zum Nachschlagen<br />

Wissenswertes zum Nachschlagen<br />

aus aus der Chemie und Biologie<br />

Egal wie man es schreibt, im englischen englischen Wort<br />

Chemistry steckt viel mehr drin. Chem is is tree<br />

oder Chem is try. Der Titel dieser Broschüre stellt so<br />

oder so eine hervorragende hervorragende Verbindung zwischen der<br />

Chemie Chemie (Chem) (Chem) und der der Biologie Biologie (tree = Baum) her.<br />

Zwischen Elementarem und und Lebendigem. Man kann<br />

die Dinge in der Natur drehen und wenden wie man<br />

möchte, am am Ende landet man man immer immer wieder wieder bei bei der<br />

Chemie Chemie und die die hatte Millionen von von Jahren Zeit zu proprobieren (try) und zu formen.<br />

Auch wir Menschen sind nichts anderes als als eine<br />

Ansammlung chemischer Moleküle, die die sich mehr oder<br />

weniger geordnet verhalten und kontrolliert miteinanmiteinander reagieren. Selbst eine eine einzelne mikroskopisch kleine<br />

Zelle ist chemisch gesehen schon so komplex aufaufgebaut, dass wir auch heute noch weit davon entfernt<br />

sind alles zu verstehen. Aus Zellen wächst schliesslich<br />

ein Organismus heran, der wiederum versucht die die<br />

chemischen Elemente zu beherrschen – was ihm mehr<br />

oder weniger gut gelingt. gelingt. Nicht Nicht umsonst begleiten uns<br />

daher daher im chemischen Alltag Alltag die Weisheiten „Chemie<br />

ist, ist, wenn es stinkt und kracht“ oder „Erst das Wasser<br />

dann die die Säure, sonst geschieht das das Ungeheure.“ Und<br />

die Zeiten, dass chemische chemische Werke zum Himmel Himmel stinken stinken<br />

sind bei uns weitgehend vorbei.<br />

Dr. Wolfram H. Marx<br />

<strong>AppliChem</strong> GmbH, Darmstadt<br />

Dr. Gerhard Schilling<br />

succidia AG, AG, Darmstadt Darmstadt<br />

Zum Glück Glück gibt es unter uns auch solche, die die das<br />

Chaos beherrschen beherrschen und aus Chemie die tollsten Dinge<br />

schaffen. Der heutige Alltag ist geprägt von der Chemie:<br />

High-Tech Materialien unserer Out-door Klamotten mit mit<br />

Nano-Oberfl äche, Surf- oder Snow-Boards, Handies,<br />

MP3-Player, digitale Kameras, DVDs, Flachbildschirme<br />

und Spielekonsolen. Rund um die Uhr begegnet uns<br />

Chemie als Zahnpasta, Shampoo, Haarfärbemittel, Gel, Gel,<br />

Creme, Creme, als lebensrettende Medikamente, Medikamente, als Autolack,<br />

Sprit, Biodiesel oder andere alternative Kraftstoffe aus<br />

nachwachsenden Rohstoffen. Immer häufi häufi ger wird die<br />

Biologie Biologie zum Beispiel bei enzymatischen Synthesen<br />

zu Hilfe Hilfe genommen oder die Natur nach natürlichen<br />

Substanzen durchforstet, die synthetische Produkte Produkte<br />

ersetzen sollen.<br />

Um Chemie zu beherrschen und die Biologie zu erfahren<br />

muss man lernen, lernen, arbeiten, ausprobieren und<br />

beobachten. Das ist nicht ätzend, sondern spannend.<br />

Damit das Rad nicht ständig neu erfunden werden<br />

muss, ist den Jungen Jungen die die Möglichkeit gegeben auf auf die die<br />

Erfahrungen und das Wissen der der Alten zurückzugreizurückzugreifen.<br />

In dieser Broschüre ist ein bißchen davon zusammengefasst.<br />

Prof. Dr. Ernst Stadlbauer<br />

Stadlbauer<br />

FH Gießen-Friedberg


Das Periodensystem<br />

Die Entstehung der Elemente 3<br />

Das Periodensystem 6<br />

Chemisches Rechnen<br />

Das Mol als SI-Einheit der Stoffmenge 9<br />

Molmassen von Atomen 10<br />

Molmassen von Verbindungen 10<br />

Umrechnung zwischen Massen und Stoffmengen 10<br />

Stoffmengenkonzentration 11<br />

Beschreibung chemischer Reaktionen 12<br />

So sicher wie Tod und Steuerzahlen –<br />

Energieänderung bei chemischen Reaktionen 13<br />

Mischungskreuz 15<br />

Einheiten und Umrechnung<br />

Gewichte, Längenmaße und Volumina 16<br />

Das griechische Alphabet 17<br />

Römische Ziffern 17<br />

Konzentrationsangaben 18<br />

Im Dezimalsystem verwendete Vorsätze für Einheiten 18<br />

Farbe und pH-Indikatoren<br />

Farbstoffe 20<br />

Fluoreszenzfarbstoffe 22<br />

Indikatoren – Übersicht 23<br />

Tabellen<br />

Trocknungsmittel für Lösungsmittel 25<br />

Kältemischungen 26<br />

Wichtige physikalische Daten von Lösungsmitteln 27<br />

Die Dichte der wichtigsten Säuren und Laugen 28<br />

Unverträgliche Chemikalien 32<br />

Aminosäuren<br />

Aminosäuren: Proteinogene<br />

und nicht-proteinogene Aminosäuren 34<br />

Die Peptidbindung 36<br />

Aminosäuren – Übersicht 37<br />

Lipide<br />

Die Unterklassen der Lipide 39<br />

Fettsäuren 39<br />

Fette und fette Öle 40<br />

Wachse 40<br />

Phospholipide 41<br />

Glycolipide 41<br />

Lipopolysaccharide 41<br />

Isoprenoide 41<br />

Seifen 45<br />

Kohlenhydrate<br />

D-/L-Konfiguration 47<br />

R-/S-System nach Cahn, Ingold, Prelog 48<br />

Saccharide 48<br />

Inhalt<br />

Nukleinsäuren<br />

Die Nukleobasen der DNA/RNA 51<br />

Die RNA-Bausteine 52<br />

Die DNA-Bausteine 52<br />

Die Basenpaarungen in der DNA 53<br />

Der genetische Code 54<br />

Informationen zur DNA-Menge<br />

in photometrischen Bestimmungen 54<br />

Nukleinsäuren – Farbstoffe – Übersicht 55<br />

RNA Klassen<br />

Puffer<br />

56<br />

Die Alleskönner 59<br />

Anforderungen an biologische Puffer 60<br />

Hinweise zur Einstellung des pH-Wertes eines Puffers 62<br />

Biologische Puffer – Übersicht 63<br />

Der pH-Wert verdünnter wässriger Lösungen 65<br />

Temperaturabhängigkeit des pKa-Wertes biologischer Puffer 68<br />

Konzentrationsgrenzen für Puffer in Protein-Assays 69<br />

„Alte“ Puffer, die von Puffern mit besseren<br />

Eigenschaften abgelöst wurden (nach Scopes 1994) 69<br />

Störende Einflüsse biologischer Puffer<br />

auf verschiedene Assays<br />

Nummernkunde<br />

70<br />

UN-Nummer, Klasse/PG, R- und S-Sätze 72<br />

CAS-Nummer, HS-Nummer, EG-Nummer, eCl@ss 73<br />

E.C.-Nummer 74<br />

C.I.-Nummer<br />

Sicherheit<br />

76<br />

GHS: Global Harmonisiertes System: 78<br />

GHS: Die Gefahrenpiktogramme 80<br />

GHS: Physikalische Gefahren 82<br />

GHS: Gesundheitsgefahren 83<br />

GHS: Gefahrenhinweise (H-Sätze) 84<br />

GHS: Sicherheitshinweise (P-Sätze) 87<br />

Gefahrenhinweise und Sicherheitsratschläge 92<br />

Hinweise auf besondere Gefahren (R-Sätze) 92<br />

Kombination der R-Sätze 93<br />

Sicherheitsratschläge (S-Sätze) 95<br />

Kombination der S-Sätze 97<br />

Wassergefährdungsklassen, Lagerklassen, Gefahrgutklassen 98<br />

Klassifizierung nach der Verordnung<br />

über brennbare Flüssigkeiten (VbF) 99<br />

Kennzeichnung von Sammelbehältern 99<br />

Hinweise zur Entsorgung von Laborabfällen 100<br />

Giftnotrufzentralen 102<br />

Gefahrensymbole 104<br />

© 2010 <strong>AppliChem</strong> • chem_is_try 1


Dimitri Iwanowitsch Mendelejew (1834 – 1907 )<br />

stellte das Periodensystem auf und konnte die Existenz von<br />

bis dahin nicht entdeckten Elementen voraussagen<br />

Das<br />

Perioden-<br />

system<br />

2 chem_is_try • <strong>AppliChem</strong> © 2010


Die Entstehung<br />

der Elemente<br />

Alle Materie des Universums, auf der Erde oder in den Sternen,<br />

unsere gesamte stoffliche Welt besteht aus den im Periodensystem<br />

zusammengefassten Elementen. Jedes Element,<br />

aus dem Planeten wie unsere Erde und auch wir selbst bestehen,<br />

wurde in früheren Jahrmilliarden in Sternen erzeugt.<br />

Fundamentales Element im Universum ist der Wasserstoff,<br />

aus dem durch Kernverschmelzung sämtliche Elemente bis<br />

zum Eisen gebildet wurden. Zunächst verbrennt ein Stern wie<br />

unsere Sonne Wasserstoff zu Helium. Ist der Wasserstoff verbraucht,<br />

wird Helium zu Kohlenstoff und dieser zu Sauerstoff<br />

verbrannt. Dieser Prozess geht über Silizium und Magnesium<br />

weiter bis hin zum Eisen.<br />

Der durch diese Kernfusionen gebildete Eisenkern wird ab<br />

einer bestimmten Größe instabil und kollabiert, um einen<br />

Neutronenstern zu bilden. Nur der Eisenkern wird zum Neutronenstern,<br />

die restlichen etwa 90 Prozent der Sternmasse<br />

werden in einer gewaltigen Supernova ins All geblasen. Dabei<br />

verteilen sich nicht nur die im Stern entstandenen Stoffe vom<br />

Kohlenstoff bis zum Eisen im All, bei dieser Explosion entstehen<br />

bei extrem hohen Energien durch Neutroneneinfang<br />

auch die schwereren Elemente wie Palladium, Kupfer, Silber,<br />

Gold usw. Alle Elemente, die schwerer als Eisen sind, können<br />

nur unmittelbar bei solchen Explosionen entstehen. Die in<br />

das interstellare Gas geschleuderten Elemente werden später<br />

bei der Neubildung von Sternen durch Akkretion (gravitative<br />

Anhäufung) in diese eingebaut.<br />

Das Periodensystem<br />

Ein Atom besteht aus dem Atomkern und seiner Elektronenhülle.<br />

Der Kern setzt sich aus positiv geladenen Protonen und<br />

Neutronen zusammen, die durch die sehr starken Kernkräfte<br />

zusammengehalten werden. Die Zahl der Neutronen in einem<br />

Atomkern ist in der Regel mindestens so groß wie die der Protonen.<br />

Die Zahl der Protonen in einem Kern wird Ordnungszahl<br />

(Kernladungszahl, Atomnummer) genannt. Sie ist gleich<br />

der Zahl der Elektronen in der Atomhülle. Die Massenzahl<br />

entspricht der Summe Protonen und Neutronen. Die Zahl der<br />

Neutronen ergibt sich aus der Differenz zwischen Massen-<br />

zahl und Ordnungszahl. Atome gleicher Protonenzahl aber<br />

unterschiedlicher Neutronenzahl werden Isotope genannt.<br />

© 2010 <strong>AppliChem</strong> • chem_is_try 3


Ein Element ist ein Stoff, der aus Atomen gleicher Ordnungszahl<br />

und damit gleicher Elektronenzahl besteht. Die zunächst<br />

empirisch getroffene Einteilung der Elemente in Gruppen und<br />

Perioden ist durch die elektronische Struktur der Elemente<br />

bedingt.<br />

Zur Beschreibung der Eigenschaften eines Elektrons sind<br />

vier Quantenzahlen erforderlich: Hauptquantenzahl, Nebenquantenzahl,<br />

magnetische Quantenzahl und Spinquantenzahl.<br />

Die Elektronen werden – unter gleichzeitiger Erhöhung der<br />

Protonen- und Neutronenzahl – schrittweise in das günstigste<br />

Energieniveau eingefügt:<br />

Orbitalenergieniveaus der Elektronen<br />

(nicht maßstabsgerecht)<br />

1s<br />

Reihenfolge der Niveaubesetzung<br />

2s 2p<br />

4 chem_is_try • <strong>AppliChem</strong> © 2010<br />

3s<br />

3p 3d<br />

4s 4p<br />

Bei den Hauptgruppenelementen werden die Elektronen in<br />

die s- und p-Niveaus, bei den Nebengruppenelementen (Übergangselemente)<br />

in die d-Niveaus gefüllt. Die 4f-Elemente<br />

werden Lanthanoide, die 5f-Elemente Aktinoide genannt. In<br />

Anlehnung an die Übergangselemente werden diese beiden<br />

Gruppen auch innere Übergangselemente genannt.<br />

Zahlreiche physikalisch-chemische Eigenschaften zeigen mit<br />

steigender Ordnungszahl periodische Änderungen wie das<br />

Atomvolumen, die Ionisierungsenergien, Elektronenaffinitäten,<br />

Elektronegativitäten, thermische und elektrische Leitfähigkeiten,<br />

Schmelzpunkte oder die Oxidationszahlen. Von<br />

links nach rechts nimmt der Nichtmetallcharakter zu, gleichzeitig<br />

ändern sich die Eigenschaften der Oxide von basisch<br />

über amphoter zu sauer.<br />

5s<br />

4d<br />

5p<br />

6s<br />

4f<br />

5d<br />

6p<br />

7s<br />

5f<br />

6d<br />

7p


Element Symbol Atommasse<br />

Actinium Ac 227,0278<br />

Aluminium Al 26,98154<br />

Americium Am (243)<br />

Antimon Sb 121,75<br />

Argon Ar 39,948<br />

Arsen As 74,9216<br />

Astatin At (210)<br />

Barium Ba 137,33<br />

Berkelium Bk (247)<br />

Beryllium Be 9,01218<br />

Bismuth Bi 208,9804<br />

Blei Pb 207,2<br />

Bor B 10,81<br />

Brom Br 79,904<br />

Cadmium Cd 112,41<br />

Cäsium Cs 132,9054<br />

Calcium Ca 40,08<br />

Californium Cf (251)<br />

Cer Ce 140,12<br />

Chlor Cl 35,453<br />

Chrom Cr 51,996<br />

Cobalt Co 58,9332<br />

Curium Cm (246)<br />

Dysprosium Dy 162,50<br />

Einsteinium Es (252)<br />

Eisen Fe 55,847<br />

Erbium Er 167,26<br />

Europium Eu 151,96<br />

Fermium Fm (257)<br />

Fluor F 18,998403<br />

Francium Fr (223)<br />

Gadolinium Gd 157,25<br />

Gallium Ga 69,72<br />

Germanium Ge 72,59<br />

Gold Au 196,9665<br />

Hafnium Hf 178,49<br />

Helium He 4,00260<br />

Holmium Ho 164,9304<br />

Indium In 114,82<br />

Iod I 126,9045<br />

Iridium Ir 192,22<br />

Kalium K 39,0983<br />

Kohlenstoff C 12,011<br />

Krypton Kr 83,80<br />

Kupfer Cu 63,546<br />

Lanthan La 138,9055<br />

Lawrencium Lr (260)<br />

Lithium Li 6,941<br />

Lutetium Lu 174,967<br />

Magnesium Mg 24,305<br />

Mangan Mn 54,9380<br />

Mendelevium Md (258)<br />

Element Symbol Atommasse<br />

Molybdän Mo 95,94<br />

Natrium Na 22,98977<br />

Neodym Nd 144,24<br />

Neon Ne 20,179<br />

Neptunium Np 237,0482<br />

Nickel Ni 58,69<br />

Niob Nb 92,9064<br />

Nobelium No (259)<br />

Palladium Pd 106,42<br />

Phosphor P 30,97376<br />

Platin Pt 195,08<br />

Plutonium Pu (244)<br />

Polonium Po (209)<br />

Praseodym Pr 140,9077<br />

Promethium Pm (145)<br />

Protactinium Pa 231,0359<br />

Osmium Os 190,2<br />

Quecksilber Hg 200,59<br />

Radium Ra 226,0254<br />

Radon Rn (222)<br />

Rhenium Re 186,207<br />

Rhodium Rh 102,9055<br />

Rubidium Rb 85,4678<br />

Ruthenium Ru 101,07<br />

Samarium Sm 150,36<br />

Sauerstoff O 15,9994<br />

Scandium Sc 44,9559<br />

Selen Se 78,96<br />

Silizium Si 28,0855<br />

Schwefel S 32,06<br />

Silber Ag 107,868<br />

Stickstoff N 14,0067<br />

Strontium Sr 87,62<br />

Tantal Ta 180,9479<br />

Technetium Tc (98)<br />

Tellur Te 127,60<br />

Terbium Tb 158,9254<br />

Thallium TI 204,383<br />

Thorium Th 232,0381<br />

Thulium Tm 168,9342<br />

Titan Ti 47,88<br />

Uran U 238,0289<br />

Vanadium V 50,9415<br />

Wasserstoff H 1,0079<br />

Wolfram W 183,85<br />

Xenon Xe 131,29<br />

Ytterbium Yb 173,04<br />

Yttrium Y 88,9059<br />

Zink Zn 65,38<br />

Zinn Sn 118,69<br />

Zirconium Zr 91,22<br />

© 2010 <strong>AppliChem</strong> • chem_is_try 5


V<br />

1<br />

3<br />

11<br />

19<br />

1<br />

Ia<br />

Hydrogen<br />

Lithium<br />

4<br />

12<br />

20<br />

38<br />

2<br />

IIa<br />

2, 3, 4, 6, 8<br />

Xe 4f14 5d6 6s2 2<br />

Xe 6s2 1, 2, 3, 4, 6<br />

Xe 4f14 5d7 6s2 2, 4, 7<br />

Xe 4f14 5d5 6s2 2, 3, 4, 5, 6<br />

Xe 4f14 5d4 6s2 4<br />

Xe 4f14 5d2 6s2 Caesium 1 Barium<br />

Hafnium Tantalum Tungsten Rhenium Osmium Iridium<br />

Xe 6s1 5<br />

Xe 4f14 5d3 6s2 Rn 5f14 6d6 7s2 2<br />

Rn 7s2 1<br />

Rn 7s1 Rn 5f14 6d7 7s2 Rn 5f14 6d5 7s2 Rn 5f14 6d4 7s2 Rn 5f14 6d2 7s2 Francium Radium<br />

Rutherfordium Dubnium Seaborgium Bohrium Hassium Meitnerium<br />

Rn 5f14 6d3 7s2 Lanthanoiden<br />

Lanthanides<br />

Lanthánidos<br />

Actinoiden<br />

Actinides<br />

Actínidos<br />

21<br />

39<br />

3<br />

IIIb<br />

1<br />

Ar 4s1 2, 3, 6<br />

Ar 3d5 4s1 3, 4<br />

Ar 3d2 4s2 Potassium Calcium<br />

2 Scandium Titanium Vanadium Chromium<br />

Ar 4s2 3<br />

Ar 3d1 4s2 2, 3, 4, 5<br />

Ar 3d3 4s2 37<br />

85.468<br />

38.89<br />

688<br />

0.9<br />

2<br />

Kr 5s2 1<br />

Kr 5s1 4<br />

Kr 4d2 5s2 Rubidium Strontium Yttrium 3 Zirconium Niobium<br />

Kr 4d1 5s2 3, 5<br />

Kr 4d4 5s1 55<br />

87<br />

1.0079<br />

–259.14<br />

–252.87<br />

2.2<br />

–1, 1<br />

1s 1<br />

6.941<br />

180.54<br />

1347<br />

1.0<br />

1<br />

He 2s 1<br />

22.990<br />

97.81<br />

882.9<br />

1.0<br />

Sodium 1<br />

Ne 3s 1<br />

39.098<br />

63.65<br />

774<br />

0.9<br />

132.91<br />

28.40<br />

678.4<br />

0.9<br />

*223.02<br />

27<br />

677<br />

0.9<br />

Beryllium<br />

Magnesium<br />

56<br />

88<br />

9.0122<br />

1278<br />

2970<br />

1.5<br />

2<br />

He 2s 2<br />

24.305<br />

648.8<br />

1090<br />

1.2<br />

2<br />

Ne 3s 2<br />

40.078<br />

839<br />

1484<br />

1.0<br />

87.62<br />

769<br />

1384<br />

1.0<br />

137.33<br />

725<br />

1640<br />

1.0<br />

*226.03<br />

700<br />

1140<br />

1.0<br />

4t Matthes + Traut · Darmstadt<br />

57<br />

1<br />

4<br />

9.0122 3<br />

1278 4<br />

Be<br />

2970 5<br />

1.5 6<br />

2<br />

Beryllium<br />

2 7<br />

He 2s 2 8<br />

22<br />

40<br />

72<br />

104<br />

58<br />

4<br />

IVb<br />

1 Ordnungszahl<br />

2 Elementsymbol<br />

3 Relative Atommasse<br />

4 Schmelzpunkt<br />

5 Siedepunkt<br />

6 Elektronegativität (Allred, Rachow)<br />

7 Oxidationsstufen<br />

8 Elektronenkonfiguration<br />

1 Atomic number<br />

2 Element symbol<br />

3 Relative atomic mass<br />

4 Melting point<br />

5 Boiling point<br />

6 Electronegativity (Allred, Rachow)<br />

7 Oxidations states<br />

8 Electron configuration<br />

1 Número atómico<br />

2 Simbolo del elemento<br />

3 Peso atómico relative<br />

4 Punto de fusión<br />

5 Punto de ebullición<br />

6 Electronegatividad (Allred, Rachow)<br />

7 niveles de oxidación<br />

8 Configuración electrónica<br />

47.88<br />

1660<br />

3287<br />

1.3<br />

91.224<br />

1852<br />

4377<br />

1.2<br />

140.12<br />

799<br />

3426<br />

1.1<br />

23<br />

41<br />

73<br />

105<br />

59<br />

5<br />

Vb<br />

*262.11<br />

24<br />

42<br />

106<br />

6<br />

VIb<br />

26<br />

44<br />

76<br />

108<br />

8<br />

VIIIb<br />

55.845<br />

1535<br />

2750<br />

1.6<br />

2, 3, 6<br />

Ar 3d6 4s2 Iron Cobalt<br />

101.07<br />

2310<br />

3900<br />

1.4<br />

3, 4, 8<br />

Kr 4d7 5s1 1, 2, 3, 4<br />

Kr 4d8 5s1 7<br />

Kr 4d6 5s1 Technetium Ruthenium Rhodium<br />

2, 3<br />

Xe 4f6 6s2 2, 3<br />

Xe 4f7 6s2 3<br />

Xe 4f5 6s2 3<br />

Xe 4f4 6s2 3, 4<br />

Xe 4f3 6s2 3, 4<br />

Xe 4f2 6s2 Lanthanum 3 Cerium Praseodymium Neodymium Promethium Samarium Europium<br />

Xe 5d1 6s2 89<br />

44.956<br />

1541<br />

2831<br />

1.2<br />

88.906<br />

1522<br />

3338<br />

1.1<br />

138.91<br />

921<br />

3457<br />

1.1<br />

*227.03<br />

1050<br />

3200<br />

1.0<br />

90<br />

178.49<br />

2227<br />

4602<br />

1.2<br />

*261.11<br />

*232.04<br />

1750<br />

4790<br />

1.1<br />

91<br />

www.<br />

50.942<br />

1890<br />

3380<br />

1.5<br />

92.906<br />

2468<br />

4742<br />

1.2<br />

180.95<br />

2996<br />

5425<br />

1.3<br />

140.91<br />

931<br />

3512<br />

1.1<br />

*231.04<br />

1600<br />

1.1<br />

62<br />

190.23<br />

3045<br />

5027<br />

1.5<br />

265<br />

150.36<br />

1077<br />

1791<br />

1.1<br />

27<br />

45<br />

77<br />

109<br />

63<br />

95<br />

9<br />

VIIIb<br />

58.933<br />

1495<br />

2870<br />

1.7<br />

2, 3<br />

Ar 3d 7 4s 2<br />

102.91<br />

1966<br />

3727<br />

1.5<br />

192.22<br />

2410<br />

4130<br />

1.6<br />

266<br />

151.96<br />

822<br />

1597<br />

1.0<br />

*243.06<br />

994<br />

2607<br />

~1.2<br />

3, 4, 5, 6<br />

Rn 5f7 7s2 3, 4, 5, 6<br />

Rn 5f6 7s2 3, 4, 5, 6<br />

Rn 5f4 6d1 7s2 3, 4, 5, 6<br />

Rn 5f3 6d1 7s2 4, 5<br />

Rn 5f2 6d1 7s2 4<br />

Rn 6d2 7s2 Actinium 3 Thorium Protactinium Uranium Neptunium Plutonium Americium<br />

Rn 6d1 7s2 51.996<br />

1857<br />

2672<br />

1.6<br />

95.94<br />

2617<br />

4612<br />

1.3<br />

2, 3, 4, 5, 6<br />

Kr 4d5 5s1 Molybdenum<br />

74<br />

60<br />

92<br />

W<br />

183.84<br />

3410<br />

5660<br />

1.4<br />

*263.12<br />

144.24<br />

1021<br />

3068<br />

1.1<br />

*238.03<br />

1132<br />

3818<br />

1.2<br />

25<br />

107<br />

7<br />

VIIb<br />

54.938<br />

1244<br />

1962<br />

1.6<br />

2, 3, 4, 6, 7<br />

Ar 3d5 4s2 Manganese<br />

43<br />

75<br />

61<br />

93<br />

*98.906<br />

2172<br />

4877<br />

1.4<br />

186.21<br />

3180<br />

5627<br />

1.5<br />

*262.12<br />

*146.92<br />

1168<br />

2460<br />

1.1<br />

*237.05<br />

640<br />

3902<br />

1.2<br />

94<br />

*244.06<br />

641<br />

3232<br />

1.2


28<br />

29<br />

11<br />

Ib<br />

30<br />

48<br />

5<br />

13<br />

IIIa<br />

2<br />

10‑<br />

36<br />

54<br />

86<br />

18<br />

0<br />

Ne<br />

4.0026<br />


Johann Carl Friedrich Gauß (1777 – 1855)<br />

einer der bedeutendsten Mathematiker aller Zeiten löste<br />

bereits mit zehn Jahren innerhalb weniger Sekunden die<br />

Aufgabe, die Summe aller Zahlen von 1 – 100 zu errechnen<br />

8 chem_is_try • <strong>AppliChem</strong> © 2010


Chemisches<br />

Rechnen<br />

Chemische Reaktionen beschreiben das Verhalten von<br />

Stoffen zueinander: Das Verständnis chemischer Reaktionen<br />

basiert auf der Vorstellung von der Atomstruktur der Materie.<br />

Organismus<br />

Zelle<br />

System<br />

Biomolekül<br />

Molekül<br />

Atom<br />

Vom Atom zum Organismus<br />

10 20 Atome<br />

10 10 Atome<br />

10 5 Atome<br />

10 3 Atome<br />

10 Atome<br />

1 Atom<br />

Durch Zusammenlagerung von Atomen entstehen Atomverbände,<br />

auch Moleküle genannt. Diese können sich in einer<br />

hierarchischen Ordnung zu größeren Einheiten zusammenlagern.<br />

Moleküle bilden die Grundlage von Leben und<br />

Bewusstsein. Die Mineralisierung der unter Energiezufuhr<br />

aufgebauten komplexen Biomasse erfolgt überwiegend durch<br />

Mikroorganismen. Auf diese Weise werden Stoffkreisläufe im<br />

Werden und Vergehen chemischer Systeme geschlossen. Chemische<br />

Berechnungen ermöglichen die Quantifizierung des<br />

Reaktionsgeschehens.<br />

Das Mol als SI-Einheit<br />

der Stoffmenge<br />

Im amtlichen und geschäftlichen Verkehr müssen wir<br />

uns an die Bestimmungen des internationalen Einheitensystems<br />

(SI) halten. Dabei werden beispielsweise Massen in der<br />

Einheit „Kilogramm“ (kg) und Stoffmengen in der Einheit<br />

„Mol“ gemessen. Frage: Wie viel Stoff bzw. welche Stoffportion<br />

ist nun 1 Mol?<br />

Merke: Das Mol ist primär eine Zähleinheit wie das gute alte<br />

Dutzend – nur „etwas mehr“. Ein Dutzend sind 12 Stück, also<br />

12 Äpfel, 12 Autos, 12 Schüler oder eine entsprechende Anzahl<br />

beliebiger anderer Objekte.<br />

1 Mol entspricht 6,02 x 10 23 Zähleinheiten,<br />

also 6,02 x 10 23 Staubkörnern,<br />

6,02 x 10 23 Wassertropfen, 6,02 x 10 23 Photonen,<br />

6,02 x 10 23 Atomen, 6,02 x 10 23 Molekülen<br />

oder einer entsprechenden Anzahl beliebiger<br />

anderer Objekte. Wissenschaftler wie<br />

Amedeo Avogadro (1776 – 1856) oder<br />

Joseph Loschmidt (1821 – 1895) haben diese<br />

Zahl in kunstvollen Experimenten ermittelt.<br />

Ergebnis: Sie entspricht der Zahl der Atome<br />

in 12 g des Kohlenstoffisotops C–12.<br />

Daher wird die Molzahl 6,02 x 10 23 zu Ehren<br />

dieser Pioniere als Avogadrozahl N A oder<br />

Loschmidt-Konstante N L bezeichnet.<br />

© 2010 <strong>AppliChem</strong> • chem_is_try 9


Molmassen von Atomen<br />

Nun haben 1 Dutzend Äpfel eine andere Masse als 1<br />

Dutzend Autos. Analoges gilt für das Mol. Praktisch für die<br />

Chemie ist, dass die molaren Massen der Monoelemente im<br />

Periodensystem der Elemente (PSE) verzeichnet wurden.<br />

Die dort fixierten Zahlen sind lediglich noch mit der Einheit<br />

Gramm pro Mol (g/mol) zu versehen.<br />

Im PSE findet man beispielsweise für Helium, He: 4,002602.<br />

Mit anderen Worten: In 4,002602 g Heliumgas befinden sich<br />

6,02 x 10 23 Heliumatome. Für das metallische Natrium steht<br />

im PSE, Na: 22,989770. Das bedeutet in 22,989770 g Natrium<br />

befinden sich 6,02 x 10 23 Natriumatome.<br />

Fazit: Wenn man wissen will, wie viel Gramm<br />

Substanz der Stoffportion 1 Mol entspricht,<br />

dann schaut man ins Periodensystem und setzt<br />

hinter der dort aufgeschriebenen (relativen)<br />

Massenzahl die Einheit Gramm pro Mol (g/mol).<br />

In dieser molaren Stoffportion sind dann<br />

exakt 6,02 x 10 23 Formeleinheiten (Teilchen,<br />

Atome) enthalten<br />

Molmassen von Verbindungen<br />

Wichtig ist die Betonung Monoelemente für das Ver-<br />

ständnis des Eintrags im PSE. Viele Gase kommen nämlich als<br />

Moleküle vor, z.B. Wasserstoff (H 2), Sauerstoff (O 2) oder<br />

Chlor (Cl 2).<br />

Im PSE steht bei Wasserstoff für das Monoelement H: 1,00794.<br />

Das bedeutet: 1 Mol gasförmiger Wasserstoffmoleküle (H 2)<br />

haben eine Masse von 2 x 1,00794 g = 2,01588 g. Umgekehrt<br />

kann man sagen in 2,01588 g Wasserstoffgas befinden sich<br />

6,02 x 10 23 Moleküle H 2 aber 2 x 6,02 x 10 23 Atome H. Die<br />

Molmassen werden mit dem Buchstaben M symbolisiert. Dahinter<br />

erfolgt in Klammern das entsprechende Objekt (X), also<br />

M(X).<br />

Die Molmassen von chemischen Verbindungen erhält man<br />

durch Addition der molaren Massen der sie aufbauenden<br />

Monoelemente.<br />

Beispiel: Kochsalz: NaCl<br />

M(Na): 22,989770 g/mol<br />

M(Cl): 35,452 g/mol<br />

M(NaCl): 58,44177 g/mol<br />

In Worten: In 58,44177 g Kochsalz befinden sich 6,02 x 10 23<br />

NaCl-Formeleinheiten.<br />

10 chem_is_try • <strong>AppliChem</strong> © 2010<br />

Analog errechnet sich für Wasser (H 2O) eine molare Masse von<br />

M(H 2O) = 2 mol x 1,00794 g/mol + 1mol x 15,9994 g/mol =<br />

18,01528 g. Man sagt also: Die molare Masse oder Molmasse<br />

des Wassers beträgt 18,01528 g oder verkürzt M(H 2O) =<br />

18,01528 g/mol.<br />

Umrechnung zwischen Massen<br />

und Stoffmengen<br />

Wenn jemand 24 Bierflaschen gekauft hat, lässt sich leicht<br />

ausrechnen, wie viel Dutzend Flaschen er nach Hause tragen<br />

wird, nämlich 24 Stück/12 Stück pro Dutzend = 2 Dutzend.<br />

Analog gilt für die Umrechnung von Massen in Stoffmengen:<br />

Mittels einfacher mathematischer Umstellung lassen sich nun<br />

verschiedene Größen berechnen.<br />

Molzahl n = Teilchenzahl einer Stoffportion/<br />

Avogadrozahl oder Masse einer Stoffportion/<br />

Molmasse. Grund: Die Masse ist der Teilchenzahl<br />

proportional. Formelmäßig gilt:<br />

n(X) = N(X) / N A<br />

bzw.<br />

n(X) = m(X) / M(X)<br />

Durch Gleichsetzen folgt daraus:<br />

N(X) / N A = m(X) / M(X)<br />

m(X): Masse einer Stoffportion X<br />

M(X): Molmasse von X<br />

N(X): Teilchenzahl von X<br />

N A: Avogadrozahl (6,02 x 10 23 )<br />

Mittels einfacher mathematischer Umstellung lassen sich nun<br />

verschiedene Größen berechnen.<br />

Übungsbeispiele zu Mol<br />

Aufgabe 1<br />

Eine Portion Kupfer hat die Masse von 100 g.<br />

Wie groß ist die Stoffmenge n(Cu)? Die molare<br />

Masse des Monoelementes Kupfer ist M(Cu) =<br />

63,54 g/mol (siehe Periodensystem, PSE).<br />

Gegeben m(Cu) = 100 g<br />

M(Cu) = 63,54 = 63,54 g x mol –1<br />

g<br />

mol<br />

Gesucht n(Cu)<br />

Lösung<br />

m(Cu) 100 g/mol<br />

n(Cu) = =<br />

M(Cu) 63,54 g<br />

= 1,574 mol


Aufgabe 2<br />

Wie viel Mol Wasser und wie viele Wasserteilchen<br />

(H 2O) befinden sich in einem Liter (1kg) Wasser?<br />

Gegeben m(H 2O) = 1 kg = 1000 g<br />

Gesucht n(H 2O) und N(H 2O)<br />

Lösungsweg n(H 2O) = m(H 2O) / M(H 2O) bzw.<br />

n(H 2O) = N(H 2O) / N A<br />

Lösung Einsetzen der Zahlenwerte<br />

n(H 2O) = m(H 2O) / M(H 2O) = 1000 g /<br />

18,01528 g/mol = 55,508 mol<br />

N(H 2O) = n(H 2O) x N A =<br />

55,508 mol x 6,02 x 10 23 Teilchen / mol =<br />

3,34 x 10 25 H 2O-Teilchen<br />

Ergebnis In einem Liter Wasser befinden sich<br />

55,508 Mol H 2O bzw.<br />

3,34 x 10 25 H 2O-Teilchen.<br />

Aufgabe 3<br />

In den Weltmeeren befinden sich etwa<br />

1,339 x 10 9 km 3 Wasser. In diesem Volumen wird<br />

(theoretisch) 1 kg Traubenzucker (Glucose, C 6H 12O 6)<br />

aufgelöst. Nach vollständigem Durchmischen<br />

wird 1 Liter Wasser entnommen.<br />

Wie viele Traubenzuckermoleküle befinden sich<br />

in 1 cm 3 (1 ml) dieses Meerwassers? Die Dichte<br />

von Wasser wird vereinfachend als 1 kg/Liter<br />

angenommen.<br />

Gegeben V(H 2O) = 1,339 x 10 9 km 3 =<br />

1,339 x 10 18 m 3 = 1,339 x 10 21 L =<br />

1,339 x 10 24 mL<br />

M(H 2O) = 18,01528 g/mol<br />

m(C 6H 12O 6) = 1 kg = 1000 g<br />

M(C 6H 12O 6) = 180,559 g/mol<br />

Gesucht N(C 6H 12O 6) / mL Meerwasser<br />

Lösungsweg n(C 6H 12O 6) = m(C 6H 12O 6) / M(C 6H 12O 6)<br />

N(C 6H 12O 6) = n(C 6H 12O 6) x N A<br />

Lösung Einsetzen der Zahlenwerte liefert:<br />

n(C 6H 12O 6) = 1000 g / 180,559 g/mol =<br />

5,5384 mol<br />

N(C 6H 12O 6) = 5,5384 mol x 6,02 x<br />

10 23 Teilchen/mol =<br />

3,334 x 10 24 Teilchen<br />

N(C 6H 12O 6) / V(H 2O) =<br />

3,334 x 10 24 Teilchen / 1,339 x 10 24 mL =<br />

2,49 Teilchen/mL<br />

Ergebnis In einem Kubikzentimeter (mL)<br />

der Meerwasserprobe würde man<br />

in jedem Falle noch 2 Glucose-<br />

Moleküle finden.<br />

Stoffmengenkonzentration c(X)<br />

Unter der Stoffmengenkonzentration c(X) versteht man die<br />

Stoffmenge n(X) eines gelösten Stoffes (X) pro Volumen (V)<br />

der Gesamtlösung:<br />

c(X) = n(X)<br />

V(X)<br />

Dimension<br />

[n(X)]<br />

[c(X)] = =<br />

V(X)<br />

Aufgabe 4<br />

In einen Kolben mit einem Volumen von V = 5 L<br />

(Kalibrierstrich) werden 100 g Kochsalz gegeben.<br />

Mit destilliertem Wasser wird der Kolben sodann<br />

bis zum Kalibrierstrich aufgefüllt. Wie groß ist<br />

die Stoffmengenkonzentration der entstandenen<br />

Lösung?<br />

Gegeben V = 5 L<br />

m(NaCl) = 100 g<br />

n(NaCl) = 100 g / 58,44177 g/mol =<br />

1,711 mol<br />

Gesucht c(NaCl)<br />

n(NaCl) 1,711 mol<br />

Lösung c(NaCl) = = =<br />

V(NaCl) 5 L<br />

mol<br />

0,342<br />

L<br />

Analog gilt für die Stoffmassenkonzentration c(X)<br />

c(X) = m(X)<br />

V(X)<br />

Dimension<br />

[m(X)]<br />

[c(X)] = =<br />

[V(X)]<br />

mol<br />

L<br />

Werden 2 g Kochsalz (NaCl) in 10 Liter Wasser gelöst, so ergibt<br />

sich für die Stoffmassenkonzentration:<br />

m(NaCl) 2 g g<br />

c(NaCl) = = = 0,2<br />

V(H2O) 10 L L<br />

g<br />

L<br />

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Beschreibung chemischer<br />

Reaktionen<br />

Was ist eine chemische Reaktion?<br />

Ausgangsstoffe Chemische Reaktion = Reaktionswerden<br />

durch Umgruppierung<br />

von Atomen zu<br />

produkten<br />

Beispiel<br />

s<br />

12 chem_is_try • <strong>AppliChem</strong> © 2010<br />

s<br />

C + O2 CO2 Kohlenstoff Sauerstoff reagieren zu Kohlendioxid<br />

s<br />

Merke<br />

• Eine chemische Reaktion ist die Umwandlung<br />

von Ausgangsstoffen in Reaktionsprodukte<br />

mit neuen Eigenschaften.<br />

• Die Zahl der Atome im Reaktionsprodukt<br />

(bzw. in den Reaktionsprodukten) ist gleich der<br />

Zahl der Atome in den Ausgangsstoffen.<br />

• Reaktionen, die Energie (Wärme) liefern, nennt<br />

man exotherm.<br />

• Reaktionen, die nur unter Zufuhr von Energie<br />

ablaufen, nennt man endotherm.<br />

Aufstellen und Aussage chemischer<br />

Reaktionsgleichungen<br />

Eine vollständige chemische Gleichung entspricht<br />

einer algebraischen Beziehung, bei der alle Ausgangsstoffe<br />

(Edukte) auf der linken Seite und alle Reaktionsprodukte<br />

(Produkte) auf der rechten Seite angeführt werden. Die<br />

Atomzahlen der beteiligten Elemente müssen auf beiden<br />

Seiten der Gleichung gleich sein. Dies impliziert, dass auch<br />

die Summen der Massen auf beiden Seiten den gleichen Wert<br />

aufweisen. Zum Ausdruck kommt dies in dem Gesetz von der<br />

Erhaltung der Masse (Lavoisier 1774):<br />

„Bei allen chemischen Vorgängen bleiben die Gesamtmassen<br />

der reagierenden Stoffe konstant.“<br />

Da jede chemische Reaktion mit einer Energieveränderung<br />

des Systems verbunden ist, handelt es sich hierbei nur um<br />

ein Grenzgesetz. Die aufgenommene oder freigesetzte Energie<br />

entspricht einem Massengewinn oder Massenverlust, der<br />

über die Einstein’sche Äquivalenzbeziehung:<br />

E = m . c 2 (c = Vakuum – Lichtgeschwindigkeit)<br />

errechnet werden kann. Da diese Massenveränderungen<br />

jedoch nur in der Größenordnung von 10 –12 kg liegen, können<br />

sie bei chemischen Untersuchungen unberücksichtigt bleiben.<br />

In einer Reaktionsgleichung werden die Stoffe durch<br />

ihre Symbole oder Formeln gekennzeichnet. Ausgangsstoffe<br />

stehen „links“, Reaktionsprodukte „rechts“.<br />

Beispiel Reaktionsgleichung<br />

2 H2 + O2 2 H2O Wasserstoff Sauerstoff reagieren zu Wasser<br />

s<br />

Der Aussagewert der chemischen Reaktions-<br />

gleichung liegt auf drei Ebenen:<br />

1. Ebene der Atome und Moleküle<br />

2 Wasserstoffmoleküle + 1 Sauerstoffmolekül reagieren zu<br />

2 Wassermolekülen<br />

2. Molare Aussage: Stoffmengen<br />

Durch Multiplikation der Gleichung mit der Avogadro-<br />

Konstanten (N A = 6,02 x 10 23 ) kommt man zu einer Stoff-<br />

mengenaussage. 2 mol Wasserstoffmoleküle + 1 mol Sauer-<br />

stoffmoleküle reagieren zu 2 mol Wassermolekülen.<br />

3. Massen-Aussage: Stoffmassen<br />

Da im PSE die molaren Massen der Monoelemente ver-<br />

zeichnet sind, lassen sich aus (2.) leicht die entsprechen-<br />

den Stoffmassen errechnen: 4,03176 g Wasserstoff +<br />

31,9988 g Sauerstoff reagieren zu 36,03056 g Wasser.<br />

Fazit: Aussagewert chemischer Gleichungen:<br />

2 H 2 + O 2 > 2 H 2O<br />

2 Moleküle 1 Molekül 2 Moleküle<br />

2 x 6,02 x 10 23 + 6,02 x 10 23 > 2 x 6,02 x 10 23<br />

Moleküle Moleküle Moleküle<br />

2 mol + 1 mol > 2 mol<br />

4,03176 g + 31,9988 g > 36,03056<br />

Damit kann man mit Hilfe von Massenproportionen<br />

bei gegebenen Ausgangsstoffen die Reaktions-<br />

produkte oder bei gegebenen Reaktionsprodukten<br />

die einzusetzenden Ausgangstoffe in Form von<br />

Massen oder Volumina berechnen. Dies ist Gegenstand<br />

so genannter „stöchiometrischer Berech-<br />

nungen“ bzw. Stöchiometrie.


Aufgabe 5<br />

Wie viel Liter Benzin (Oktan, C 8H 18) darf ein<br />

modernes Auto künftig maximal pro 100 km<br />

verbrauchen, wenn ein EU-Emissionsgrenz-<br />

wert von 130 g Kohlendioxid pro Kilometer<br />

(130 g CO 2/km) eingeführt wird? Die Dichte von<br />

Benzin wird mit 0,75 kg/L angenommen.<br />

Gegeben Oktan, M(C 8H 18) = 114,38 g/mol<br />

r(C 8H 18) = 0,75 kg/L<br />

Grenzwert m(CO 2) = 130 g/km<br />

Masse = Volumen x Dichte<br />

m(C 8H 18) = V(C 8H 18) x r(C 8H 18)<br />

Gesucht V(C 8H 18) / 100 km<br />

Lösungsweg Reaktionsgleichung bei vollständiger<br />

Verbrennung von Oktan zu Kohlendioxid<br />

und Wasser:<br />

C 8H 18 + 12,5O2 → 8CO 2 + 9H 2O<br />

114,38 g 352,08 g<br />

Proportion der Massen gemäß<br />

Reaktionsgleichung liefert:<br />

130 g(CO 2) / 352,08 g(CO 2) =<br />

x / 114,38 g(C 8H 18)<br />

x = 42,233 g(C 8H 18)<br />

Der Emission von 130 g CO 2/km<br />

entspricht ein Oktanverbrauch von<br />

42,233 g. Bei 100 km werden folglich<br />

4,2233 kg Oktan verbraucht.<br />

Mit m(C 8H 18) = V(C 8H 18) x r(C 8H 18) folgt:<br />

V(C 8H 18) = m(C 8H 18) / r(C 8H 18) =<br />

4,2233 kg / 0,75 kg x L –1 =<br />

5,63 L Benzin<br />

Ergebnis Das Auto darf maximal 5,63 L<br />

Benzin auf 100 km verbrauchen.<br />

Hinweis: Alternativ kann man auch gemäß Reaktionsgleichung<br />

ansetzen:<br />

n(CO 2) = 8 x n(C 8H 18)<br />

Dies führt zum gleichen Ergebnis.<br />

So sicher wie Tod und<br />

Steuerzahlen<br />

Energieänderung bei chemischen Reaktionen<br />

Bei chemischen Reaktionen entstehen aus vorgegebenen<br />

Stoffen nicht nur neue Produkte, sondern parallel dazu<br />

treten Energieänderungen auf. Brände, Feuerwerksraketen<br />

oder Sprengstoffe sind augenfällige Beispiele dafür. In der<br />

chemischen Verfahrenstechnik müssen die im Zuge der<br />

Reaktion entstehenden Wärmemenge kontrolliert über hinreichend<br />

dimensionierte Wärmeaustauscher abgeführt oder<br />

über spezielle Heizungen zugeführt werden.<br />

Die Reaktionswärme bei konstantem Druck nennt<br />

man Reaktionsenthalpie. Sie hat das Symbol DH<br />

und wird in der Einheit kJ/mol gemessen. Man<br />

unterscheidet:<br />

• exotherme Reaktionen, die unter Wärme-<br />

freisetzung verlaufen: DH < 0<br />

• endotherme Reaktionen, die eine Wärme-<br />

aufnahme charakterisieren: DH > 0<br />

Die Reaktionsenthalpie DH R wird experimentell<br />

im Kalorimeter oder theoretisch mit Hilfe des<br />

Konzeptes der Standard-Bildungsenthalpien DH° B<br />

bestimmt.<br />

Übungsbeispiel zu Enthalpie<br />

In einem Kalorimeter (Thermoskanne) soll die Reaktionsenthalpie<br />

bei der Neutralisation von 50 ml Salzsäure<br />

der Konzentration c(HCl) = 1 mol/L mit 50 ml<br />

Natronlauge der Konzentration c(NaOH) = 1 mol/L experimentell<br />

bestimmt werden. Unter diesen Bedingungen<br />

zeigt die Neutralisation eine Temperaturänderung von<br />

6,5°C. Die spezifische Wärme von Wasser c s(H 2O) =<br />

4,18 kJ/kg°C.<br />

Das Ergebnis der experimentellen Neutralisationsenthalpie<br />

ist durch eine Berechnung auf Basis der molaren Standard-<br />

Bildungsenthalpien zu vergleichen und die prozentuale Abwei-<br />

chung zu ermitteln.<br />

© 2010 <strong>AppliChem</strong> • chem_is_try 13


a) Experimentelle Bestimmung der<br />

Neutralisationsenthalpie: DH R<br />

Reaktionsgleichung und Ursache<br />

der Wärmeentwicklung<br />

Salzsäure (HCl) und Natronlauge(NaOH) sind als starke Elektrolyte<br />

in verdünnter wässriger Lösung vollständig zerfallen.<br />

Die Neutralisationsreaktion kann mit Hilfe einer Ionengleichung<br />

veranschaulicht werden:<br />

Erklärung: Aus einzelnen H + - und OH – -Ionen entsteht ein neu-<br />

trales H 2O-Molekül. Das allein ist die Triebkraft der Neutralisationsreaktion.<br />

Na + - und Cl – -Ionen nehmen an der Reaktion<br />

überhaupt nicht teil. Sie verändern sich nicht. Da das neu<br />

gebildete Wasser energieärmer ist als die vorher freien H + -<br />

und OH – -Ionen, wird im Zuge der Neutralisation eine Wärmemenge<br />

Q frei. Dies äußert sich im vorliegendem Falle experimentell<br />

in einer Erhöhung der Temperatur um 6,5°C.<br />

Für die experimentell zu bestimmende Reaktionswärme Q gilt<br />

nach den Gesetzen der Wärmelehre:<br />

Dabei ist m die Masse aus 50 ml der 0,1 molaren Salzsäure<br />

und 50 ml der 0,1 molaren NaOH. Als Dichte kann mit hinreichender<br />

Versuchsgenauigkeit jene von Wasser (1 kg/L)<br />

angenommen werden. Damit: m = 100 g = 0,1 kg. Diese<br />

Masse erwärmt sich im Zuge der Reaktion. Einsetzen der<br />

Werte liefert:<br />

Zwischenergebnis: Bei der Umsetzung von 50 ml 0,1 molarer<br />

NaOH mit 50 ml 0,1 molarer HCl wird eine Wärmemenge von<br />

2,717 kJ frei.<br />

Nun ist<br />

H + + Cl – + Na + + OH – > Na + + Cl – + H 2O + Q<br />

Q = m x c s(H 2O) x DT<br />

Q = 0,1 kg x 4,18 kJ x kg –1 x °C –1 x 6,5°C = 2,717 kJ<br />

DH R (exp) = –Q / n = –2,717 kJ / 0,05 mol = –54,34 kJ / mol<br />

Hinweis: In dieser Beziehung stellt n die umgesetzte Stoffmenge<br />

in mol dar. Ableitung von n:<br />

Aus c(NaOH) = n(NaOH)/ V(NaOH) folgt:<br />

n(NaOH) = c(NaOH) x V(NaOH) = 1 mol / L x 0,05 L = 0,05 mol<br />

14 chem_is_try • <strong>AppliChem</strong> © 2010<br />

Analoges gilt für HCl. Damit ist n = 0,05 mol. Q erhält ein<br />

negatives Vorzeichen, weil das System aus HCl und NaOH die<br />

Wärme abgegeben hat (exotherm, DH R< 0) und dabei die<br />

100 ml bzw. 100 g Wasser erwärmte.<br />

Ergebnis: Die experimentell bestimmte Neutralisationsenthalpie<br />

beträgt: DH R (exp) = –54,34 kJ/mol<br />

b) Berechnung der theoretischen<br />

Neutralisations enthalpie mit dem Konzept der<br />

molaren Standard-Bildungsenthalpien DH° B<br />

DH R (Theorie) =<br />

S n x DH° B (Produkte) – S n x DH° B (Ausgangsstoffe)<br />

n= Reaktionskoeffizient (Molzahl) gemäß Reaktionsgleichung,<br />

hier also 1<br />

Definition:<br />

Die Standard-Bildungsenthalpie DH° B einer Ver-<br />

bindung ist die Enthalpieänderung bei der Bildung<br />

von einem Mol dieser Verbindung aus den stabilen<br />

Elementen unter Standardbedingungen (25°C).<br />

Standard-Bildungsenthalpien DH° B sind in<br />

Tabellenwerken verzeichnet (siehe Lehrbücher<br />

der Chemie).<br />

Auszug davon:<br />

DH° B (HCl) = –167,4 kJ/mol<br />

DH° B (NaOH) = –469,5 kJ/mol<br />

DH° B (NaCl) = –407 kJ/mol<br />

DH° B (H 2O) = –285 kJ/mol<br />

Einsetzen der Zahlenwerte in obige Beziehung liefert:<br />

DH R (Theorie) = [(DH° B (NaCl) + DH° B (H 2O)] –<br />

[DH° B(HCl) + DH° B (NaOH)]<br />

DH R (Theorie) = [(–407 kJ/mol) +(–285 kJ/mol)]<br />

– [(–167,4 kJ/mol) + (–469,5 kJ/mol)]<br />

DH R (Theorie) = [–692 kJ/mol] – [–636,9kJ/mol] =<br />

–55,1 kJ/mol<br />

Ergebnis: Die nach dem Konzept der Standard-Bildungs-<br />

enthalpien berechnete Neutralisationsenthalpie beträgt:<br />

DH R (Theorie) = –55,1 kJ/mol<br />

c) Prozentuale Abweichung<br />

h = [DH R(Theorie) – DH R(exp)] x 100 % / DH R(Theorie)<br />

h = [55,1 – 54,34] x 100 % / 55,1 = 1,37 %


Mischungskreuz<br />

Die Anwendung des Mischungskreuzes zur Herstellung<br />

von Lösungen mit bestimmten Dichten setzt voraus, dass die<br />

Dichte eine lineare Funktion der Konzentration ist. Das<br />

gilt nicht in allen Bereichen. Bei Lösungen mit bestimmten<br />

Vol.%-Gehalten liefert das Mischungskreuz nur dann genaue<br />

Ergebnisse, wenn keine Volumenkontraktion vorliegt. Daher<br />

erhält man bei Mischungen von Ethanol und Wasser nur grob<br />

orientierende Resultate.<br />

Anwendungsbeispiele<br />

Aufgabe 1<br />

Gegeben sind eine 80%ige und 50%ige Lösung.<br />

Hergestellt werden soll mit Hilfe des Mischungskreuzes<br />

eine 70%ige.<br />

80 20<br />

70<br />

50 10<br />

Ergebnis 20 Masseteile der 80%igen Lösung<br />

sind mit 10 Masseteilen der 50%igen<br />

Lösung zu vermischen.<br />

Aufgabe 2<br />

Gegeben ist eine wässrige Salzlösung der<br />

Dichte r = 1,5 kg/L. Benötigt wird eine Lösung der<br />

Dichte r = 1,3 kg/L. Dies soll durch das Verdünnen<br />

mit Wasser (r = 1,0 kg/L) unter Benutzung des<br />

Mischungskreuzes erfolgen.<br />

1,5 0,3<br />

1,3<br />

1,0 0,2<br />

Ergebnis 30 Masseteile der Lösung mit Dichte<br />

r = 1,5 kg/L sind mit 20 Masseteile<br />

von Wasser mit Dichte r = 1,0 kg/L zu<br />

vermischen.<br />

Auch wenn das Mischungskreuz für die Laborpraxis eine gewisse<br />

Bedeutung hat, vertraut der Chemiker besser auf die<br />

exakte stöchiometrische Berechnung, wie das nachfolgende<br />

Beispiel veranschaulicht.<br />

Aufgabe 3<br />

Für ein Experiment werden 750 ml einer 0,025<br />

molaren Cr 2(SO 4) 3-Lösung benötigt. Im Labor<br />

vorhanden ist jedoch nur eine Vorratslösung mit<br />

35 Massenprozent Cr 2(SO 4) 3 und einer Dichte von<br />

r = 1,412 kg/L. Berechne das Volumen der Vorratslösung,<br />

welches entnommen und mit Wasser<br />

auf 750 ml zu verdünnen ist, um die benötigte<br />

verdünnte Lösung herzustellen.<br />

Gegeben Vorratslösung mit Massenprozent<br />

w(Cr 2(SO 4) 3) = 35 %<br />

Dichte der Cr 2(SO 4) 3-Lösung:<br />

r = 1,412 kg/L<br />

Gesucht Zu entnehmendes Volumen<br />

V(Cr 2(SO 4) 3) des Konzentrats<br />

Lösungsweg Mit m = r x V folgt<br />

m(Lösung) = 1,412 kg/L x 1 L = 1,412 kg<br />

Damit: m(Cr 2(SO 4) 3 = 0,35 x m (Lösung)<br />

= 0,35 x 1,412 kg = 494,2 g<br />

Daraus leitet sich ab:<br />

n[Cr 2(SO 4) 3] = m[Cr 2(SO 4) 3] /<br />

M[Cr 2(SO 4) 3] = 494,2 g / 392,3 g x mol –1<br />

= 1,2597 mol<br />

c[Cr 2(SO 4) 3] = n[Cr 2(SO 4) 3] / V[Cr 2(SO 4) 3]<br />

= 1,2597 mol/1 L = 1,2597 mol/L<br />

Nun gilt die stöchiometrische<br />

Überlegung:<br />

n[Cr 2(SO 4) 3] in verdünnter Lösung =<br />

n[Cr 2(SO 4) 3] aus konzentrierter Lösung<br />

entnommen.<br />

Mit n[Cr 2(SO 4) 3] = V[Cr 2(SO 4) 3] x<br />

c[Cr 2(SO 4) 3] ergibt sich der formel-<br />

mäßige Ansatz:<br />

0,750 L x 0,025 mol/L = X x 1,2597 mol/L<br />

X = 0,750 x 0,025 mol x L –1 /<br />

1,2597 mol x L –1<br />

X = 0,014884 L = 14,884 ml<br />

Ergebnis Es sind 14,884 ml aus der 35 %<br />

Cr 2(SO 4) 3 – Lösung zu entnehmen<br />

und mit Wasser auf exakt 750 ml<br />

zu verdünnen.<br />

© 2010 <strong>AppliChem</strong> • chem_is_try 15


Isaac Newton (1642 – 1727)<br />

Nach ihm ist die SI-Einheit der Kraft benannt.<br />

Ein Newton ist die Kraft, die benötigt wird, um einen ruhenden<br />

Körper der Masse 1 kg innerhalb einer Sekunde gleichförmig<br />

auf die Geschwindigkeit 1 m/s zu beschleunigen.<br />

Gewichte, Längenmaße und Volumina<br />

Maß Meter Decimeter Zentimeter Millimeter Mikrometer Nanometer<br />

Einheit m dm cm mm µm nm<br />

1 m = 1 10 100 1.000 1.000.000 1.000.000.000<br />

bezogen auf 1 m 1 0,1 m 0,01 m 0,001 m 0,000001 m 0,000000001 m<br />

bezogen auf 1 m 1 1 1 – 1 m 1 – 2 m 1 – 3 m 1 – 6 m 1 – 9 m<br />

Maß Liter Deciliter Zentiliter Milliliter Mikroliter Nanoliter<br />

Einheit L dl cl ml µl nl<br />

Maß Kilogramm* Gramm Mikrogramm Nanogramm<br />

Einheit kg mg µg ng<br />

* Das Kilogramm ist als einzige SI-Basiseinheit durch einen Vergleichsgegenstand, das Urkilogramm festgelegt. Der Einheitenname des<br />

Kilogramm beginnt mit dem SI-Vorsatz „Kilo“ (v. griech.: chilioi „tausend“); deshalb dürfen dezimale Teile und Vielfache des Kilogramm<br />

nicht vom Kilogramm ausgehend mit Vorsätzen oder Vorsatzzeichen gebildet werden, stattdessen leitet man sie vom Gramm ab, das<br />

– nach SI-Regeln und Normung – nicht als Millikilogramm bezeichnet werden darf. (nach http://de.wikipedia.org/wiki/Kilogramm;<br />

Stand 22.02.2008)<br />

16 chem_is_try • <strong>AppliChem</strong> © 2010


Einheiten und<br />

Umrechnung<br />

Das griechische Alphabet<br />

In der Mathematik, Chemie und Physik werden eine<br />

Reihe griechischer Buchstaben in Formeln verwendet oder in<br />

der Nomenklatur eingesetzt. Bestimmte Gruppen/Atome in<br />

chemischen Molekülen werden zum Beispiel bezüglich ihrer<br />

Position mit griechischen Buchstaben belegt. In einer Kohlenstoffkette<br />

kann zum Beispiel die Position 1 als alpha, die<br />

2. Position als beta, die dritte als gamma usw. bezeichnet werden.<br />

Temperaturänderungen werden mit Delta zum Ausdruck<br />

gebracht.<br />

Alpha a a A A<br />

Beta b b B B<br />

Gamma g g G G<br />

Delta d d D D<br />

Epsilon e e E E<br />

Zeta z z Z Z<br />

Eta h e H E<br />

Theta q th Q Theta<br />

Iota i i I I<br />

Kappa k k K K<br />

Lambda l l L L<br />

My m m M M<br />

Ny n n N N<br />

Xi x x X X<br />

Omikron o o O O<br />

Pi p p P P<br />

Rho r rh R Rh<br />

Sigma σ s S S<br />

Tau t t T T<br />

Ypsilon u y U Y<br />

Phi f ph F Ph<br />

Chi c ch C Ch<br />

Psi y ps Y Ps<br />

Omega w o W O<br />

Römische Ziffern<br />

I 1<br />

II 2<br />

III 3<br />

IV 4<br />

V 5<br />

VI 6<br />

VII 7<br />

VIII 8<br />

IX 9<br />

X 10<br />

XI 11<br />

XII 12<br />

XIII 13<br />

XIV 14<br />

XV 15<br />

XVI 16<br />

XVII 17<br />

XVIII 18<br />

XIX 19<br />

XX 20<br />

XXX 30<br />

XL 40<br />

L 50<br />

LX 60<br />

LXX 70<br />

XXX 30<br />

LXXX 80<br />

XC 90<br />

C 100<br />

CC 200<br />

CCC 300<br />

CD 400<br />

D 500<br />

DC 600<br />

DCC 700<br />

DCCC 800<br />

CM 900<br />

M 1000<br />

MMVIII 2008<br />

A 5000<br />

Im Prinzip setzen sich die römischen Zahlen aus den 7 Zeichen<br />

I, V, X, L, C, D und M zusammen. Dabei stehen für:<br />

I 1<br />

V 5<br />

X 10<br />

L 50<br />

C 100<br />

D 500<br />

M 1000<br />

Die Zeichen I, X, C, M dürfen höchstens dreimal, V, L, D, A<br />

nur einmal nebeneinander verwendet werden. Die Zeichen<br />

werden von links nach rechts addiert (VII = 7). Steht aller-<br />

dings eine kleinere Ziffer vor einer größeren, so wird sie von<br />

dieser abgezogen (IX = 9). Einer Vier (4) entspricht also<br />

nicht die Ziffer IIII, sondern IV, was gleichbedeutend ist mit<br />

5 minus 1.<br />

© 2010 <strong>AppliChem</strong> • chem_is_try 17


Konzentrationsangaben<br />

Verhältnis % g/L ppm ppb Potenz<br />

mg/ml mg/L<br />

1 : 100 1 10 10.000 1 x 10 –2<br />

1 : 200 0,5 5 5.000 5 x 10 –3<br />

1 : 500 0,2 2 2.000 2 x 10 –3<br />

1 : 1.000 0,1 1 1.000 1 x 10 –3<br />

1 : 2.000 0,05 0,5 500 5 x 10 –4<br />

1 : 5.000 0,02 0,2 200 2 x 10 –4<br />

1 : 10.000 0,01 0,1 100 1 x 10 –4<br />

1 : 20.000 0,005 0,05 50 5 x 10 –5<br />

1 : 50.000 0,002 0,02 20 2 x 10 –5<br />

1 : 100.000 0,001 0,01 10 10.000 1 x 10 –5<br />

1 : 200.000 0,0005 0,005 5 5.000 5 x 10 –6<br />

1 : 500.000 0,0002 0,002 2 2.000 2 x 10 –6<br />

1 : 1.000.000 0,0001 0,001 1 1.000 1 x 10 –6<br />

1 : 2.000.000 0,00005 0,0005 0,5 500 5 x 10 –7<br />

1 : 5.000.000 0,00002 0,0002 0,2 200 2 x 10 –7<br />

1 : 10.000.000 0,00001 0,0001 0,1 100 1 x 10 –7<br />

1 : 20.000.000 0,000005 0,00005 0,05 50 5 x 10 –8<br />

1 : 50.000.000 0,000002 0,00002 0,02 20 2 x 10 –8<br />

1 : 100.000.000 0,000001 0,00001 0,01 10 1 x 10 –8<br />

1 : 200.000.000 0,0000005 0,000005 0,005 5 5 x 10 –9<br />

1 : 500.000.000 0,0000002 0,000002 0,002 2 2 x 10 –9<br />

1 : 1.000.000.000 0,0000001 0,000001 0,001 1 1 x 10 –9<br />

Im Dezimalsystem verwendete<br />

Vorsätze für Einheiten<br />

E Exa 10 18 Trillion<br />

P Peta 10 15 Billiarden<br />

T Tera 10 12 Billionen<br />

G Giga 10 9 Milliarden<br />

M Mega 10 6 Millionen<br />

k Kilo 10 3 Tausend<br />

h Hekto 10 2 Hundert<br />

da Deka 10 1 Zehn<br />

d Dezi 10 –1 Zehntel<br />

c Zenti 10 –2 Hundertstel<br />

m Milli 10 –3 Tausendstel<br />

µ Mikro 10 –6 Millionstel<br />

n Nano 10 –9 Milliardstel<br />

p Piko 10 –12 Billionstel<br />

f Femto 10 –15 Billiardstel<br />

a Atto 10 –18 Trillionstel<br />

Beispiele: 1 µl (Mikroliter) = 0,001 ml (Milliliter)<br />

1 KU (Kilounits) = 1000 Units (Unit = Einheit) Schwefelsäure in der Tasche,<br />

nix zu nasche.<br />

18 chem_is_try • <strong>AppliChem</strong> © 2010


Farbe<br />

und<br />

pH-Indikatoren<br />

Johann Wolfgang von Goethe (1749 – 1832)<br />

ist nicht nur Deutschlands größter Dichtersohn, sondern<br />

war auch Naturforscher und widmete sich den Phänomenen<br />

der Farben des Lichtes und den Spektralfarben<br />

© 2010 <strong>AppliChem</strong> • chem_is_try 19


Farbstoffe<br />

Eine Substanz ist dann farbig, wenn sie aus dem sichtbaren<br />

Teil des elektromagnetischen Spektrums (400 – 800 nm)<br />

einen Wellenbereich selektiv absorbiert. Die wahrgenommene<br />

Farbe entspricht dann der jeweiligen Komplementärfarbe des<br />

absorbierten Spektralbereichs.<br />

Es sind die Elektronen, die durch Absorption von Energie<br />

vom HOMO-Orbital (Highest Occupied Molecular Orbital)<br />

in das LUMO-Orbital (Lowest Unoccupied Molecular Orbital)<br />

übergehen.<br />

Gesättigte organische Verbindungen sind im allgemeinen farblos,<br />

weil die HOMO/LUMO-Abstände zu groß sind und deshalb<br />

viel mehr Energie erforderlich ist (im UV-Bereich), um<br />

die Elektronen von σ-Bindungen anzuregen. Besitzt aber eine<br />

Verbindung p-Elektronen (C=O, C=N–, >C=C LUMO benötigen. Es sind<br />

also die Elektronen, die für die selektive Lichtabsorption und<br />

damit für die Farbigkeit einer Verbindung verantwortlich<br />

sind.<br />

20 chem_is_try • <strong>AppliChem</strong> © 2010<br />

Mit dem Begriff Mesomerie beschreiben wir die Tatsache,<br />

dass chemische Verbindungen nicht mit einer einzigen Formel<br />

wiedergegeben werden können. Bekanntes Beispiel ist<br />

das Benzol, für das zwei mesomere Grenzformeln angegeben<br />

werden müssen. Der wahre Zustand liegt zwischen diesen fiktiven<br />

Formeln und ist energetisch günstiger. Die p-Elektronen<br />

bilden ein cyclisches, delokalisiertes p-Elektronensystem,<br />

das für die exakt gleichen Bindungslängen verantwortlich ist<br />

(139.7 pm gegenüber 147.6 für eine Einfach- und 133.8 pm<br />

für eine Doppelbindung) und dem System seine hohe Stabilität<br />

verleiht.<br />

Benzol: Stabilitätsgewinn durch Mesomerie<br />

„Der Chemiker liebt die Farbe,<br />

vom Blau hat er ‘ne hässliche Narbe,<br />

einmal nahm er zuviel Rot –<br />

nun isser tot.“<br />

Molekülorbitale und<br />

Elektronenübergänge;<br />

n = nicht bindende (freie)<br />

Elektronen


Ähnliche Verhältnisse liegen auch bei den organischen Farbstoffen<br />

vor, allerdings im Gegensatz zum Benzol mit weiter reichenden,<br />

konjugierten, delokalisierten p-Elektronensystemen.<br />

Klassische Beispiele sind Azofarbstoffe, Triphenyl-<br />

methanfarbstoffe und Fluoreszenzfarbstoffe.<br />

Beispiel für Azofarbstoffe:<br />

Methyorange, ein pH-Indikator<br />

Beispiel für einen<br />

Triphenylmethanfarbstoff:<br />

die p-Elektronen sind über<br />

drei Aromateneinheiten<br />

deloka lisiert, nur zwei<br />

mesomere Grenzformel<br />

sind abgebildet<br />

Das Phenolphthalein ist ein Indikatorfarbstoff, der im alkalischen<br />

Bereich von farblos zu magenta umschlägt. In diesem<br />

pH-Bereich bildet sich das delokalisierte p-System über insgesamt<br />

drei Aromaten aus.<br />

Phenolphthalein: Durch<br />

Zugabe einer Base entstehen<br />

das Monoanion und das<br />

Dianion, die durch Delokalisation<br />

mesomeriestabilisiert<br />

sind<br />

© 2010 <strong>AppliChem</strong> • chem_is_try 21


Fluoreszenzfarbstoffe<br />

Eine besondere Bedeutung haben in den letzten Jahren<br />

die Fluoreszenzfarbstoffe erlangt. Der Anwendungsbereich<br />

reicht von der Markierung von biologischem Material bis hin<br />

zur PCR-Technik. Selbst einzelne Moleküle lassen sich mit<br />

dieser Methodik identifizieren. Fluoreszierende Stoffe werden<br />

durch Licht kürzerer Wellenlänge angeregt und emittieren<br />

längerwelligeres Licht als das der Anregungswellenlänge.<br />

Dabei gelangen die angeregten Elektronen wieder auf ihr ursprüngliches<br />

Energieniveau zurück. Die Materialien werden<br />

mit Fluoreszenzfarbstoffen (Fluorochrome) markiert und in<br />

einem Fluoreszenzmikroskop sichtbar gemacht.<br />

Zwei klassische Fluoreszenzfarbstoffe sind das Fluorescein,<br />

das grünes Licht emittiert, wenn es von blauem Licht angeregt<br />

wird und Rhodamin, das rot fluoresziert, wenn es mit grüngelbem<br />

Licht angeregt wird.<br />

Fluoreszenzfarbstoffe: Es sind die chinoiden Strukturen angegeben,<br />

nur sie erklären die Farbigkeit der Verbindungen.<br />

UV- Sichtbarer Bereich IR-<br />

Bereich 400 nm 700 nm Bereich<br />

Lichtspektrum: Das Lichtspektrum ist Teil des elektromagne-<br />

tischen Spektrums, das vom menschlichen Auge wahrgenom-<br />

men werden kann. Der Bereich reicht von etwa 400 bis 700 nm.<br />

An den kurzwelligen sichtbaren Bereich schließt sich der UV-<br />

Bereich, an den langwelligen der IR-Bereich an.<br />

22 chem_is_try • <strong>AppliChem</strong> © 2010<br />

Komplementärfarbe<br />

Komplementärfarben: Eine Komplementärfarbe ist die Farbe,<br />

die bei additiver Farbmischung mit einer anderen Farbe Weiß<br />

(Unbunt) ergibt. Es handelt sich um die Farben, die im Farbkreis<br />

oder Farbsechseck einander gegenüber liegen.<br />

Im Falle der Primärfarbe Rot ist die Komplementärfarbe<br />

Cyan: Rot und Cyan ergeben bei additiver Farbmischung Weiß.<br />

Ebenso Blau und Gelb oder Grün und Magenta. Bei der Mischung<br />

von Primärfarben eines Farbmodells erhält man Unbunt,<br />

wenn alle drei Primärfarben, entweder Rot (R), Grün (G)<br />

und Blau (B) oder aber Cyan (C), Magenta (M) und Gelb (Y), zu<br />

gleichen Teilen gemischt werden.<br />

Lichtabsorption und Farbe<br />

Wellenlänge absorbierte Komplementär-<br />

(nm) Farbe farbe<br />

400 – 440 violett gelbgrün<br />

440 – 480 blau gelb<br />

480 – 490 grünblau orange<br />

490 – 500 blaugrün rot<br />

500 – 560 grün purpur<br />

560 – 580 gelbgrün violett<br />

580 – 595 gelb blau<br />

595 – 605 orange grünblau<br />

605 – 750 rot blaugrün<br />

750 – 800 purpur grün


Indikatoren – Übersicht<br />

Säure – Base-Indikatoren (nach steigendem pH-Bereich des Farbumschlages)<br />

pH-Bereich Farbumschlag Bezeichnung Art.-Nr.<br />

0,0 – 2,0 gelb – grünblau Malachitgrünoxalat A2388<br />

0,0 – 2,6 gelb – grün Brillantgrün A2298<br />

0,0 – 3,0 gelb – grünliche Fluoreszenz Eosin Y A0822<br />

0,0 – 3,6 orange – rot Erythrosin B A0558<br />

0,1 – 2,3 gelb – blau Methylgrün A1403<br />

0,5 – 2,5 rosa – braungelb Kresolrot A2378<br />

0,8 – 2,6 gelb – blauviolett Kristallviolett A0691<br />

1,2 – 2,8 rosa – gelb m-Kresolpurpur A2376<br />

1,2 – 2,8 violett – bräunlich Thymolblau A0462<br />

1,2 – 2,8 violett – bräunlich Thymolblau - Natriumsalz A2436<br />

1,2 – 2,5 rot – gelb para-Xylenolblau A2478<br />

1,2 – 3,0 orange – gelb Phenolrot A0680<br />

1,4 – 2,4 farblos – rosa Fluoreszenz Eosin B A0821<br />

1,4 – 3,2 farblos – rosa Chinaldinrot A2322<br />

3,0 – 4,0 rosa – braun-gelb Dimethylgelb A3290<br />

3,0 – 4,5 grün-gelb – blau-violett Bromchlorphenolblau A2330<br />

3,0 – 4,6 grünlichgelb – blau-violett Bromphenolblau A2331<br />

3,0 – 4,6 grünlichgelb – blau-violett Bromphenolblau - Natriumsalz A1120<br />

3,0 – 5,2 violett – orange-rot Kongorot A2385<br />

3,1 – 4,4 rosa – orange-gelb Methylorange A0581<br />

3,8 – 5,4 gelb-grün – blau Bromkresolgrün A1051<br />

4,3 – 6,3 hellgelb – rosa Alizarinrot S A2306<br />

4,5 – 6,2 violett-rot – braun-gelb Methylrot A2392<br />

4,5 – 6,2 violett-rot – braun-gelb Methylrot - Natriumsalz wasserlöslich A2401<br />

4,7 – 6,3 gelb – purpur Bromphenolrot A2311<br />

4,8 – 6,4 braun-gelb – rot-violett Chlorphenolrot A1058<br />

5,0 – 8,0 rot – violett Lackmus A2390<br />

5,2 – 6,8 grünlich-gelb – blau-violett Bromkresolpurpur A1059<br />

5,7 – 7,4 gelb – blau Bromxylenolblau A2309<br />

5,8 – 7,2 gelb – rot Alizarin A2125<br />

5,8 – 7,6 gelb – blau Bromthymolblau A2340<br />

5,8 – 7,6 gelb – blau Bromthymolblau - Natriumsalz A2335<br />

6,5 – 8,0 braun-gelb – rot-violett Phenolrot A0680<br />

6,5 – 8,5 gelb – purpur Kresolrot A2378<br />

6,8 – 8,0 violett – orange-gelb Neutralrot A0683<br />

7,4 – 9,0 braun-gelb – violett m-Kresolpurpur A2376<br />

7,5 – 9,3 gelb – blau para-Xylenolblau A2478<br />

7,8 – 9,5 grünlich-gelb – blau Thymolblau A0462<br />

7,8 – 9,5 grünlich-gelb – blau Thymolblau - Natriumsalz wasserlöslich A2436<br />

8,2 – 10,0 farblos – rot-violett Phenolphthalein A1132<br />

9,0 – 10,5 farblos – blau Thymolphthalein A1738<br />

9,4 – 12,0 orange – violett Alizarinrot S A2306<br />

10,0 – 12,1 hellgelb – ockergelb Alizaringelb GG A2295<br />

11,0 – 13,0 rot – purpur Alizarin A2125<br />

11,5 – 13,0 blau – gelb Indigocarmin A2366<br />

11,5 – 13,0 blau – rosa Alkaliblau 6B A2310<br />

11,6 – 13,0 orange – violett Epsilonblau A2362<br />

12,0 – 13,0 gelb – rot Titangelb A2437<br />

© 2010 <strong>AppliChem</strong> • chem_is_try 23


Amedeo Avogadro (1776 – 1856)<br />

erkannte, dass gleiche Volumina verschiedener<br />

idealer Gase bei gleicher Temperatur und gleichem<br />

Druck die gleiche Anzahl von Teilchen enthalten,<br />

nämlich N A = 6,02 x 10 23 pro Mol.<br />

24 chem_is_try • <strong>AppliChem</strong> © 2010


Trocknungsmittel für Lösungsmittel<br />

Lösungsmittel Trocknungsmittel<br />

Aceton Calciumchlorid, Kaliumcarbonat wasserfrei, Molekularsieb 3Å<br />

Acetonitril Calciumchlorid, Phosphorpentoxid, Molekularsieb 3Å<br />

Acetylaceton Calciumchlorid, Kaliumcarbonat wasserfrei, Molekularsieb 3Å<br />

Ameisensäure Phosphorpentoxid, Magnesiumperchlorat, Kupfer(II)-sulfat wasserfrei,<br />

ausfrieren (in der Kälte auskristallisieren)<br />

iso-Amylalkohol Kaliumcarbonat wasserfrei, Destillation<br />

Anilin Kaliumhydroxid, Bariumoxid<br />

Benzol Calciumchlorid, Natrium, Molekularsieb 4Å, Destillation<br />

Benzylalkohol Kaliumhydroxid, Magnesiumsulfat getrocknet, Calciumoxid,<br />

Molekularsieb 4Å, Destillation<br />

Bromoform Calciumchlorid, Molekularsieb 4Å<br />

2-Butanol Kaliumcarbonat wasserfrei, Destillation<br />

iso-Butanol Kaliumcarbonat wasserfrei, Destillation<br />

tert-Butanol Calciumoxid, ausfrieren<br />

1-Butanol Kaliumcarbonat wasserfrei, Destillation<br />

n-Butylacetat Magnesiumsulfat getrocknet<br />

tert-Butylmethylether Molekularsieb 3Å<br />

Cyclohexan Natrium, Molekularsieb 4Å<br />

n-Decan Calciumchlorid, Molekularsieb 4Å<br />

1,2-Dichlorbenzol Calciumchlorid, Molekularsieb 4Å<br />

1,2-Dichlorethan Phosphorpentoxid, Molekularsieb 4Å<br />

Dichlormethan Calciumchlorid, Molekularsieb 4Å<br />

Diethylether Calciumchlorid, Natrium, Molekularsieb 4Å<br />

Diiodmethan Calciumchlorid, Molekularsieb 4Å<br />

N,N-Dimethylformamid Molekularsieb 4Å, Destillation<br />

Dimethylsulfoxid Destillation<br />

1,4-Dioxan Calciumchlorid, Natrium, Molekularsieb 4Å<br />

di-Isopropylether Calciumchlorid, Natrium, Molekularsieb 4Å<br />

Essigsäure Phosphorpentoxid, Magnesiumperchlorat, Kupfer(II)-sulfat wasserfrei,<br />

ausfrieren (in der Kälte auskristallisieren)<br />

Essigsäureanhydrid Calciumchlorid<br />

Ethanol Calciumoxid, Magnesium, Molekularsieb 3Å<br />

Ethylacetat Phosphorpentoxid, Kaliumcarbonat wasserfrei<br />

Ethylacetoacetat Phosphorpentoxid, Kaliumcarbonat wasserfrei<br />

Ethylmethylketon Calciumchlorid, Kaliumcarbonat wasserfrei<br />

Ethandiol Natriumsulfat wasserfrei, Destillation<br />

Ethylenglycolmonomethylether Destillation<br />

Furfuraldehyd Calciumchlorid, Molekularsieb 4Å<br />

n-Heptan Calciumchlorid, Molekularsieb 4Å<br />

2-Heptanon Calciumchlorid, Kaliumcarbonat wasserfrei<br />

n-Hexan Natrium, Molekularsieb 3Å<br />

Iodethan Calciumchlorid, Molekularsieb 4Å<br />

Methanol Calciumchlorid, Calciumoxid, Magnesium, Molekularsieb 3Å<br />

Methylisobutylketon Calciumchlorid, Kaliumcarbonat wasserfrei<br />

Methylacetat Kaliumcarbonat wasserfrei, Calciumoxid<br />

n-Pentan Natrium, Molekularsieb 3Å<br />

1-Pentanol Calciumoxid, Magnesium<br />

Piperidin Kaliumhydroxid, Bariumoxid, Molekularsieb 4Å<br />

1-Propanol Calciumoxid, Magnesium<br />

2-Propanol Calciumoxid, Magnesium, Molekularsieb 3Å<br />

© 2010 <strong>AppliChem</strong> • chem_is_try 25


Trocknungsmittel für Lösungsmittel (Fortsetzung)<br />

Lösungsmittel Trocknungsmittel<br />

Propylencarbonat Destillation<br />

Pseudocumol Calciumchlorid, Natrium, Molekularsieb 4Å<br />

Pyridin Kaliumhydroxid, Bariumoxid, Molekularsieb 4Å<br />

Schwefelkohlenstoff Calciumchlorid, Phosphorpentoxid<br />

1,1,2,2-Tetrabromethan Calciumchlorid, Molekularsieb 4Å<br />

Tetrachlorethen Natriumsulfat wasserfrei, Kaliumcarbonat wasserfrei, Molekularsieb 4Å,<br />

Destillation<br />

Tetrahydrofuran Kaliumhydroxid, Natrium, Molekularsieb 4Å<br />

Tetrahydrofurfurylalkohol Natriumsulfat wasserfrei, Magnesiumsulfat getrocknet<br />

1,2,3,4-Tetrahydronaphthalin Calciumchlorid, Natrium<br />

Toluol Calciumchlorid, Natrium, Molekularsieb 4Å, Destillation<br />

Tributylphosphat Calciumchlorid, Bariumoxid<br />

Trichlormethan Calciumchlorid, Phosphorpentoxid, Molekularsieb 4Å<br />

1,1,1-Trichlorethan Calciumchlorid, Phosphorpentoxid, Molekularsieb 4Å<br />

Trichlorethylen Natriumsulfat wasserfrei, Kaliumcarbonat wasserfrei, Destillation<br />

1,1,2-Trichlortrifluorethan Calciumchlorid, Phosphorpentoxid, Molekularsieb 4Å<br />

2,2,4-Trimethylpentan (iso-Octan) Natrium, Molekularsieb 4Å<br />

Xylol Calciumchlorid, Natrium, Molekularsieb 4Å, Destillation<br />

Kältemischungen<br />

Mischung Temperatur<br />

100 g Wasser + 100 g Eis 0°C<br />

100 g Wasser + 29,9 g Ammoniumchlorid –3°C<br />

100 g Wasser + 75,4 g Natriumnitrat –5°C<br />

100 g Eis + 28,2 g Bariumchlorid –7°C<br />

100 g Wasser + 35,1 g Natriumchlorid –10°C<br />

100 g Wasser + 244,8 g Calciumchlorid-Hexahydrat –12°C<br />

100 g Wasser + 132,6 g Ammoniumrhodanid –16°C<br />

100 g Eis + 61,3 g Ammoniumsulfat –19°C<br />

100 g Eis + 29,9 g Natriumchlorid –21°C<br />

100 g Eis + 81,8 g Calciumchlorid-Hexahydrat –22°C<br />

100 g Eis + 63,9 g Natriumbromid –28°C<br />

100 g Eis + 28,2 g Magnesiumchlorid –33°C<br />

100 g Eis + 92,3 g 66,1%ige Schwefelsäure –37°C<br />

100 g Eis + 122,2 g Calciumchlorid-Hexahydrat –40°C<br />

100 g Eis + 143,9 g Calciumchlorid-Hexahydrat –55°C<br />

Alkohol + Trockeneis –72°C<br />

Chloroform + Trockeneis –77°C<br />

Aceton + Trockeneis –86°C<br />

Ether + Trockeneis –100°C<br />

26 chem_is_try • <strong>AppliChem</strong> © 2010


Zusammenstellung wichtiger physikalischer Daten von Lösungsmitteln<br />

Lösungsmittel Polarität Siedepunkt Viskosität 20°C Brechungsindex Dichte<br />

(P’) (°C) (cP) (n 20°/D) (g/L)<br />

Aceton 5,1 56,2 0,32 1,359 0,790<br />

Acetonitril 5,8 81,6 0,36 1,344 0,781<br />

Benzol 2,7 80,1 0,65 1,501 0,879<br />

Carbontetrachlorid 1,6 76,8 0,97 1,460 1,594<br />

1-Chlorbutan 1,0 78,4 0,45 1,402 0,886<br />

Chloroform 4,1 61,7 0,57 1,444 1,489<br />

Cyclohexan 0,2 80,7 1,00 1,427 0,778<br />

1,2-Dichlorethan 3,5 83,5 0,79 1,445 1,253<br />

Dichlormethan 3,1 39,7 0,43 1,424 1,324<br />

Diethylether 2,8 34,5 0,23 1,352 0,713<br />

Dimethylformamid 6,4 153,0 0,85 1,429 0,949<br />

Dimethylsulfoxid 7,2 189 2,24 1,478 1,100<br />

1,4-Dioxan 4,8 101,1 1,54 1,422 1,034<br />

Ethanol, absolut 4,3 78 1,20 1,361 0,789<br />

Ethylacetat 4,4 77,1 0,45 1,372 0,900<br />

Heptan 0,1 94 – 97,5 0,41 1,394 0,690<br />

Hexan 0,1 67 – 69,5 0,31 – 0,672<br />

Methanol 5,1 64,7 0,55 1,328 0,791<br />

2-Methoxyethanol 5,5 124,6 1,72 1,402 0,965<br />

Methyl-tert-butylether 2,5 55,3 0,27 1,369 0,741<br />

1-Octanol 3,4 195,2 ca. 10,64 1,429 0,823<br />

Pentan – 36,1 0,23 1,357 0,626<br />

Petrolether 0,1 40 – 60 / 0,3 – 0,64 /<br />

60 – 80 0,68<br />

1-Propanol 4,0 97,2 2,26 1,385 0,804<br />

2-Propanol 3,9 82,3 2,30 1,377 0,785<br />

Pyridin 5,3 115,3 0,95 1,509 0,982<br />

Tetrachlorethylen – 121,2 0,93 1,505 1,621<br />

Tetrahydrofuran 4,0 66,0 0,55 1,407 0,888<br />

Toluol 2,4 110,6 0,59 1,496 0,865<br />

1,2,4-Trichlorbenzol – 214 – 1,572 1,454<br />

1,1,2-Trichlor-1,2,2- – 47,6 0,71 1,356 1,574<br />

trifluorethan<br />

2,2,4-Trimethylpentan 0,1 99,2 0,51 1,391 0,69<br />

(iso-Octan)<br />

Wasser 10,2 100 1,00 1,333 1,000<br />

„Im Labor die Brühe brodelt,<br />

die MTA vor Freude jodelt,<br />

die Chemikalien sind hochrein –<br />

das ist fein“<br />

© 2010 <strong>AppliChem</strong> • chem_is_try 27


Die Dichte der wichtigsten Säuren und Laugen<br />

Schwefelsäure (H 2SO 4)<br />

Dichte [g/ml] Gehalt [Gew%] Konzentr.<br />

d 20°/4° in % [mol/L]<br />

1,000 0,2609 0,0266<br />

1,005 0,9855 0,1010<br />

1,010 1,731 0,1783<br />

1,015 2,485 0,2595<br />

1,020 3,242 0,3372<br />

1,025 4,000 0,4180<br />

1,030 4,746 0,4983<br />

1,035 5,493 0,5796<br />

1,040 6,237 0,6613<br />

1,045 6,956 0,7411<br />

1,050 7,704 0,8250<br />

1,055 8,415 0,9052<br />

1,060 9,129 0,9865<br />

1,065 9,843 1,066<br />

1,070 10,56 1,152<br />

1,075 11,26 1,235<br />

1,080 11,96 1,317<br />

1,085 12,66 1,401<br />

1,090 13,36 1,484<br />

1,095 14,04 1,567<br />

1,100 14,73 1,654<br />

1,105 15,41 1,735<br />

1,110 16,08 1,820<br />

1,115 16,76 1,905<br />

1,120 17,43 1,990<br />

1,125 18,09 2,075<br />

1,130 18,76 2,161<br />

1,135 19,42 2,247<br />

1,140 20,08 2,334<br />

1,145 20,73 2,420<br />

1,150 21,38 2,507<br />

1,155 22,03 2,594<br />

1,160 22,67 2,681<br />

1,165 23,31 2,768<br />

1,170 23,95 2,857<br />

1,175 24,58 2,945<br />

1,180 25,21 3,033<br />

1,185 25,84 3,122<br />

1,190 26,47 3,211<br />

1,195 27,10 3,302<br />

1,200 27,72 3,391<br />

1,205 28,33 3,481<br />

1,210 28,95 3,572<br />

1,215 29,57 3,663<br />

1,220 30,18 3,754<br />

1,225 30,79 3,846<br />

1,230 31,40 3,938<br />

1,235 32,01 4,031<br />

1,240 32,61 4,123<br />

1,245 33,22 4,216<br />

1,250 33,82 4,310<br />

1,255 34,42 4,404<br />

1,260 35,01 4,498<br />

1,265 35,60 4,592<br />

1,270 36,19 4,686<br />

1,275 36,78 4,781<br />

1,280 37,36 4,876<br />

1,285 37,95 4,972<br />

1,290 38,53 5,068<br />

1,295 39,10 5,163<br />

28 chem_is_try • <strong>AppliChem</strong> © 2010<br />

Dichte [g/ml] Gehalt [Gew%] Konzentr.<br />

d 20°/4° in % [mol/L]<br />

1,300 39,68 5,259<br />

1,305 40,25 5,356<br />

1,310 40,82 5,452<br />

1,315 41,39 5,549<br />

1,320 41,95 5,646<br />

1,325 42,51 5,743<br />

1,330 43,07 5,840<br />

1,335 43,62 5,938<br />

1,340 44,17 6,035<br />

1,345 44,72 6,132<br />

1,350 45,26 6,229<br />

1,355 45,80 6,327<br />

1,360 46,33 6,424<br />

1,365 46,86 6,522<br />

1,370 47,39 6,620<br />

1,375 47,92 6,718<br />

1,380 48,45 6,817<br />

1,385 48,97 6,915<br />

1,390 49,48 7,012<br />

1,395 49,99 7,110<br />

1,400 50,50 7,208<br />

1,405 51,01 7,307<br />

1,410 51,52 7,406<br />

1,415 52,02 7,505<br />

1,420 52,51 7,603<br />

1,425 53,01 7,702<br />

1,430 53,50 7,801<br />

1,435 54,00 7,901<br />

1,440 54,49 8,000<br />

1,445 54,97 8,099<br />

1,450 55,45 8,198<br />

1,455 55,93 8,297<br />

1,460 56,41 8,397<br />

1,465 56,89 8,497<br />

1,470 57,36 8,598<br />

1,475 57,84 8,699<br />

1,480 58,31 8,799<br />

1,485 58,78 8,899<br />

1,490 59,24 9,000<br />

1,495 59,70 9,100<br />

1,500 60,17 9,202<br />

1,505 60,62 9,303<br />

1,510 61,08 9,404<br />

1,515 61,54 9,506<br />

1,520 62,00 9,608<br />

1,525 62,45 9,711<br />

1,530 62,91 9,813<br />

1,535 63,36 9,916<br />

1,540 63,81 10,02<br />

1,545 64,26 10,12<br />

1,550 64,71 10,23<br />

1,555 65,15 10,33<br />

1,560 65,59 10,43<br />

1,565 66,03 10,54<br />

1,570 66,47 10,64<br />

1,575 66,91 10,74<br />

1,580 67,35 10,85<br />

1,585 67,79 10,96<br />

1,590 68,23 11,06<br />

1,595 68,66 11,16<br />

Dichte [g/ml] Gehalt [Gew%] Konzentr.<br />

d 20°/4° in % [mol/L]<br />

1,600 69,09 11,27<br />

1,605 69,53 11,38<br />

1,610 69,96 11,48<br />

1,615 70,39 11,59<br />

1,620 70,82 11,70<br />

1,625 71,25 11,80<br />

1,630 71,67 11,91<br />

1,635 72,09 12,02<br />

1,640 75,52 12,13<br />

1,645 72,95 12,24<br />

1,650 73,37 12,34<br />

1,655 73,80 12,45<br />

1,660 74,22 12,56<br />

1,665 74,64 12,67<br />

1,670 75,07 12,78<br />

1,675 75,49 12,89<br />

1,680 75,92 13,00<br />

1,685 76,34 13,12<br />

1,690 76,77 13,23<br />

1,695 77,20 13,34<br />

1,700 77,63 13,46<br />

1,705 78,06 13,57<br />

1,710 78,49 13,69<br />

1,715 78,93 13,80<br />

1,720 79,37 13,92<br />

1,725 79,81 14,04<br />

1,730 80,25 14,16<br />

1,735 80,70 14,28<br />

1,740 81,16 14,40<br />

1,745 81,62 14,52<br />

1,750 82,09 14,65<br />

1,755 82,57 14,78<br />

1,760 83,06 14,90<br />

1,765 83,57 15,04<br />

1,770 84,08 15,17<br />

1,775 84,61 15,31<br />

1,780 85,16 15,46<br />

1,785 85,74 15,61<br />

1,790 86,35 15,76<br />

1,795 86,99 15,92<br />

1,800 87,69 16,09<br />

1,805 88,43 16,27<br />

1,810 89,23 16,47<br />

1,815 90,12 16,68<br />

1,820 91,11 16,91<br />

1,821 91,33 16,96<br />

1,822 91,56 17,01<br />

1,823 91,78 17,06<br />

1,824 92,00 17,11<br />

1,825 92,25 17,17<br />

1,826 92,51 17,22<br />

1,827 92,77 17,28<br />

1,828 93,03 17,34<br />

1,829 93,33 17,40<br />

1,830 93,64 17,47<br />

1,831 93,94 17,54<br />

1,832 94,32 17,62<br />

1,833 94,72 17,70


Salzsäure (HCI)<br />

Dichte [g/ml] Gehalt [Gew%] Konzentr.<br />

d 20°/4° in % [mol/L]<br />

1,000 0,360 0,09874<br />

1,005 1,360 0,3749<br />

1,100 2,364 0,6548<br />

1,015 3,374 0,9393<br />

1,020 4,388 1,228<br />

1,025 5,408 1,520<br />

1,030 6,433 1,817<br />

1,035 7,464 2,118<br />

1,040 8,49 2,422<br />

1,045 9,51 2,726<br />

1,050 10,52 3,030<br />

1,055 11,52 3,333<br />

1,060 12,51 3,637<br />

1,070 14,49 4,254<br />

1,075 15,48 4,566<br />

1,080 16,47 4,879<br />

1,085 17,45 5,193<br />

1,090 18,43 5,510<br />

1,095 19,41 5,829<br />

1,100 20,39 6,152<br />

1,105 21,36 6,473<br />

1,110 22,33 6,798<br />

1,115 23,29 7,122<br />

1,120 24,25 7,449<br />

1,125 25,22 7,782<br />

1,130 26,20 8,120<br />

1,140 29,17 9,160<br />

1,150 30,14 9,506<br />

1,155 31,14 9,864<br />

1,160 32,14 10,22<br />

1,165 33,16 10,59<br />

1,170 34,18 10,97<br />

1,175 35,20 11,34<br />

1,180 36,23 11,73<br />

1,185 37,27 12,11<br />

1,190 38,22 12,5<br />

1,195 39,37 12,9<br />

1,198 40,00 13,14<br />

Salpetersäure (HNO 3)<br />

Dichte [g/ml] Gehalt [Gew%] Konzentr.<br />

d 20°/4° in % [mol/L]<br />

1,000 0,3333 0,05231<br />

1,005 1,255 0,2001<br />

1,010 2,164 0,3468<br />

1,015 3,073 0,495<br />

1,020 3,982 0,6445<br />

1,025 4,883 0,7943<br />

1,030 5,784 0,9454<br />

1,035 6,661 1,094<br />

1,040 7,53 1,243<br />

1,045 8,398 1,393<br />

1,050 9,259 1,543<br />

1,055 10,12 1,694<br />

1,060 10,97 1,845<br />

1,065 11,81 1,997<br />

1,070 12,65 2,148<br />

1,075 13,48 2,301<br />

1,080 14,31 2,453<br />

1,085 15,13 2,605<br />

1,090 15,95 2,759<br />

1,095 16,76 2,913<br />

1,100 17,58 3,068<br />

1,105 18,39 3,224<br />

1,110 19,19 3,381<br />

1,115 20,00 3,539<br />

1,120 20,79 3,696<br />

1,125 21,59 3,854<br />

1,130 22,38 4,012<br />

1,135 23,16 4,171<br />

1,140 23,94 4,330<br />

1,145 24,71 4,489<br />

1,150 25,48 4,649<br />

1,155 26,24 4,810<br />

1,160 27,00 4,970<br />

1,165 27,76 5,132<br />

1,170 28,51 5,293<br />

1,175 29,25 5,455<br />

1,180 30,00 5,618<br />

1,185 30,74 5,780<br />

1,190 31,47 5,943<br />

1,195 32,21 6,107<br />

1,200 32,94 6,273<br />

1,205 33,68 6,440<br />

1,210 34,41 6,607<br />

1,215 35,16 6,778<br />

1,220 35,93 6,956<br />

1,225 36,70 7,135<br />

1,230 37,48 7,315<br />

1,235 38,25 7,497<br />

1,240 39,02 7,679<br />

1,245 29,80 7,863<br />

1,250 40,58 8,049<br />

1,255 41,36 8,237<br />

1,260 42,14 8,426<br />

1,265 42,92 8,616<br />

1,270 43,70 8,808<br />

1,275 44,48 9,001<br />

1,280 45,27 9,195<br />

1,285 46,06 9,394<br />

1,290 46,85 9,590<br />

1,295 47,63 9,789<br />

Dichte [g/ml] Gehalt [Gew%] Konzentr.<br />

d 20°/4° in % [mol/L]<br />

1,300 48,42 9,99<br />

1,305 49,21 10,19<br />

1,320 50,00 10,39<br />

1,315 50,85 10,61<br />

1,320 51,71 10,83<br />

1,325 52,56 11,05<br />

1,330 53,41 11,27<br />

1,335 54,27 11,49<br />

1,340 55,13 11,72<br />

1,345 56,04 11,96<br />

1,350 56,95 12,20<br />

1,355 57,87 12,44<br />

1,360 58,78 12,68<br />

1,365 59,69 12,93<br />

1,370 60,67 13,19<br />

1,375 61,69 13,46<br />

1,380 62,70 13,73<br />

1,385 63,72 14,01<br />

1,390 64,74 14,29<br />

1,395 65,84 14,57<br />

1,400 66,97 14,88<br />

1,405 68,10 15,18<br />

1,410 69,23 15,49<br />

1,415 70,39 15,81<br />

1,420 71,63 16,14<br />

1,425 72,86 16,47<br />

1,430 74,09 16,81<br />

1,435 75,35 17,16<br />

1,440 76,71 17,53<br />

1,445 78,07 17,90<br />

1,450 79,43 18,28<br />

1,455 80,88 18,68<br />

1,460 82,39 19,09<br />

1,465 83,91 19,51<br />

1,470 85,50 19,95<br />

1,475 87,29 20,43<br />

1,480 89,07 20,92<br />

1,485 91,13 21,48<br />

1,490 93,49 22,11<br />

1,495 95,46 22,65<br />

1,500 96,73 23,02<br />

1,501 96,98 23,10<br />

1,502 97,23 23,18<br />

1,503 97,49 23,25<br />

1,504 97,74 23,33<br />

1,505 97,99 23,40<br />

1,506 98,25 23,48<br />

1,507 98,50 23,56<br />

1,508 98,76 23,63<br />

1,509 99,01 23,71<br />

1,510 99,26 23,79<br />

1,511 99,52 23,86<br />

1,512 99,77 23,94<br />

1,513 100,00 24,01<br />

© 2010 <strong>AppliChem</strong> • chem_is_try 29


Kaliumhydroxid (KOH)<br />

Dichte [g/ml] Gehalt [Gew%] Konzentr.<br />

d 20°/4° in % [mol/L]<br />

1,000 0,197 0,0351<br />

1,005 0,743 0,133<br />

1,010 1,29 0,233<br />

1,015 1,84 0,333<br />

1,020 2,38 0,433<br />

1,025 2,93 0,536<br />

1,030 3,48 0,639<br />

1,035 4,03 0,744<br />

1,040 4,58 0,848<br />

1,045 5,12 0,954<br />

1,050 5,66 1,06<br />

1,055 6,20 1,17<br />

1,060 6,74 1,27<br />

1,065 7,28 1,38<br />

1,070 7,82 1,49<br />

1,075 8,36 1,60<br />

1,080 8,89 1,71<br />

1,085 9,43 1,82<br />

1,090 9,96 1,94<br />

1,095 10,49 2,05<br />

1,100 11,03 2,16<br />

1,105 11,56 2,28<br />

1,110 12,08 2,39<br />

1,115 12,61 2,51<br />

1,120 13,14 2,62<br />

1,125 13,66 2,74<br />

1,130 14,19 2,86<br />

1,135 14,70 2,97<br />

1,140 15,22 3,09<br />

1,145 15,74 3,21<br />

1,150 16,26 3,33<br />

1,155 16,78 3,45<br />

1,160 17,29 3,58<br />

1,165 17,81 3,70<br />

1,170 18,32 3,82<br />

1,175 18,84 3,94<br />

1,180 19,35 4,07<br />

1,185 19,86 4,19<br />

1,190 20,37 4,32<br />

1,195 20,88 4,45<br />

1,200 21,38 4,57<br />

1,205 21,88 4,70<br />

1,210 22,38 4,83<br />

1,215 22,88 4,95<br />

1,220 23,38 5,08<br />

1,225 23,87 5,21<br />

1,230 24,37 5,34<br />

1,235 24,86 5,47<br />

1,240 25,36 5,60<br />

1,245 25,85 5,74<br />

1,250 26,34 5,87<br />

1,255 26,83 6,00<br />

1,260 27,32 6,13<br />

1,265 27,80 6,27<br />

1,270 28,29 6,40<br />

1,275 28,77 6,54<br />

1,280 29,25 6,67<br />

1,285 29,73 6,81<br />

1,290 30,21 6,95<br />

1,295 30,68 7,08<br />

30 chem_is_try • <strong>AppliChem</strong> © 2010<br />

Dichte [g/ml] Gehalt [Gew%] Konzentr.<br />

d 20°/4° in % [mol/L]<br />

1,300 31,15 7,22<br />

1,305 31,62 7,36<br />

1,310 32,09 7,49<br />

1,315 32,56 7,63<br />

1,320 33,03 7,77<br />

1,325 33,50 7,91<br />

1,330 33,97 8,05<br />

1,335 34,43 8,19<br />

1,340 34,90 8,33<br />

1,345 35,36 8,48<br />

1,350 35,82 8,62<br />

1,355 36,28 8,76<br />

1,360 36,73 8,90<br />

1,365 37,19 9,05<br />

1,370 37,65 9,19<br />

1,375 38,10 9,34<br />

1,380 38,56 9,48<br />

1,385 39,01 9,63<br />

1,390 39,46 9,78<br />

1,395 39,92 9,93<br />

1,400 40,37 10,07<br />

1,405 40,82 10,22<br />

1,410 41,26 10,37<br />

1,415 41,71 10,52<br />

1,420 42,15 10,67<br />

1,425 42,60 10,82<br />

1,430 43,04 10,97<br />

1,435 43,48 11,12<br />

1,440 43,92 11,28<br />

1,445 44,36 11,42<br />

1,450 44,79 11,58<br />

1,455 45,23 11,73<br />

1,460 45,66 11,88<br />

1,465 46,09 12,04<br />

1,470 46,53 12,19<br />

1,475 46,96 12,35<br />

1,480 47,39 12,50<br />

1,485 47,82 12,66<br />

1,490 48,25 12,82<br />

1,495 48,67 12,97<br />

1,500 49,10 13,13<br />

1,505 49,53 13,29<br />

1,510 49,95 13,45<br />

1,515 50,38 13,60<br />

1,520 50,80 13,76<br />

1,525 51,22 13,92<br />

1,530 51,64 14,08<br />

1,535 52,05 14,24<br />

Neben einer Pipette<br />

liegt ‘ne Küvette.<br />

Doch mit den beiden<br />

passiert nicht viel –<br />

sie sind steril.<br />

. . .


Natriumhydroxid (NaOH)<br />

Dichte [g/ml] Gehalt [Gew%] Konzentr.<br />

d 20°/4° in % [mol/L]<br />

1,000 0,159 0,0398<br />

1,005 0,602 0,151<br />

1,010 1,04 0,264<br />

1,015 1,49 0,378<br />

1,020 1,94 0,494<br />

1,025 2,39 0,611<br />

1,030 2,84 0,731<br />

1,035 3,29 0,851<br />

1,040 3,74 0,971<br />

1,045 4,20 1,097<br />

1,050 4,65 1,222<br />

1,055 5,11 1,347<br />

1,060 5,56 1,474<br />

1,065 6,02 1,602<br />

1,070 6,47 1,731<br />

1,075 6,93 1,862<br />

1,080 7,38 1,992<br />

1,085 7,83 2,123<br />

1,090 8,28 2,257<br />

1,095 8,74 2,391<br />

1,100 9,19 2,527<br />

1,105 9,64 2,664<br />

1,110 10,10 2,802<br />

1,115 10,55 2,942<br />

1,120 11,01 3,082<br />

1,125 11,46 3,224<br />

1,130 11,92 3,367<br />

1,135 12,37 3,510<br />

1,140 12,83 3,655<br />

1,145 13,28 3,801<br />

1,150 13,73 3,947<br />

1,155 14,18 4,095<br />

1,160 14,64 4,244<br />

1,165 15,09 4,395<br />

1,170 15,54 4,545<br />

1,175 15,99 4,697<br />

1,180 16,44 4,850<br />

1,185 16,89 5,004<br />

1,190 17,34 5,160<br />

1,195 17,80 5,317<br />

1,200 18,25 5,476<br />

1,205 18,71 5,636<br />

1,210 19,16 5,796<br />

1,215 19,62 5,958<br />

1,220 20,07 6,122<br />

1,225 20,53 6,286<br />

1,230 20,98 6,451<br />

1,235 21,44 6,619<br />

1,240 21,90 6,788<br />

1,245 22,36 6,958<br />

1,250 22,82 7,129<br />

1,255 23,27 7,302<br />

1,260 23,73 7,475<br />

1,265 24,19 7,650<br />

1,270 24,64 7,824<br />

1,275 25,10 8,000<br />

1,280 25,56 8,178<br />

1,285 26,02 8,357<br />

1,290 26,48 8,539<br />

1,295 26,94 8,722<br />

Dichte [g/ml] Gehalt [Gew%] Konzentr.<br />

d 20°/4° in % [mol/L]<br />

1,300 27,41 8,906<br />

1,305 27,87 9,092<br />

1,310 28,33 9,278<br />

1,315 28,80 9,466<br />

1,320 29,26 9,656<br />

1,325 29,73 9,847<br />

1,330 30,20 10,04<br />

1,335 30,67 10,23<br />

1,340 31,14 10,43<br />

1,345 31,62 10,63<br />

1,350 32,10 10,83<br />

1,355 32,58 11,03<br />

1,360 33,06 11,24<br />

1,365 33,54 11,45<br />

1,370 34,03 11,65<br />

1,375 34,52 11,86<br />

1,380 35,01 12,08<br />

1,385 35,50 12,29<br />

1,390 36,00 12,51<br />

1,395 36,49 12,73<br />

1,400 36,99 12,95<br />

1,405 37,49 13,17<br />

1,410 37,99 13,39<br />

1,415 38,49 13,61<br />

1,420 38,99 13,84<br />

1,425 39,49 14,07<br />

1,430 40,00 14,30<br />

1,435 40,51 14,53<br />

1,440 41,03 14,77<br />

1,445 41,55 15,01<br />

1,450 42,07 15,25<br />

1,455 42,59 15,49<br />

1,460 43,12 15,74<br />

1,465 43,64 15,98<br />

1,470 44,17 16,23<br />

1,475 44,69 16,48<br />

1,480 45,22 16,73<br />

1,485 45,75 16,98<br />

1,490 46,27 17,23<br />

1,495 46,80 17,49<br />

1,500 47,33 17,75<br />

1,505 47,85 18,00<br />

1,510 48,38 18,26<br />

1,515 48,90 18,52<br />

1,520 49,44 18,78<br />

1,525 49,97 19,05<br />

1,530 50,50 19,31<br />

Ammoniak (NH 3)<br />

Dichte [g/ml] Gehalt [Gew%] Konzentr.<br />

d 20°/4° in % [mol/L]<br />

0,998 0,0465 0,0273<br />

0,996 0,512 0,299<br />

0,994 0,977 0,570<br />

0,992 1,43 0,834<br />

0,990 1,89 1,10<br />

0,988 2,35 1,36<br />

0,986 2,82 1,63<br />

0,984 3,30 1,91<br />

0,982 3,78 2,18<br />

0,980 4,27 2,46<br />

0,978 4,76 2,73<br />

0,976 5,25 3,01<br />

0,974 5,75 3,29<br />

0,972 6,25 3,57<br />

0,970 6,75 3,84<br />

0,968 7,26 4,12<br />

0,966 7,77 4,41<br />

0,964 8,29 4,69<br />

0,962 8,82 4,98<br />

0,960 9,34 5,27<br />

0,958 9,87 5,55<br />

0,956 10,40 5,84<br />

0,954 10,95 6,13<br />

0,952 11,49 6,42<br />

0,950 12,03 6,71<br />

0,948 12,58 7,00<br />

0,946 13,14 7,29<br />

0,944 13,71 7,60<br />

0,942 14,29 7,91<br />

0,940 14,88 8,21<br />

0,938 15,47 8,52<br />

0,936 16,06 8,83<br />

0,934 16,65 9,13<br />

0,932 17,24 9,44<br />

0,930 17,85 9,75<br />

0,928 18,45 10,06<br />

0,926 19,06 10,37<br />

0,924 19,67 10,67<br />

0,922 20,27 10,97<br />

0,920 20,88 11,28<br />

0,918 21,50 11,59<br />

0,916 22,12 11,90<br />

0,914 22,75 12,21<br />

0,912 23,39 12,52<br />

0,910 24,03 12,84<br />

0,908 24,86 13,16<br />

0,906 25,33 13,48<br />

0,904 26,00 13,80<br />

0,902 26,67 14,12<br />

0,900 27,33 14,44<br />

0,898 28,00 14,76<br />

0,896 28,67 15,08<br />

0,894 29,33 15,40<br />

0,892 30,00 15,71<br />

0,890 30,68 16,04<br />

0,888 31,57 16,36<br />

0,886 32,09 16,69<br />

0,884 32,84 17,05<br />

0,882 33,59 17,40<br />

0,880 34,35 17,75<br />

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Unverträgliche Chemikalien<br />

Die nachstehende Liste enthält eine Zusammenstellung von Chemikalien, die aufgrund ihrer chemischen Eigenschaften heftig miteinander<br />

reagieren können. Sie sollten daher getrennt voneinander aufbewahrt werden und dürfen keinesfalls miteinander in Kontakt<br />

kommen. Zweck dieser Liste ist es, Hinweise zur Verhinderung von Laborunfällen zu geben. Wegen der Vielzahl gefährlicher Arbeitsstoffe<br />

kann sie sich nur auf die wichtigsten Beispiele beschränken.<br />

Substanz Unverträglichkeit mit<br />

Acetylen Chlor, Brom, Fluor, Kupfer, Silber, Quecksilber<br />

Aktivkohle Calciumhypochlorit, Oxidationsmittel<br />

Alkalimetalle Wasser, Tetrachlorkohlenstoff und andere Halogenalkane, Kohlendioxid,<br />

Halogene<br />

Aluminiumalkyle Wasser<br />

Ammoniak (Laborgas) Quecksilber (z.B. in Manometern), Chlor, Calciumhypochlorit, Iod,<br />

Brom, Fluorwasserstoff<br />

Ammoniumnitrat Säuren, Metallpulver, brennbare Flüssigkeiten, Chlorate, Nitrate, Schwefel,<br />

fein verteilte organische oder brennbare Stoffe<br />

Anilin Salpetersäure, Wasserstoffperoxid<br />

Brennbare Flüssigkeiten Ammoniumnitrat, Chrom(VI)-oxid, Wasserstoffperoxid, Salpetersäure,<br />

Natriumperoxid, Halogene<br />

Brom Ammoniak, Acetylen, Butadien, Butan, Methan, Propan, Wasserstoff,<br />

Petroleumbenzin, Benzol, Metallpulver<br />

Chlor Ammoniak, Acetylen, Butadien, Butan, Methan, Propan, Wasserstoff,<br />

Petroleumbenzin, Benzol, Metallpulver<br />

Chlorate Ammoniumsalze, Säuren, Metallpulver, Schwefel,<br />

fein verteilte organische oder brennbare Stoffe<br />

Chrom(VI)-oxid Essigsäure, Naphthalin, Campher, Glycerin, Petroleumbenzin, Alkohole,<br />

brennbare Flüssigkeiten<br />

Cumolhydroperoxid organische und anorganische Säuren<br />

Cyanide Säuren<br />

Essigsäure Chrom(VI)-oxid, Salpetersäure, Alkohole, Ethylenglycol, Perchlorsäure,<br />

Peroxide, Permanganate<br />

Fluor getrennt lagern<br />

Fluorwasserstoff Ammoniak (Laborgas oder Lösung)<br />

Iod Acetylen, Ammoniak (Laborgas oder Lösung)<br />

Kalium siehe Alkalimetalle<br />

Kaliumchlorat siehe Chlorate<br />

Kaliumperchlorat siehe Chlorate<br />

Kaliumpermanganat Glycerin, Ethylenglycol, Benzaldehyd, Schwefelsäure<br />

Kohlenwasserstoffe Fluor, Chlor, Brom, Chrom(VI)-oxid, Natriumperoxid<br />

(Butan, Propan, Benzol etc.)<br />

Kupfer Acetylen, Wasserstoffperoxid<br />

Natrium siehe Alkalimetalle<br />

Natriumperoxid Methanol, Ethanol, Eisessig, Essigsäureanhydrid, Benzaldehyd, Schwefelkohlenstoff,<br />

Glycerin, Ethylenglycol, Ethylacetat, Methylacetat, Furfurol<br />

Oxalsäure Silber, Quecksilber<br />

Perchlorsäure Essigsäureanhydrid, Wismut und -Legierungen, Alkohole, Papier, Holz<br />

Phosphor Schwefel, sauerstoffhaltige Verbindungen z,B, Chlorate<br />

Quecksilber Acetylen, Ammoniak<br />

Salpetersäure, konzentriert Essigsäure, Anilin, Chrom(VI)-oxid, Blausäure, Schwefelwasserstoff,<br />

brennbare Flüssigkeiten und Gase<br />

Schwefelsäure Kaliumchlorat, Kaliumperchlorat, Kaliumpermanganat<br />

Schwefelwasserstoff Salpetersäure rauchend, oxidierende Gase<br />

Silber Acetylen, Oxalsäure, Weinsäure, Ammoniumverbindungen<br />

Wasserstoffperoxid Kupfer, Chrom, Eisen, Metalle und Metallsalze, Alkohole, Aceton, organische<br />

Substanzen, Anilin, Nitromethan, brennbare Stoffe (fest oder flüssig)<br />

32 chem_is_try • <strong>AppliChem</strong> © 2010


Aminosäuren<br />

Robert Bruce Merrifield (1921 – 2006)<br />

war amerikanischer Chemiker, der 1984 den Nobelpreis in Chemie erhielt. Er entwickelte<br />

ein Verfahren zur Synthese von Proteinen und Peptiden aus einzelnen Aminosäuren<br />

an einer festen Phase. Bei der Synthese wird ein Ende an eine feste Matrix gekoppelt und<br />

am anderen Ende werden die Aminosäuren schrittweise hinzugefügt.<br />

© 2010 <strong>AppliChem</strong> • chem_is_try 33


34 chem_is_try • <strong>AppliChem</strong> © 2010<br />

Aminosäuren: Proteinogene und<br />

nicht-proteinogene Aminosäuren<br />

Die Bausteine aller Eiweißstoffe sind die a-Aminosäu-<br />

ren. In ihnen sind um ein zentrales a-Kohlenstoffatom tetra-<br />

edrisch eine Carboxylgruppe COOH, eine Aminogruppe NH 2, ein<br />

Wasserstoffatom H und ein Rest R angeordnet (Abb. links)<br />

.<br />

Alle Aminosäuren mit Ausnahme des Glycins (hier ist<br />

R = H) besitzen solch ein asymmetrisches Kohlenstoffatom<br />

und sind deshalb chirale (aus dem Griechischen: händig)<br />

Moleküle. Als Folge dieser Händigkeit treten sie als zwei<br />

Enantiomere auf, die sich in der räumlichen Anordnung der<br />

Substituenten wie Bild und Spiegelbild verhalten. Die beiden<br />

spiegelbildlichen Formen werden mit D und L gekennzeichnet.<br />

Alle Proteine sind aus L-Aminosäuren aufgebaut.<br />

In der Formelschreibweise nach Fischer werden die a-Aminosäuren<br />

ohne Berücksichtigung der räumlichen Lage in der<br />

Ebene dargestellt und zwar so, dass die Carboxlgruppe oben<br />

und der Rest unten, also die Kohlenstoffkette senkrecht steht.<br />

Die NH 2-Gruppe steht dann bei den L-Aminosäuren links,<br />

rechts bei den D-Aminosäuren.<br />

Neutrale L-Aminosäuren<br />

Die in den Tabellen angegebenen<br />

Trivialnamen und die<br />

Drei- bzw. Einbuchstabensymbole<br />

für die Aminosäuren<br />

sind von der IUPAC<br />

empfohlen. Die verwendeten<br />

Formeln basieren auf den<br />

sog. CIP-Regeln (Cahn,<br />

Ingold, Prelog), nach denen<br />

Stereozentren mit R und S<br />

bezeichnet werden.


Saure und basische<br />

L-Aminosäuren<br />

Alle Aminosäuren liegen im Kristall und in neutraler, wässriger<br />

Lösung vorwiegend als innere Salze (Zwitterionen) vor,<br />

denn die basische Aminogruppe und die saure Carboxylgruppe<br />

neutralisieren sich annähernd. Das Gleichgewicht liegt<br />

also weitgehend auf der rechten Seite:<br />

Saure bzw. basische Aminosäuren enthalten im Molekül eine<br />

weitere COOH- bzw. NH 2-Gruppe und reagieren deshalb in<br />

wässriger Lösung sauer oder basisch.<br />

In der Natur werden an den Ribosomen im Zuge der<br />

Translation nur die L-Aminosäuren in Proteine eingebaut.<br />

Daher spricht man auch von den proteinogenen Aminosäuren.<br />

Aber die Natur wäre nicht die Natur, wenn sie nicht auch<br />

andere Wege beschreiten würde. Verschiedene Mikroorganismen<br />

haben in einigen spezifischen Molekülen auch vereinzelt<br />

D-Aminosäuren eingebaut, die zur Gruppe der nicht-proteinogenen<br />

Aminosäuren gehören. Dazu zählen zum Beispiel<br />

einige Antibiotika (z.B. Gramicidin A, Valinomycin), aber<br />

auch in Zellwandkomponenten erscheinen D-Aminosäuren,<br />

wie D-Alanin. Die Bedeutung der D-Aminosäuren für die Mikroorganismen<br />

besteht wahrscheinlich darin, dass sie durch<br />

die weit verbreiteten Peptidasen / Proteasen, die nur L-Aminosäuren<br />

„erkennen“, nicht abgebaut werden können.<br />

Neben den bekannten chiralen proteinogenen L-Aminosäuren<br />

und deren entsprechenden D-Formen gibt es noch weitere<br />

Aminosäuren, die zu den nicht-proteinogenen Aminosäuren<br />

zählen oder die durch Veränderung (Modifikation) von proteinogenen<br />

Aminosäuren entstehen. Hier wäre zum Beispiel<br />

Hydroxyprolin zu nennen, das als hydroxyliertes Derivat des<br />

Prolins in der Kollagenfaser zu finden ist. g-Aminobuttersäure<br />

(GABA) fungiert im Körper als Neurotransmitter, ebenso<br />

© 2010 <strong>AppliChem</strong> • chem_is_try 35


36 chem_is_try • <strong>AppliChem</strong> © 2010<br />

Dopamin. Ersteres entsteht durch Decarboxylierung aus<br />

Glutamat, letztere aus Tyrosin in zwei Schritten durch Einführen<br />

einer OH-Gruppe und einer Decarboxylierung (Abspaltung<br />

von -COOH). L-Ornithin, als weiteres Beispiel, entsteht<br />

aus L-Arginin im Harnstoffzyklus.<br />

Die Peptidbindung<br />

Säureamide entstehen durch Umsetzung einer Säure mit<br />

Ammoniak oder primären und sekundären Aminen. Völlig<br />

analog kann man die Carboxylgruppe einer Aminosäure mit<br />

der Aminogruppe einer zweiten Aminosäure koppeln und<br />

gelangt ebenfalls zu einem Säureamid. Im Falle der Aminosäuren<br />

nennt man die Amidbindung Peptidbindung und das<br />

Reaktionprodukt Dipeptid. Im allgemeinen schreibt man eine<br />

Peptidkette so, dass die freie Aminogruppe links und die freie<br />

Carboxlgruppe rechts steht. Sie werden N-terminale bzw.<br />

C-terminale Aminosäuren genannt.<br />

Der Agar voll Schimmel,<br />

kommt nicht in den Himmel,<br />

er muss zum Glück<br />

in den Inkubator zurück.<br />

Die Vielfalt und Komplexität der Peptid- und Proteinstrukturen<br />

ist enorm. Bereits bei der Kombination von drei Amino säuren<br />

lassen sich sechs verschiedene Tripeptide konstruieren,<br />

aus vier Aminosäuren resultieren 24 und aus acht 40320<br />

Kombinationen.


Aminosäuren – Übersicht<br />

Bezeichnung Dreibuch- Einbuch- Summen- Mole- Löslichkeit Isoelektr. pK 1 pK 2<br />

staben- staben- formel kular- g/L H 2O Punkt (25°C) (25°C)<br />

code code gewicht (25°C) (pI)<br />

b-Alanin C 3H 7NO 2 89,09 545 (20°C) 3,60 10,19<br />

L-Alanin Ala A C 3H 7NO 2 89,09 166,5 6,00 2,35 9,87<br />

L-Alanyl-L-glutamin Ala-Gln C 8H 15N 3O 4 217,23<br />

(stabiles Glutamin)<br />

L-Arginin freie Base Arg R C 6H 14N 4O 2 174,20 150 10,76 2,18 9,09<br />

L-Arginin - C 6H 14N 4O 2 . 210,66 900<br />

Hydrochlorid HCl<br />

L-Asparagin - Asn N C 4H 8N 2O 3 . 150,14 30 2,02 8,80<br />

Monohydrat H 2O<br />

L-Asparaginsäure Asp D C 4H 7NO 4 133,10 4,5 (20°C) 2,77 1,88 3,65<br />

L-Cystein Cys C C 3H7NO 2S 121,16 280 5,05 1,71 8,33<br />

L-Cystein - C 3H 7NO 2S . 175,64 650<br />

Hydrochlorid - HCl .<br />

Monohydrat H 2O<br />

L-Cystin (Dicystein) C 6H 12N 2O 4S 2 240,30 0,11 4,80 1,04 2,1<br />

L-Glutamin Gln Q C 5H 10N 2O 3 146,15 42,5 5,65 2,17 9,13<br />

L-Glutaminsäure Glu E C 5H 9NO 4 147,13 86 3,22 2,19 4,25<br />

Glycin Gly G C 2H 5NO 2 75,07 8,64 5,97 2,35 9,78<br />

L-Histidin freie Base His H C 6H 9N 3O 2 155,16 41,9 7,59 1,78 5,97<br />

L-Histidin - C 6H 9N 3O 2 . 209,63 400<br />

Hydrochlorid - HCl .<br />

Monohydrat H 2O<br />

L-Hydroxyprolin Hyp C 5H 9NO 3 131,13 361,1 5,83 1,82 9,65<br />

L-Isoleucin Ile I C 6H 13NO 2 131,17 41,2 5,98 2,32 9,76<br />

L-Leucin Leu L C 6H 13NO 2 131,17 24,26 6,02 2,36 9,60<br />

L-Lysin - Lys K C 6H 14N 2O 2 . 164,21 300 9,74 2,20 8,90<br />

Monohydrat H 2O<br />

L-Lysin - C 6H 14N 2O 2 . 182,65 420<br />

Hydrochlorid HCl<br />

L-Methionin Met M C 5H 11NO 2S 149,21 33,81 5,74 2,28 9,21<br />

L-Ornithin - C 5H 12N 2O 2 168,62 100 1,94 8,65<br />

Hydrochlorid<br />

L-Phenylalanin Phe F C 9H 11NO 2 165,19 29,6 5,48 2,20 9,31<br />

L-Prolin Pro P C 5H 9NO 2 115,13 1623 6,30 1,99 10,60<br />

L-Serin Ser S C 3H 7NO 3 105,09 50,23 5,68 2,21 9,15<br />

L-Threonin Thr T C 4H 9NO 3 119,12 90 5,60 2,15 9,12<br />

L-Tryptophan Trp W C 11H 12N 2O 2 204,23 11,36 5,89 2,38 9,39<br />

L-Tyrosin Tyr Y C 9H 11NO 3 181,19 0,45 5,66 2,20 9,11<br />

L-Tyrosin - Tyr Y C 9H 9NNa 2O 3 225,20<br />

Dinatriumsalz<br />

L-Valin Val V C 5H 11NO 2 117,15 88,5 5,96 2,29 9,74<br />

© 2010 <strong>AppliChem</strong> • chem_is_try 37


Adolf Otto Reinhold Windaus (1876 – 1959)<br />

es gelang ihm, die engen Beziehungen zwischen dem Cholesterin und<br />

den Gallensäuren nachzuweisen. Windaus erhielt 1928 den Nobelpreis<br />

für Chemie „für seine Verdienste um die Erforschung des Aufbaus der<br />

Sterine und ihres Zusammenhanges mit den Vitaminen“<br />

Lipide<br />

38 chem_is_try • <strong>AppliChem</strong> © 2010


Lipide<br />

Die Bezeichnung Lipid stammt von dem griechischen<br />

Wort lipos („Fett“) ab. Im Deutschen werden im Allgemeinen<br />

unter „Fetten“ die Triglyceride verstanden (s.u.), per<br />

Definition nur eine von mehreren Unterklassen, der als<br />

Lipide bezeichneten Moleküle. Die charakteristische Eigenschaft<br />

aller Lipide ist deren vollständige oder fast vollständige<br />

W asserunlöslichkeit.<br />

Die Unterklassen der Lipide<br />

Bei Lipiden handelt es sich um organische Verbindungen,<br />

die sich bezüglich ihrer Struktur bzw. den darin enthaltenen<br />

chemischen Gruppen sehr unterscheiden können.<br />

Fettsäuren<br />

Fettsäuren (Carbonsäuren) sind mehr oder weniger<br />

langkettige, in der Regel unverzweigte, Kohlenstoffketten<br />

mit einer Säurefunktion (Carboxylgruppe; -COOH). Wenn<br />

in den Kohlenstoffketten die maximale Zahl an Wasserstoffmolekülen<br />

gebunden ist, spricht man von gesättigten Fettsäuren.<br />

Durch das Auftreten einer Doppelbindung zwischen<br />

zwei Kohlenstoffatomen ist die Zahl der Wasserstoffatome<br />

zwangsläufig reduziert. Man nennt sie daher ungesättigt. Falls<br />

mehrere Doppelbindungen enthalten sind, spricht man von<br />

mehrfach ungesättigten Fettsäuren. Die ungesättigten Fettsäuren<br />

können nicht vom menschlichen Organismus hergestellt<br />

werden, müssen also mit der Nahrung aufgenommen werden.<br />

Man spricht daher von den essentiellen Fettsäuren.<br />

Abb. Palmitinsäure (oben) und Linolsäure (unten)<br />

Exkurs zur Wasser- bzw. Fettlöslichkeit<br />

Lipophilie, Lipophobie: Substanzen, die sich gut in<br />

Fett lösen, werden als lipophil bezeichnet. Das Wort<br />

leitet sich von den griechischen Wörtern lipos (Fett)<br />

und filos (Freund) ab. Die gegenteilige Eigenschaft,<br />

nämlich Fettunlöslichkeit (Lipophobie; lipophob), leitet<br />

sich von phobos (Angst) oder phob (abstoßend) ab.<br />

Übertragen auf die Wasserunlöslichkeit, also bezogen<br />

auf Wasser als Lösungsmittel, spricht man von<br />

Hydrophobie bzw. hydrophob (griech. hydor = Wasser)<br />

und Hydrophilie bzw. hydrophil für gut wasserlösliche<br />

Substanzen.<br />

Was bestimmt den Grad der Wasser-<br />

bzw. Fettlöslichkeit?<br />

Der Grad der Wasserlöslichkeit oder Wassermischbarkeit<br />

wird dadurch bestimmt, wie stark die Teilchen<br />

mit den Wassermolekülen in Wechselwirkung treten<br />

können. Wassermoleküle sind stark polar, da sie aus<br />

den sehr unterschiedlich elektronegativen Elementen<br />

Wasserstoff und Sauerstoff bestehen. Der Wasserstoff<br />

ist „positiviert“, der Sauerstoff „negativiert“, was<br />

letztenendes einen Dipol ergibt.<br />

Abb. Dipol des Wassers<br />

Ionische Verbindungen sind die polarsten Verbindungen<br />

überhaupt, können also mit dem Wasser<br />

in eine sehr gute Wechselwirkung treten. Alkohole<br />

oder andere Verbindungen, die Wasserstoff an stark<br />

elektronegative Elemente gebunden enthalten, zeigen<br />

ebenfalls sehr gute Wechselwirkungen. Fette dagegen<br />

enthalten praktisch nur C-H-Bindungen. Da die<br />

Elektronegativitäten von C und H fast gleich sind, sind<br />

auch C-H-Bindungen annähernd neutral. Die Wechselwirkung<br />

mit Wasser geht also gegen null und es findet<br />

auch keine Mischung der Stoffe statt. Der Grad der<br />

Fettlöslichkeit erklärt sich genau umgekehrt. Je unpolarer<br />

ein Molekül ist, umso besser fettlöslich ist es.<br />

© 2010 <strong>AppliChem</strong> • chem_is_try 39<br />

©Thomas Splettstoesser


Exkurs zu ungesättigten Kohlenwasserstoffen<br />

und cis-/trans-Bindungen<br />

Was bedeutet in diesem Zusammenhang<br />

räumlich „gerade“ und „ungerade“?<br />

In gesättigten Kohlenwasserstoffen sind die 4 Bindungen,<br />

die der Kohlenstoff eingehen kann, räumlich<br />

in Form eines Tetraeders vorzustellen. Es bestehen<br />

zwischen den Kohlenstoff-Molekülen nur Einfachbindungen.<br />

So wird eine C-C Achse gebildet, die frei drehbar<br />

ist. Dadurch können sich unbegrenzt verschiedene<br />

Konformationen einstellen, eben auch eine gerade<br />

Kette.<br />

In ungesättigten Kohlenwasserstoffen können zwischen<br />

den C-Atomen, die nicht alle Bindungsstellen mit Wasserstoff-Molekülen<br />

besetzt haben, Doppelbindungen<br />

bestehen. Um eine Doppelbindung ist keine Drehung<br />

mehr möglich. Ein Kohlenstoff mit Doppelbindung<br />

nimmt auch nicht mehr die räumliche tetraedrische<br />

Struktur ein, sondern wird flach und liegt quasi mit den<br />

drei Substituenten in einer Ebene.<br />

Durch die fehlende Rotation können cis-/trans-Isomere<br />

entstehen. Wenn an einer Doppelbindung die beiden<br />

Substituenten (nicht die H-Atome!) zusammen auf der<br />

selben Seite stehen, spricht man von cis, wenn sie auf<br />

entgegengesetzten Seiten stehen, nennt man sie trans.<br />

Um es als Isomer zu bezeichnen, muss ansonsten<br />

natürlich die Summenformel gleich sein.<br />

Abb. Formelbild cis-/trans-Isomere<br />

Abb. Wachs am Beispiel des Myricin<br />

40 chem_is_try • <strong>AppliChem</strong> © 2010<br />

Fette und fette Öle<br />

Fette und fette Öle sind chemisch betrachtet Triglyceride<br />

oder genauer Triacylglyceride. Es handelt sich um Ester<br />

des Alkohols Glycerin mit unverzweigten aliphatischen Monocarbonsäuren<br />

(griech. aleiphar = fettig). Es sind Verbindungen<br />

aus der Tier- und Pflanzenwelt, die nicht mit den synthetisch<br />

hergestellten Ölen zu verwechseln sind. Zu letzteren<br />

zählen auch die Paraffine.<br />

Abb. Grundstruktur Triglycerid<br />

Die mit den drei OH-Gruppen des Glycerins veresterten<br />

Carbonsäuren sind in der Mehrzahl gesättigt. Palmitinsäure<br />

(C16) und Stearinsäure (C18) sind die verbreitetsten Carbonsäuren.<br />

Daneben treten eine Reihe von ungesättigten<br />

Carbonsäuren auf, z. B. die Ölsäure (C18) und die mehrfach<br />

ungesättigten Linol- und Linolensäure (beide C18). Je mehr<br />

ungesättigte Fettsäuren in den Fetten vorhanden sind, desto<br />

flüssiger sind sie, da sie sich räumlich nicht so dicht zusammenlagern<br />

können wie die geraden Ketten der gesättigten<br />

Carbonsäuren (siehe Exkurs zu ungesättigten Kohlenwasserstoffen).<br />

Wachse<br />

Wachse sind Ester höherer Carbonsäuren mit höheren<br />

Alkoholen. Die Carbonsäuren der in der Natur vorkommenden<br />

Wachse enthalten 16 –36 Kohlenstoffatome, in der<br />

Regel mit einer geraden Kohlenstoffzahl. Da auch die mit den<br />

Carbonsäuren veresterten primären Alkohole ähnlich lange<br />

Kohlenstoffketten besitzen, sind Wachse bei Raumtemperatur<br />

relativ fest.


Phospholipide<br />

Phospholipide können in zwei Gruppen untergliedert<br />

werden. Die Glycerinphosphatide sind aus 4 Molekül sorten<br />

zusammengesetzt: 2 Fettsäuren, Glycerin, Phosphat und<br />

einem weiteren Molekül. Die mit dem Glycerinmolekül veresterten<br />

Fettsäuren und das Phosphat bilden das Grundgerüst<br />

(Phosphatidat). An dieses Gerüst ist über eine Phosphoesterbindung<br />

in der Natur meist Cholin, Ethanolamin, Serin oder<br />

Inosit gebunden. Sie sind Bestandteil der biologischen Membranen.<br />

Über die Anzahl und Art der ungesättigten Fettsäuren<br />

wird der „Flüssigkeitszustand“ der Membran geregelt.<br />

Abb. Phosphatidat<br />

Abb. Phosphatidylcholin<br />

Sphingolipide sind auch Phospholipide, allerdings enthalten<br />

sie kein Glycerin. Dessen Stelle nimmt das Sphingosin ein,<br />

ein Aminoalkohol mit einer langen, ungesättigten Kohlenwasserstoffkette.<br />

Das Sphingolipid in Biomembranen ist das<br />

Sphingomyelin. Hier ist an die Aminogruppe des Sphingosins<br />

mittels Amidbindung mit einer Fettsäure verknüpft und die<br />

primäre Hydroxylgruppe mit Phosphorylcholin verestert.<br />

Abb. Sphingosin<br />

Abb. Sphingomyelin<br />

Glycolipide<br />

Glycolipide sind nah verwandt mit den Sphingolipiden.<br />

Auch hier ist das Grundgerüst das Sphingosin, acyliert mit<br />

einer Fettsäure, aber statt des Phosphorylcholins sind dort ein<br />

oder mehrere Zucker gebunden. Die einfachsten Glycolipide<br />

sind die Cerebroside mit einem angekoppelten Glucose-<br />

oder Galactose-Molekül. Zu den Glycolipiden mit mehreren,<br />

zum Teil verzweigten, Zuckerketten zählen die Ganglioside.<br />

Darüber hinaus gibt es noch eine dritte Gruppe, die Sulfatide.<br />

Hier ist ein Sulfatrest an den Glycosylrest gebunden.<br />

Lipopolysaccharide<br />

Lipopolysaccharide (LPS) sind komplex aufgebaute<br />

Membrankomponenten der äußeren Hülle gramnegativer<br />

Bakterien. Sie bestehen aus dem Lipid A (die Fieber-auslösende<br />

Komponente = Endotoxin), der sogenannten<br />

Kern region und einem Polysaccharid. Sie enthalten keine<br />

klassischen Phospholipid-Komponenten, sondern N-Acetylglucosamin,<br />

verestert mit Fettsäuren.<br />

Isoprenoide<br />

Als Isoprenoide oder Terpenoide bezeichnet man<br />

Verbindungen, die aus Isopren-Einheiten aufgebaut sind.<br />

Isopren ist ein C5-Kohlenstoff-Molekül (2-Methyl-1,3-butadien).<br />

Dementsprechend sind die meisten Isoprenoide aus mehr-<br />

bis vielfachen C5-Einheiten aufgebaut. Zwei Isopren-Einheiten<br />

bilden eine Terpen-Einheit (C10; Monoterpen). Die beiden<br />

wichtigsten Gruppen der Isoprenoide sind die Steroide (C30<br />

= Triterpene) und die Carotinoide (C40 = Tetraterpene).<br />

Abb. Isopren<br />

© 2010 <strong>AppliChem</strong> • chem_is_try 41


Abb. beta-Carotin<br />

Abb. Steroid-Grundgerüst<br />

Abb. Cholesterin<br />

Abb. Durch UV-Licht wird der<br />

Ring B ds Ergosterins geöffnet<br />

unter Entstehung des antirachitischen<br />

Vitamin D 2<br />

42 chem_is_try • <strong>AppliChem</strong> © 2010<br />

Steroide: Die Grundstruktur der Steroide ist das Steran-<br />

Molekül. Es besteht aus 4 miteinander verbundenen Kohlenstoffringen.<br />

Da die Steroide selten Vielfache von C5-Einheiten<br />

darstellen, sollten sie eigentlich nicht als „richtige“ Terpene<br />

bezeichnet werden. Da die Biosynthese aber über das Squalen<br />

verläuft, ist die Zuordnung durchaus korrekt. Wichtigstes und<br />

bekanntestes Steroid in Biomembranen von Eukaryonten<br />

(Ausnahme innere Membran der Mitochondrien) ist das<br />

Cholesterin. Es sorgt aufgrund seiner planaren Struktur bei<br />

entsprechender Menge für sehr starre Membranen und ist oft<br />

mit Fettsäuren verestert. Weitere bekannte Steroide sind die<br />

Geschlechtshormone Testosteron und Östrogen und die in<br />

der Fettverdauung wichtigen Gallensäuren, die aufgrund ihres<br />

amphiphilen Charakters besonders gut Fette lösen. Amphiphil<br />

(griech. amphi = zwischen, beide Richtungen) bedeutet,<br />

dass innerhalb eines Moleküles sowohl eine lipophile als<br />

auch eine hydrophile Gruppe vorhanden ist.<br />

Carotinoide: Diese Gruppe von Molekülen wird in der Natur<br />

aus dem Lycopen abgeleitet. Es gibt zahlreiche Verbindungen<br />

mit unterschiedlicher Zahl an Doppelbindungen und<br />

Oxidationsprodukten. Die zahlreichen konjugierten Doppelbindungen<br />

sorgen für die gelb-orangene Farbe des Moleküls<br />

b-Carotin (Provitamin A). Dieses ist wiederum Ausgangsstoff<br />

für das Retinol, einer wichtigen Substanz des Sehvorganges<br />

beim Menschen. Zahlreiche Pflanzenfarbstoffe, auch die<br />

Xanthophylle sind der Gruppe der Carotinoide zuzuordnen.


Anzahl Trivialname Formel Schmelz- Chemischer Name<br />

C-Atome temperatur<br />

4 Buttersäure C 3H 7COOH −8°C Butansäure<br />

5 Valeriansäure C 4H 9COOH −35°C Pentansäure<br />

6 Capronsäure C 5H 11COOH −4°C Hexansäure<br />

7 Önanthsäure C 6H 13COOH −7,5°C Heptansäure<br />

8 Caprylsäure C 7H 15COOH 17°C Octansäure<br />

9 Pelargonsäure C 8H 17COOH 12,5°C Nonansäure<br />

10 Caprinsäure C 9H 19COOH 31°C Decansäure<br />

12 Laurinsäure C 11H 23COOH 43,2°C Dodecansäure<br />

14 Myristinsäure C 13H 27COOH 53,9°C Tetradecansäure<br />

15 C 14H 29COOH 52,3°C Pentadecansäure<br />

16 Palmitinsäure C 15H 31COOH 62,8°C Hexadecansäure<br />

17 Margarinsäure C 16H 33COOH 61,3°C Heptadecansäure<br />

18 Stearinsäure C 17H 35COOH 69,6°C Octadecansäure<br />

19 C 18H 37COOH 69,4°C Nonadecansäure<br />

20 Arachinsäure C 19H 39COOH 75,4°C Eicosan-/Icosansäure<br />

22 Behensäure C 21H 43COOH Docosansäure<br />

24 Lignocerinsäure C 23H 47COOH Tetracosansäure<br />

26 Cerotinsäure C 25H 51COOH Hexacosansäure<br />

28 Montansäure C 27H 55COOH Octacosansäure<br />

30 Melissinsäure C 29H 59COOH Triacontansäure<br />

40 C 39H 79COOH Tetracontansäure<br />

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Einfach ungesättigte Fettsäuren<br />

Anzahl Doppel- Trivialname Formel Position Schmelz- Chemische Bezeichnung<br />

C-Atome bindung Doppel- temperatur<br />

bindung<br />

11 1 Undecylensäure C 10H 19COOH 10 24,5°C (10Z)-Undeca-10-ensäure<br />

14 1 Myristoleinsäure C 13H 25COOH 9 (9Z)-Tetradeca-9-ensäure<br />

16 1 Palmitoleinsäure C 15H 29COOH 9 1°C (9Z)-Hexadeca-9-ensäure<br />

18 1 Petroselinsäure C 17H 33COOH 6 30°C (6Z)-Octadeca-6-ensäure<br />

18 1 Ölsäure C 17H 33COOH 9 16°C (9Z)-Octadeca-9-ensäure<br />

18 1 Elaidinsäure C 17H 33COOH 9 44–51°C (9E)-Octadeca-9-ensäure<br />

18 1 Vaccensäure C 17H 33COOH 11 (11E)-Octadeca-11-ensäure<br />

20 1 Gadoleinsäure C 19H 37COOH 9 (9Z)-Eicosa-9-ensäure<br />

20 1 Icosensäure C 19H 37COOH 11 16°C (11Z)-Eicosa-11-ensäure<br />

22 1 Cetoleinsäure C 21H 41COOH 11 (11Z)-Docosa-11-ensäure<br />

22 1 Erucasäure C 21H 41COOH 13 33°C (13Z)-Docosa-13-ensäure<br />

24 1 Nervonsäure C 23H 45COOH 15 42–43°C (15Z)-Tetracosa-<br />

15-ensäure<br />

Mehrfach ungesättigte Fettsäuren<br />

Anzahl Doppel- Trivialname Formel Position Schmelz- Chemische<br />

C-Atome bind- Doppel- temperatur Bezeichnung<br />

dungen bindung<br />

18 2 Linolsäure C 17H 31COOH 9, 12 −5°C (9Z,12Z)-Octadeca-<br />

9,12-diensäure<br />

18 3 a-Linolensäure C 17H 29COOH 9, 12, 15 −11°C (9Z,12Z,15Z)-Octadeca-<br />

9,12,15-triensäure<br />

18 3 g-Linolensäure C 17H 29COOH 6, 9, 12 −11°C (6Z,9Z,12Z)-Octadeca-<br />

6,9,12-triensäure<br />

18 3 Calendulasäure C 17H 29COOH 8, 10, 12 (8E,10E,12Z)-Octadeca-<br />

8,10,12-triensäure<br />

18 3 Punicinsäure C 17H 29COOH 9, 11, 13 (9Z,11E,13Z)-Octadeca-<br />

9,11,13-triensäure<br />

18 3 a-Eleostearinsäure C 17H 29COOH 9, 11, 13 (9Z,11E,13E)-Octadeca-<br />

9,11,13-triensäure<br />

20 4 Arachidonsäure C 19H 31COOH 5, 8, 11, 14 −49,5°C (5Z,8Z,11Z,14Z)-<br />

Eicosa-5,8,11,14-<br />

tetraensäure<br />

20 5 Timnodonsäure C 19H 29COOH 5, 8, 11, 14, 17 −54°C (5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)-<br />

Eicosa-5,8,11,14,17-<br />

pentaensäure<br />

22 5 Clupanodonsäure C 21H 33COOH 7, 10, 13, 16, 19 (7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-<br />

Docosa-7,10,13,16,19-<br />

pentaensäure<br />

22 6 Cervonsäure C 21H 31COOH 4, 7, 10, 13, 16, 19 (4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-<br />

Docosa-4,7,10,13,16,19-<br />

hexaensäure<br />

44 chem_is_try • <strong>AppliChem</strong> © 2010


Seifen<br />

Im Anschluss an die Lipide sollen die Seifen nicht unerwähnt<br />

bleiben, die mit den Lipiden durchaus chemisch verwandt<br />

sind. Wenn man Fette und fette Öle mit Alkalilaugen kocht,<br />

werden diese in Glycerin und fettsaures Alkali (Seife) gespalten.<br />

Seifen sind also Natrium- oder Kalium-Salze von<br />

Fettsäuren. Diese amphiphilen Moleküle mit einer langkettigen<br />

Fettsäure und einer Carboxylgruppe zählen zu den<br />

anionischen Tensiden. In wässriger Umgebung lagern sich<br />

die wasserabweisenden, hydrophoben Kohlenstoffketten zusammen<br />

und bilden sogenannte Mizellen. In diesen können<br />

z.B. Fette eingeschlossen werden. Die hydrophilen Carboxylgruppen<br />

bilden die dem Wasser zugewandte Oberfläche. In<br />

unpolaren Lösungmitteln würde die Mizellenstruktur genau<br />

umgekehrt vorliegen – die hydrophilen Strukturen innen und<br />

die lipophilen außen (inverse Mizelle).<br />

In sogenanntem harten Leitungswasser sind verhältnismäßig<br />

viele Calcium- und Magnesiumionen. Sie verdrängen<br />

die Natrium-/Kaliumionen und bilden unlösliche Kalkseifen,<br />

womit die „Waschkraft“ verloren geht.<br />

Abb. Verseifung Fett zu Glycerin plus Seife<br />

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Emil Fischer (1852 - 1919)<br />

gilt als Begründer der klassischen Organischen Chemie und erhielt<br />

1902 den Nobelpreis für Chemie für bahnbrechende Arbeiten auf dem<br />

Gebiet der Zuckerchemie.<br />

Kohlenhydrate<br />

46 chem_is_try • <strong>AppliChem</strong> © 2010


Die Bezeichnung Kohlenhydrat leitet sich von der allgemeinen<br />

Formel C x(H 2O) y ab, also Kohlen(stoff)hydrat. Kohlenhydrate<br />

sind der Energielieferant für den Organismus. Aufgebaut<br />

werden sie von Pflanzen und Mikroorganismen, nicht<br />

aber von Tieren. Im täglichen Sprachgebrauch werden die<br />

Bezeichnungen Kohlenhydrat und Zucker häufig synonym<br />

verwendet. Bei Kohlenhydraten denken also viele zuerst an<br />

den Zucker (griech. sakcharon), der süß schmeckt. Die chemischen<br />

Verbindungen, die zu den Kohlenhydraten zählen,<br />

klingen aber alles andere als süß: Es sind Hydroxyaldehyde<br />

und Hydroxyketone. Kohlenhydrate sind als Verbindungen<br />

definiert, die eine Carbonyl- und mehrere Alkoholfunktionen<br />

enthalten, also Polyhydroxyaldehyde (Aldosen) und Polyhydroxyketone<br />

(Ketosen). Der Carbonylsauerstoff der Aldosen<br />

befindet sich in der Regel am endständigen C-Atom (C 1). In<br />

Ketosen ist er meist am 2. C-Atom (C 2) positioniert. Die einfachsten<br />

Vertreter dieser Gruppen sind Glycerinaldehyd und<br />

Dihydroxyaceton.<br />

Abb. Dihydroxyaceton (links) D(+)-Glycerinaldehyd (rechts)<br />

In der Natur spielen die „5er“ und „6er“-Zucker (5 bzw. 6<br />

Kohlenstoffatome) die größte Rolle. Entsprechend besitzen<br />

die Hexosen 1 Carbonyl- und 5 Alkoholgruppen und Pentosen<br />

1 Carbonyl- und 4 Alkoholgruppen.<br />

Abb. von links: Aldohexose (Glucose) und Ketohexose<br />

(Fructose) und Aldopentose (Xylose)<br />

Bezifferung und D-/L-Konfiguration: Um sich die<br />

Struktur und Position von Gruppen in den Kohlenhydraten<br />

besser verdeutlichen zu können, wurden verschiedene Strukturformeln<br />

entwickelt. Die kettenförmige Strukturformel<br />

wurde zum Beispiel ursprünglich von Emil Fischer aufgestellt.<br />

Aldohexosen enthalten 4 asymmetrische C-Atome, Ketohexosen<br />

und Aldopentosen nur 3. Die Durchnummerierung<br />

der C-Atome beginnt bei der Aldehydgruppe (bei Aldosen),<br />

die im Formelbild oben angeordnet wird. Die Konfiguration<br />

der asymmetrischen C-Atome der Glucose leitet sich von der<br />

Weinsäure ab. Aus der Glucose lassen sich durch unterschiedliche<br />

Verfahren drei Weinsäuren darstellen: (+)-Weinsäure,<br />

(-)-Weinsäure und Meso-Weinsäure.<br />

Abb. Die 3 Weinsäuren<br />

Die Konfigurationen dieser Weinsäuren stehen fest und werden<br />

auf das Glucose-Molekül übertragen. Durch diese Festlegung<br />

lässt sich auch die D- und L-Konfiguration der Zucker<br />

einfach ermitteln. Die asymmetrische Gruppe, die im Formelbild<br />

am weitesten unten angeordnet ist, bestimmt die D-/L-<br />

Konfiguration. Alternativ kann man das kleinste Monosaccharid<br />

mit nur einem asymmetrischen C-Atom (C 2) als Vorbild<br />

heranziehen. Im D-Glycerinaldehyd steht die OH-Gruppe<br />

rechts, im L-Glycerinaldehyd links.<br />

Abb. D-/L-Glycerinaldehyd<br />

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Das (R,S)-System nach Cahn, Ingold und Prelog:<br />

Dieses System wurde zur Erklärung der Konfiguration bzw.<br />

der Stellung von Substituenten an einem asymmetrischen C-<br />

Atom entworfen. Substituenten werden gewertet und daraus<br />

eine Rangfolge abgeleitet. Zur Ermittlung der Konfigurationsbezeichnung<br />

R (lat. rectus = rechts) bzw. S (lat. sinister =<br />

links) wird der Substituent niedrigster Ordnung nach hinten<br />

orientiert. Jetzt stehen die drei anderen Substituenten wie an<br />

den Ecken eines Dreiecks nach vorne. Ergibt sich eine fallende<br />

Rangfolge der drei Substituenten von hoch nach niedrig<br />

im Uhrzeigersinn, handelt es sich um die Konfiguration R.<br />

Wird eine entgegen dem Uhrzeigersinn fallende Reihenfolge<br />

festgestellt, gilt die Konfigurationsbezeichnung S. Das einprägsamste<br />

Beispiel ist ein Kohlenstoffatom mit den Substituenten<br />

Wasserstoff, Iod, Chlor und Brom.<br />

Abb. R-Form und S-Form mit H, I, Cl, Br-Atomen<br />

Entscheidend für den Rang ist die Ordnungszahl des Atoms,<br />

das an das asymmetrische Kohlenstoff-Atom gebunden ist.<br />

Falls es sich um gleiche Atome handelt, werden die wiederum<br />

an dieses Atom gebundenen Atome mit einbezogen usw.<br />

Abb. Reihenfolge von Seitengruppen mit Cl, OH, COOH<br />

Substituenten<br />

48 chem_is_try • <strong>AppliChem</strong> © 2010<br />

Monosaccharide, Disaccharide, Oligosaccharide<br />

und Polysaccharide: Bestehen Zucker nur aus einem<br />

Zuckermolekül, spricht man von „einfachen“ Zuckern oder<br />

Monosacchariden. Zucker, die aus 2 Einheiten bestehen,<br />

nennt man entsprechend Disaccharide usw. Wenn mehrere<br />

Zuckereinheiten aneinander gebunden auftreten spricht man<br />

von Oligosacchariden (griech. oligo = wenig). Handelt es<br />

sich um sehr große Saccharid-Verbindungen, werden diese<br />

als Polysaccharide (griech. poly = viel) bezeichnet. Oligosaccharide<br />

können aufgrund der vielen verschiedenen existierenden<br />

Monomere in enormer Variabilität auftreten. In<br />

der extrazellulären Matrix sind viele solcher Oligosaccharid-<br />

Moleküle an Membranbestandteile gekoppelt.<br />

Einheit Bezeichnung Synonym Untereinheiten<br />

mono Glucose Traubenzucker<br />

mono Fructose Fruchtzucker<br />

mono Arabinose Pectinose<br />

di Saccharose Sucrose, Fructose-<br />

Rohrzucker Glucose<br />

di Lactose Milchzucker Galactose-Glucose<br />

di Cellobiose b-D-Glucose<br />

di Maltose Malzzucker a-D-Glucose<br />

tri Raffinose Galactose-<br />

Glucose-Fructose<br />

poly Stärke a-D-Glucose<br />

poly Cellulose b-D-Glucose<br />

poly Chitin Acetylglucosamin<br />

poly Glycogen a-D-Glucose<br />

poly Gummi arabicum L-Arabinose :<br />

D-Galactose :<br />

L-Rhamnose :<br />

D-Glucuronsäure<br />

3:3:1:1<br />

Abb. D(+)-Glucose, D(+)-Galactose, D(-)-Fructose


Die Ringform: Die oben erwähnten Zucker liegen weniger<br />

in der offenkettigen Form vor, als vielmehr in einer<br />

geschlossenen Ringform, die jedoch mit der offenkettigen<br />

Form im Gleichgewicht steht. Der Ringschluss kommt durch<br />

Bildung einer Sauerstoff-Brücke zustande. Dabei wird bei<br />

den Aldosen und Ketosen unter Wasserabspaltung die ringförmige<br />

Halbacetal-Form gebildet, im Fall der Glucose aus 5<br />

C-Atomen und einem Sauerstoff-Atom.<br />

Abb. Aldohexose (Aldehydform) – Aldopyranose (Halbacetalfrom)<br />

Abb. alpha-Form und beta-Form<br />

Bei einem Ring bestehend aus 6 Atomen spricht man von Pyranosen<br />

(in Anlehung an Pyran), bei 5 Atomen von Furanosen<br />

(in Anlehnung an Furan).<br />

Abb. Ketohexose (Ketoform) – Aldofuranose (Halbacetalfrom)<br />

Eine hilfreiche Darstellung in Form planarer Ringe wurde<br />

von Haworth vorgeschlagen. Im Fall der Aldosen wird durch<br />

den Ringschluss das C 1-Atom asymmetrisch. Weist die am C 1-<br />

Atom befindliche OH-Gruppe nach oben, d.h. liegt oberhalb<br />

der Ringebene, handelt es sich um das a-Isomer. Liegt sie<br />

entsprechend unterhalb der Ringebene, wird es b-Isomer<br />

genannt.<br />

In der Realität ist der Glucose-Ring aber nicht planar. Die<br />

Kohlenstoffatome besitzen eine tetraedrische Konfiguration,<br />

die sich mittels der Sesselform gut darstellen lässt. In der<br />

energetisch günstigsten Konformation nehmen die Substituenten<br />

die größtmöglichen Abstände ein. Hier spricht man<br />

nicht von oberhalb bzw. unterhalb der Ringebene, sondern<br />

von äquatorialer (engl. equatorial) und axialer Position der<br />

Substituenten bezogen auf die Ringebene. Im Fall der Glucose<br />

ist die OH-Gruppe im a-Isomer äquatorial und im b-Isomer<br />

axial positioniert.<br />

Die Bedeutung der Kohlenhydrate<br />

Kohlenhydrate haben im lebenden Organismus viele Funktionen,<br />

aber zwei sind besonders hervorzuheben. Sie sind<br />

Energielieferant und in Pflanzen, Arthropoden (Gliederfüßler)<br />

und Mikroorganismen auch strukturgebende Komponenten<br />

(Cellulose, Chitin). Besonders Tiere sind auf die<br />

Zufuhr von Kohlenhydraten mit der Nahrung angewiesen,<br />

denn sie können die Kohlenhydrate nicht selber aufbauen.<br />

Sie beziehen einen Großteil ihrer Energie aus dem Abbau der<br />

Zucker, nutzen diese aber auch für die Umwandlung in andere<br />

kohlenhydrathaltige Substanzen. Bei Aufnahme „überflüssiger“<br />

Kohlenhydrate, werden sie in Form von Glycogen<br />

als Reservestoff gespeichert. Pflanzen und Mikroorganismen<br />

bauen Kohlenhydrate hauptsächlich im Rahmen der Photosynthese<br />

auf. Überschüssige Substanz wird in Form von Stärke<br />

gespeichert, z.B. in den Knollen der Kartoffel, der Wurzel<br />

der Karotte oder im Korn der Getreide und Gräser.<br />

Außerdem sei noch die Ribose als wichtiger Baustein der Nukleinsäuren<br />

(DNA und RNA) zu erwähnen. In der DNA ist die<br />

2-Deoxyribose und in der RNA die Ribose über einen Phosphatrest<br />

kettenförmig polymerisiert. An den Ribosebaustein<br />

ist N-glykosidisch die Pyrimidin- bzw. Purinbase gebunden.<br />

Abb. alpha-D-Glucose (Haworth-Projektion) und beta-D-<br />

Glucose (Sesselform) Abb. D-Ribose und 2-Deoxyribose<br />

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Nukleinsäuren<br />

James Dewey Watson (1928)<br />

entwickelte mit Francis Crick unter Einbeziehung der Ergebnisse der<br />

Röntgenstrukturanalyse von Rosalind Franklin und Maurice Wilkins<br />

das Doppelhelix-Modell der DNA. Watson, Crick und Wilkins erhielten<br />

dafür 1962 den Nobelpreis.<br />

50 chem_is_try • <strong>AppliChem</strong> © 2010


Die Nukleobasen der DNA /RNA<br />

Code Grundbaustein Formel M (g/mol)<br />

Purine<br />

Adenin A C5H5N5 135,13<br />

Guanin G C 5H 5N 5O 151,13<br />

Pyrimidine<br />

Cytosin C C 4H 5N 3O 111,10<br />

Thymin T C 5H 6N 2O 2 126,11<br />

Uracil U C 4H 4N 2O 2 112,09<br />

Nukleosid<br />

(Cytidin)<br />

2-Deoxy-b-D-Ribose<br />

b-D-Ribose<br />

Nukleotid<br />

(Cytidinmonophosphat)<br />

Links:<br />

Nukleosid = Base (A, C, G, T, U)<br />

plus Pentose<br />

(Ribose = RNA; Deoxyribose = DNA)<br />

Rechts:<br />

Nukleotid = Base (A, C, G, T, U)<br />

plus Pentose<br />

(Ribose = RNA; Deoxyribose = DNA)<br />

plus ein bis drei Phosphatreste<br />

© 2010 <strong>AppliChem</strong> • chem_is_try 51


Die RNA-Bausteine<br />

Code Base Nukleosid Nukleotid Formel des<br />

Nukleotids*<br />

M (g/mol)<br />

A Adenin Adenosin Adenosinmonophosphat AMP C10H14N5O7P 347,22<br />

Adenosindiphosphat ADP C10H15N5O10P2 427,20<br />

Adenosintriphosphat ATP C10H16N5O13P3 507,18<br />

G Guanin Guanosin Guanosinmonophosphat GMP C10H14N5O8P 363,22<br />

Guanosindiphosphat GDP C10H15N5O11P2 443,20<br />

Guanosintriphosphat GTP C10H16N5O14P3 523,18<br />

C Cytosin Cytidin Cytidinmonophosphat CMP C9H14N3O8P 323,20<br />

Cytidindiphosphat CDP C9H15N3O11P2 403,18<br />

Cytidintriphosphat CTP C9H16N3O14P3 483,16<br />

U Uracil Uridin Uridinmonophosphat UMP C9H13N2O9P 324,18<br />

Uridindiphosphat UDP C9H14N2O12P2 404,16<br />

Uridintriphosphat UTP C9H15N2O15P3 484,14<br />

* Hier sind die Formeln der Säuren der Nukleotide angegeben. In dieser Form werden die Nukleotide aber nicht hergestellt,<br />

sondern in verschiedenen Salzformen (z.B. Natriumsalze, Lithiumsalze) und mitunter als Hydrate. Dadurch verändert<br />

sich natürlich die Formel und das Molekulargewicht!<br />

Die DNA-Bausteine<br />

Code Base Nukleosid Nukleotid Formel des M (g/mol)<br />

Nukleotids*<br />

A Adenin Deoxyadenosin Deoxyadenosinmonophosphat dAMP C 10H 14N 5O 6P 331,22<br />

Deoxyadenosindiphosphat dADP C 10H 15N 5O 9P 2 411,20<br />

Deoxyadenosintriphosphat dATP C 10H 16N 5O 12P 3 491,18<br />

G Guanin Deoxyguanosin Deoxyguanosinmonophosphat dGMP C 10H 14N 5O 7P 347,22<br />

Deoxyguanosindiphosphat dGDP C 10H 15N 5O 10P 2 427,20<br />

Deoxyguanosintriphosphat dGTP C 10H 16N 5O 13P 3 507,18<br />

C Cytosin Deoxycytidin Deoxycytidinmonophosphat dCMP C 9H 13N 2O 7P 292,18<br />

Deoxycytidindiphosphat dCDP C 9H 14N 2O 10P 2 372,16<br />

Deoxycytidintriphosphat dCTP C 9H 15N 2O 13P 3 452,14<br />

T Thymin Deoxythymidin** Deoxythymidinmonophosphat dTMP C 10H 15N 2O 8P 322,21<br />

Deoxythymidindiphosphat dTDP C 10H 16N 2O 11P 2 402,19<br />

Deoxythymidintriphosphat dTTP C 10H 17N 2O 14P 3 482,17<br />

U Uridin Deoxyuridin*** Deoxyuridinmonophosphat dUMP C 9H 13N 2O 8P 308,18<br />

Deoxyuridindiphosphat dUDP C 9H 14N 2O 11P 2 388,16<br />

Deoxyuridintriphosphat dUTP C 9H 15N 2O 14P 3 468,14<br />

Im Englischen heißt die Vorsilbe „Deoxy“ und im Deutschen „Desoxy“.<br />

Die deutsche Schreibweise wird zunehmend durch die englische Schreibweise auch im Deutschen ersetzt!<br />

* Hier sind die Formeln der Säuren der Nukleotide angegeben. In dieser Form werden die Nukleotide aber nicht hergestellt,<br />

sondern in verschiedenen Salzformen (z.B. Natriumsalze, Lithiumsalze) und mitunter als Hydrate. Dadurch verändert<br />

sich natürlich die Formel und das Molekulargewicht!<br />

** Da Deoxythymidin nur in der Deoxy-Form vorkommt, wird häufig das „Deoxy-“ weggelassen!<br />

*** dUTP (2‘-Deoxyuridin-5‘-triphosphat) wird synthetisch hergestellt und kann anstelle von dTTP in PCR- und<br />

RT-PCR-Protokollen verwendet werden, um die Fortführung früherer Amplifikationen zu verhindern.<br />

Das Ersetzen von dTTP durch dUTP in der PCR führt zu Uracil-enthaltenden PCR-Produkten,<br />

die für die meisten Standardapplikationen geeignet sind. Das Enzym Uracil-DNA-Glykosylase, UDG<br />

(<strong>AppliChem</strong>-Bestellnummer A5234), kann dem PCR-Premix zugefügt werden, um Uracil aus jedem<br />

kontaminierenden PCR-Produkt herauszuschneiden und dadurch falsch Positive zu verhindern.<br />

52 chem_is_try • <strong>AppliChem</strong> © 2010


Die Basenpaarungen in der DNA<br />

Die hohe Stabilität des DNA-Doppelstranges beruht auf<br />

dessen speziellen Aufbau. Zwei DNA-Stränge sind helikal in ent-<br />

gegengesetzter Richtung um eine gemeinsame Achse gewunden.<br />

Die Basen der Nukleotide liegen dabei im Inneren und<br />

sind durch das Zucker-Phosphat-Rückgrat nach außen geschützt.<br />

Es können aus sterischen Gründen nur Adenin mit<br />

Thymin bzw. Guanin mit Cytosin Paare bilden, also ein Purin und<br />

ein Pyrimidin. Für zwei Purine wäre nicht ausreichend Platz<br />

in der Helix, während zwei Pyrimidine zu weit voneinander entfernt<br />

wären, um Wasserstoffbrücken auszubilden. Durch die<br />

Wasserstoffbrücken, hier pinkfarben gekennzeichnet, werden<br />

die beiden Stränge miteinander verknüpft. Die Basenpaare<br />

haben eine planare Struktur und sind senkrecht zur Helix-<br />

achse angeordnet. Sie bilden quasi einen großen Stapel, was die<br />

Stabilität weiter erhöht. DNA-Farbstoffe wie Ethidium bromid<br />

oder Propidiumiodid können sich aufgrund ihrer ebenfalls<br />

flachen Struktur quasi in den Stapel hineinschieben (= inter-<br />

kalieren). Das erklärt die Mutagenität und Karzinogenität der<br />

Substanzen.<br />

Haste mal ’ne Base?<br />

© 2010 <strong>AppliChem</strong> • chem_is_try 53


Der genetische Code<br />

Erste Position Zweite Position Dritte Position<br />

(5‘-Ende) U C A G 3‘-Ende<br />

U Phenylalanin Serin Tyrosin Cystein U<br />

Phenylalanin Serin Tyrosin Cystein C<br />

Leucin Serin Stop Stop A<br />

Leucin Serin Stop Tryptophan G<br />

C Leucin Prolin Histidin Arginin U<br />

Leucin Prolin Histidin Arginin C<br />

Leucin Prolin Glutamin Arginin A<br />

Leucin Prolin Glutamin Arginin G<br />

A Isoleucin Threonin Asparagin Serin U<br />

Isoleucin Threonin Asparagin Serin C<br />

Isoleucin Threonin Lysin Arginin A<br />

Methionin Threonin Lysin Arginin G<br />

G Valin Alanin Asparaginsäure Glycin U<br />

Valin Alanin Asparaginsäure Glycin C<br />

Valin Alanin Glutaminsäure Glycin A<br />

Valin Alanin Glutaminsäure Glycin G<br />

Das Triplett AUG codiert für Methionin und dient zusätzlich als Startcodon der Translation.<br />

Die Tripletts UAA, UAG und UGA entsprechen Terminationssignalen (Stopcodons oder Nonsensecodons).<br />

Diese Codons tragen spezielle Namen: UAA = ochre (ockerfarben) und UAG = amber (bernsteinfarben) und UGA = opal (opalfarben).<br />

In der Wissenschaft beliebt man mitunter zu scherzen, denn diese Bezeichnung sind ein Wortspiel bezüglich des Namens<br />

des Entdeckers Harris Bernstein. Die dritte Position im genetischen Code ist häufig flexibel, kann schwanken (engl. to wobble),<br />

d.h. eine Änderung in dieser Position führt nicht zwangsläufig zum Einbau einer anderen Aminosäure in ein Protein.<br />

Bestehen für eine Aminosäure mehrere Codons, bezeichnet man diese auch als Synonyme.<br />

Beispiel: Für die Aminosäure Arginin gibt es 6 Synonyme (CGU CGC CGA CGG AGA AGG).<br />

Informationen zur DNA-Menge<br />

in photometrischen Bestimmungen<br />

DNA hat ein Absorptionsmaxinum bei 260 nm. Das<br />

durchschnittliche Molekulargewicht eines Basenpaares be-<br />

trägt 649 Da (oder g/mol). Eine Einheit A 260 an doppelsträn-<br />

giger DNA entspricht etwa 50 µg DNA, einzelsträngige DNA<br />

ca. 37 µg und einzelsträngige RNA ca. 40 µg.<br />

54 chem_is_try • <strong>AppliChem</strong> © 2010


Nukleinsäure – Farbstoffe – Übersicht<br />

Art.-Nr. Bezeichnung DNA-Farbkomplex Anregung/ Empfohlene Stamm-<br />

Emission Konzentration lösung<br />

A1398 Acridinorange dsDNA/RNA 490 nm/ ca. 13 µM 1 mM<br />

grüne Fluoreszenz; 525 nm (4 µg/ml) in wässrigen<br />

ssDNA/RNA Lösungen;<br />

rote Fluoreszenz +4°C<br />

A6775 Azur B 0,5 %<br />

(wässrige Lösung)<br />

für Paraffinschnitte<br />

und gefrorene<br />

Proben<br />

A0740 Bisbenzimid AT-reiche DNA- 356 nm/ Histochemie: 1 mM<br />

H33258 Sequenzen, nicht 458 nm 0,4 – 40 µg/ml; in wässrigen<br />

interkalierend; Elektrophorese: Lösungen;<br />

keine RNA-Färbung; 1 µM +4°C<br />

färbt nur vitale CHO-Zellen<br />

A0741 Bisbenzimid AT-reiche DNA- 356 nm/ Histochemie: wässrige<br />

H33342 Sequenzen, nicht 418 nm 2 – 10 µM oder Lösungen<br />

interkalierend; färbt 1 µg/ml;<br />

verschiedene vitale Elektrophorese:<br />

Zelltypen 1 µM<br />

A1001 DAPI spez. Bindung an 365 nm/ 1 – 5 µg/ml 1 – 5 mg/ml<br />

AT-Basenpaare; 450 nm in MeOH in Wasser<br />

Interkalation in (1:1000 Verdünnung) (unlöslich in<br />

GC-Basenpaare; weiß- PBS!)<br />

lich-blaue Fluoreszenz<br />

A1151 Ethidiumbromid Interkalation, 366 nm 0,2 – 05, µg/ml 10 mg/ml<br />

leuchtend orange in Wasser;<br />

+4°C<br />

A0691 Kristallviolett DNA (purpurrot); 590 nm 1 µg/ml oder<br />

Gegenfärbung mit 0,001 % – 0,0025 %<br />

Methylorange erhöht in Wasser (Methyl-<br />

die Sensitivität auf 8 ng orange 0,0005 %)<br />

im Agarose-Gel<br />

A2388 Malachitgrünoxalat DNA 626 nm<br />

A1402 Methylenblau RNA-Färbung im 0,2 % in 0,4 M NaOAc/<br />

sauren pH-Bereich 0,4 M Essigsäure<br />

A1403 Methylgrün spez. Bindung an 638 nm 1 µg/ml<br />

AT-reiche Sequenzen;<br />

DNA (grün)<br />

A2189 Mithramycin A Bindung an Guanin; 445 nm/ 5 –100 µg/ml 1 mg/ml<br />

DNA (grün) 575 nm in wässrigen<br />

Lösungen<br />

(z.B. Tris-HCl)<br />

mind. 1 Monat<br />

bei +4°C<br />

A3918 Nilblau DNA (blau)<br />

A2261 Propidiumiodid DNA-Interkalator; 1 µg/ml +4°C oder RT<br />

keine Aufnahme in<br />

lebende Zellen<br />

A1406 Pyronin Y DNA/RNA (rot) 0,05 %<br />

A3944 Silbernitrat DNA (braun)<br />

A1400 Stains all RNA (blau-violett) RNA 0,005 % 0,1 % in<br />

(lmax. 600 nm) Formamid;<br />

DNA (blau) DNA 5,6 mg in 50 % Dioxan;<br />

(lmax. 620 nm) frisch ansetzen<br />

A3842 Toluidinblau DNA blaugrün l max.(H 2O) 0,01 %<br />

RNA violett 628 – 633 nm (wässrige Lösung)<br />

für Paraffinschnitte;<br />

0,1 % für<br />

gefrorene Proben<br />

© 2010 <strong>AppliChem</strong> • chem_is_try 55


RNA K<br />

RNA gewinnt in der Forschung, gerade mit Blick auf medizinisch-therapeutische Anwendungen, an<br />

Bedeutung. Es konnten bestimmten RNA-Molekülen immer wieder neue Funktionalitäten/Aktivitäten<br />

zugewiesen werden. Diese Tabelle verschafft einen Überblick:<br />

mRNA<br />

Die messengerRNA (mRNA) ist sicher mit die bekannteste<br />

Klasse unter den RNA-Klassen. Die Größe ist sehr heterogen.<br />

Sie entsteht durch das Ablesen der DNA im Zuge der<br />

Transkription („Übersetzung“) durch die RNA-Polymerase.<br />

Die mRNA enthält die genetische Information für die Proteinbiosynthese<br />

an den Ribosomen.<br />

tRNA<br />

Die transferRNA ist ein wichtiges Molekül in der Proteinbiosynthese<br />

und ist mit nur 73 – 93 Nukleotiden relativ klein.<br />

Aminosäuren werden an die tRNA gekoppelt und diese dann<br />

an den Ribosomen zur Proteinkette miteinander verknüpft.<br />

Die Sekundärstruktur in Form eines „Kleeblattes“ ist charakteristisch<br />

für tRNA.<br />

rRNA<br />

Ribosomale RNAs bilden zusammen mit den ribosomalen<br />

Proteinen die Ribosomen. In Prokaryonten sind drei Größen<br />

bekannt (2900 nt, 1500 nt, 120 nt), von denen jeweils ein<br />

Molekül pro Ribosom enthalten ist. Bei Eurkaryonten sind es<br />

derer 4 (4718 nt, 1874 nt, 160 nt, 120 nt). Die Größe wird<br />

auch entsprechend dem Sedimentationsverhalten bei Zentrifugation<br />

als 23 S, 16 S, 5 S (Prokaryonten) bzw. 28 S, 18 S,<br />

5,8 S, 5 S (Eukaryonten) angegeben. S steht für den in Svedbergeinheiten<br />

angegebenen Sedimentationskoeffizient.<br />

56 chem_is_try • <strong>AppliChem</strong> © 2010<br />

miRNA<br />

MicroRNAs (miRNAs) sind kleine (~ 21–23 nt), einzelsträngige<br />

RNAs, die die Genexpression durch partielle,<br />

komplementäre Basenpaarung an spezifische mRNAs<br />

regulieren. Dieses „annealen“ hemmt die Proteintranslation<br />

und in einigen Fällen erleichtert es den mRNA-Abbau.<br />

siRNA<br />

Small interfering oder silencing RNAs (siRNAs) sind kleine<br />

(~ 20 –25 nt), doppelsträngige RNAs, die über den RNA-<br />

Interferenzweg (RNAi) wirken, um mit der Expression eines<br />

spezifischen Gens, das komplementäre Sequenzen enthält, zu<br />

interferieren. RNAi kann die Expression durch Induktion des<br />

Abbaus der Ziel-RNA herunterregulieren, mit der Transkription<br />

interferieren oder epigenetische Änderungen des Gens<br />

induzieren.<br />

esiRNA<br />

Bei den esiRNAs handelt es sich um siRNA-Moleküle die<br />

durch enzymatischen Verdau von langen doppelsträngigen<br />

RNAs entstehen. Es handelt sich also um ein „Kunst produkt“.


lassen<br />

snoRNA<br />

Small nucleolar RNAs (snoRNAs) sind kleine (~ 70 –240 nt)<br />

RNAs, die die Methylierung oder Pseudouridylierung von<br />

ribosomalen RNAs und anderen RNAs lenken. SnoRNAs ent-<br />

halten eine 10 –20 nt Antisense-Sequenz, die komplementär zur<br />

benachbarten Sequenz der Zielbase sind, die modifiziert<br />

werden soll.<br />

long ncRNAs<br />

Long ncRNAs sind generell definiert als RNAs länger als<br />

200 nt mit kleiner oder ohne Protein-kodierender Kapazität.<br />

Long ncRNAs können die Genexpression durch verschiedene<br />

Mechanismen regulieren.<br />

piRNAs<br />

Piwi-interacting RNA (piRNA) sind kleine (27–30 nt) RNAs,<br />

die spezifisch in der Keimbahn von Drosophila und Vertebraten<br />

exprimiert werden. piRNAs interagieren mit Piwi-<br />

Proteinen, um Chromatin-Modifikationen und die Abschaltung<br />

von Transposons zu steuern.<br />

Riboswitches<br />

Ein „riboswitch“ ist ein Teil einer RNA, der an kleine<br />

Ligandenmoleküle bindet, wie Aminosäuren oder Kofaktoren.<br />

Er verursacht strukturelle Veränderungen, die die Funktion<br />

oder Expression von RNA ändert, wie zum Beispiel Modifikation<br />

von pre-mRNA-Splicing oder mRNA-Translation. Die<br />

meisten bekannten „riboswitches“ treten in Bakterien auf,<br />

wurden aber auch in Eukaryonten entdeckt.<br />

übernommen und abgeändert von Dinger, M.E. et al. (2008)<br />

J. Mol. Endocrinol. 40, 151–159<br />

© 2010 <strong>AppliChem</strong> • chem_is_try 57


Norman E. Good (1917 – 1992)<br />

entwickelte zwitterionische Puffer, die für biochemische<br />

Reaktionen geeignet sind. Voraussetzung dafür ist<br />

zum Beispiel keine Interaktion mit dem Testsystem, nicht<br />

Membran-permeabel, pK a-Wert im neutralen Bereich,<br />

Stabilität, niedrige Ionenstärke.<br />

58 chem_is_try • <strong>AppliChem</strong> © 2010Puffer


Die Alleskönner<br />

Biologische Puffer – wichtiger Bestandteil jeden Experimentes<br />

Das Pufferkonzept<br />

Viele biochemische Prozesse werden bereits durch<br />

kleine Änderungen in der Konzentration freier H + -Ionen<br />

stark beeinträchtigt. Deshalb ist es meistens notwendig, die<br />

H + -Konzentration in vitro durch Zugabe eines geeigneten<br />

Puffers zum Medium zu stabilisieren, ohne jedoch die Funk-<br />

tion des zu untersuchenden Systems zu beeinflussen. Ein Puffer<br />

hält den pH-Wert einer Lösung konstant, indem er Protonen<br />

aufnimmt, die in Reaktionen freigesetzt werden, bzw. Protonen<br />

abgibt, wenn sie in anderen Reaktionen verbraucht werden.<br />

Die Beobachtung, dass teilweise neutralisierte Lösungen<br />

schwacher Säuren oder Basen bei Zugabe kleiner Mengen<br />

starker Säuren oder Basen resistent gegen Änderungen des<br />

pH-Wertes sind, hat zu dem Konzept des „Puffers“ geführt.<br />

Die Pufferkapazität<br />

Puffer bestehen aus einer Säure und ihrer konjugierten<br />

Base. Die Qualität eines Puffers hängt von seiner Pufferkapazität<br />

ab, d.h. der Resistenz gegen Schwankungen des pH-Wertes<br />

bei Zugabe starker Säuren bzw. Basen. Mit anderen Worten:<br />

Die Pufferkapazität entspricht der Menge an H + - oder OH – -<br />

Ionen, die durch den Puffer neutralisiert werden können. Die<br />

Pufferkapazität steht in Beziehung mit der Pufferkonzentra-<br />

tion. Die Kurve, die die Abhängigkeit des pH-Wertes von der<br />

H + -/OH – -Zugabe wiedergibt, nennt man Titrationskurve. Der<br />

Wendepunkt der Kurve entspricht dem pK a-Wert. Die Pufferkapazität<br />

ist dabei am pK a-Wert am höchsten. Dieser Punkt<br />

entspricht also dem Mittelpunkt des pH-Bereiches, der<br />

durch den Puffer abgedeckt wird. Hier ist die Konzentration<br />

von Säure und Base gleich. In der Nachbarschaft dieses pH-<br />

Bereiches bewirken also relativ große H + /OH – -Mengen nur<br />

kleine pH-Änderungen.<br />

Prinzipiell gilt, dass ein Puffer eine pH-Einheit oberhalb bzw.<br />

unterhalb des pK a-Wertes soviel an Pufferkapazität verliert,<br />

dass er keine wesentliche Pufferfunktion mehr ausübt. Wenn<br />

die Henderson-Hasselbalch-Gleichung<br />

pH = pK a + log [A – ]/[HA]<br />

für die Berechnung des pH-Wertes einer Lösung schwacher<br />

Säuren bzw. Basen zugrunde gelegt wird, müssen bei Arbeiten<br />

im pH-Bereich unterhalb von 3,0 und oberhalb von 11,0<br />

außerdem die Ionen des Wassers berücksichtigt werden. Die<br />

meisten biochemischen Reaktionen laufen jedoch im pH-Bereich<br />

zwischen 6,0 und 10,0 ab.<br />

Der pH-Wert<br />

Auch in ultrareinem Wasser kann man eine Leitfähigkeit<br />

feststellen, die durch OH – - und H 3O + -Ionen aus der Autoproto-<br />

lyse des Wasser verursacht wird. Diese Eigendissoziation des<br />

Wassers ist eine Gleichgewichtsreaktion und das Produkt aus<br />

den Konzentrationen der beiden Ionen stellt eine Konstante<br />

dar:<br />

K = [H 3O + ] x [OH – ]<br />

Ihr Wert ist nur von der Temperatur abhängig und beträgt bei<br />

reinem Wasser und 22°C 10 –14 . Je nachdem welche der beiden<br />

Ionen in einer Lösung überwiegt, spricht man von sauren<br />

oder basischen Lösungen. Um dies mit einem einfachen Zahlenwert<br />

zu beschreiben, hat man den negativen Exponenten<br />

der leicht messbaren Hydroniumionenkonzentration [H 3O + ]<br />

gewählt. Diesen dimensionslosen Zahlenwert nennt man<br />

pH-Wert. Man kann den pH-Wert auch als den negativen,<br />

dekadischen Logarithmus der Hydroniumionenkonzentration<br />

einer Lösung beschreiben:<br />

pH = – log [H 3O + ]<br />

Bei reinem Wasser beträgt die Hydroniumionenkonzentration<br />

10 –7 mol/L, wie man aus der oben beschriebenen Gleichung<br />

für das Ionenprodukt ableiten kann. Der pH-Wert beträgt<br />

also 7.<br />

In einer sauren Lösung ist die Konzentration der H 3O + -Ionen<br />

erhöht (z.B. von 10 –7 mol/L nach 10 –2 mol/L) und der pH-<br />

Wert damit < 7. In einer basischen Lösung ist die Hydroniumionenkonzentration<br />

verringert und der pH-Wert dadurch<br />

> 7.<br />

© 2010 <strong>AppliChem</strong> • chem_is_try 59


Der pK a-Wert<br />

Um den pH-Wert einer Lösung zu verändern, löst man<br />

Stoffe, die in der Lage sind H + -Ionen an das Wasser abzugeben<br />

(Säuren) und die H 3O + -Ionenkonzentration damit zu erhöhen<br />

und den pH-Wert zu senken oder durch die Aufnahme von<br />

H + -Ionen (Basen) die H 3O + -Ionenkonzentration zu senken<br />

und damit den pH-Wert zu erhöhen. Wie überall in der Chemie<br />

ist auch diese Reaktion eine Gleichgewichtsreaktion. Wie<br />

sehr ein Stoff in der Lage ist, dieses Gleichgewicht zur einen<br />

oder anderen Seite zu verschieben, wird durch die Säurestärke<br />

beschrieben. Sie berechnet sich aus der Gleichgewichtskonstanten<br />

als deren negativen dekadischen Logarithmus und wird analog<br />

zum pH-Wert, pK a-Wert genannt. Der pK a-Wert ist also<br />

eine einfache Maßzahl für die Säurestärke eines Stoffes.<br />

So hat Salzsäure als eine der stärksten Säuren einen pK a von<br />

–6 und alle HCl-Moleküle bilden mit Wasser Hydroniumionen.<br />

Bei einer schwachen Säure wie Essigsäure errechnet<br />

sich nur noch ein pK a von 4,75 (d.h. nur sehr wenige Moleküle<br />

bilden ein H 3O + und ein CH 3COO – -Ion) und beim bereits<br />

basisch wirkenden HPO 4 2– -Ion ein pKa-Wert von 12,32.<br />

Biologische Puffer<br />

K = [A – ] x [H 3O + ]/[HA]<br />

Ursprünglich wurden verschiedene anorganische Substanzen<br />

als Puffer verwendet (z.B. Phosphat, Cacodylat, Borat,<br />

Bicarbonat u.a.), die später durch schwache organische<br />

Säuren ergänzt wurden. Viele dieser Puffersubstanzen haben<br />

aber den Nachteil, dass sie nicht inert sind und das zu untersuchende<br />

System nachhaltig beeinflussen (z.B. Hemmung<br />

von Enzymen, Wechselwirkungen mit Enzymsubstraten usw.).<br />

Die meisten der heute verwendeten biologischen Puffer wurden<br />

von N.E. Good und seinen Mitarbeitern entwickelt (Good<br />

et al. 1966, Good & Izawa 1972, Ferguson et al. 1980; „Good-<br />

Puffer“). Es handelt sich hierbei um N-substituierte Taurin-<br />

oder Glycin-Puffer. Diese zwitterionischen Puffer erfüllen die<br />

meisten der Kriterien, die ein biologischer Puffer erfüllen<br />

muss.<br />

Meistens werden in Experimenten bereits publizierte Puffersysteme<br />

übernommen, um einen direkten Vergleich der<br />

Resultate zu ermöglichen. Es zeigt sich dabei immer wieder,<br />

dass die Konditionen in Experimenten, auch in Standard-Testsystemen,<br />

optimiert werden können (Spektrophotometrische<br />

Überprüfung der Reinheit von Nukleinsäuren: Wilfinger et al.<br />

1997, pK-Matched Running Buffers for Gel Electrophoresis:<br />

Liu et al. 1999, Puffereffekte auf die EcoR__V-Kinetiken:<br />

Wenner & Bloomfield 1999).<br />

60 chem_is_try • <strong>AppliChem</strong> © 2010<br />

Anforderungen an biologische<br />

Puffer<br />

Die wichtigsten Eigenschaften von Puffern im<br />

Überblick (nach Good & -Izawa 1972, Scopes<br />

1994):<br />

1. Löslichkeit<br />

2. Permeabilität durch biologische Membranen<br />

3. pK a-Wert im Mittelpunkt des Bereiches des<br />

Testsystems<br />

4. Änderungen des pK a-Wertes in Abhängigkeit<br />

von der Temperatur<br />

5. Änderungen des pK a-Wertes in Abhängigkeit<br />

von der Verdünnung<br />

6. Interaktion mit anderen Komponenten<br />

(z.B. Metallionen, Enzyme)<br />

7. UV-Absorption<br />

8. ungiftig<br />

9. Kosten<br />

Löslichkeit<br />

Der Puffer soll eine hohe Wasserlöslichkeit und geringe<br />

Löslichkeit in anderen Lösungsmitteln besitzen. Je höher die<br />

Wasserlöslichkeit ist, desto einfacher ist die Herstellung<br />

konzentrierter Stammlösungen (häufig 10X, 50X oder 100X<br />

Stammlösungen). Der pH-Wert von konzentrierten Stammlösungen<br />

kann sich bei Verdünnungen ändern. Zum Beispiel<br />

steigt der pH-Wert eines 100 mM Natriumphosphat-Puffers<br />

von 6,7 auf 6,9 bei 10facher Verdünnung und auf 7,0 bei<br />

100facher Verdünnung (Tipton & Dixon 1979). Der pH-Wert<br />

einer Tris-Lösung fällt um 0,1 pH-Einheit pro 10fache Verdünnung.<br />

Permeabilität<br />

Der Puffer sollte nicht durch biologische Membranen<br />

permeieren, um eine Konzentrierung innerhalb der Zelle/Organelle<br />

zu verhindern. Tris ist relativ gut fettlöslich und kann<br />

daher durch Membranen gelangen. Dies erklärt auch seine<br />

Toxizität für viele Säugerzellen in Kultur.<br />

Ionenstärke<br />

Der Puffer soll die Ionenstärke des Systems möglichst<br />

nicht verändern. Die physiologische Ionenstärke liegt bei


100 – 200 mM KCl oder NaCl. Besonders bei der Untersuchung<br />

von enzymatischen Reaktionen kann diese eine große<br />

Rolle spielen, denn die Ionenstärke der Lösung ist ein Maß<br />

für das Ionen-Milieu, das auch die katalytische Aktivität eines<br />

Enzymes beeinflussen kann. Die Protonierung und Deprotonierung<br />

in Abhängigkeit von der Ionenzusammensetzung des<br />

umgebenden Mediums im Reaktionsansatz beeinflusst die<br />

Bindung und Umsetzung eines Enzymsubstrates durch ein<br />

Enzym. Sowohl die Aminosäurereste in Proteinen, die mit<br />

dem Substrat in Wechselwirkung treten, als auch das Substrat<br />

werden in veränderter protonierter bzw. deprotonierter<br />

Form unter unphysiologischen Bedingungen nicht mehr so in<br />

Wechselwirkung treten können, wie unter physiologischen Bedingungen<br />

(Ellis & Morrison 1982). Phosphat-Puffer steuern<br />

z.B. bei pH 7,5 ca. 7x mehr Ionen dem Medium bei als der<br />

zwitterionische Tricin-Puffer bei gleichem pH-Wert (Good &<br />

Izawa 1972). Die Tris-Puffer für die Herstellung des Trenn-<br />

und Sammelgeles für SDS-PAGE werden aus Gründen der Ionenstärke<br />

mit Tris-Base und HCl hergestellt. Bei Verwendung<br />

von Tris-HCl und Einstellung des pH-Wertes mit NaOH, bildet<br />

sich NaCl, womit sich die Salzkonzentration in einem Maß<br />

erhöht, dass Proteine anormal wandern und diffuse Banden<br />

ergeben (Ausubel et al. 1995).<br />

Abhängigkeit des pK a-Wertes<br />

Der pK a-Wert eines Puffers soll nur so gering wie möglich<br />

durch die Pufferkonzentration, die Temperatur und die<br />

Ionenzusammensetzung des Mediums beeinflusst werden.<br />

Zu den Puffern mit Temperatur-sensitiven pK a-Werten zählen<br />

z.B. die Amin-Puffer, während Carboxylsäure-Puffer generell<br />

weniger sensitiv auf Temperaturschwankungen reagieren.<br />

Der pH-Wert einer Tris-Lösung, die bei Raumtemperatur auf<br />

7,8 eingestellt wurde, beträgt bei 0°C 8,4 und bei 37°C 7,4.<br />

Komplex-Bildung<br />

Wenn ein Puffer Komplexe mit Metallionen bildet, werden<br />

Protonen freigesetzt, das ein Absinken des pH-Wertes zur<br />

Folge hat. Das größere Problem ist dabei aber meist die Bildung<br />

unlöslicher Präzipitate. Falls Enzyme die Metallionen für<br />

ihre Aktivität brauchen, würden sie gehemmt werden. Komplexe<br />

sollten also löslich und die Bindungskonstante bekannt<br />

sein. Phosphate bilden zum Beispiel unlösliche Salze mit<br />

zweiwertigen Metallen und fallen aus. Phosphat-gepufferte<br />

Salzlösung (PBS) wird deshalb nie mit Ca 2+ und Mg 2+ autoklaviert.<br />

Good-Puffer wie PIPES, TES, HEPES und CAPS besitzen<br />

sehr niedrige Metallbindungskonstanten und sind daher besonders<br />

für die Untersuchung von Metall-abhängigen Enzymen<br />

geeignet (Good & Izawa 1972, Blanchard 1984).<br />

Inerte Substanzen<br />

Der Puffer sollte weder enzymatischen noch nicht-<br />

enzymatischen Veränderungen unterliegen, d.h. kein Enzymsubstrat/-inhibitor<br />

sein oder mit Metaboliten oder anderen<br />

Komponenten reagieren. Der Puffer soll also inert sein. Phosphat<br />

oder Pyrophosphat sind sowohl Substrate als auch Inhibitoren<br />

verschiedener enzymatischer Reaktionen (Hemmung<br />

der Carboxypeptidase, Urease, verschiedene Kinasen, verschie-<br />

dene Dehydrogenasen). Borat bildet kovalente Komplexe mit<br />

Mono-/Oligosacchariden, Ribose-Untereinheiten von Nuklein-<br />

säuren, Glycerin oder Pyridin-Nukleotiden. Bicarbonat steht<br />

mit CO 2 im Gleichgewicht und erfordert deshalb ein geschlos -<br />

senes System. Tris und andere primäre Amine können Schiff-<br />

Basen mit Aldehyden und Ketonen bilden. Außerdem stören sie<br />

den Bradford-Proteinnachweis (z.B. Tris und Glycin). Tricin<br />

wird durch Flavine photooxidiert, so dass Tageslicht ausreicht,<br />

um die Aktivität von Flavinenzymen zu reduzieren. HEPES,<br />

HEPPS und Bicin stören den Lowry (Folin)-Proteinnachweis.<br />

Puffer, die chemisch auf dem Piperazin-Ring basieren, können<br />

unter bestimmten Umständen Radikale bilden (s.u.).<br />

UV-Absorption<br />

Puffer sollen kein Licht der Wellenlängen größer<br />

als 230 nm absorbieren, da viele spektrophotometrische<br />

Untersuchungen in diesem Bereich erfolgen (Konzentrationsbestimmungen<br />

von DNA, RNA und Proteinen). ADA hat zum<br />

Beispiel eine Absorption von 0,1 bei 260 nm. Wenn Puffer bei<br />

photometrischen Nachweisen stören, sollten sie neutralisiert<br />

werden oder auf das pH-Optimum des Testsystems eingestellt<br />

werden (Lowry pH 10; BCA pH 11; Bradford pH 1; kolloidales<br />

Gold pH 3). Falls das nicht möglich ist, können Proteine z.B.<br />

mit Trichloressigsäure, Perchlorsäure oder Aceton gefällt und<br />

anschließend in einem störungsfreien Lösungsmittel wieder<br />

gelöst werden.<br />

Reinheit – einfache Herstellung<br />

Die Puffer sollten möglichst einfach herzustellen<br />

und zu reinigen sein. Die Reinheit spielt eine große Rolle, da<br />

Verunreinigungen (z.B. Schwermetalle) sensitive biologische<br />

Systeme leicht stören können.<br />

Kosten<br />

Bei der Aufreinigung von Proteinen werden im Rah-<br />

men von Zentrifugationen, Chromatographie-Schritten oder<br />

Dialyse oft große Puffermengen benötigt. Die Kosten für Mate-<br />

rialien beeinflussen daher die Planung eines Experimentes.<br />

© 2010 <strong>AppliChem</strong> • chem_is_try 61


Hinweise zur Einstellung des pH-Wertes eines Puffers<br />

Temperatur<br />

Der pH-Wert eines Puffers kann sich je nach Puffer-<br />

substanz in Abhängigkeit der Temperatur ändern. Es<br />

empfiehlt sich daher den pH-Wert möglichst bei der<br />

Temperatur einzustellen, bei der später gearbeitet<br />

werden soll. In den meisten tierischen Zellen liegt der<br />

physiologische pH-Wert bei 37°C im Bereich von<br />

pH 7,0 – 7,5. Ein besonders stark temperaturabhängiger<br />

Puffer ist das Tris (s.o.). Eingestellt auf 7,5 bei<br />

37°C steigt er temperaturabhängig im Testsystem bei<br />

0°C auf ca. 8,5. Bei 0°C wird häufig mit Zellextrakten in<br />

vitro gearbeitet (Scopes, 1994). Good-Puffer sind gene-<br />

rell gering temperatursensitiv, Carboxylsäure-Puffer<br />

(Citrat, Format, Succinat) sogar noch weniger. Für die<br />

praktische Arbeit bedeutet das, dass der einzustellende<br />

Puffer auf die entsprechende Temperatur gebracht<br />

(Scopes 1994, Kapitel 12.3) und die pH-Elektrode ent-<br />

sprechend bei der Arbeitstemperatur geeicht werden<br />

sollte. Viele pH-Meter haben heute eine Funktion inte-<br />

griert, die ein Einstellen des pH-Wertes bei Raumtemperatur<br />

für abweichende Arbeitstemperaturen (z.B. +4°C<br />

oder +37°C) zulässt. Eine Einschränkung erfährt diese<br />

Vorgehensweise jedoch dadurch, dass der dpK a/dT-Wert,<br />

d.h. der Wert für die Änderung des pK a-Wertes (dpK a)<br />

in Abhängigkeit von der Temperaturänderung (dT), nicht<br />

für alle Puffer gleich ist. Zum Beispiel ändert sich der<br />

pK a-Wert des Tris bei Erhöhung um 1°C um 0,028 Ein-<br />

heiten und der des HEPES nur um 0,014 Einheiten.<br />

Ungenauigkeiten sind bei diesem Verfahren unvermeid-<br />

lich, da diese Werte eigentlich vom pH-Meter berücksichtigt<br />

werden müssten.<br />

Titration<br />

Der pH-Wert wird in der Regel mit NaOH/KOH bzw.<br />

HCl eingestellt. Bei langsamer Zugabe der Säure oder<br />

Lauge unter starkem Rühren wird verhindert, dass lokal<br />

eine hohe Konzentrationen an H + - bzw. OH – -Ionen auftritt.<br />

Andernfalls können Puffersubstanzen chemisch<br />

so verändert werden, dass sie inaktiviert werden oder<br />

in modifizierter Form hemmend wirken können (Ellis &<br />

Morrison 1982). Wenn von einem Puffer die protonierte<br />

(Säure) und nichtprotonierte (Base) Form zur Verfügung<br />

stehen, kann der pH-Wert auch durch Mischen<br />

der beiden Substanzen eingestellt werden.<br />

Falls monovalente Kationen stören oder untersucht<br />

werden sollen, kann der pH-Wert mit Tetramethyl- oder<br />

Tetraethyl-ammonium-Hydroxid eingestellt werden.<br />

Anstelle von HCl können Acetat, Sulfat oder Glutamat<br />

verwendet werden, wobei besonders hier die Gefahr<br />

der Beeinflussung eines Enzyms besteht.<br />

Ionenstärke<br />

Wie bei der Einstellung des pH-Wertes, sollte auch bei<br />

der Wahl des Elektrolytes für die Einstellung der Ionenstärke<br />

der Pufferlösung (falls notwendig) vorgegangen<br />

62 chem_is_try • <strong>AppliChem</strong> © 2010<br />

werden, da sie in Abhängigkeit des verwendeten Elektrolyts<br />

steigt. Die Salze des Tetramethyl- bzw. Tetra-<br />

ethylammonium sind zum Einstellen der Ionenstärke<br />

geeignet, da die großen Kationen schlechter mit den<br />

negativen Ladungen der Enzyme interagieren können.<br />

Acetat als großes Anion interagiert seinerseits schlecht<br />

mit den Alkalimetallen (Ellis & Morrison 1982). Am folgenden<br />

Beispiel des Puffers Triethanolamin (20 mM,<br />

pH 7,5) soll verdeutlicht werden, wie das unterschiedliche<br />

Ansetzen eines Puffers Einfluss auf die Ionenstärke<br />

(I) nimmt. Wenn 20 mM Triethanolamin mit HCl auf den<br />

pH-Wert 7,5 eingestellt wird, ergibt sich eine Ionen-<br />

stärke von I = 0,012. Es liegen die Ionen H-Triethano-<br />

lamin + und Cl – vor. Andererseits, wenn man 20 mM<br />

Triethanolamin-Hydrochlorid mit NaOH auf den pH-<br />

Wert 7,5 einstellt, erhält man eine Ionenstärke von<br />

I = 0,020, da die Pufferlösung auch 8 mM NaCl enthält<br />

(Scopes 1994). Als weiteres Beispiel sei nochmals der<br />

Elektrophoresepuffer für SDS-PAGE erwähnt, der aus<br />

Tris-Base mit HCl und nicht aus Tris-Hydrochlorid und<br />

NaOH hergestellt wird (Ausubel et al. 1995).<br />

Pufferzusätze<br />

Werden andere Komponenten zum Puffer zugegeben<br />

(z.B. EDTA, DTT, Mg 2+ ), ist mit Änderungen des pH-Wertes<br />

zu rechnen, weshalb er nachgemessen werden sollte.<br />

In der lebenden Zelle wird insbesondere durch Glutathion<br />

die Oxidation von Proteinen durch verschiedene<br />

Substanzen verhindert. Bei Aufschluss von Zellen muss<br />

deshalb in der Regel ein reduzierendes Agens, b-Mercaptoethanol<br />

(5 – 20 mM) oder DTT (1 – 5 mM), zugegeben<br />

werden. Bereits 24 Stunden nach Zugabe zum<br />

Puffer ist b-Mercaptoethanol oxidiert. Es empfiehlt sich<br />

daher diese Substanz nur während der Aufarbeitung<br />

von Proteinen in den Puffer einzuschließen und für längere<br />

Lagerung des Proteins auf DTT zurückzugreifen.<br />

Um das Wachstum von Bakterien oder Pilzen zu verhindern,<br />

besonders in Puffern im Bereich pH 6,0 – 8,0,<br />

empfiehlt sich eine Sterilfiltration (0,22 µm) bzw. die<br />

Zugabe von 0,02 % (3 mM) Natriumazid. Letzteres wird<br />

bei Zugabe zu konzentrierten Stammlösungen im Zuge<br />

der Verdünnung zur Arbeitskonzentration ebenfalls so<br />

stark verdünnt, dass es in der Regel nicht mehr stört.<br />

pH-Meter-Kontrolle<br />

Bei der Einstellung des pH-Wertes eines Puffers<br />

stehen heute in der Regel akkurate pH-Meter mit digi-<br />

taler Anzeige zur Verfügung. Das pH-Meter wird mit<br />

zwei pH-Standards kalibriert, die den Bereich des einzustellenden<br />

Puffers einschließen. Falls Zweifel an der<br />

Messgenauigkeit bestehen, kann dies einfach durch<br />

Standardisieren des pH-Meters mit einem 50 mM<br />

Phosphat-Puffer erfolgen, der dann 10fach verdünnt<br />

wird. Der pH-Wert sollte jetzt um 0,2 pH-Einheiten<br />

höher liegen (Scopes 1994).


Biologische Puffer – Übersicht<br />

Art.-Nr. Bezeichnung optimaler pK a dpK a/dT * Bemerkung<br />

pH-Bereich (20°C)<br />

A1060 ACES 6,4 – 7,4 6,90 –0,020 stört Lowry (Folin); bindet Cu 2+ ;<br />

signifikante Absorption von UV-Licht bei 230 nm<br />

A1045 Acetat 3,7 – 5,6 4,76** 0,002<br />

A1061 ADA 6,2 – 7,2 6,60 –0,011 stört BCA und Lowry (Folin);<br />

starke Absorption im UV-Bereich<br />

A3644 Äpfelsäure (pK 1) 3,40**<br />

(pK 2) 5,13**<br />

A0838 AMP 8,7 – 10,4 9,70** –0,032<br />

A1158 AMPD 7,8 – 9,7 8,79** –0,029<br />

A1075 AMPSO 8,3 – 9,7 9,10<br />

A1062 BES 6,4 – 7,8 7,15 –0,016 stört Lowry (Folin),<br />

aber nicht BCA-Proteinbestimmung<br />

A1940 Bicarbonat 6,8 – 8,0 *** 6,30 –0,0055 flüchtiger Puffer; braucht geschlossenes<br />

System, da im Gleichgewicht mit CO 2<br />

A1024 Bicin 7,6 – 9,0 8,35 –0,018 stört BCA und Lowry (Folin); wird langsam<br />

durch Ferricyanid oxidiert; bindet stark Cu 2+<br />

A1025 Bis-Tris 5,8 – 7,2 6,40 –0,017 stört BCA-Proteinbestimmung;<br />

Ersatz für Cacodylat-Puffer<br />

A1135 Bis-Tris-Propan 6,3 – 9,5 6,80**<br />

A1097 Borsäure 9,23** –0,008 bildet kovalente Komplexe mit Mono-/<br />

Oligosacchariden, Ribose-Untereinheiten von<br />

Nukleinsäuren, Pyridinnukleotiden, Glycerin<br />

A1497 Cacodylsäure 5,8 – 6,8 6,27** Sehr giftig! Cacodylsäure<br />

(Synonym: Dimethylarsinsäure)<br />

wird meist durch MES oder Bis-Tris ersetzt<br />

A1063 CAPS 9,7 – 11,1 10,40** –0,032 stört Lowry (Folin),<br />

aber nicht BCA-Proteinbestimmung<br />

A1064 CAPSO 8,9 – 10,3 9,60**<br />

A1881 Carbonat 9,7 – 10,9 10,25 –0,009 flüchtiger Puffer; braucht geschlossenes<br />

System, da im Gleichgewicht mit CO 2<br />

A1065 CHES 8,6 – 10,0 9,55** –0,011 stört Lowry (Folin)-Proteinbestimmung<br />

A1351 Citrat (pK 2) 3,0 – 6,2 4,76** –0,0016 bindet an einige Proteine; komplexiert Metalle<br />

A1350 (pK 3) 6,40** 0,0 (Der „optimale pH-Bereich“ bezieht sich auf<br />

eine Mischung aus Citronensäure-Natriumcitrat)<br />

A1066 DIPSO 7,0 – 8,2 7,60 –0,015 stört Lowry (Folin) -Proteinbestimmung<br />

A2161 Ethanolamin 8,8 – 10,2 9,50** –0,029<br />

A1067 Glycin (pK 1) 2,2 – 3,6 2,35** stört Lowry (Folin) und<br />

Bradford-Proteinbestimmung<br />

(pK 2) 8,8 – 10,6 9,90 –0,025<br />

A1068 Glycylglycin 7,5 – 8,9 8,40 –0,028 stört Lowry (Folin) -Proteinbestimmung<br />

A1069 HEPES 6,8 – 8,2 7,50 –0,014 stört Lowry (Folin), aber nicht BCA-Assay;<br />

kann Radikale bilden;<br />

nicht geeignet für Redox-Studien<br />

A1071 HEPPS 7,3 – 8,7 8,00** –0,015 stört Lowry (Folin), aber nicht BCA-Assay;<br />

kann Radikale bilden;<br />

nicht geeignet für Redox-Studien<br />

A1072 HEPPSO 7,1 – 8,5 7,90 –0,010 stört Lowry (Folin), aber nicht BCA-Assay;<br />

kann Radikale bilden;<br />

nicht geeignet für Redox-Studien<br />

© 2010 <strong>AppliChem</strong> • chem_is_try 63


Art.-Nr. Bezeichnung optimaler pK a dpK a/dT * Bemerkung<br />

pH-Bereich (20°C)<br />

A1378 Imidazol 6,2 – 7,8 7,05 –0,020 komplexiert Me 2+<br />

A1074 MES 5,5 – 6,7 6,15 –0,011 stört Lowry (Folin), aber nicht<br />

BCA-Proteinbestimmung; Ersatz für Cacodylat<br />

A1076 MOPS 6,5 – 7,9 7,20** –0,011 stört Lowry (Folin), aber nicht BCA-Proteinbestimmung;<br />

teilweise Zersetzung beim<br />

Autoklavieren in Anwesenheit von Glukose;<br />

vernachlässigbare Metallionen-Bindung<br />

A1078 MOPSO 6,2 – 7,6 6,95 –0,015 stört Lowry (Folin) -Proteinbestimmung<br />

A1046 Phosphat (pK 1) 2,15** 0,0044 Substrat bzw. Inhibitor verschiedener Enzyme;<br />

präzipitiert bzw. bindet zweiwertige Kationen;<br />

pK steigt<br />

mit (pK 2) 5,8 – 8,0 7,20** –0,0028 bei Verdünnung. Vorteil:<br />

pH-Wert relativ temperaturunabhängig<br />

A1047 (pK 3) 12,33** –0,026<br />

A1079 PIPES 6,1 – 7,5 6,80 –0,0085 stört Lowry (Folin), aber nicht BCA-Assay;<br />

kann Radikale bilden;<br />

nicht geeignet für Redox-Studien<br />

A1081 POPSO 7,2 – 8,5 7,85 –0,013 stört Lowry (Folin)-Proteinbestimmung<br />

A1082 TAPS 7,7 – 9,1 8,40** –0,027 stört Lowry (Folin)-Proteinbestimmung<br />

A1083 TAPSO 7,0 – 8,2 7,70 –0,018 stört Lowry (Folin)-Proteinbestimmung<br />

A1141 Taurin 8,4 – 9,6 9,06** –0,022<br />

A1084 TES 6,8 – 8,2 7,50 –0,020 stört Lowry (Folin),<br />

aber nicht BCA-Proteinbestimmung<br />

A1085 Tricin 7,4 – 8,8 8,15 –0,021 stört Lowry (Folin) und BCA-Protein-<br />

bestimmung; bindet stark Cu 2+* ;<br />

zusätzliches Cu 2+ im Lowry-Assay ermöglicht<br />

seine Verwendung; wird durch Flavine<br />

photooxidiert; Ersatz für Barbital<br />

A1423 Triethanolamin 7,0 – 8,3 7,85 –0,020<br />

A1086 Tris 7,0 – 9,0 8,30 –0,031 stört Lowry (Folin) und BCA-Assay;<br />

pH-Wert stark temperaturabhängig;<br />

pH sinkt pro 10fache Verdünnung um 0,1 Einheit;<br />

inaktiviert DEPC; kann Schiff-Basen<br />

mit Aldehyden/Ketonen bilden<br />

* Änderung des pK-Wertes pro Grad Celsius<br />

** pK a (25°C)<br />

*** bei Begasung mit 5 % CO 2<br />

Abkürzungen:<br />

ACES (N-(1-Acetamido)-2-aminoethansulfonsäure),<br />

Acetat (Natriumacetat),<br />

ADA (N-(2-Acetamido)-iminodiessigsäure),<br />

AMP (2-Amino-2-methyl-1-propanol),<br />

AMPD (2-Amino-2-methyl-1,3-propandiol),<br />

AMPSO (N-(1,1-Dimethyl-2-hydroxyethyl)-<br />

3-amino-2-hydroxypropansulfonsäure),<br />

BES (N,N-Bis-(2-hydroxyethyl)-2-<br />

aminoethansulfonsäure),<br />

Bicarbonat (Natriumhydrogencarbonat),<br />

Bicin (N,N-Bis-(2-hydroxyethyl)-glycin),<br />

Bis-Tris (Bis-(2-hydroxyethyl)-imino-<br />

tris-(hydroxymethyl)-methan),<br />

Bis-Tris-Propan (1,3-Bis-[tris-<br />

(hydroxymethyl)-methylamino]-propan),<br />

64 chem_is_try • <strong>AppliChem</strong> © 2010<br />

CAPS (3-Cyclohexylamino)-1-<br />

propansulfonsäure),<br />

CAPSO (3-(Cyclohexylamino)-2-hydroxy-<br />

1-propansulfonsäure),<br />

CHES (2-(N-Cyclo-hexylamin)-ethansulfonsäure),<br />

Citrat (tri-Natriumcitrat),<br />

DIPSO (N,N-Bis-(2-hydroxyethyl)-3-<br />

amino-2-hydroxypropansulfonsäure),<br />

HEPES (4-(2-Hydroxyethyl)-piperazin-1ethan-sulfonsäure),<br />

HEPPS (4-(2-Hydroxyethyl)-piperazin-1propansulfonsäure),<br />

HEPPSO (4-(2-Hydroxyethyl)-piperazin-<br />

1(2-hydroxy)-propansulfonsäure),<br />

MES (2-Morpholinoethan-sulfonsäure),<br />

MOPS (3-Morpholinopropansulfonsäure),<br />

MOPSO (3-Morpholino-2-hydroxypropansulfonsäure),<br />

PIPES (Piperazin-1,4-bis-(2-ethansulfonsäure)),<br />

POPSO (Piperazin-1,4-bis-(2-hydroxypropansulfonsäure)),<br />

TAPS (N-[Tris-(hydroxymethyl)-methyl]-3aminopropansulfonsäure),<br />

TAPSO (N-[Tris-(hydroxymethyl)-methyl]-<br />

3-amino-2-hydroxypropan-sulfonsäure),<br />

TES (N-[Tris-(hydroxymethyl)-methyl]-2aminoethansulfonsäure),<br />

Tricin (N-[Tris-(hydroxymethyl)-methyl]glycin),<br />

Tris (Tris-(hydroxymethyl)-aminomethan)


Der pH- Wert verdünnter<br />

wässriger Lösungen<br />

Besonderheiten des Wassers<br />

Ohne Wasser kein Leben. Wasser (H 2O) ist zwar ein<br />

kleines aber höchst interessantes und vielseitiges Molekül.<br />

Die Funktion des Wassers als Medium chemischer Umsetzungen<br />

im Körper, in der Biosphäre oder für das Wetter wird verständlich,<br />

wenn wir seine Struktur betrachten. Der Bindungswinkel<br />

H-O-H beträgt etwa 104°. Aufgrund der Verschiebung<br />

der Bindungselektronen hin zum Sauerstoff besitzt Wasser<br />

einen Dipolcharakter.<br />

Abb. 1:<br />

Wasser als Dipol<br />

Dadurch kommt es zur intermolekularen Ausbildung von<br />

Wasserstoffbrückenbindungen. Die Dissoziationsenergie für<br />

eine H-Brücke beträgt etwa 25 kJ/mol. In der Konsequenz<br />

liegt Wasser im flüssigen Zustand nicht als einzelnes, isoliertes<br />

H 2O-Molekül vor. Vielmehr sind die H 2O-Moleküle<br />

über größere dreidimensionale, dynamische Netzwerke miteinander<br />

verbunden (H 2O) ∞.<br />

Abb. 2:<br />

Wasserstoffbrückenbindung<br />

zwischen partiell negativ<br />

geladenem Sauerstoff<br />

(Elektronegativität EN = 3,5)<br />

und partiell positiv geladenem<br />

Wasserstoff (EN = 2,1) des<br />

Wassers<br />

δ �<br />

2δ �<br />

δ �<br />

2,8 Å<br />

1,8 Å 1,0 Å<br />

δ �<br />

Wasserstoffbrückenbindung<br />

(c)<br />

Es rüttelt und<br />

schüttelt sich die Bürette,<br />

die Moleküle bilden ’ne Kette,<br />

dazu noch ein wenig Benzol –<br />

zum Wohl!<br />

2δ �<br />

δ �<br />

© 2010 <strong>AppliChem</strong> • chem_is_try 65


Eine Folge dieser Wasserstoffbrückenbindung ist die gerin-<br />

gere Dichte von Eis bei O°C (r = 0,917 g/ml) im Vergleich zu<br />

flüssigem Wasser (r = 1,00 g/ml). Beim Auflösen der offenen<br />

Hohlräume des Eises unter Verringerung der Zahl der Wasserstoffbrückenbindungen<br />

zu anderen H 2O-Molekülen wird die<br />

so genannte Schmelzwärme verbraucht: DH Schm = 6,0 kJ/mol.<br />

Beim Übergang vom flüssigen Zustand in die Gasphase müssen<br />

die Wasserstoffbrückenbindungen vollständig gelöst werden.<br />

Daher besitzt Wasser eine hohe Verdampfungswärme von<br />

DH Verd von 40,67 kJ/mol. Diese beiden Effekte haben für den<br />

allmählichen Temperaturwechsel von Winter zu Frühling oder<br />

für das Abkühlen des Körpers durch Schwitzen eine immens<br />

praktische Bedeutung. Sie verursachen auch die hohe Stromrechnung<br />

beim Benutzen eines Wäschetrockners. Die Lös-<br />

lich keit polarer organischer Stoffe wie z.B. niedriger Alko-<br />

hole (Abb. 3) oder Amine in Wasser wird durch Wasserstoffbrückenbindungen<br />

vermittelt.<br />

Schließlich werden auch hydratisierte Anionen und Kationen<br />

von Salzen über diese Bindungen ins Netzwerk des Wassers<br />

eingebunden. Für die sekundäre und tertiäre Struktur von<br />

Eiweiß sowie die Struktur von Erbsubstanzen sind Wasserstoffbrückenbindungen<br />

das prägende Element.<br />

Methanol Wasserstoff-<br />

Brückenbindung<br />

66 chem_is_try • <strong>AppliChem</strong> © 2010<br />

Weiterer Teil des<br />

H 2O-Netzwerkes<br />

Abb. 3: Ausbildung einer Wasserstoffbrückenbindung<br />

zwischen einem H 2O-Molekül im Zentrum<br />

und der OH-Gruppe von Methanol (CH 3OH) (links),<br />

sowie der weiteren Einbindung ins H 2O-Netzwerk (rechts)<br />

Autodissoziation des Wassers<br />

Neben der Ausbildung von zwischenmolekularen Bin-<br />

dungen ist die Fähigkeit des Wassers zum geringfügigen Eigen-<br />

zerfall in H + - und OH – -Teilchen eine seiner wichtigsten chemi-<br />

schen Eigenschaften: H 2O H + + OH – . Dieser dynamische<br />

Gleichgewichtsprozess bedingt die sehr geringe elektrische<br />

Leitfähigkeit von reinem Wasser. Bei 25°C gilt für das so genannte<br />

Ionenprodukt des Wassers:<br />

Kw = [H + ] x [OH – ] = 1,0 x 10 –14 mol 2 /L 2<br />

Jeder H + -Konzentration ist über das Ionenprodukt des Wassers<br />

eine bestimmte OH – -Konzentration zugeordnet. Beachte:<br />

Die H + - bzw. OH – -Teilchen liegen in wässriger Lösung<br />

nicht als nackte Ionen, sondern in hydratisierter Form der<br />

Hydroniumionen vor: H + + H 2O → H 3O + (siehe S. 45). Die Dar-<br />

stellung als H + dient hier der Vereinfachung der Ausdrücke.<br />

Für die komplexe Biochemie hinter Lebensprozessen ist die<br />

Zahl der vorhandenen H + -Teilchen eine wichtige Einfluss-<br />

größe. Historisch sprach man vom Gewicht (lateinisch pond)<br />

der Hydrogenium-Konzentration (pH). Statt der tatsächlichen<br />

Teilchenzahl oder der molaren Konzentration wählt man ein<br />

logarithmisches Maß für das „Gewicht des Wasserstoffs“.<br />

Der pH-Wert oder kurz pH ist definiert als negativer dekadischer<br />

Logarithmus der Wasserstoffionenkonzentration [H + ]:<br />

pH = – log[H + ]<br />

Diese Definition gilt nur für verdünnte wässrige Lösungen bis<br />

zu einer maximalen Konzentration von [H + ] oder [OH – ] =<br />

1 mol/L. Ansonsten müssen Wechselwirkungen zwischen den<br />

Teilchen mittels Aktivitätskoeffizienten berücksichtigt werden.<br />

pH-Skala (0 – 14)<br />

Damit ergibt sich für die pH-Skala unter Heranziehung<br />

des Ionenprodukts des Wassers ein Bereich von 0 – 14.<br />

Beachte: 10 0 = 1; d.h. für eine H + - bzw. OH – -Konzentration<br />

von 1 mol/L setzt man in das Ionenprodukt des Wassers den<br />

Zahlenwert 10 0 ein.<br />

[H + ] 10 0 10 –2 10 –4 10 –6 10 –7 10 –8 10 –10 10 –12 10 –14<br />

[OH – ] 10 –14 10 –12 10 –10 10 –8 10 –7 10 –6 10 –4 10 –2 10 0<br />

pH 0 2 4 6 7 8 10 12 14<br />

sauer neutral basisch


pH-Werte einiger Flüssigkeiten<br />

Orangensaft 2,2 – 2,4<br />

Kuhmilch 6,3 – 6,6<br />

Wein 2,8 – 3,8<br />

Blut 7,3 – 7,5<br />

Essig ≈ 3,0<br />

Schweiß 6,5 – 7,5<br />

Tomatensaft ≈ 3,5<br />

Trinkwasser 6,5 – 7,5<br />

Bier 4 – 5<br />

Meerwasser ≈ 8,5<br />

Urin 4,8 – 8,4<br />

Magensäure ≈ 1,0<br />

Berechnung (Abschätzung) von pH-Werten<br />

wässriger Lösungen<br />

Aufgabe 1<br />

Berechne den pH von Natronlauge der Konzentration<br />

c(NaOH) = 0,01 mol/L<br />

Gegeben c(NaOH) = 0,01 mol/L = 10 –2 mol/L<br />

Gesucht pH<br />

Lösungsweg Natronlauge ist eine starke Base.<br />

In wässriger Lösung zerfällt sie daher<br />

vollständig in Na + - und OH – -Teilchen:<br />

NaOH → Na + + OH – ;<br />

d.h. [OH – ] = 10 –2 mol/L.<br />

Über das Ionenprodukt des Wassers<br />

ist jeder OH – -Konzentration eine<br />

bestimmte H + -Konzentration<br />

zugeordnet:<br />

Kw = [H + ] x [OH – ] = 1,0 x 10 –14 mol 2 /L 2<br />

Lösung pH = – log [H + ]<br />

Einsetzen der Zahlenwerte:<br />

[H + ] = Kw/[OH – ] = 1,0 x 10 –14 / 10 –2 =<br />

1,0 x 10 –14 – (–2) = 10 –12<br />

Damit: pH = - log 10 –12 = –(–12) = 12<br />

Ergebnis Eine 0,01 molare Na0H hat einen<br />

pH-Wert von 12.<br />

Aufgabe 2<br />

Berechne den pH-Wert einer Salzsäure der<br />

Konzentration c(HCl) = 0,1 mol/L<br />

Gegeben c(HCl) = 0,1 mol/L = 10 –1 mol/L<br />

Gesucht pH<br />

Lösungsweg Salzsäure zerfällt als starke Säure in<br />

verdünnter wässriger Lösung<br />

vollständig in H + - und Cl – -Ionen:<br />

HCl → H + + Cl – ; d.h. [H + ] = 10 –1 mol/L.<br />

Lösung pH = - log[H + ]<br />

Einsetzen der Zahlenwerte:<br />

pH = - log 10 –1 = -(-1) = 1<br />

Ergebnis Der pH von 0,1 molarer Salzsäure<br />

beträgt 1.<br />

Aufgabe 3<br />

Welcher pH-Wert ergibt sich, wenn in einer wässrigen<br />

Lösung die Konzentration der H + -Teilchen gleich der<br />

Konzentration der OH – -Teilchen ist?<br />

Gegeben [H + ] = [OH – ]<br />

Gesucht pH<br />

Lösungsweg [H + ] = [OH – ] = x<br />

Kw = [H + ] x [OH – ] = 1,0 x 10 –14 mol 2 /l 2<br />

Lösung pH = – log [H + ]<br />

[X] x [X] = x 2 = 1,0 x 10 –14<br />

[X] = + √10 –14 (nur positive Wurzel ist<br />

chemisch sinnvoll)<br />

[X] = 10 –7<br />

Mit [x] = [H + ] folgt:<br />

pH = -log 10 –7 = -(-7) = 7<br />

Ergebnis Eine Lösung mit [H + ] = [OH – ] hat einen<br />

pH-Wert von 7. Man nennt sie eine<br />

neutrale Lösung.<br />

Hinweise: pH-Berechnungen von schwachen Säuren und<br />

Basen sind über den prozentualen Zerfallsgrad (Dissozia-<br />

tionsgrad a und pH-Formel) oder über die Gleichgewichtskonstante<br />

möglich. Letztere bietet auch Zugang zur Berechnung<br />

und Einstellung des pH-Wertes von Pufferlösungen in<br />

Form der Gleichung von Henderson-Hasselbalch:<br />

pH = pK a + logX - /HX<br />

Messung von pH-Werten<br />

Den pH-Wert verdünnter wässriger Lösungen kann man<br />

exakt mit einem pH-Meter (Glaselektrode, induzierte Spannung<br />

ist proportional dem pH) oder verschiedenen Säure-<br />

Base-Farbindikatoren (Universal-Indikatoren, pH-Stäbchen)<br />

messen. Sie sind im Handel in verschiedenen Ausführungen<br />

und für unterschiedliche Anwendungen bzw. spezielle Wertebereiche<br />

verfügbar.<br />

© 2010 <strong>AppliChem</strong> • chem_is_try 67


Temperaturabhängigkeit des pK a-Wertes biologischer Puffer (100 mM)<br />

Effektiver Bezeichnung d(pK a)/dT pK a (0°C) pK a (4°C) pK a (20°C) pK a (25°C) pK a (37°C)<br />

pH-Bereich<br />

1,2 – 2,6 Maleat (pK 1) 1,97<br />

1,7 – 2,9 Phosphat (pK 1) 0,0044 2,15<br />

2,2 – 3,6 Glycin (pK 1) 2,35<br />

2,2 – 6,5 Citrat (pK 1) 3,13<br />

2,5 – 3,8 Glycylglycin 3,14<br />

2,7 – 4,2 Malat (pK 1) 3,40<br />

3,0 – 4,5 Formiat 0,0 3,75<br />

3,0 – 6,2 Citrat (pK 2) –0,0016 4,79 4,77 4,76 4,74<br />

3,2 – 5,2 Succinat (pK 1) –0,0018 4,21<br />

3,6 – 5,6 Acetat 0,0002 4,76<br />

4,0 – 6,0 Malat (pK 2) 5,13<br />

4,9 – 5,9 Pyridin –0,014 5,23<br />

5,0 – 7,4 Cacodylat 6,27<br />

5,5 – 6,5 Succinat (pK 2) 0,0 5,64<br />

5,5 – 6,7 MES –0,011 6,38 6,33 6,15 6,10 5,98<br />

5,5 – 7,2 Maleat (pK 2) 6,15 6,24<br />

5,5 – 7,2 Citrat (pK 3) 0,0 6,40<br />

5,8 – 7,2 BIS-Tris –0,017 6,82 6,54 6,46 6,25<br />

5,8 – 8,0 Phosphat (pK 2) –0,0028 7,26 7,21 7,20 7,16<br />

6,0 – 7,2 ADA –0,011 6,85 6,80 6,60 6,59 6,45<br />

6,0 – 8,0 Carbonat (pK 1) –0,0055 6,30 6,35<br />

6,1 – 7,5 PIPES –0,0085 7,02 6,94 6,80 6,76 6,66<br />

6,1 – 7,5 ACES –0,020 7,32 7,20 6,90 6,78 6,56<br />

6,2 – 7,6 MOPSO –0,015 6,95 6,87<br />

6,2 – 7,8 Imidazol –0,020 7,37 7,05 6,95 6,71<br />

6,3 – 9,5 BIS-Tris-Propan 6,80<br />

6,4 – 7,8 BES –0,016 7,50 7,41 7,15 7,09 6,90<br />

6,5 – 7,9 MOPS –0,011 7,41 7,20 7,14 6,98<br />

6,8 – 8,2 TES –0,020 7,92 7,82 7,50 7,40 7,14<br />

6,8 – 8,2 HEPES –0,014 7,85 7,77 7,55 7,48 7,31<br />

7,0 – 8,2 DIPSO –0,015 7,60 7,52<br />

7,0 – 8,2 TAPSO –0,018 7,70 7,61<br />

7,0 – 8,3 TEA –0,020 7,76<br />

7,1 – 8,5 HEPPSO –0,010 7,90 7,85<br />

7,2 – 8,5 POPSO –0,013 7,85 7,78<br />

7,4 – 8,8 Tricin –0,021 8,60 8,49 8,15 8,05 7,80<br />

7,5 – 8,9 Glycylglycin –0,025 9,00 8,85 8,40 8,25 7,90<br />

7,5 – 9,0 Tris –0,028 8,90 8,80 8,30 8,06 7,70<br />

7,6 – 8,6 HEPPS, EPPS –0,015 8,18 8,10 8,00 7,81<br />

7,6 – 9,0 Bicin –0,018 8,70 8,64 8,35 8,26 8,04<br />

7,7 – 9,1 TAPS +0,018 8,02 8,31 8,40 8,62<br />

7,8 – 9,7 AMPD –0,029 8,80<br />

8,3 – 9,7 AMPSO 9,10 9,00<br />

8,4 – 9,6 Taurin (AES) –0,022 9,06<br />

8,5 – 10,2 Borsäure (pK 1) –0,008 9,23<br />

8,8 – 9,9 Ammoniak –0,031 9,25<br />

8,6 – 10,0 CHES –0,011 9,73 9,55 9,50 9,36<br />

8,7 – 10,4 AMP –0,032 9,69<br />

8,8 – 10,6 Glycin (pK 2) –0,025 10,30 9,90 9,78 9,48<br />

8,9 – 10,3 CAPSO 9,60<br />

9,5 – 11,1 Carbonat (pK 2) –0,009 10,33<br />

9,7 – 11,1 CAPS –0,009 10,40<br />

Phosphat (pK 3) –0,026 12,33<br />

Borsäure (pK 2) 12,74<br />

Borsäure (pK 3) 13,80<br />

68 chem_is_try • <strong>AppliChem</strong> © 2010


d(pK a)/dT Ellis, K.J. & Morrison, J.F. (1982) Methods Enzymol. 87, 405 – 426<br />

Good, N.E. & Izawa, S. (1972) Methods Enzymol. 24, 53 – 68<br />

Dawson, R.M.C. et al. (1986) Data for Biochemical Research. Clarendon Press, Oxford.<br />

pK a 25°C Stoll, V.S. & Blanchard, J.S. (1990) Methods Enzymol. 182, 24 – 38<br />

Dawson, R.M.C. et al. (1986) Data for Biochemical Research. Clarendon Press, Oxford.<br />

pK a 20°C Good, N.E. et al. (1966) Biochemistry 5, 467 – 477<br />

Good, N.E. & Izawa, S. (1972) Methods Enzymol. 24, 53 – 68<br />

Ferguson, W.J. et al. (1980) Anal. Biochem. 104, 300 – 310<br />

pK a 0°C und 37°C Good, N.E. et al. (1966) Biochemistry 5, 467 – 477<br />

Je nach Autor treten geringe Unterschiede bei den Angaben auf!<br />

Konzentrationsgrenzen für Puffer in Protein-Assays *<br />

Puffersubstanz Lowry BCA Bradford Colloidales UV UV<br />

(Folin) Gold 280 nm 205 nm<br />

Acetat 0,2 M 0,6 M 0,1 M 10 mM<br />

Borat 10 mM > 100 mM<br />

Citrat 2,5 mM < 1 mM 50 mM 5 % < 10 mM<br />

Glycin 2,5 mM 1 M 0,1 M 100 mM 1 M 5 mM<br />

HEPES 2,5 µM 100 µM 100 mM 20 mM < 20 mM<br />

Phosphat 250 mM 250 µM 2 M 100 mM 1 M 50 mM<br />

Tris 250 mM 0,1 M 2 M 0,5 M 40 mM<br />

* nach Stoscheck, C.M. (1990) Methods Enzymol. 182, 50 – 68 – Die Werte entsprechen der Endkonzentration.<br />

Im Falle der UV-Absorption entspricht die Endkonzentration der Chemikalie einem Absorptionswert der kleiner als 0,5 über Wasser ist.<br />

Bradford, M.M. (1976) Anal. Biochem. 72, 248 – 254<br />

„Alte“ Puffer, die von Puffern mit besseren Eigenschaften abgelöst wurden (nach Scopes 1994)<br />

„Alte“ Puffer unerwünschte Eigenschaft vorgeschlagener Ersatz<br />

Veronal (5,5-Diethylbarbitursäure; Barbital) giftig Tricin, Tris<br />

Cacodylsäure, Cacodylat giftig MES, Bis-Tris<br />

Citronensäure, Citrat komplexiert Metall-Ionen MES, Bis-Tris<br />

Maleinsäure UV-Absorption MES, Bis-Tris<br />

Scopes, R.K. (1994) Protein Purification, Principles and Practice 3rd ed., Springer-Verlag New York Berlin Heidelberg<br />

Ein Molekül flog durch ein Fass,<br />

das randvoll gefüllt war mit Gas.<br />

Es jodelte kräftig,<br />

zu schrill und zu heftig.<br />

Das war‘s.<br />

© 2010 <strong>AppliChem</strong> • chem_is_try 69


(Störende) Einflüsse biologischer Puffer auf verschiedene Assays *<br />

Puffersubstanz BCA a, d Lowry b, d Bemerkungen<br />

(Folin)<br />

ACES + signifikante Absorption von UV-Licht bei 230 nm, bindet Cu 2+<br />

ADA + + starke Absorption im UV-Bereich unter 260 nm; bindet Metallionen<br />

AMP<br />

BES – + bindet Cu 2+<br />

Bicarbonat begrenzt löslich; braucht geschlossenes System,<br />

da im Gleichgewicht mit CO 2<br />

Bicin + + wird langsam durch Ferricyanid oxidiert; bindet stark Cu 2+<br />

Bis-Tris + Ersatz für Cacodylat<br />

Bis-Tris-Propan<br />

Borat bildet kovalente Komplexe mit Mono-/Oligosacchariden, Ribose-<br />

Untereinheiten von Nukleinsäuren, Pyridinnukleotiden, Glycerin<br />

Cacodylat sehr giftig; heute meist durch MES ersetzt<br />

CAPS – +<br />

CAPSO<br />

CHES +<br />

Citrat bindet an einige Proteine, komplexiert Metalle; ersetzt durch MES<br />

DIPSO +<br />

Glycin + stört Bradford-Proteinnachweis<br />

Glycylglycin + bindet Cu 2+<br />

HEPES – + kann Radikale bilden, nicht geeignet für Redox-Studien c<br />

HEPPS, EPPS – + kann Radikale bilden, nicht geeignet für Redox-Studien c<br />

HEPPSO – + kann Radikale bilden, nicht geeignet für Redox-Studien c<br />

Imidazol komplexiert Me 2+ , relativ instabil<br />

Maleinsäure absorbiert im UV-Bereich; ersetzt durch MES oder Bis-Tris<br />

MES – + Ersatz für Cacodylat<br />

MOPS – + teilweise Zersetzung beim Autoklavieren in Anwesenheit von Glukose;<br />

vernachlässigbare Metallionen-Bindung<br />

MOPSO +<br />

Phosphat Substrat/Inhibitor verschiedener Enzyme (hemmt viele Kinasen<br />

und Dehydrogenasen, Enzyme mit Phosphatestern als Substrat;<br />

hemmt Carboxypeptidase, Fumarase, Urease; präzipitiert/<br />

bindet zweiwertige Kationen; pK steigt bei Verdünnung;<br />

PIPES – + kann Radikale bilden, nicht geeignet für Redox-Studien c<br />

POPSO +<br />

TAPS +<br />

TAPSO +<br />

TEA<br />

TES – + bindet Cu 2+<br />

Tricin + + bindet stark Cu 2+ ; zusätzliches Cu 2+ im Lowry-Assay ermöglicht<br />

seine Verwendung; wird durch Flavine photooxidiert;<br />

Ersatz für Barbital (Veronal)<br />

Tris + + stark Temperatur-sensitiv; pH sinkt pro 10-fache Verdünnung<br />

um 0,1 Einheit; inaktiviert DEPC, kann Schiff-Basen mit Aldehyden/<br />

Ketonen bilden, da primäres Amin; nimmt an manchen<br />

enzymatischen Reaktionen teil (z.B. Alkalische Phosphatase)<br />

* z.T. nach Bollag, D.M. & Edelstein, S.J. (1992) Protein Methods, Kapitel 1, II (S. 3–9). Wiley-Liss, New York.<br />

a BCA Kaushal, V. & Barnes, L.D. (1986) Anal. Biochem. 157, 291– 294. Die Puffer wurden in einer Konzentration von 50 mM eingesetzt.<br />

b Lowry Peterson, G.L. (1979) Anal. Biochem. 100, 201 – 220, mit Empfehlungen, wie man störende Einflüsse mindern bzw. beseitigen<br />

kann und Angaben zu tolerierbaren End konzentrationen. Zum Teil reicht es, die betreffende Substanz als Kontrolle einzuschließen.<br />

c Radikalbildung Grady, J.K. et al. (1988) Anal. Biochem. 173, 111 – 115. Das Piperazin-Ringsystem bildet unter bestimmten<br />

Bedingungen Radikale. Diese Puffer sind deshalb nicht für die Untersuchung von Redox-Prozessen in der Biochemie geeignet.<br />

d Fehlende Eintragungen bedeuten nicht, dass keine Beein flussung der Ergebnisse möglich ist.<br />

70 chem_is_try • <strong>AppliChem</strong> © 2010


Nummernkunde<br />

Keith Tipton<br />

und Kollegen pflegen und verwalten die Enzymliste für die „International Union<br />

of Biochemistry and Molecular Biology“ (IUBMB). Dazu zählt die funktionelle<br />

Klassifizierung bekannter und neuer Enzyme gemäß der Reaktion die sie<br />

katalysieren und die Vergabe der E.C. Nummer.<br />

© 2010 <strong>AppliChem</strong> • chem_is_try 71


Kleine Nummernkunde<br />

für Chemikalien<br />

In der Chemie und der Biologie wird man mit einer Vielzahl von Zahlen bzw. Nummern konfrontiert.<br />

Hier werden einige erklärt:<br />

UN-Nummer Auch als Stoffnummer bezeichnet. Vergeben werden die UN-Nummern von Experten der<br />

Vereinten Nationen (United Nations). Die Nummer besteht aus 4 Ziffern und kann entweder für<br />

eine einzelne Substanz oder für eine Gruppe von Substanzen mit vergleichbarem Gefährdungs-<br />

potential vergeben werden.<br />

Klasse/PG Ebenfalls aus dem Gefahrgutbereich stammt die Eingruppierung von Chemikalien in Klassen<br />

gefährlicher Güter (auch Gefahrgutklassen) und Packungsgruppen (Packing Group; PG).<br />

Klasse Unterklasse Bezeichnung<br />

Klasse 1 Explosive Stoffe<br />

Klasse 2 Gase<br />

Klasse 3 Entzündbare flüssige Stoffe<br />

Klasse 4<br />

Klasse 4.1 Entzündbare feste Stoffe<br />

Klasse 4.2 Selbstentzündliche Stoffe<br />

Klasse 4.3 Stoffe, die mit Wasser entzündliche Gase bilden<br />

Klasse 5<br />

Klasse 5.1 Entzündend (oxidierend) wirkende Stoffe<br />

Klasse 5.2 Organische Peroxide<br />

Klasse 6<br />

Klasse 6.1 Giftige Stoffe<br />

Klasse 6.2 Ekelerregende und ansteckungsgefährliche Stoffe<br />

Klasse 7 Radioaktive Stoffe<br />

Klasse 8 Ätzende Stoffe<br />

Klasse 9 Verschiedene gefährliche Stoffe und Gegenstände<br />

Die Packungsgruppe hat transportrechtliche Bedeutung und teilt die Gefahrstoffe in drei Gruppen ein.<br />

Die Gruppierung definiert auch die Mindestanforderung an das Verpackungsmaterial.<br />

72 chem_is_try • <strong>AppliChem</strong> © 2010<br />

Verpackungsgruppe I Stoffe mit hoher Gefahr<br />

Verpackungsgruppe II Stoffe mit mittlerer Gefahr<br />

Verpackungsgruppe III Stoffe mit geringer Gefahr<br />

R- und S-Sätze Geben Auskunft zu bzw. über Warnhinweise (engl. Risk) und Sicherheitsratschläge (engl. Safety)<br />

für Gefahrstoffe. Häufig werden einer Chemikalie eine Kombination von R- und S-Sätzen zugeordnet.<br />

Die vollständige Liste finden Sie in dieser Broschüre.


CAS-Nummer Um Chemikalien eindeutig identifizieren zu können, wurde ein Nummernsystem nach CAS<br />

(Chemical Abstracts Service) eingeführt und dieses ist international als Standard anerkannt.<br />

Die Einführung dieses eindeutigen Systems wurde notwendig, da keine andere in der Chemie oder<br />

Biologie übliche Stoffbezeichnung eindeutig ist, weder die Summenformeln, noch Trivialnamen<br />

oder IUPAC-Namen. Anhand von Summenformeln wären zum Beispiel verschiedene isomere Formen<br />

eines Moleküls nicht unterscheidbar. Ihnen wurde daher eine eigene CAS-Nummer gegeben.<br />

Die CAS-Nummer selbst besteht aus drei Zahlen, die durch Bindestriche getrennt sind.<br />

Die erste Zahl hat bis zu 7 Ziffern, die zweite 2 und die dritte nur eine.<br />

HS-Nummer Die Zolltarifnummer, auch Warennummer genannt, wird für Waren spezifisch vergeben bzw. umfasst<br />

eine Gruppe spezieller Produkte. Sie liefert eine Basisinformation für alle Import- und Exportgeschäfte.<br />

Für entsprechende Produkte sind genau definierte Einfuhrbestimmungen und auch Einfuhrzollsätze<br />

festgelegt, die anhand dieser Nummer identifiziert werden können. So lässt sich auch feststellen, ob ein<br />

Produkt z.B. besonderen Import- bzw. Exportbeschränkungen unterliegt. Die Zolltarifnummer muss<br />

daher bei allen Zollanmeldungen angegeben werden. Die Weltzollorganisation (WCO) hat im Rahmen<br />

des Harmonisierten Systems (HS-Nr.) für die Beschreibung und Kennzeichnung von Waren eine<br />

6 Ziffern-Codierung festgelegt. Auf nationaler Ebene können darüber hinausgehende Untergliederungen<br />

vorgenommen werden. Die EU-Mitgliedstaaten verwenden für statistische Zwecke ein acht Ziffern<br />

umfassendes Nummernsystem, die so genannte „Kombinierte Nomenklatur“. In Deutschland wird das<br />

Verzeichnis dieser mit HS-Nummern erfassten Produkte als „Warenverzeichnis für die Außenhandels-<br />

statistik“ bezeichnet. Da innerhalb des gemeinsamen europäischen Zolltarifs (TARIC) sehr starke<br />

Differenzierungen auftreten, sind hier 10 Ziffern erforderlich. Für die Meldungen innerhalb<br />

Deutschlands muss sogar noch eine 11. Ziffer angegeben werden.<br />

EG-Nummer Die EG-Nummer ist eine siebenstellige Zahl (XXX-XXX-X) und wird in der Europäischen Gemeinschaft<br />

für Chemikalien verwendet. Im Englischen wird diese Nummer als EC-No. abgekürzt und darf<br />

nicht mit E.C.-No., die für Enzyme von der Enzyme Commission ver geben wird, verwechselt werden.<br />

Die EG-Nr. löst die EINECS und ELINCS Nummern ab. Die EINECS Nummern starteten mit einer „2“<br />

und die ELINCS Nummern mit einer „4“.<br />

eCl@ss „eCl@ss ist ein hierarchisches System zur Gruppierung von Materialien, Produkten und Dienst-<br />

leistungen nach einem logischen Schema in einer Detaillierung entsprechend der produktspezifischen<br />

Eigenarten, die sich mittels normenkonformer Merkmale beschreiben lassen. Produkte und<br />

Dienstleistungen lassen sich der vierstufigen, numerischen Klassenstruktur von eCl@ss zuordnen.“<br />

Das ist die von eCl@ss auf www.eclass.de gelieferte Definition. Im aktuellen Release 5.1 inkl. der<br />

ServicePacks 5.1.1 bis 5.1.4 (Stand 22.02.2008) hat eCl@ss insgesamt 30.329 Klassen.<br />

Diese gliedern sich in:<br />

1. Ebene: 25 Sachgebiete<br />

2. Ebene: 514 Hauptgruppen<br />

3. Ebene: 4.663 Gruppen<br />

4. Ebene: 25.127 Untergruppen<br />

Die im eCl@ss-System bestehenden vier Stufen (Sachgebiet, Hauptgruppe, Gruppe und Untergruppe)<br />

werden jeweils durch eine zweistellige Zahl gekennzeichnet, sodass ein vollständiger eCl@ss-Code<br />

8 Ziffern lang ist. Durch dieses System soll es Einkäufern ermöglicht werden, schnell den Verbrauch/<br />

Einkauf von bestimmten Produkten oder Produktgruppen im Überblick feststellen zu können.<br />

Es ist besonders für den elektronischen Handel (e-Commerce) geeignet.<br />

© 2010 <strong>AppliChem</strong> • chem_is_try 73


E.C.-Nummer Die Abkürzung E.C. steht für Enzyme Commission. Die Punkte der Abkürzung werden übrigens in<br />

der Regel geschrieben, während sie bei der EC-Number (s.o.) meist weggelassen werden. Für die<br />

Benennung von Enzymen sind die Organisationen „Nomenclature Committee of the International<br />

Union of Biochemistry and Molecular Biology (NC-IUBMB)“ und beratend die „IUPAC-IUBMB Joint<br />

Commission on Biochemical Nomenclature (JCBN)“ zuständig. Namen für neue Enzyme werden<br />

dort eingereicht und dann entsprechend den Regeln, vor allem der Reaktion, die sie katalysieren,<br />

in eine der Subklassen einsortiert. Streng genommen spezifizieren die E.C.-Nummern nicht ein<br />

Enzym, sondern eine vom Enzym katalysierte Reaktion. Deshalb erhalten unterschiedliche Enzyme<br />

verschiedener Organismen, die dieselbe Reaktion katalysieren, dieselbe Nummer!<br />

Die E.C.-Nummer besteht aus 4 Zahlen, die durch Punkte getrennt werden. Die Zahlenblöcke<br />

spezifizieren aufsteigend das Enzym um so genauer, je mehr angegeben sind.<br />

Beispiel E.C. 4.1.1.1<br />

E.C. 4 Lyasen<br />

E.C. 4.1 Kohlenstoff-Kohlenstoff-Lyasen<br />

E.C. 4.1.1 Carboxy-Lyasen<br />

E.C. 4.1.1.1 Pyruvat-Decarboxylase<br />

Subklasse Name/katalysierte Reaktion<br />

E.C. 1 Oxidoreduktasen<br />

E.C. 1.1 Wirken auf die CH-OH Gruppe des Donors<br />

E.C. 1.2 Wirken auf die Aldehyd- oder Oxo Gruppe des Donors<br />

E.C. 1.3 Wirken auf die CH-CH Gruppe des Donors<br />

E.C. 1.4 Wirken auf die CH-NH 2 Gruppe des Donors<br />

E.C. 1.5 Wirken auf die CH-NH Gruppe des Donors<br />

E.C. 1.6 Wirken auf NADH oder NADPH<br />

E.C. 1.7 Wirken auf andere Stickstoffbestandteile als Donoren<br />

E.C. 1.8 Wirken auf eine Schwefel-Gruppe des Donors<br />

E.C. 1.9 Wirken auf eine Häm-Gruppe des Donors<br />

E.C. 1.10 Wirken auf Diphenole und verwandte Substanzen als Donor<br />

E.C. 1.11 Wirken auf ein Peroxid als Akzeptor<br />

E.C. 1.12 Wirken auf Wasserstoff als Donor<br />

E.C. 1.13 Wirken auf einzelne Donoren unter Inkorporation von molekularem<br />

Sauerstoff (Oxygenasen)<br />

E.C. 1.14 Wirken auf paarweise Donoren,<br />

mit Inkorporation oder Reduktion von molekularem Sauerstoff<br />

E.C. 1.15 Wirken auf Superoxid-Radikale als Akzeptor<br />

E.C. 1.16 Oxidieren Metallionen<br />

E.C. 1.17 Wirken auf CH oder CH 2 Gruppen<br />

E.C. 1.18 Wirken auf Eisen-Schwefel-Proteine als Donor<br />

E.C. 1.19 Wirken auf reduziertes Flavodoxin als Donor<br />

E.C. 1.20 Wirken auf Phosphor oder Arsen in Donoren<br />

E.C. 1.21 Wirken auf X-H und Y-H unter Bildung von X-Y Bindungen<br />

E.C. 1.97 Andere Oxidoreduktasen<br />

E.C. 2 Transferasen<br />

E.C. 2.1 Transferieren 1-Kohlenstoff-Gruppen<br />

E.C. 2.2 Transferieren Aldehyd- oder Keto-Gruppen<br />

E.C. 2.3 Acyltransferasen<br />

E.C. 2.4 Glycosyltransferasen<br />

E.C. 2.5 Transferieren Alkyl- oder Aryl-Gruppen, andere als Methyl-Gruppen<br />

E.C. 2.6 Transferieren stickstoffhaltige Gruppen<br />

74 chem_is_try • <strong>AppliChem</strong> © 2010


E.C. 2.7 Transferieren phosphorhaltige Gruppen<br />

E.C. 2.8 Transferieren schwefelhaltige Gruppen<br />

E.C. 2.9 Transferieren selenhaltige Gruppen<br />

E.C. 3 Hydrolasen<br />

E.C. 3.1 Wirken auf Ester-Bindungen<br />

E.C. 3.2 Glycosylasen<br />

E.C. 3.3 Wirken auf Ether-Bindungen<br />

E.C. 3.4 Wirken auf Peptid-Bindungen (Peptidasen)<br />

E.C. 3.5 Wirken auf Kohlenstoff-Stickstoff-Bindungen, andere als<br />

Peptid-Bindungen<br />

E.C. 3.6 Wirken auf saure Anhydride<br />

E.C. 3.7 Wirken auf Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen<br />

E.C. 3.8 Wirken auf Halogenid-Bindungen<br />

E.C. 3.9 Wirken auf Phosphor-Stickstoff-Bindungen<br />

E.C. 3.10 Wirken auf Schwefel-Stickstoff-Bindungen<br />

E.C. 3.11 Wirken auf Kohlenstoff-Phosphor-Bindungen<br />

E.C. 3.12 Wirken auf Schwefel-Schwefel-Bindungen<br />

E.C. 3.13 Wirken auf Kohlenstoff-Schwefel-Bindungen<br />

E.C. 4 Lyasen<br />

E.C. 4.1 Kohlenstoff-Kohlenstoff-Lyasen<br />

E.C. 4.2 Kohlenstoff-Sauerstoff-Lyasen<br />

E.C. 4.3 Kohlenstoff-Stickstoff-Lyasen<br />

E.C. 4.4 Kohlenstoff-Schwefel-Lyasen<br />

E.C. 4.5 Kohlenstoff-Halogenid-Lyasen<br />

E.C. 4.6 Phosphor-Sauerstoff-Lyasen<br />

E.C. 4.99 Andere -Lyasen<br />

E.C. 5 Isomerasen<br />

E.C. 5.1 Razemasen und Epimerasen<br />

E.C. 5.2 cis-trans-Isomerasen<br />

E.C. 5.3 Intramolekulare Isomerasen<br />

E.C. 5.4 Intramolekulare Transferasen (Mutasen)<br />

E.C. 5.5 Intramolekulare Lyasen<br />

E.C. 5.99 Andere Isomerasen<br />

E.C. 6 Ligasen<br />

E.C. 6.1 Bildung von Kohlenstoff-Sauerstoff-Bindungen<br />

E.C. 6.2 Bildung von Kohlenstoff-Schwefel-Bindungen<br />

E.C. 6.3 Bildung von Kohlenstoff-Stickstoff-Bindungen<br />

E.C. 6.4 Bildung von Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen<br />

E.C. 6.5 Bildung von Phosphorsäureester-Bindungen<br />

E.C. 6.6 Bildung von Stickstoff-Metall-Bindungen<br />

von: http://www.chem.qmul.ac.uk/iubmb/enzyme/ (Stand 13.03.2006)<br />

© 2010 <strong>AppliChem</strong> • chem_is_try 75


C.I.-Nummer Der sogenannte Color Index International (color = amerikanisches Englisch,<br />

colour = britisches Englisch) wird von den Organisationen „Society of Dyers and Colourists“<br />

und der „American Association of Textile Chemists and Colorists (AATCC)“ unterhalten.<br />

In dieser Datenbank werden nur Farbstoffe (Farbstoffe und Pigmente) aufgelistet. Eine solche<br />

Systematik wurde notwendig, da viele Farbstoffe unter verschiedenen Namen gehandelt werden.<br />

Die C.I.-Nummer wird entsprechend der chemischen Struktur vergeben und ist fünfstellig.<br />

Struktur Bereich Kategorie<br />

Nitroso 10000 – 10299<br />

Nitro 10300 – 10999<br />

Monoazo 11000 – 19999 Azo-Farbstoffe<br />

Diazo 20000 – 29999 Azo-Farbstoffe<br />

Stilben 40000 – 40799<br />

Diarylmethan 41000 – 41999 Diarylmethan-Farbstoffe<br />

Triarylmethan 42000 – 44999 Triarylmethan-Farbstoffe<br />

Xanthen 45000 – 45999<br />

Acridin 46000 – 46999 Acridin-Farbstoffe<br />

Chinolin 47000 – 47999 Chinolin-Farbstoffe<br />

Methin 48000 – 48999<br />

Thiazol 49000 – 49399 Thiazol-Farbstoffe<br />

Indamin 49400 – 49699<br />

Indophenol 49700 – 49999 Indophenol-Farbstoffe<br />

Azin 50000 – 50999 Azin-Farbstoffe<br />

Oxazin 51000 – 51999 Oxazin-Farbstoffe<br />

Thiazin 52000 – 52999 Thiazin-Farbstoffe<br />

Aminoketon 56000 – 56999<br />

Anthrachinon 58000 – 72999 Anthrachinon-Farbstoffe<br />

Indigoid 73000 – 73999<br />

Phthalocyanin 74000 – 74999 Phthalocyanine<br />

Anorganische Pigmente 77000 – 77999 Anorganische Pigmente<br />

76 chem_is_try • <strong>AppliChem</strong> © 2010


Sicherheit<br />

Alfred Nobel (1833 –1896)<br />

stabilisierte Nitroglycerin mit Kieselgur und sorgte damit für<br />

eine sichere Handhabung des gefährlichen Sprengstoffs.<br />

© 2010 <strong>AppliChem</strong> • chem_is_try 77


Global Harmonisiertes<br />

System: GHS<br />

Die Welt ist um wenigstens zwei Regelwerke reicher.<br />

Eines nennt sich Global Harmonisiertes System zur<br />

Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien<br />

(Globally Harmonised System of Classification and Labelling<br />

of Chemicals), kurz GHS und wurde uns von den Vereinten<br />

Nationen beschert. Kurz ist allerdings nur der Dreibuchstabencode<br />

für dieses neue System. Ansonsten ist alles länger<br />

geworden. Der Zweck des GHS besteht darin, die bisher unterschiedlichen<br />

internationalen Systeme zur Einstufung und<br />

Kennzeichnung von Chemikalien zu vereinheitlichen (= harmonisieren).<br />

Gleichzeitig soll durch diese Aktion der Standard<br />

in der Arbeitssicherheit, im Gesundheits-, Umwelt- und<br />

Verbraucherschutz, aber auch beim Transport gefährlicher<br />

Güter steigen.<br />

Wichtige Termine<br />

Die CLP-Verordnung ist am 20.01.2009 in Kraft getreten. Die erste Übergangsfrist endet am 01.12.2010. Ab diesem<br />

Zeitpunkt sind alle Stoffe, die unter GHS/CLP fallen entsprechend der Richtlinien zu kennzeichnen, davor kann (also<br />

nicht verpflichtend) GHS/CLP angewendet werden. Ab dem 01.06.2015 müssen auch alle gemäß GHS als Gemische<br />

bezeichneten Zubereitungen entsprechend gekennzeichnet werden. Bis dahin sind im Sicherheitsdatenblatt alte und<br />

neue Einstufung anzugeben.<br />

78 chem_is_try • <strong>AppliChem</strong> © 2010<br />

Das zweite Regelwerk, die CLP-Verordnung<br />

(Verordnung über die Einstufung, Kennzeichnung<br />

und Verpackung von Stoffen und Gemischen bzw.<br />

engl. Regulation on Classification, Labelling and Packaging<br />

of Substances and Mixtures) wurde von der Europäischen<br />

Union verfasst. Mit der CLP-Verordnung wurde weitgehend<br />

die GHS in der EU übernommen. Weitgehend heißt also nicht<br />

vollständig, also auch nicht vollständig harmonisch. CLP soll<br />

Lücken im GHS schließen und hat im Wesentlichen folgende<br />

Inhalte:<br />

• Festlegung der Einstufungs-, Verpackungs- und<br />

Kennzeichnungspflichten der Lieferanten vor dem<br />

Inverkehrbringen von Stoffen und Gemischen,<br />

• Einstufungskriterien für Stoffe und Gemische,<br />

• Art und Weise der Kennzeichnung und Verpackung<br />

als gefährlich eingestufter Stoffe und Gemische.<br />

• Festlegung der Gemische, für die eine gesonderte<br />

Kennzeichnung vorzusehen ist.


Die Einstufung<br />

Die Einstufung von Chemikalien erfolgt in sogenannte Gefahrenklassen<br />

entsprechend der Gefahren, die von ihnen ausgehen.<br />

Es ist jedoch innerhalb der Gefahrenklassen weiter<br />

zu differenzieren. Es ergeben sich hieraus die Gefahrenkategorien.<br />

Sie geben Auskunft darüber, wie groß eine Gefahr<br />

ist, ob eine direkte Gefahr von ihnen ausgeht oder ob eine<br />

Langzeitwirkung eintreten wird. Entsprechend der Einstufung<br />

sind bestimmte Gefahrenhinweise (hazard statements) anzugeben.<br />

Das Kodierungssystem nach GHS-System die Gefahrenhinweise<br />

H 3 01<br />

Diese Zahl entspricht der laufenden Nummer des H-Satzes.<br />

Diese Zahl beschreibt die Art der Gefahr 2 Physikalische Gefahren<br />

3 Gesundheitsgefahren<br />

4 Umweltgefahren<br />

Steht für Gefahrenhinweis (Hazard Statement)<br />

Zusätzlich zu der Eingruppierung in Gefahrenklassen, gibt es<br />

verfeinerte Eingruppierungen in Form der Gefahrenkategorie,<br />

die die Gefahrenklassen hinsichtlich der Schwere der Gefahr<br />

in 4 Kategorien unterteilen. Lediglich für die Explosivstoffe<br />

gibt es statt der Gefahrenkategorien 6 Unterklassen.<br />

© 2010 <strong>AppliChem</strong> • chem_is_try 79


Auffallend neu:<br />

Die Gefahrenpiktogramme<br />

Die alten Gefahrenpiktogramme auf orangenem Hintergrund<br />

werden durch insgesamt 9 neue Gefahrenpiktogramme<br />

ersetzt. Die schwarzen Symbole auf weißem Hintergrund<br />

werden jetzt von einer roten Raute umrandet. (zum Download<br />

von der UNECE zur Verfügung gestellt (Stand bei Drucklegung<br />

02/2010) unter www.unece.org/trans/danger/publi/ghs/<br />

pictograms.html) Neu aufgenommen wurden die Gasflasche,<br />

ein Zeichen für die Gesundheitsgefahr und ein Ausrufezeichen.<br />

Jetzt zusätzlich: Das Signalwort<br />

Neu mit dem GHS wurde ein Kennzeichnungselement eingeführt,<br />

das Personen auf ein Gefahrenpotential, ausgehend<br />

von Stoffen oder Gemischen, aufmerksam machen soll. Es<br />

gibt zwei Abstufungen:<br />

GEFAHR<br />

> für die schwerwiegenden Gefahrenkategorien<br />

ACHTUNG<br />

> für die weniger schwerwiegenden Gefahrenkategorien<br />

80 chem_is_try • <strong>AppliChem</strong> © 2010<br />

Aus R und S wird H und P<br />

Die alten R-Sätze (R für risk, Risiko) und S-Sätze (S für safety,<br />

Sicherheit) werden durch neue Hinweise abgelöst. Die neuen<br />

Gefahrenhinweise, H-Hinweise (hazard statements)<br />

lösen die alten R-Sätze ab. Ein Gefahrenhinweis ist ein standardisierter<br />

Textbaustein, der die Art und gegebenenfalls den<br />

Schweregrad der Gefährdung beschreibt. Unter 125 ml Packungsgröße,<br />

müssen die H-Hinweise im Falle bestimmter<br />

Einstufungen nicht angegeben werden.<br />

Die neuen Sicherheitshinweise, P-Hinweise (precautionary<br />

statements) ersetzen die alten S-Sätze. Sicherheitshinweise<br />

beschreiben in standardisierter Form die<br />

empfohlenen Maßnahmen zur Begrenzung oder Vermeidung<br />

schädlicher Wirkungen aufgrund der Exposition gegenüber<br />

einem Stoff oder Gemisch bei seiner Verwendung. Dabei wird<br />

bereits auf die Bereiche Prävention, Lagerung und Ent sorgung<br />

Rücksicht genommen.<br />

Auf der Internetseite der Europäische Kommission sind<br />

Tabellen mit Signalwörtern, Gefahrenhinweisen (H-Hinweise)<br />

und Sicherheitshinweisen (P-Hinweise) in 23 Sprachen<br />

zu finden (ec.europa.eu/enterprise/sectors/chemicals/documents/classification/<br />

Stand bei Drucklegung 02/2010).<br />

Weiterführende Literatur:<br />

Leitfaden zur Anwendung der GHS-Verordnung: Das neue<br />

Einstufungs- und Kennzeichnungssystem für Chemikalien<br />

nach GHS – kurz erklärt –<br />

Herausgeber:<br />

Umweltbundesamt<br />

Postfach 14 06 | 06813 Dessau-Roßlau<br />

Telefon: 0340/2103-0 | Telefax: 0340/2103-2285<br />

Internet: http://www.umweltbundesamt.de


Symbol Beschreibung Signalwort/Signalwörter<br />

Physikalische Gefahren<br />

Gesundheitsgefahren<br />

Umweltgefahren<br />

Explosiv Gefahr<br />

Entzündbar Gefahr/Achtung<br />

Entzündend<br />

(Oxidierend)<br />

Gefahr/Achtung<br />

Unter Druck stehende Gase Achtung<br />

Auf Metalle korrosiv wirkend Achtung<br />

Akute Toxizität Kat. 1, 2, 3 Gefahr<br />

Krebserzeugend<br />

Karzinogen<br />

Reproduktionstoxisch<br />

Sensibilisierung der Atemwege<br />

Spezifische Zielorgan-Toxizität<br />

nach einmaliger oder wiederholter<br />

Exposition, Kat. 1, 2<br />

Aspirationsgefahr Kat. 1<br />

Akute Toxizität Kat. 4<br />

Reizung der Kat. 2<br />

Augenreizung Kat. 2<br />

Sensibilisierung der Haut<br />

Spezifische Zielorgan-Toxizität, Kat. 3<br />

Hautätzend Kat.1<br />

Schwere Augenschäden Kat. 1<br />

Gefahr/Achtung<br />

Achtung<br />

Gefahr<br />

Gewässergefährdend Achtung<br />

© 2010 <strong>AppliChem</strong> • chem_is_try 81


Physikalische Gefahren<br />

Gefahrenklassen und Gefahrenkategorien Gefahrensymbol H-Satz Signalwort<br />

Explosive Stoffe, Gemische und Erzeugnisse mit<br />

Explosivstoff<br />

• Instabile explosive Stoffe, Gemische<br />

• Explosive Stoffe, Gemische und Erzeugnisse mit<br />

Explosivstoff der Unterklassen 1.1 – 1.3<br />

Selbstzersetzliche Stoffe, Gemische, Typ A,B<br />

Organische Peroxide Typ A, B<br />

Explosive Stoffe, Gemische und Erzeugnisse mit Explosivstoff,<br />

Unterklasse 4<br />

82 chem_is_try • <strong>AppliChem</strong> © 2010<br />

H200<br />

H201, H202, H203<br />

H240, H241<br />

H240, H241<br />

H204<br />

Gefahr<br />

Achtung<br />

Entzündbare Gase, Kategorie 1 H220 Gefahr<br />

Entzündbare Aerosole, Kategorie 1 H222<br />

Entzündbare Flüssigkeiten, Kategorie 1 H224<br />

Entzündbare Flüssigkeiten, Kategorie 2 H225 Gefahr<br />

Entzündbare Feststoffe, Kategorie 1 H228<br />

Entzündbare Feststoffe, Kategorie 2 H228 Achtung<br />

Entzündbare Aerosole, Kategorie 2 H223<br />

Entzündbare Flüssigkeiten, Kategorie 3 H226<br />

Pyrophore Flüssigkeiten, Kategorie 1 H250 Gefahr<br />

Pyrophore Feststoffe, Kategorie 1 H250<br />

Stoffe, Gemische, die bei Berührung mit Wasser entzündbare<br />

Gase ergeben, Kategorien 1, 2<br />

und Kategorie 3<br />

H260<br />

H261<br />

H261<br />

Selbstzersetzliche Stoffe, Gemische, Typ B H241<br />

Selbstzersetzliche Stoffe, Gemische, Typ C, D<br />

und Typ E, F<br />

Selbsterhitzungsfähige Stoffe, Gemische,<br />

Kategorien 1 und 2<br />

H242<br />

H242<br />

H251<br />

H252<br />

Achtung<br />

Oxidierende Gase, Kategorie 1 H270 Gefahr<br />

Oxidierende Flüssigkeiten, Kategorien 1, 2<br />

und 3<br />

Oxidierende Feststoffe, Kategorien 1, 2<br />

und 3<br />

H271, H272<br />

H272 Achtung<br />

H271, H272<br />

H272<br />

Gase unter Druck<br />

• Verdichtete Gase H280 Achtung<br />

• Verflüssigte Gase H280<br />

• Tiefgekühlt verflüssigte Gase H281<br />

• Gelöste Gase H280<br />

Auf Metall korrosiv wirkend, Kategorie 1 H290 Achtung<br />

In schwarzer Schrift sind die Informationen geschrieben, die dem Signalwort Gefahr zuzuordnen sind.<br />

In pinker Schrift sind die Informationen geschrieben, die dem Signalwort Achtung zuzuordnen sind.


Gesundheitsgefahren<br />

Gefahrenklassen und Gefahrenkategorien Gefahrensymbol H-Satz Signalwort<br />

Akute Toxizität, Kategorien 1, 2<br />

• Oral<br />

• Dermal<br />

• Inhalativ<br />

Akute Toxizität, Kategorien 3<br />

• Oral<br />

• Dermal<br />

• Inhalativ<br />

Keimzellenmutagenität, Kategorien 1A, 1B<br />

Karzinogenität , Kategorien 1A, 1B<br />

Reproduktionstoxizität, Kategorien 1A, 1B<br />

Spezifische Zielorgan-Toxizität (STOT), einmaliger Exposition, Kategorie 1<br />

Spezifische Zielorgan-Toxizität (STOT), wiederholter Exposition, Kategorie 1<br />

Sensibilisierung der Atemwege, Kategorie 1<br />

Aspirationsgefahr, Kategorie 1<br />

Keimzellenmutagenität, Kategorie 2<br />

Karzinogenität , Kategorie 2<br />

Reproduktionstoxizität, Kategorie 2<br />

Spezifische Zielorgan-Toxizität (STOT), einmaliger Exposition, Kategorie 2<br />

Spezifische Zielorgan-Toxizität (STOT), wiederholter Exposition, Kategorie 2<br />

Akute Toxizität, Kategorie 4<br />

• Oral<br />

• Dermal<br />

• Inhalativ<br />

Reizwirkung auf die Haut, Kategorie 2<br />

Augenreizung, Kategorie 2<br />

Sensibilisierung der Haut, Kategorie 1<br />

Spezifische Zielorgan-Toxizität (STOT), einmaliger Exposition, Kategorie 3<br />

• Atemwegreizung<br />

• Narkotisierende Wirkung<br />

Ätzwirkung auf die Haut, Kategorien 1A, 1B, 1C<br />

Schwere Augenschäden, Kategorie 1<br />

Umweltgefahren<br />

Akut gewässergefährdend, Kategorie 1<br />

Chronisch gewässergefährdend, Kategorie 1<br />

Chronisch gewässergefährdend, Kategorie 2<br />

In schwarzer Schrift sind die Informationen geschrieben, die dem Signalwort Gefahr zuzuordnen sind.<br />

In pinker Schrift sind die Informationen geschrieben, die dem Signalwort Achtung zuzuordnen sind.<br />

In blauer Schrift ist der einzige H-Satz geschrieben, dem KEIN Signalwort zugeordnet ist.<br />

H300<br />

H310<br />

H330<br />

H301<br />

H311<br />

H331<br />

H340<br />

H350<br />

H360<br />

H370<br />

H372<br />

H334<br />

H304<br />

H341<br />

H351<br />

H361<br />

H371<br />

H373<br />

H302<br />

H312<br />

H332<br />

H315<br />

H319<br />

H317<br />

H335<br />

H336<br />

H314<br />

H318<br />

H400<br />

H410<br />

H411<br />

Gefahr<br />

Gefahr<br />

Achtung<br />

Achtung<br />

Gefahr<br />

Achtung<br />

© 2010 <strong>AppliChem</strong> • chem_is_try 83


Gefahrenhinweise (H-Sätze)<br />

Gefahrenhinweise für physikalische Gefahren<br />

H200 (1) Instabil, explosiv<br />

H201 Explosiv, Gefahr der Massenexplosion.<br />

H202 Explosiv; große Gefahr durch Splitter, Spreng- und Wurfstücke.<br />

H203 Explosiv; Gefahr durch Feuer, Luftdruck oder Splitter, Spreng- und Wurfstücke.<br />

H204 Gefahr durch Feuer oder Splitter, Spreng- und Wurfstücke.<br />

H205 Gefahr der Massenexplosion bei Feuer.<br />

H220 Extrem entzündbares Gas.<br />

H221 Entzündbares Gas.<br />

H222 Extrem entzündbares Aerosol.<br />

H223 Entzündbares Aerosol.<br />

H224 Flüssigkeit und Dampf extrem entzündbar.<br />

H225 Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar.<br />

H226 Flüssigkeit und Dampf entzündbar.<br />

H228 Entzündbarer Feststoff.<br />

H240 Erwärmung kann Explosion verursachen.<br />

H241 Erwärmung kann Brand oder Explosion verursachen.<br />

H242 Erwärmung kann Brand verursachen.<br />

H250 Entzündet sich in Berührung mit Luft von selbst.<br />

H251 Selbsterhitzungsfähig; kann in Brand geraten.<br />

H252 In großen Mengen selbsterhitzungsfähig; kann in Brand geraten.<br />

H260 In Berührung mit Wasser entstehen entzündbare Gase, die sich spontan entzünden können.<br />

H261 In Berührung mit Wasser entstehen entzündbare Gase.<br />

H270 Kann Brand verursachen oder verstärken; Oxidationsmittel.<br />

H271 Kann Brand oder Explosion verursachen; starkes Oxidationsmittel.<br />

H272 Kann Brand verstärken; Oxidationsmittel.<br />

H280 Enthält Gas unter Druck; kann bei Erwärmung explodieren.<br />

H281 Enthält tiefkaltes Gas; kann Kälteverbrennungen oder -Verletzungen verursachen.<br />

H290 Kann gegenüber Metallen korrosiv sein.<br />

(1) Das Kodifizierungssystem für GHS-Gefahrenhinweise wird noch im UN-Sachverständigenausschuss diskutiert; deshalb<br />

könnten Änderungen notwendig sein.<br />

84 chem_is_try • <strong>AppliChem</strong> © 2010


Gefahrenhinweise für Gesundheitsgefahren<br />

H300 Lebensgefahr bei Verschlucken.<br />

H301 Giftig bei Verschlucken.<br />

H302 Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.<br />

H304 Kann bei Verschlucken und Eindringen in die Atemwege tödlich sein.<br />

H310 Lebensgefahr bei Hautkontakt.<br />

H311 Giftig bei Hautkontakt.<br />

H312 Gesundheitsschädlich bei Hautkontakt.<br />

H314 Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden.<br />

H315 Verursacht Hautreizungen.<br />

H317 Kann allergische Hautreaktionen verursachen.<br />

H318 Verursacht schwere Augenschäden.<br />

H319 Verursacht schwere Augenreizung.<br />

H330 Lebensgefahr bei Einatmen.<br />

H331 Giftig bei Einatmen.<br />

H332 Gesundheitsschädlich bei Einatmen.<br />

H334 Kann bei Einatmen Allergie, asthmaartige Symptome oder Atembeschwerden verursachen.<br />

H335 Kann die Atemwege reizen.<br />

H336 Kann Schläfrigkeit und Benommenheit verursachen.<br />

H340 Kann genetische Defekte verursachen (Expositionsweg angeben, sofern schlüssig belegt ist,<br />

dass diese Gefahr bei keinem anderen Expositionsweg besteht).<br />

H341 Kann vermutlich genetische Defekte verursachen (Expositionsweg angeben, sofern schlüssig<br />

belegt ist, dass diese Gefahr bei keinem anderen Expositionsweg besteht).<br />

H350 Kann Krebs erzeugen (Expositionsweg angeben, sofern schlüssig belegt ist, dass diese Gefahr<br />

bei keinem anderen Expositionsweg besteht).<br />

H351 Kann vermutlich Krebs erzeugen (Expositionsweg angeben, sofern schlüssig belegt ist, dass<br />

diese Gefahr bei keinem anderen Expositionsweg besteht).<br />

H360 Kann die Fruchtbarkeit beeinträchtigen oder das Kind im Mutterleib schädigen (konkrete<br />

Wirkung angeben, sofern bekannt), (Expositionsweg angeben, sofern schlüssig belegt ist, dass<br />

die Gefahr bei keinem anderen Expositionsweg besteht).<br />

H361 Kann vermutlich die Fruchtbarkeit beeinträchtigen oder das Kind im Mutterleib schädigen<br />

(konkrete Wirkung angeben, sofern bekannt) (Expositionsweg angeben, sofern schlüssig<br />

belegt ist, dass die Gefahr bei keinem anderen Expositionsweg besteht).<br />

H362 Kann Säuglinge über die Muttermilch schädigen.<br />

H370 Schädigt die Organe (oder alle betroffenen Organe nennen, sofern bekannt) (Expositionsweg angeben,<br />

sofern schlüssig belegt ist, dass diese Gefahr bei keinem anderen Expositionsweg besteht).<br />

H371 Kann die Organe schädigen (oder alle betroffenen Organe nennen, sofern bekannt) (Expositionswegangeben,<br />

sofern schlüssig belegt ist, dass diese Gefahr bei keinem anderen Expositionsweg<br />

besteht).<br />

H372 Schädigt die Organe (alle betroffenen Organe nennen) bei längerer oder wiederholter Exposition)<br />

(Expositionsweg angeben, wenn schlüssig belegt ist, dass diese Gefahr bei keinem anderen<br />

Expositionsweg besteht).<br />

H373 Kann die Organe schädigen (alle betroffenen Organe nennen, sofern bekannt) bei längerer<br />

oder wiederholter Exposition (Expositionsweg angeben, wenn schlüssig belegt ist, dass diese<br />

Gefahr bei keinem anderen Expositionsweg besteht).<br />

© 2010 <strong>AppliChem</strong> • chem_is_try 85


Gefahrenhinweise für Umweltgefahren<br />

H400 Sehr giftig für Wasserorganismen.<br />

H410 Sehr giftig für Wasserorganismen mit langfristiger Wirkung.<br />

H411 Giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.<br />

H412 Schädlich für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.<br />

H413 Kann für Wasserorganismen schädlich sein, mit langfristiger Wirkung.<br />

EUH001 In trockenem Zustand explosionsgefährlich.<br />

EUH006 Mit und ohne Luft explosionsfähig.<br />

EUH014 Reagiert heftig mit Wasser.<br />

EUH018 Kann bei Verwendung explosionsfähige/entzündbare Dampf/Luft-Gemische bilden.<br />

EUH019 Kann explosionsfähige Peroxide bilden.<br />

EUH029 Entwickelt bei Berührung mit Wasser giftige Gase.<br />

EUH031 Entwickelt bei Berührung mit Säure giftige Gase.<br />

EUH032 Entwickelt bei Berührung mit Säure sehr giftige Gase.<br />

EUH044 Explosionsgefahr bei Erhitzen unter Einschluss.<br />

EUH059 Schädigt die Ozonschicht.<br />

EUH066 Wiederholter Kontakt kann zu spröder oder rissiger Haut führen.<br />

EUH070 Giftig bei Kontakt mit den Augen.<br />

86 chem_is_try • <strong>AppliChem</strong> © 2010


Sicherheitshinweise (P-Sätze)<br />

Die fehlende Information (gekennzeichnet durch .... ) ist vom Lieferanten auszufüllen.<br />

Sicherheitshinweise – Allgemeines<br />

P101 Ist ärztlicher Rat erforderlich, Verpackung oder Kennzeichnungsetikett bereithalten.<br />

P102 Darf nicht in die Hände von Kindern gelangen.<br />

P103 Vor Gebrauch Kennzeichnungsetikett lesen.<br />

Sicherheitshinweise – Prävention<br />

P201 Vor Gebrauch besondere Anweisungen einholen.<br />

P202 Vor Gebrauch alle Sicherheitshinweise lesen und verstehen.<br />

P210 Von Hitze/Funken/offener Flamme/heißen Oberflächen fernhalten. Nicht rauchen.<br />

P211 Nicht gegen offene Flamme oder andere Zündquelle sprühen.<br />

P220 Von Kleidung/…/brennbaren Materialien fernhalten/entfernt aufbewahren.<br />

P221 Mischen mit brennbaren Stoffen/… unbedingt verhindern.<br />

P222 Kontakt mit Luft nicht zulassen.<br />

P223 Kontakt mit Wasser wegen heftiger Reaktion und möglichem Aufflammen unbedingt verhindern.<br />

P230 Feucht halten mit …<br />

P231 Unter inertem Gas handhaben.<br />

P232 Vor Feuchtigkeit schützen.<br />

P233 Behälter dicht verschlossen halten.<br />

P234 Nur im Originalbehälter aufbewahren.<br />

P235 Kühl halten.<br />

P240 Behälter und zu befüllende Anlage erden.<br />

P241 Explosionsgeschützte elektrische Betriebsmittel/Lüftungsanlagen/Beleuchtung/… verwenden.<br />

P242 Nur funkenfreies Werkzeug verwenden.<br />

P243 Maßnahmen gegen elektrostatische Aufladungen treffen.<br />

P244 Druckminderer frei von Fett und Öl halten.<br />

P250 Nicht schleifen/stoßen/…/reiben.<br />

P251 Behälter steht unter Druck: Nicht durchstechen oder verbrennen, auch nicht nach der Verwendung.<br />

P260 Staub/Rauch/Gas/Nebel/Dampf/Aerosol nicht einatmen.<br />

P261 Einatmen von Staub/Rauch/Gas/Nebel/Dampf/Aerosol vermeiden.<br />

P262 Nicht in die Augen, auf die Haut oder auf die Kleidung gelangen lassen.<br />

P263 Kontakt während der Schwangerschaft/und der Stillzeit vermeiden.<br />

P264 Nach Gebrauch … gründlich waschen.<br />

P270 Bei Gebrauch nicht essen, trinken oder rauchen.<br />

P271 Nur im Freien oder in gut belüfteten Räumen verwenden.<br />

P272 Kontaminierte Arbeitskleidung nicht außerhalb des Arbeitsplatzes tragen.<br />

P273 Freisetzung in die Umwelt vermeiden.<br />

P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen.<br />

P281 Vorgeschriebene persönliche Schutzausrüstung verwenden.<br />

© 2010 <strong>AppliChem</strong> • chem_is_try 87


P282 Schutzhandschuhe/Gesichtsschild/Augenschutz mit Kälteisolierung tragen.<br />

P283 Schwer entflammbare/flammhemmende Kleidung tragen.<br />

P284 Atemschutz tragen.<br />

P285 Bei unzureichender Belüftung Atemschutz tragen.<br />

P231 + P232 Unter inertem Gas handhaben. Vor Feuchtigkeit schützen.<br />

P235 + P410 Kühl halten. Vor Sonnenbestrahlung schützen.<br />

Sicherheitshinweise – Reaktion<br />

P301 Bei verschlucken:<br />

P302 Bei Berührungen mit der Haut:<br />

P303 Bei Berührungen mit der Haut (oder dem Haar):<br />

P304 Bei einatmen:<br />

P305 Bei Kontakt mir den Augen:<br />

P306 Bei Kontaminierter Kleidung:<br />

P307 Bei Exposition:<br />

P308 Bei Exposition oder falls betroffen:<br />

P309 Bei Exposition oder Unwohlsein:<br />

P310 Sofort Giftinformationszentrum oder Arzt anrufen.<br />

P311 Giftinformationszentrum oder Arzt anrufen.<br />

P312 Bei Unwohlsein Giftinformationszentrum oder Arzt anrufen.<br />

P313 Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.<br />

P314 Bei Unwohlsein ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.<br />

P315 Sofort ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.<br />

P320 Besondere Behandlung dringend erforderlich (siehe … auf diesem Kennzeichnungsetikett).<br />

P321 Besondere Behandlung (siehe … auf diesem Kennzeichnungsetikett).<br />

P322 Gezielte Maßnahmen (siehe … auf diesem Kennzeichnungsetikett).<br />

P330 Mund ausspülen.<br />

P331 Kein Erbrechen herbeiführen.<br />

P332 Bei Hautreizung:<br />

P333 Bei Hautreizung oder -ausschlag:<br />

P334 In kaltes Wasser tauchen/nassen Verband anlegen.<br />

P335 Lose Partikel von der Haut abbürsten.<br />

P336 Vereiste Bereiche mit lauwarmem Wasser auftauen. Betroffenen Bereich nicht reiben.<br />

P337 Bei anhaltender Augenreizung:<br />

P338 Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen.<br />

P340 Die betroffene Person an die frische Luft bringen und in einer Position ruhigstellen, die das<br />

Atmen erleichtert.<br />

P341 Bei Atembeschwerden an die frische Luft bringen und in einer Position ruhigstellen, die das<br />

Atmen erleichtert.<br />

P342 Bei Symptomen der Atemwege:<br />

P350 Behutsam mit viel Wasser und Seife waschen.<br />

P351 Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen.<br />

88 chem_is_try • <strong>AppliChem</strong> © 2010


P352 Mit viel Wasser und Seife waschen.<br />

P353 Haut mit Wasser abwaschen/duschen.<br />

P360 Kontaminierte Kleidung und Haut sofort mit viel Wasser abwaschen und danach Kleidung<br />

ausziehen.<br />

P361 Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen.<br />

P362 Kontaminierte Kleidung ausziehen und vor erneutem Tragen waschen.<br />

P363 Kontaminierte Kleidung vor erneutem Tragen waschen.<br />

P370 Bei Brand:<br />

P371 Bei Großbrand und großen Mengen:<br />

P372 Explosionsgefahr bei Brand.<br />

P373 Keine Brandbekämpfung, wenn das Feuer explosive Stoffe/Gemische/Erzeugnisse erreicht.<br />

P374 Brandbekämpfung mit üblichen Vorsichtsmaßnahmen aus angemessener Entfernung.<br />

P375 Wegen Explosionsgefahr Brand aus der Entfernung bekämpfen.<br />

P376 Undichtigkeit beseitigen, wenn gefahrlos möglich.<br />

P377 Brand von ausströmendem Gas: Nicht löschen, bis Undichtigkeit gefahrlos beseitigt werden kann.<br />

P378 … zum Löschen verwenden.<br />

P380 Umgebung räumen.<br />

P381 Alle Zündquellen entfernen, wenn gefahrlos möglich.<br />

P390 Verschüttete Mengen aufnehmen, um Materialschäden zu vermeiden.<br />

P391 Verschüttete Mengen aufnehmen.<br />

P301 + P310 Bei verschlucken: Sofort Giftinformationszentrum oder Arzt anrufen.<br />

P301 + P312 Bei verschlucken: Bei Unwohlsein Giftinformationszentrum oder Arzt anrufen.<br />

P301 + P330<br />

+ P331<br />

Bei verschlucken: Mund ausspülen. Kein Erbrechen herbeiführen.<br />

P302 + P334 Bei Kontakt mir der Haut: In kaltes Wasser tauchen/nassen Verband anlegen.<br />

P302 + P350 Bei Kontakt mir der Haut: Behutsam mit viel Wasser und Seife waschen.<br />

P302 + P352 Bei Kontakt mir der Haut: Mit viel Wasser und Seife waschen.<br />

P303 + P361<br />

+ P353<br />

Bei Kontakt mir der Haut (oder dem Haar): Alle beschmutzten, getränkten Kleidungsstücke<br />

sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen/duschen.<br />

P304 + P340 Bei einatmen: An die frische Luft bringen und in einer Position ruhigstellen, die das Atmen<br />

erleichtert.<br />

P304 + P341 Bei einatmen: Bei Atembeschwerden an die frische Luft bringen und in einer Position ruhigstellen,<br />

die das Atmen erleichtert.<br />

P305 + P351<br />

+ P338<br />

Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Vorhandene<br />

Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.<br />

P306 + P360 Bei Kontakt mit der Kleidung: Kontaminierte Kleidung und Haut sofort mit viel Wasser abwaschen<br />

und danach Kleidung ausziehen.<br />

P307 + P311 Bei Exposition: Giftinformationszentrum oder Arzt anrufen.<br />

P308 + P313 Bei Exposition oder falls betroffen: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.<br />

P309 + P311 Bei Exposition oder Unwohlsein: Giftinformationszentrum oder Arzt anrufen.<br />

P332 + P313 Bei Hautreizung: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.<br />

P333 + P313 Bei Hautreizung oder -ausschlag: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.<br />

P335 + P334 Lose Partikel von der Haut abbürsten. In kaltes Wasser tauchen/nassen Verband anlegen.<br />

© 2010 <strong>AppliChem</strong> • chem_is_try 89


P337 + P313 Bei anhaltender Augenreizung: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.<br />

P342 + P311 Bei Symptomen der Atemwege: Giftinformationszentrum oder Arzt anrufen.<br />

P370 + P376 Bei Brand: Undichtigkeit beseitigen, wenn gefahrlos möglich.<br />

P370 + P378 Bei Brand: … zum Löschen verwenden.<br />

P370 + P380 Bei Brand: Umgebung räumen.<br />

P370 + P380<br />

+ P375<br />

P371 + P380<br />

+ P375<br />

Bei Brand: Umgebung räumen. Wegen Explosionsgefahr Brand aus der Entfernung<br />

bekämpfen.<br />

Bei Großbrand und großen Mengen: Umgebung räumen. Wegen Explosionsgefahr Brand aus<br />

der Entfernung bekämpfen.<br />

Sicherheitshinweise – Aufbewahrung<br />

P401 … aufbewahren.<br />

P402 An einem trockenen Ort aufbewahren.<br />

P403 An einem gut belüfteten Ort aufbewahren.<br />

P404 In einem geschlossenen Behälter aufbewahren.<br />

P405 Unter Verschluss aufbewahren.<br />

P406 In korrosionsbeständigem/… Behälter mit korrosionsbeständiger Auskleidung aufbewahren.<br />

P407 Luftspalt zwischen Stapeln/Paletten lassen.<br />

P410 Vor Sonnenbestrahlung schützen.<br />

P411 Bei Temperaturen von nicht mehr als … °C/…aufbewahren.<br />

P412 Nicht Temperaturen von mehr als 50 °C aussetzen.<br />

P413 Schüttgut in Mengen von mehr als … kg bei Temperaturen von nicht mehr als … °C aufbewahren.<br />

P420 Von anderen Materialien entfernt aufbewahren.<br />

P422 Inhalt in/unter … aufbewahren.<br />

P402 + P404 In einem geschlossenen Behälter an einem trockenen Ort aufbewahren.<br />

P403 + P233 Behälter dicht verschlossen an einem gut belüfteten Ort aufbewahren.<br />

P403 + P235 Kühl an einem gut belüfteten Ort aufgewahren.<br />

P410 + P403 Vor Sonnenbestrahlung geschützt an einem gut belüfteten Ort aufbewahren.<br />

P410 + P412 Vor Sonnenbestrahlung schützen und nicht Temperaturen von mehr als 50 °C aussetzen.<br />

P411 + P235 Kühl und bei Temperaturen von nicht mehr als … °C aufbewahren.<br />

Sicherheitshinweise – Entsorgung<br />

P501 Inhalt/Behälter … zuführen.<br />

90 chem_is_try • <strong>AppliChem</strong> © 2010


Der Einsatz von SafetyCaps schützt Ihre Gesundheit, spart<br />

Lösungsmittel und ist dadurch wirtschaftlich für Ihren<br />

Arbeitsplatz.<br />

Die Reduktion der schädlichen Dämpfe in<br />

der Laborluft um ca. 70 % bedeutet auch,<br />

dass weniger Lösungsmittel verdampft und<br />

ungenutzt durch den Abzug entweicht. Die<br />

Einsparung von bis zu 30 % Lösungsmittel<br />

ist möglich.<br />

Schutz zahlt<br />

sich aus<br />

© 2010 <strong>AppliChem</strong> • chem_is_try 91


Gefahrenhinweise und Sicherheitsratschläge<br />

Alle <strong>AppliChem</strong>-Artikel werden hinsichtlich ihrer Eigenschaften<br />

eingestuft.<br />

Dabei werden Gefahrstoffe nach der jeweils gültigen Fassung<br />

von Chemikaliengesetz und Gefahrstoffverordnung der Bundesrepublik<br />

Deutschland gekennzeichnet. Die Gefahrstoffverordnung<br />

entspricht im EU-Bereich den EG-Richtlinien.<br />

Die Kennzeichnung im Rahmen dieser Vorschriften erfolgt<br />

durch Angabe von Gefahrensymbolen mit Gefahrenbezeich-<br />

Hinweise auf besondere Gefahren (R-Sätze)<br />

92 chem_is_try • <strong>AppliChem</strong> © 2010<br />

nung, Gefahrenhinweisen (R-Sätze) und Sicherheitsratschlägen<br />

(S-Sätze).<br />

Diese Daten sind im Katalog angegeben. Dabei ist zu beachten,<br />

dass der Katalog den Stand bei Redaktionsschluss (April 2008)<br />

wiedergibt. Die Etiketten sind dem Stand unseres Wissens und<br />

den sich im Detail ändernden gesetzlichen Regelungen angepasst.<br />

Die Angaben auf unseren Etiketten sind maßgebend.<br />

R 1 In trockenem Zustand explosionsgefährlich<br />

R 2 Durch Schlag, Reibung, Feuer oder andere Zündquellen explosionsgefährlich<br />

R 3 Durch Schlag, Reibung, Feuer oder andere Zündquellen besonders explosionsgefährlich<br />

R 4 Bildet hochempfindliche explosionsgefährliche Metallverbindungen<br />

R 5 Beim Erwärmen explosionsgefährlich<br />

R 6 Mit und ohne Luft explosionsfähig<br />

R 7 Kann Brand verursachen<br />

R 8 Feuergefahr bei Berührung mit brennbaren Stoffen<br />

R 9 Explosionsgefahr bei Mischung mit brennbaren Stoffen<br />

R 10 Entzündlich<br />

R 11 Leichtentzündlich<br />

R 12 Hochentzündlich<br />

R 14 Reagiert heftig mit Wasser<br />

R 15 Reagiert mit Wasser unter Bildung hochentzündlicher Gase<br />

R 16 Explosionsgefährlich in Mischung mit brandfördernden Stoffen<br />

R 17 Selbstentzündlich an der Luft<br />

R 18 Bei Gebrauch Bildung explosiver / leicht entzündlicher Dampf-Luftgemische möglich<br />

R 19 Kann explosionsfähige Peroxide bilden<br />

R 20 Gesundheitsschädlich beim Einatmen<br />

R 21 Gesundheitsschädlich bei Berührung mit der Haut<br />

R 22 Gesundheitsschädlich beim Verschlucken<br />

R 23 Giftig beim Einatmen<br />

R 24 Giftig bei Berührung mit der Haut<br />

R 25 Giftig beim Verschlucken<br />

R 26 Sehr giftig beim Einatmen<br />

R 27 Sehr giftig bei Berührung mit der Haut<br />

R 28 Sehr giftig beim Verschlucken<br />

R 29 Entwickelt bei Berührung mit Wasser giftige Gase<br />

R 30 Kann bei Gebrauch leicht entzündlich werden<br />

R 31 Entwickelt bei Berührung mit Säure giftige Gase<br />

R 32 Entwickelt bei Berührung mit Säure sehr giftige Gase<br />

R 33 Gefahr kummulativer Wirkungen<br />

R 34 Verursacht Verätzungen<br />

R 35 Verursacht schwere Verätzungen<br />

R 36 Reizt die Augen<br />

R 37 Reizt die Atmungsorgane<br />

R 38 Reizt die Haut<br />

R 39 Ernste Gefahr irreversiblen Schadens<br />

R 40 Verdacht auf krebserzeugende Wirkung<br />

R 41 Gefahr ernster Augenschäden<br />

R 42 Sensibilisierung durch Einatmen möglich<br />

R 43 Sensibilisierung durch Hautkontakt möglich<br />

R 44 Explosionsgefahr bei Erhitzen unter Einschluss


R 45 Kann Krebs erzeugen<br />

R 46 Kann vererbbare Schäden verursachen<br />

R 48 Gefahr ernster Gesundheitsschäden bei längerer Exposition<br />

R 49 Kann Krebs erzeugen beim Einatmen<br />

R 50 Sehr giftig für Wasserorganismen<br />

R 51 Giftig für Wasserorganismen<br />

R 52 Schädlich für Wasserorganismen<br />

R 53 Kann in Gewässern längerfristig schädliche Wirkungen haben<br />

R 54 Giftig für Pflanzen<br />

R 55 Giftig für Tiere<br />

R 56 Giftig für Bodenorganismen<br />

R 57 Giftig für Bienen<br />

R 58 Kann längerfristig schädliche Wirkungen auf die Umwelt haben<br />

R 59 Gefährlich für die Ozonschicht<br />

R 60 Kann die Fortpflanzungsfähigkeit beeinträchtigen<br />

R 61 Kann das Kind im Mutterleib schädigen<br />

R 62 Kann möglicherweise die Fortpflanzungsfähigkeit beeinträchtigen<br />

R 63 Kann das Kind im Mutterleib möglicherweise schädigen<br />

R 64 Kann Säuglinge über die Muttermilch schädigen<br />

R 65 Gesundheitsschädlich: Kann beim Verschlucken Lungenschäden verursachen<br />

R 66 Wiederholter Kontakt kann zu spröder oder rissiger Haut führen<br />

R 67 Dämpfe können Schläfrigkeit und Benommenheit verursachen<br />

R 68 Irreversibler Schaden möglich<br />

Kombination der R-Sätze<br />

R 14/15 Reagiert heftig mit Wasser unter Bildung hochentzündlicher Gase<br />

R 15/29 Reagiert mit Wasser unter Bildung giftiger und hochentzündlicher Gase<br />

R 20/21 Gesundheitsschädlich beim Einatmen und bei Berührung mit der Haut<br />

R 20/22 Gesundheitsschädlich beim Einatmen und Verschlucken<br />

R 20/21/22 Gesundheitsschädlich beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut<br />

R 21/22 Gesundheitsschädlich bei Berührung mit der Haut und beim Verschlucken<br />

R 23/24 Giftig beim Einatmen und bei Berührung mit der Haut<br />

R 23/25 Giftig beim Einatmen und Verschlucken<br />

R 23/24/25 Giftig beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut<br />

R 24/25 Giftig bei Berührung mit der Haut und beim Verschlucken<br />

R 26/27 Sehr giftig beim Einatmen und bei Berührung mit der Haut<br />

R 26/28 Sehr giftig beim Einatmen und Verschlucken<br />

R 26/27/28 Sehr giftig beim Einatmen, Verschlucken und bei Berührung mit der Haut<br />

R 27/28 Sehr giftig bei Berührung mit der Haut und beim Verschlucken<br />

R 36/37 Reizt die Augen und die Atmungsorgane<br />

R 36/38 Reizt die Augen und die Haut<br />

R 36/37/38 Reizt die Augen, Atmungsorgane und die Haut<br />

R 37/38 Reizt die Atmungsorgane und die Haut<br />

R 39/23 Giftig: ernste Gefahr irreversiblen Schadens durch Einatmen<br />

R 39/24 Giftig: ernste Gefahr irreversiblen Schadens bei Berührung mit der Haut<br />

R 39/25 Giftig: ernste Gefahr irreversiblen Schadens durch Verschlucken<br />

R 39/23/24 Giftig: ernste Gefahr irreversiblen Schadens durch Einatmen und bei Berührung mit der Haut<br />

R 39/23/25 Giftig: ernste Gefahr irreversiblen Schadens durch Einatmen und durch Verschlucken<br />

R 39/24/25 Giftig: ernste Gefahr irreversiblen Schadens bei Berührung mit der Haut und durch Verschlucken<br />

R 39/23/24/25 Giftig: ernste Gefahr irreversiblen Schadens durch Einatmen, Berührung mit der Haut und durch<br />

Verschlucken<br />

R 39/26 Sehr giftig: ernste Gefahr irreversiblen Schadens durch Einatmen<br />

R 39/27 Sehr giftig: ernste Gefahr irreversiblen Schadens bei Berührung mit der Haut<br />

R 39/28 Sehr giftig: ernste Gefahr irreversiblen Schadens durch Verschlucken<br />

R 39/26/27 Sehr giftig: ernste Gefahr irreversiblen Schadens durch Einatmen und Berührung mit der Haut<br />

R 39/26/28 Sehr giftig: ernste Gefahr irreversiblen Schadens durch Einatmen und durch Verschlucken<br />

© 2010 <strong>AppliChem</strong> • chem_is_try 93


R 39/27/28 Sehr giftig: ernste Gefahr irreversiblen Schadens bei Berührung mit der Haut und durch<br />

Verschlucken<br />

R 39/26/27/28 Sehr giftig: ernste Gefahr irreversiblen Schadens durch Einatmen, Berührung mit der Haut und<br />

durch Verschlucken<br />

R 42/43 Sensibilisierung durch Einatmen und Hautkontakt möglich<br />

R 48/20 Gesundheitsschädlich: Gefahr ernster Gesundheitsschäden bei längerer Exposition durch Einatmen<br />

R 48/21 Gesundheitsschädlich: Gefahr ernster Gesundheitsschäden bei längerer Exposition durch<br />

Berührung mit der Haut<br />

R 48/22 Gesundheitsschädlich: Gefahr ernster Gesundheitsschäden bei längerer Exposition durch<br />

Verschlucken<br />

R 48/20/21 Gesundheitsschädlich: Gefahr ernster Gesundheitsschäden bei längerer Exposition durch Einatmen<br />

und durch Berührung mit der Haut<br />

R 48/20/22 Gesundheitsschädlich: Gefahr ernster Gesundheitsschäden bei längerer Exposition durch Einatmen<br />

und durch Verschlucken<br />

R 48/21/22 Gesundheitsschädlich: Gefahr ernster Gesundheitsschäden bei längerer Exposition durch<br />

Berührung mit der Haut und durch Verschlucken<br />

R 48/20/21/22 Gesundheitsschädlich: Gefahr ernster Gesundheitsschäden bei längerer Exposition durch Einatmen,<br />

Berührung mit der Haut und durch Verschlucken<br />

R 48/23 Giftig: Gefahr ernster Gesundheitsschäden bei längerer Exposition durch Einatmen<br />

R 48/24 Giftig: Gefahr ernster Gesundheitsschäden bei längerer Exposition durch Berührung mit der Haut<br />

R 48/25 Giftig: Gefahr ernster Gesundheitsschäden bei längerer Exposition durch Verschlucken<br />

R 48/23/24 Giftig: Gefahr ernster Gesundheitsschäden bei längerer Exposition durch Einatmen und durch<br />

Berührung mit der Haut<br />

R 48/23/25 Giftig: Gefahr ernster Gesundheitsschäden bei längerer Exposition durch Einatmen und durch<br />

Verschlucken<br />

R 48/24/25 Giftig: Gefahr ernster Gesundheitsschäden bei längerer Exposition durch Berührung mit der Haut<br />

und durch Verschlucken<br />

R 48/23/24/25 Giftig: Gefahr ernster Gesundheitsschäden bei längerer Exposition durch Einatmen, Berührung mit<br />

der Haut und durch Verschlucken<br />

R 50/53 Sehr giftig für Wasserorganismen, kann in Gewässern längerfristig schädliche Wirkungen haben<br />

R 51/53 Giftig für Wasserorganismen, kann in Gewässern längerfristig schädliche Wirkungen haben<br />

R 52/53 Schädlich für Wasserorganismen, kann in Gewässern längerfristig schädliche Wirkungen haben<br />

R 68/20 Gesundheitsschädlich: Möglichkeit irreversiblen Schadens durch Einatmen<br />

R 68/20/21 Gesundheitsschädlich: Möglichkeit irreversiblen Schadens durch Einatmen und bei Berührung<br />

mit der Haut<br />

R 68/20/21/22 Gesundheitsschädlich: Möglichkeit irreversiblen Schadens durch Einatmen, Berührung mit der Haut<br />

und durch Verschlucken<br />

R 68/20/22 Gesundheitsschädlich: Möglichkeit irreversiblen Schadens durch Einatmen und<br />

durch Verschlucken<br />

R 68/21 Gesundheitsschädlich: Möglichkeit irreversiblen Schadens bei Berührung mit der Haut<br />

R 68/21/22 Gesundheitsschädlich: Möglichkeit irreversiblen Schadens bei Berührung mit der Haut und<br />

durch Verschlucken<br />

R 68/22 Gesundheitsschädlich: Möglichkeit irreversiblen Schadens durch Verschlucken<br />

Es schimpft der Laborant<br />

mit seinem Praktikant.<br />

Der hatte zuviel<br />

die Hände im Spiel.<br />

94 chem_is_try • <strong>AppliChem</strong> © 2010


Sicherheitsratschläge (S-Sätze)<br />

S 1 Unter Verschluss aufbewahren<br />

S 2 Darf nicht in die Hände von Kindern gelangen<br />

S 3 Kühl aufbewahren<br />

S 4 Von Wohnplätzen fernhalten<br />

S 5 Unter ... aufbewahren (geeignete Flüssigkeit vom Hersteller anzugeben)<br />

S 5.1 Unter Wasser aufbewahren<br />

S 5.2 Unter Petroleum aufbewahren<br />

S 5.3 Unter Paraffinöl aufbewahren<br />

S 6 Unter ... aufbewahren (inertes Gas vom Hersteller anzugeben)<br />

S 6.1 Unter Stickstoff aufbewahren<br />

S 6.2 Unter Argon aufbewahren<br />

S 7 Behälter dicht geschlosen halten<br />

S 8 Behälter trocken halten<br />

S 9 Behälter an gut belüftetem Ort aufbewahren<br />

S 12 Behälter nicht gasdicht verschließen<br />

S 13 Von Nahrungsmitteln, Getränken und Futtermitteln fernhalten<br />

S 14 Von ... fernhalten<br />

(inkompatible Substanzen sind vom Hersteller anzugeben)<br />

S 14.1 Von Reduktionsmitteln, Schwermetallverbindungen, Säuren und Alkalien fernhalten<br />

S 14.2 Von oxidierenden und sauren Stoffen sowie Schwermetallverbindungen fernhalten<br />

S 14.3 Von Eisen fernhalten<br />

S 14.4 Von Wasser und Laugen fernhalten<br />

S 14.5 Von Säuren fernhalten<br />

S 14.6 Von Laugen fernhalten<br />

S 14.7 Von Metallen fernhalten<br />

S 14.8 Von oxidierenden und sauren Stoffen fernhalten<br />

S 14.9 Von brennbaren organischen Substanzen fernhalten<br />

S 14.10 Von Säuren, Reduktionsmitteln und brennbaren Materialien fernhalten<br />

S 14.11 Von brennbaren Stoffen fernhalten<br />

S 15 Vor Hitze schützen<br />

S 16 Von Zündquellen fernhalten - nicht rauchen<br />

S 17 Von brennbaren Stoffen fernhalten<br />

S 18 Behälter mit Vorsicht öffnen und handhaben<br />

S 20 Bei der Arbeit nicht essen und trinken<br />

S 21 Bei der Arbeit nicht rauchen<br />

S 22 Staub nicht einatmen<br />

S 23 Gas / Rauch / Dampf / Aerosol nicht einatmen (Bezeichnung ist vom Hersteller anzugeben)<br />

S 23.1 Gas nicht einatmen<br />

S 23.2 Dampf nicht einatmen<br />

S 23.3 Aerosol nicht einatmen<br />

S 23.4 Rauch nicht einatmen<br />

S 23.5 Dampf / Aerosol nicht einatmen<br />

S 24 Berührung mit der Haut vermeiden<br />

S 25 Berührung mit den Augen vermeiden<br />

S 26 Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren<br />

S 27 Beschmutzte, getränkte Kleidung sofort ausziehen<br />

S 28 Bei Berührung mit der Haut sofort abwaschen mit viel ... (vom Hersteller anzugeben)<br />

S 28.1 Bei Berührung mit der Haut sofort abwaschen mit viel Wasser<br />

S 28.2 Bei Berührung mit der Haut sofort abwaschen mit viel Wasser und Seife<br />

S 28.3 Bei Berührung mit der Haut sofort abwaschen mit viel Wasser und Seife,<br />

möglichst auch mit Polyethylenglycol 400<br />

S 28.4 Bei Berührung mit der Haut sofort abwaschen mit viel Polyethylenglycol 300 und Ethanol (2:1) und<br />

anschließend mit viel Wasser und Seife<br />

S 28.5 Bei Berührung mit der Haut sofort abwaschen mit viel Polyethylenglycol 400<br />

S 28.6 Bei Berührung mit der Haut sofort abwaschen mit viel Polyethylenglycol 400 und anschließend<br />

Reinigung mit viel Wasser<br />

S 28.7 Bei Berührung mit der Haut sofort abwaschen mit viel Wasser und saurer Seife<br />

S 29 Nicht in die Kanalisation gelangen lassen<br />

© 2010 <strong>AppliChem</strong> • chem_is_try 95


S 30 Niemals Wasser hinzugießen<br />

S 33 Maßnahmen gegen elektrostatische Aufladungen treffen<br />

S 35 Abfälle und Behälter müssen in gesicherter Weise beseitigt werden<br />

S 36 Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen<br />

S 37 Geeignete Schutzhandschuhe tragen<br />

S 38 Bei unzureichender Belüftung Atemschutzgerät anlegen<br />

S 39 Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen<br />

S 40 Fußboden und verunreinigte Gegenstände mit viel .... reinigen (Material vom Hersteller anzugeben)<br />

S 40.1 Fußboden und verunreinigte Gegenstände mit viel Wasser reinigen<br />

S 41 Explosions- und Brandgase nicht einatmen<br />

S 42 Beim Räuchern/Versprühen geeignetes Atemschutzgerät anlegen<br />

(Bezeichnung vom Hersteller anzugeben)<br />

S 43 Zum Löschen ..... verwenden (vom Hersteller anzugeben)<br />

S 43.1 Zum Löschen Wasser verwenden<br />

S 43.2 Zum Löschen Wasser oder Pulverlöschmittel verwenden<br />

S 43.3 Zum Löschen Pulverlöschmittel, kein Wasser verwenden<br />

S 43.4 Zum Löschen Kohlendioxid, kein Wasser verwenden<br />

S 43.6 Zum Löschen Sand, kein Wasser verwenden<br />

S 43.7 Zum Löschen Metallbrandpulver, kein Wasser verwende n<br />

S 43.8 Zum Löschen Sand, Kohlendioxid oder Pulverlöschmittel, kein Wasser verwenden<br />

S 45 Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt hinzuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen)<br />

S 46 Bei Verschlucken sofort ärztlichen Rat einholen und Verpackung oder Etikett vorzeigen<br />

S 47 Nicht bei Temperaturen über … °C aufbewahren (vom Hersteller anzugeben)<br />

S 48 Feucht halten mit ... (geeignetes Mittel vom Hersteller anzugeben)<br />

S 48.1 Feucht halten mit Wasser<br />

S 49 Nur im Originalbehälter aufbewahren<br />

S 50 Nicht mischen mit ... (vom Hersteller anzugeben)<br />

S 50.1 Nicht mischen mit Säuren<br />

S 50.2 Nicht mischen mit Laugen<br />

S 50.3 Nicht mischen mit starken Säuren, starken Basen, Buntmetallen und deren Salze<br />

S 51 Nur in gut gelüfteten Bereichen verwenden<br />

S 52 Nicht großflächig für Wohn- und Aufenthaltsräume zu verwenden<br />

S 53 Exposition vermeiden – vor Gebrauch besondere Anweisungen einholen –<br />

nur für den berufsmäßigen Verwender<br />

S 56 Diesen Stoff und seinen Behälter der Problemabfallentsorgung zuführen<br />

S 57 Zur Vermeidung einer Kontamination der Umwelt geeigneten Behälter verwenden.<br />

S 59 Informationen zur Wiederverwendung / Wiederverwertung beim Hersteller / Lieferanten erfragen<br />

S 60 Dieser Stoff und/oder sein Behälter sind als gefährlicher Abfall zu entsorgen<br />

S 61 Freisetzung in die Umwelt vermeiden.<br />

Besondere Anweisungen einholen / Sicherheitsdatenblatt zu Rate ziehen<br />

S 62 Bei Verschlucken kein Erbrechen herbeiführen.<br />

Sofort ärztlichen Rat einholen und Verpackung oder Etikett vorzeigen<br />

S 63 Bei Unfall durch Einatmen: Verunfallten an die frische Luft bringen und ruhigstellen.<br />

S 64 Bei Verschlucken Mund mit Wasser ausspülen (nur wenn Verunfallter bei Bewusstsein ist).<br />

96 chem_is_try • <strong>AppliChem</strong> © 2010<br />

What‘s that?????


Kombination der S-Sätze<br />

S 1/2 Unter Verschluss und für Kinder unzugänglich aufbewahren<br />

S 3/7 Behälter dicht geschlossen halten und an einem kühlen Ort aufbewahren<br />

S 3/9/14 An einem kühlen, gut gelüfteten Ort, entfernt von ... aufbewahren (inkompatible Substanzen sind<br />

vom Hersteller anzugeben)<br />

S 3/9/14.1 An einem kühlen, gut gelüfteten Ort, entfernt von Reduktionsmitteln, Schwermetallverbindungen,<br />

Säuren und Alkalien aufbewahren<br />

S 3/9/14.2 An einem kühlen, gut gelüfteten Ort, entfernt von oxidierenden und sauren Stoffen sowie<br />

Schwermetalloxidverbindungen aufbewahren<br />

S 3/9/14.3 An einem kühlen, gut gelüfteten Ort, entfernt von Eisen aufbewahren<br />

S 3/9/14.4 An einem kühlen, gut gelüfteten Ort, entfernt von Wasser und Laugen aufbewahren<br />

S 3/9/14.5 An einem kühlen, gut gelüfteten Ort, entfernt von Säuren aufbewahren<br />

S 3/9/14.6 An einem kühlen, gut gelüfteten Ort, entfernt von Laugen aufbewahren<br />

S 3/9/14.7 An einem kühlen, gut gelüfteten Ort, entfernt von Metallen aufbewahren<br />

S 3/9/14.8 An einem kühlen, gut gelüfteten Ort, entfernt von oxidierenden und sauren Stoffen aufbewahren<br />

S 3/9/14/49 Nur im Originalbehälter an einem kühlen, gut gelüfteten Ort, entfernt von ... aufbewahren<br />

(inkompatible Substanzen sind vom Hersteller anzugeben)<br />

S 3/9/14.1/49 Nur im Originalbehälter an einem kühlen, gut gelüfteten Ort, entfernt von Reduktionsmitteln,<br />

Schwermetallverbindungen, Säuren und Alkalien aufbewahren<br />

S 3/9/14.2/49 Nur im Originalbehälter an einem kühlen, gut gelüfteten Ort, entfernt von oxidierenden und<br />

sauren Stoffen sowie Schwermetallverbindungen aufbewahren<br />

S 3/9/14.3/49 Nur im Originalbehälter an einem kühlen, gut gelüfteten Ort, entfernt von Eisen aufbewahren<br />

S 3/9/14.4/49 Nur im Originalbehälter an einem kühlen, gut gelüfteten Ort, entfernt von Wasser und Laugen<br />

aufbewahren<br />

S 3/9/14.5/49 Nur im Originalbehälter an einem kühlen, gut gelüfteten Ort, entfernt von Säuren aufbewahren<br />

S 3/9/14.6/49 Nur im Originalbehälter an einem kühlen, gut gelüfteten Ort, entfernt von Laugen aufbewahren<br />

S 3/9/14.7/49 Nur im Originalbehälter an einem kühlen, gut gelüfteten Ort, entfernt von Metallen aufbewahren<br />

S 3/9/14.8/49 Nur im Originalbehälter an einem kühlen, gut gelüfteten Ort, entfernt von oxidierenden und<br />

sauren Stoffen aufbewah ren<br />

S 3/9/49 Nur im Originalbehälter an einem kühlen, gut gelüfteten Ort aufbewahren<br />

S 3/14 An einem kühlen, von ... entfernten Ort (inkompatible Substanzen sind vom Hersteller<br />

anzugeben) aufbewahren<br />

S 3/14.1 An einem kühlen, von Reduktionsmitteln, Schwermetallverbindungen, Säuren und Alkalien<br />

entfernten Ort aufbewahren<br />

S 3/14.2 An einem kühlen, von oxidierenden und sauren Stoffen sowie Schwermetallverbindungen<br />

entfernten Ort aufbewahren<br />

S 3/14.3 An einem kühlen, von Eisen entfernten Ort aufbewahren<br />

S 3/14.4 An einem kühlen, von Wasser und Laugen entfernten Ort aufbewahren<br />

S 3/14.5 An einem kühlen, von Säuren entfernten Ort aufbewahren<br />

S 3/14.6 An einem kühlen, von Laugen entfernten Ort aufbewahren<br />

S 3/14.7 An einem kühlen, von Metallen entfernten Ort aufbewahren<br />

S 3/14.8 An einem kühlen, von oxidierenden und sauren Stoffen entfernten Ort aufbewahren<br />

S 7/8 Behälter trocken und dicht geschlossen halten<br />

S 7/9 Behälter dicht geschlossen an einem gut gelüfteten Ort aufbewahren<br />

S 7/47 Behälter dicht geschlossen und nicht bei Temperaturen über ...°C aufbewahren<br />

S 20/21 Bei der Arbeit nicht essen, trinken, rauchen<br />

S 24/25 Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden<br />

S 27/28 Bei Berührung mit der Haut beschmutzte Kleidung sofort ausziehen und<br />

sofort abwaschen mit viel ...<br />

S 29/35 Nicht in die Kanalisation gelangen lassen;<br />

Abfälle und Behälter müssen in gesicherter Weise beseitigt werden<br />

S 29/56 Nicht in die Kanalisation gelangen lassen und diesen Stoff und<br />

seinen Behälter der Problemabfallentsorgung zuführen<br />

S 36/37 Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen<br />

S 36/37/39 Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe, Schutzkleidung u. Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen<br />

S 36/39 Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen<br />

S 37/39 Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen<br />

S 47/49 Nur im Originalbehälter bei einer Temperatur von nicht über … °C (vom Hersteller anzugeben)<br />

aufbewahren<br />

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Wassergefährdungsklassen<br />

WGK: nwg Im allgemeinen nicht wassergefährdender Stoff<br />

WGK: 1 Schwach wassergefährdender Stoff<br />

WGK: 2 Wassergefährdender Stoff<br />

WGK: 3 Stark wassergefährdender Stoff<br />

WGK: 3* Stark wassergefährdender Stoff, vorläufige Einstufung<br />

Lagerklassen (LGK)<br />

1 Explosive Stoffe (2. SprengV: Lagergruppe 1.1 – 1.4)<br />

2 A Verdichtete, verflüssigte oder unter Druck gelöste Gase<br />

2 B Druckgaspackungen (Aerosoldosen)<br />

3 A Entzündbare flüssige Stoffe (Flammpunkt bis 55°C)<br />

3 B Brennbare Flüssigkeiten (VbF AIII)<br />

4.1 A Entzündbare feste Stoffe (2. SprengV: Lagergruppe I – III)<br />

4.2 Selbstentzündliche Stoffe<br />

4.3 Stoffe, die in Berührung mit Wasser entzündliche Gase bilden<br />

5.1 A Entzündend wirkende Stoffe (TRGS 515 Gruppe 1)<br />

5.1 B Entzündend wirkende Stoffe (TRGS 515 Gruppe 2 + 3)<br />

5.1 C Entzündend wirkende Stoffe (TRGS 511 Gruppe A – C)<br />

5.2 Organische Peroxide<br />

6.1 A Brennbare giftige Stoffe<br />

6.1 B Nicht brennbare giftige Stoffe<br />

6.2 Infektiöse Stoffe<br />

7 Radioaktive Stoffe<br />

8 Ätzende Stoffe<br />

9 z.Z. nicht besetzt<br />

10 Brennbare Flüssigkeiten soweit nicht LGK 3 A bzw. LGK 3 B<br />

11 Brennbare Feststoffe<br />

12 Nicht brandgefährliche Flüssigkeiten in nicht brandgefährlicher Verpackung<br />

13 Nicht brandgefährliche Feststoffe in nicht brandgefährlicher Verpackung<br />

Gefahrgutklassen<br />

1 Explosive Stoffe<br />

2 Gase<br />

3 Entzündbare flüssige Stoffe<br />

4.1 Entzündbare feste Stoffe<br />

4.2 Selbstentzündliche Stoffe<br />

4.3 Stoffe, die in Berührung mit Wasser entzündbare Gase bilden<br />

5.1 Entzündend (oxidierend) wirkende Stoffe<br />

5.2 Organische Peroxide<br />

6.1 Giftige Stoffe<br />

6.2 Ekelerregende oder ansteckungsgefährliche Stoffe<br />

7 Radioaktive Stoffe<br />

8 Ätzende Stoffe<br />

9 Verschiedene gefährliche Stoffe<br />

98 chem_is_try • <strong>AppliChem</strong> © 2010


Klassifizierung nach der Verordnung über brennbare Flüssigkeiten (VbF)<br />

Gefahrklasse A: Flüssigkeiten, die einen Flammpunkt bis 100°C haben und hinsichtlich der Wasserlöslichkeit nicht<br />

die Eigenschaften der Gefahrklasse B aufweisen, und zwar<br />

Gefahrklasse A I: Flüssigkeiten mit einem Flammpunkt unter 21°C<br />

Gefahrklasse A II: Flüssigkeiten mit einem Flammpunkt von 21 – 55°C<br />

Gefahrklasse A III: Flüssigkeiten mit einem Flammpunkt von 55 – 100°C<br />

Gefahrklasse B: Flüssigkeiten mit einen Flammpunkt < 21°C, die sich bei 15°C in Wasser lösen oder deren Bestandteile<br />

sich bei 15°C in Wasser lösen.<br />

Kennzeichnung von Sammelbehältern<br />

Es war einmal ein Molekül,<br />

dem war‘s im Reagenzglas zu schwül.<br />

Es sprang hinaus in den Sauerstoff ...<br />

poff!<br />

A Halogenfreie organische Lösungsmittel und Lösungen organischer Stoffe<br />

B Organische Lösungsmittel und Lösungen organischer Stoffe, die Halogene enthalten<br />

Achtung: Keine Behälter aus Aluminium verwenden!<br />

C Feste organische Rückstände, sicher verpackt in Kunststoffbeutel oder -flaschen oder in Originalgebinden<br />

D Salzlösungen mit einem pH-Wert von 6,0 – 8,0<br />

E Giftige anorganische Rückstände sowie Schwermetallsalze und ihre Lösungen in dichtverschlossenen<br />

bruchsicheren Gebinden<br />

F Giftige brennbare Verbindungen in dichtverschlossenen bruchsicheren Gebinden<br />

G Quecksilber und anorganische Quecksilbersalzrückstände<br />

H Regenerierbare Metallsalz-Rückstände; jedes Metall sollte separat gesammelt werden<br />

I Anorganische Feststoffe<br />

K Getrennte Sammlung von Glas-, Metall- und Kunststoffabfällen, sowie HPLC - Edelstahlsäulen und -kartuschen<br />

© 2010 <strong>AppliChem</strong> • chem_is_try 99


Hinweise zur Entsorgung von Laborabfällen<br />

Organische halogenfreie Lösungsmittel: Sammelbehälter<br />

A. Kleine Mengen halogenfreier Lösungsmittel können auch<br />

gemeinsam mit halogenhaltigen gesammelt und als solche<br />

entsorgt werden. Vor Abgabe an das Entsorgungsunternehmen<br />

unbedingt auf Peroxid-Freiheit prüfen.<br />

Organische halogenhaltige Lösungsmittel: Sammelbehälter<br />

B. Achtung: keine Behälter aus Aluminium verwenden!<br />

Chemisch relativ unreaktive organische Reagenzien werden<br />

in Sammelbehälter A gesammelt. Enthalten sie Halogene,<br />

so gibt man sie in Sammelbehälter B. Feste Rückstände:<br />

Sammelbehälter C.<br />

Wässrige Lösungen organischer Säuren werden vorsich-<br />

tig mit Natriumhydrogencarbonat oder Natriumhydroxid neu-<br />

tralisiert. Vor dem Abfüllen in Sammelbehälter D den pH-Wert<br />

mit Universal-Indikatorstäbchen kontrollieren.<br />

Organische Basen und Amine in gelöster Form: Sammelbehälter<br />

A bzw. Sammelbehälter B.<br />

Häufig empfiehlt sich zur Vermeidung von Geruchsbelästigung<br />

(Abzug!) die vorherige vorsichtige Neutralisation mit<br />

verdünnter Salz- oder Schwefelsäure. pH-Wert mit Universal-<br />

Indikatorstäbchen kontrollieren.<br />

Nitrile und Mercaptane werden durch mehrstündiges<br />

Rühren (am besten über Nacht) mit Natriumhypochlorit-<br />

Lösung oxidiert. Ein eventueller Überschuss an Oxidationsmittel<br />

wird mit Natriumthiosulfat zerstört. Organische Phase:<br />

Sammelbehälter A; wässrige Phase: Sammelbehälter D.<br />

Wasserlösliche Aldehyde werden mit einer konzen-<br />

trierten wässrigen Natriumhydrogensulfit-Lösung in die Bisul-<br />

fit-Addukte überführt: Sammelbehälter A bzw. B.<br />

Cancerogene und als „sehr giftig“ bzw. „giftig“ gekennzeichnete<br />

brennbare Verbindungen: Sammelbehälter F.<br />

Säurehalogenide werden zur Umwandlung in die<br />

Methylester in einen Überschuss Methanol getropft. Zur Beschleunigung<br />

der Reaktion können einige Tropfen Salzsäure<br />

zugegeben werden. Es wird mit Natronlauge neutralisiert. Vor<br />

Abfüllen in Sammelbehälter B den pH-Wert mit pH-Universal-<br />

Indikatorstäbchen kontrollieren.<br />

100 chem_is_try • <strong>AppliChem</strong> © 2010<br />

Anorganische Säuren und deren Anhydride werden<br />

gegebenenfalls zunächst verdünnt bzw. hydrolysiert, indem<br />

man sie vorsichtig in Eiswasser einrührt. Anschließend wird<br />

mit Natronlauge neutralisiert (Handschuhe, Abzug!). Vor Abfüllen<br />

in Sammelbehälter D den pH-Wert mit pH-Universal-<br />

Indikatorstäbchen kontrollieren.<br />

Anorganische Basen werden falls erforderlich<br />

verdünnt, indem man sie vorsichtig in Wasser einrührt. Anschließend<br />

wird mit Salzsäure neutralisiert (Handschuhe,<br />

Abzug!). Vor Abfüllen in Sammelbehälter D den pH-Wert mit<br />

pH-Universal-Indikatorstäbchen kontrollieren.<br />

Anorganische Salze: Sammelbehälter I. Neutrale<br />

Lösungen dieser Salze: Sammelbehälter D. Vor Abfüllen in<br />

Sammelbehälter D den pH-Wert mit pH-Universal-Indikatorstäbchen<br />

kontrollieren.<br />

Schwermetallhaltige Lösungen und Feststoffe:<br />

Sammelbehälter E.<br />

Die giftigen organischen Selen-Verbindungen<br />

sind mit Vorsicht zu handhaben: Sammelbehälter E.<br />

Anorganische Quecksilber-Rückstände: Elementares<br />

Quecksilber wird mit Chemizorb ® Hg aufgenommen.<br />

Sammelbehälter G.<br />

Cyanide werden durch Wasserstoffperoxid bei<br />

pH 10 – 11 zunächst zu Cyanaten, bei weiterer Zugabe des<br />

Oxidationsmittels bei pH 8 – 9 zu CO 2 oxidiert, d.h. es entstehen<br />

keine abwasserschädlichen Reaktionsprodukte; Sammelbehälter<br />

D.<br />

Azide werden durch Iod in Gegenwart von Natriumthiosulfat<br />

unter Entwicklung von Stickstoff zersetzt: Sammelbehälter D.<br />

Anorganische Peroxide und Oxidationsmittel<br />

sowie Brom und Iod werden durch Eintragen in eine saure<br />

Natriumthiosulfat-Lösung in weniger gefährliche Reaktionsprodukte<br />

überführt: Sammelbehälter D.


Fluorwasserstoff und Lösungen anorganischer<br />

Fluoride sind mit größter Vorsicht zu handhaben: jeg-<br />

lichen Kontakt vermeiden und unbedingt in einem gut zie-<br />

henden Abzug bei geschlossenem Frontschieber arbeiten! In<br />

Wasser gelöste Reste können als Calciumfluorid ausgefällt<br />

werden. Schwerlösliche Fluoride und Niederschlag: Katego-<br />

rie I; Filtrat D oder E.<br />

Rückstände flüssiger anorganischer Halogenide<br />

und hydrolyseempfindlicher Reagenzien tropft man<br />

vorsichtig unter Rühren in eisgekühlte 10%ige Natronlauge<br />

ein; Sammelbehälter E.<br />

Literatur<br />

Rückstände, die wertvolle Metalle enthal-<br />

ten, sollten der Wiederverwendung zugeführt werden; Sammel-<br />

behälter H.<br />

Wässrige Lösungen: Sammelbehälter D.<br />

1. Verordnung über gefährliche Stoffe (Gefahrgutverordnung), Deutscher Bundes-Verlag, Bonn<br />

2. W. Schauer, E. Quellmalz, Die Kennzeichnung von gefährlichen Stoffen und Zubereitungen,<br />

VCH Verlagsgesellschaft, Weinheim<br />

3. D. Bernabei, Sicherheit – Handbuch für das Labor, GIT VERLAG, Darmstadt<br />

4. Richtlinien für Laboratorien, Berufsgenossenschaft der Chemischen Industrie, Carl Heymans Verlag, Köln<br />

Ein Biologe aus Peine,<br />

fühlte sich so alleine.<br />

Er kannte von den Versuchen ’ne Maus,<br />

die nahm er mit nach Haus.<br />

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Giftnotrufzentralen<br />

Giftnotruf Anfrageschema<br />

1. Wer meldet sich von wo?<br />

(Anrufer: Anschrift, Tel.-Nr.)<br />

2. Was ist geschehen?<br />

(Gift, Hersteller, Symptome, Erstbehandlung)<br />

3. Wo ist es geschehen?<br />

4. Wann ist es geschehen?<br />

(Giftaufnahme, Zeit, Menge)<br />

5. Wieviele Vergiftete sind beteiligt?<br />

(Alter, Geschlecht)<br />

Giftnotruf Auskunftserteilung<br />

Bei den gegebenen Empfehlungen handelt es sich nach § 676<br />

BGB um die Erteilung eines kostenlosen Rates bzw. einer<br />

Empfehlung, für die ausschließlich nach grobem Vorsatz<br />

oder nach Fahrlässigkeit eine Haftung erfolgen kann.<br />

Giftnotrufzentralen<br />

im deutschsprachigen Raum<br />

Berlin<br />

Giftnotruf Berlin<br />

Beratungsstelle für Vergiftungserscheinungen<br />

und Embryonaltoxikologie<br />

Spandauer Damm 130<br />

14050 Berlin<br />

Tel. +49 (0)30/19240 (Notfall) und<br />

30686-711 (allg. Anfragen)<br />

Fax +49 (0)30/30686-721<br />

eMail berlintox@giftnotruf.de<br />

Universitätsklinikum Rudolf Virchow<br />

Abt. Innere Medizin mit Schwerpunkt Nephrologie<br />

und Intensivmedizin<br />

Augustenburger Platz 1<br />

13353 Berlin<br />

Tel. +49 (0)30/450-53555 und -53565<br />

Fax +49 (0)30/450-53915<br />

102 chem_is_try • <strong>AppliChem</strong> © 2010<br />

Bonn<br />

Informationszentrale gegen Vergiftungen<br />

Rheinische Friedrich-Wilhelms-Universität<br />

Zentrum für Kinderheilkunde<br />

Adenauerallee 119<br />

53113 Bonn<br />

Tel. +49 (0)228/287-3211 und -3333<br />

Fax +49 (0)228/287-3314<br />

Erfurt<br />

Gemeinsames Giftinformationszentrum<br />

der Länder Mecklenburg-Vorpommern, Sachsen,<br />

Sachsen-Anhalt und Thüringen<br />

Nordhäuser Straße 74<br />

99089 Erfurt<br />

Tel. +49 (0)361/73073- 0<br />

Fax +49 (0)361/73073- 17<br />

Freiburg<br />

Universitätskinderklinik,<br />

Informationszentrale für Vergiftungen<br />

Mathildenstraße 1<br />

79106 Freiburg<br />

Tel. +49 (0)761/19240 (Notfall) und<br />

270-4361 (Verwaltung)<br />

Fax +49 (0)761/270 4457<br />

Göttingen<br />

Giftinformationszentrum-Nord,<br />

Georg-August-Universität<br />

Beratung durch ein Ärzteteam aus den Bereichen<br />

Pädiatrie, Innere Medizin, Arbeitsmedizin,<br />

Psychiatrie/Suchtforschung, Pharmakologie/Toxikologie<br />

und einem Chemiker<br />

Robert-Koch-Straße 40<br />

37075 Göttingen<br />

Tel. +49 (0)551/19240 (Jedermann) und<br />

38-3180 (Fachleute)<br />

Fax +49 (0)551/38-31881<br />

eMail giznord@med.uni-goettingen.de<br />

Homburg/Saar<br />

Informations- und Beratungszentrum für Vergiftungsfälle<br />

an den Universitätskliniken,<br />

Klinik für Kinder- und Jugendmedizin<br />

66421 Homburg/Saar<br />

Tel. +49 (0)6841/19240 und 16-8315<br />

Fax +49 (0)6841/16-4017


Kassel<br />

Untersuchungs- und Beratungsstelle für Vergiftungen<br />

(Labor Dr. Hess und Kollegen)<br />

Karthäuserstraße 3<br />

34117 Kassel<br />

Tel. +49 (0)561/9188-320<br />

Fax +49 (0)561/9188-199<br />

Leipzig<br />

Universitätsklinikum, Toxikologischer Auskunftsdienst<br />

Härtelstraße 16 – 18<br />

04107 Leipzig<br />

Tel. +49 (0)341/97 24 666<br />

Mainz<br />

Beratungsstelle bei Vergiftungen<br />

Johannes-Gutenberg-Universität,<br />

II. Medizinische Klinik und Poliklinik,<br />

Klinische Toxikologie<br />

Langenbeckstraße 1<br />

55131 Mainz<br />

Tel. +49 (0)6131/19240 und 232467<br />

Fax +49 (0)6131/176605<br />

Mönchengladbach<br />

Toxikologische Untersuchungsstelle<br />

(Labor Dr. Stein und Kollegen)<br />

Wallstraße 10<br />

41061 Mönchengladbach<br />

Tel. +49 (0)2161/8194-0<br />

Fax +49 (0)2161/8194-50<br />

München<br />

Giftnotruf und Mobiles Gegengift-Depot,<br />

Toxikologische Abteilung<br />

der II. Medizinischen Klinik rechts der Isar<br />

Ismaninger Straße 22<br />

81675 München<br />

Tel. +49 (0)89/19240<br />

Fax +49 (0)89/4140-2467<br />

Telex 524404 klire d<br />

Nürnberg<br />

Toxikologische Intensivstation,<br />

II. Medizinische Klinik,<br />

Städtisches Krankenhaus Nürnberg Nord<br />

Flurstraße 17<br />

90419 Nürnberg<br />

Tel. +49 (0)911/398-2451<br />

Fax +49 (0)911/398-2999<br />

Oberhausen<br />

Mobiles Gegengift-Depot der Berufsfeuerwehr<br />

Brücktorstraße 30<br />

46047 Oberhausen<br />

Tel. +49 (0)208/8585-1 und 19222<br />

Schwandorf<br />

Mobiles Gegengift-Depot der Freiwilligen Feuerwehr<br />

Eltmannsdorfer Straße 30a<br />

92421 Schwandorf<br />

Tel. +49 (0)9431/4440<br />

Wien<br />

Vergiftungsinformationszentrale,<br />

Allgemeines Krankenhaus Wien<br />

Währinger Gürtel 18-20<br />

A-1090 Wien<br />

Tel. +43 (0)1/406-4343 (Notruf und Beratung)<br />

Fax +43 (0)1/404-004225<br />

eMail viz@meduniwien.ac.at<br />

Zürich<br />

Schweizerisches Toxikologisches Informationszentrum<br />

Klosbachstrasse 107<br />

CH-8030 Zürich<br />

Tel. +41 (0)1/25-15151 (Notfälle),<br />

-16666 (allg. Anfragen)<br />

Fax +41 (0)1/25-28833<br />

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Gefahrensymbole<br />

H<br />

E<br />

C<br />

F<br />

D<br />

G<br />

I<br />

explosionsgefährlich (E)<br />

Stoffe, die unter bestimmten Bedingungen explodieren können. Schlag, Stoß, Reibung, Funkenbildung und<br />

Hitzeeinwirkung vermeiden.<br />

hochentzündlich (F + ) oder leichtentzündlich (F)<br />

Selbstentzündliche Stoffe, leichtentzündliche gasförmige Stoffe, feuchtigkeitsempfindliche Stoffe oder brennbare<br />

Flüssigkeiten. Kontakt mit Zündquellen/Gefahrenquellen (Luft, Wasser) vermeiden.<br />

brandfördernd (O)<br />

Gefahr: Stoffe, die brennbare Stoffe entzünden können oder ausgebrochene Brände fördern und so die<br />

Brandbekämpfung erschweren. Kontakt mit brennbaren Stoffen vermeiden.<br />

sehr giftig (T+) oder giftig (T)<br />

Nach Einatmen, Verschlucken oder Aufnahme durch die Haut treten meist Gesundheitsschäden erheblichen<br />

Ausmaßes oder Tod ein. Schon weniger als 25 mg pro Kilogramm Körpergewicht können zum Tod führen.<br />

Kontakt mit dem menschlichen Körper vermeiden.<br />

gesundheitsschädlich (Xn) oder reizend (Xi)<br />

Xn: Bei Aufnahme in den Körper können diese Stoffe Gesundheitsschäden verursachen, Xi: Stoffe mit<br />

Reizwirkung auf Haut, Augen und Atmungsorgane; kann Entzündungen verursachen. Kontakt mit dem<br />

menschlichen Körper, auch Einatmen der Dämpfe, vermeiden und bei Unwohlsein den Arzt aufsuchen.<br />

ätzend (C)<br />

Hautgewebe, aber auch viele Materialien werden bei Kontakt mit dieser Chemikalie zerstört. Dämpfe nicht<br />

einatmen und Berührung mit Haut, Augen und Kleidung vermeiden.<br />

umweltgefährlich (N)<br />

Schädlich für die Umwelt. Diese Stoffe müssen gesondert entsorgt werden.<br />

104 chem_is_try • <strong>AppliChem</strong> © 2010


4t Matthes + Traut Darmstadt<br />

Kontaminationen<br />

Probleme & praktische Lösungen<br />

durch Nukleinsäuren<br />

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CrimeLab<br />

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info<br />

taining<br />

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Detergents<br />

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Detergenzien<br />

Detergenzien sind mehr als<br />

nur Luftblasen. Worauf es bei<br />

der Auswahl ankommt lesen<br />

Sie in unserer Broschüre<br />

„Detergents“. „Detergents“.<br />

DNA-Broschüre<br />

DNA ist überall – zum<br />

Leidwesen der PCRler.<br />

Lesen Sie woher die<br />

Kontaminationen<br />

kommen und wie man<br />

sie beseitigt.<br />

Transfermembranen<br />

Wir liefern eine Auswahl an<br />

Transfer membranen, die für<br />

die Analyse von RNA, DNA<br />

und Proteinen entwickelt<br />

und getestet wurden.<br />

Alle Produkt informationen<br />

und die Protokolle finden Sie<br />

in der Broschüre „Transfer<br />

Membranes“.<br />

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Transfer<br />

Membranes<br />

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labor&more<br />

Der Inhalt: wissenswichtig,<br />

überraschend, neugierig,<br />

informativ, spannend,<br />

exklusiv and more – die<br />

Zeitung im XXL-Format für<br />

alle, die einfach mehr wissen<br />

wollen…<br />

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Safety First:<br />

Banish Mycoplasma.<br />

Biological<br />

Buffers<br />

Biologische Puffer<br />

Es gibt eigentlich kein<br />

Experiment, in dem nicht<br />

irgendeine Puffersubstanz<br />

eingesetzt wird.<br />

Die Broschüre „Biological<br />

Buffers“ gibt einen Überblick<br />

über die Eigenschaften,<br />

die Auswahlkriterien und<br />

nützliche Tipps zur Anwendung<br />

biologischer Puffer.<br />

Gel Electrophoresis<br />

Size Marker<br />

Gelelektrophorese-<br />

Größenstandards<br />

Bei uns im Programm:<br />

gebrauchsfertige DNA-<br />

und Proteinmarker und<br />

zusätzlich lyophilisierte<br />

DNA- Marker. Alles darüber<br />

in unserer Broschüre<br />

„Gel Electrophoresis<br />

Size Marker“.<br />

Darmstadt hat eine weitere Topadresse:<br />

<strong>AppliChem</strong> GmbH Ottoweg 4 64291 Darmstadt Fon 06151/93 57-0 Fax 06151/93 57-11 eMail service@applichem.com internet www.applichem.com<br />

detection<br />

Immunoassay<br />

Buffer<br />

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Immunoassay-Puffer<br />

Jeder, der mal einen ELISA,<br />

RIA, Blot oder anderen<br />

Immunoassay gemacht hat,<br />

kennt das: So mancher Assay<br />

lässt sich nicht auswerten, weil<br />

der „Hintergrund“ zu stark ist.<br />

Mit diesem Problem und den<br />

Produkten zur Problemlösung<br />

befasst sich diese Broschüre.<br />

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treatment<br />

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prevention<br />

Safety First: Mycoplasmen<br />

in der Zellkultur?<br />

Viele Zellkulturen sind mit<br />

Mycoplasmen kontaminiert.<br />

Wir bieten neben einem<br />

Nachweis-Kit der Mycoplasmenkontamination<br />

auch die Antibiotika<br />

zur Behandlung der<br />

Zellkulturen und Reagenzien<br />

zur vorbeugenden Reinigung<br />

der CO 2 -Inkubatoren und<br />

Wasserbäder.<br />

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A63<br />

4t Matthes + Traut · Darmstadt<br />

There is another top address in Darmstadt:<br />

<strong>AppliChem</strong> GmbH Ottoweg 4 D - 64291 Darmstadt Phone 0049 (0)6151 / 9357-0 Fax +49 (0)6151 / 9357-11<br />

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