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Exkurs zu ungesättigten Kohlenwasserstoffen<br />
und cis-/trans-Bindungen<br />
Was bedeutet in diesem Zusammenhang<br />
räumlich „gerade“ und „ungerade“?<br />
In gesättigten Kohlenwasserstoffen sind die 4 Bindungen,<br />
die der Kohlenstoff eingehen kann, räumlich<br />
in Form eines Tetraeders vorzustellen. Es bestehen<br />
zwischen den Kohlenstoff-Molekülen nur Einfachbindungen.<br />
So wird eine C-C Achse gebildet, die frei drehbar<br />
ist. Dadurch können sich unbegrenzt verschiedene<br />
Konformationen einstellen, eben auch eine gerade<br />
Kette.<br />
In ungesättigten Kohlenwasserstoffen können zwischen<br />
den C-Atomen, die nicht alle Bindungsstellen mit Wasserstoff-Molekülen<br />
besetzt haben, Doppelbindungen<br />
bestehen. Um eine Doppelbindung ist keine Drehung<br />
mehr möglich. Ein Kohlenstoff mit Doppelbindung<br />
nimmt auch nicht mehr die räumliche tetraedrische<br />
Struktur ein, sondern wird flach und liegt quasi mit den<br />
drei Substituenten in einer Ebene.<br />
Durch die fehlende Rotation können cis-/trans-Isomere<br />
entstehen. Wenn an einer Doppelbindung die beiden<br />
Substituenten (nicht die H-Atome!) zusammen auf der<br />
selben Seite stehen, spricht man von cis, wenn sie auf<br />
entgegengesetzten Seiten stehen, nennt man sie trans.<br />
Um es als Isomer zu bezeichnen, muss ansonsten<br />
natürlich die Summenformel gleich sein.<br />
Abb. Formelbild cis-/trans-Isomere<br />
Abb. Wachs am Beispiel des Myricin<br />
40 chem_is_try • <strong>AppliChem</strong> © 2010<br />
Fette und fette Öle<br />
Fette und fette Öle sind chemisch betrachtet Triglyceride<br />
oder genauer Triacylglyceride. Es handelt sich um Ester<br />
des Alkohols Glycerin mit unverzweigten aliphatischen Monocarbonsäuren<br />
(griech. aleiphar = fettig). Es sind Verbindungen<br />
aus der Tier- und Pflanzenwelt, die nicht mit den synthetisch<br />
hergestellten Ölen zu verwechseln sind. Zu letzteren<br />
zählen auch die Paraffine.<br />
Abb. Grundstruktur Triglycerid<br />
Die mit den drei OH-Gruppen des Glycerins veresterten<br />
Carbonsäuren sind in der Mehrzahl gesättigt. Palmitinsäure<br />
(C16) und Stearinsäure (C18) sind die verbreitetsten Carbonsäuren.<br />
Daneben treten eine Reihe von ungesättigten<br />
Carbonsäuren auf, z. B. die Ölsäure (C18) und die mehrfach<br />
ungesättigten Linol- und Linolensäure (beide C18). Je mehr<br />
ungesättigte Fettsäuren in den Fetten vorhanden sind, desto<br />
flüssiger sind sie, da sie sich räumlich nicht so dicht zusammenlagern<br />
können wie die geraden Ketten der gesättigten<br />
Carbonsäuren (siehe Exkurs zu ungesättigten Kohlenwasserstoffen).<br />
Wachse<br />
Wachse sind Ester höherer Carbonsäuren mit höheren<br />
Alkoholen. Die Carbonsäuren der in der Natur vorkommenden<br />
Wachse enthalten 16 –36 Kohlenstoffatome, in der<br />
Regel mit einer geraden Kohlenstoffzahl. Da auch die mit den<br />
Carbonsäuren veresterten primären Alkohole ähnlich lange<br />
Kohlenstoffketten besitzen, sind Wachse bei Raumtemperatur<br />
relativ fest.
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