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Adolf Otto Reinhold Windaus (1876 – 1959) es gelang ihm, die engen Beziehungen zwischen dem Cholesterin und den Gallensäuren nachzuweisen. Windaus erhielt 1928 den Nobelpreis für Chemie „für seine Verdienste um die Erforschung des Aufbaus der Sterine und ihres Zusammenhanges mit den Vitaminen“ Lipide 38 chem_is_try • <strong>AppliChem</strong> © 2010
Lipide Die Bezeichnung Lipid stammt von dem griechischen Wort lipos („Fett“) ab. Im Deutschen werden im Allgemeinen unter „Fetten“ die Triglyceride verstanden (s.u.), per Definition nur eine von mehreren Unterklassen, der als Lipide bezeichneten Moleküle. Die charakteristische Eigenschaft aller Lipide ist deren vollständige oder fast vollständige W asserunlöslichkeit. Die Unterklassen der Lipide Bei Lipiden handelt es sich um organische Verbindungen, die sich bezüglich ihrer Struktur bzw. den darin enthaltenen chemischen Gruppen sehr unterscheiden können. Fettsäuren Fettsäuren (Carbonsäuren) sind mehr oder weniger langkettige, in der Regel unverzweigte, Kohlenstoffketten mit einer Säurefunktion (Carboxylgruppe; -COOH). Wenn in den Kohlenstoffketten die maximale Zahl an Wasserstoffmolekülen gebunden ist, spricht man von gesättigten Fettsäuren. Durch das Auftreten einer Doppelbindung zwischen zwei Kohlenstoffatomen ist die Zahl der Wasserstoffatome zwangsläufig reduziert. Man nennt sie daher ungesättigt. Falls mehrere Doppelbindungen enthalten sind, spricht man von mehrfach ungesättigten Fettsäuren. Die ungesättigten Fettsäuren können nicht vom menschlichen Organismus hergestellt werden, müssen also mit der Nahrung aufgenommen werden. Man spricht daher von den essentiellen Fettsäuren. Abb. Palmitinsäure (oben) und Linolsäure (unten) Exkurs zur Wasser- bzw. Fettlöslichkeit Lipophilie, Lipophobie: Substanzen, die sich gut in Fett lösen, werden als lipophil bezeichnet. Das Wort leitet sich von den griechischen Wörtern lipos (Fett) und filos (Freund) ab. Die gegenteilige Eigenschaft, nämlich Fettunlöslichkeit (Lipophobie; lipophob), leitet sich von phobos (Angst) oder phob (abstoßend) ab. Übertragen auf die Wasserunlöslichkeit, also bezogen auf Wasser als Lösungsmittel, spricht man von Hydrophobie bzw. hydrophob (griech. hydor = Wasser) und Hydrophilie bzw. hydrophil für gut wasserlösliche Substanzen. Was bestimmt den Grad der Wasser- bzw. Fettlöslichkeit? Der Grad der Wasserlöslichkeit oder Wassermischbarkeit wird dadurch bestimmt, wie stark die Teilchen mit den Wassermolekülen in Wechselwirkung treten können. Wassermoleküle sind stark polar, da sie aus den sehr unterschiedlich elektronegativen Elementen Wasserstoff und Sauerstoff bestehen. Der Wasserstoff ist „positiviert“, der Sauerstoff „negativiert“, was letztenendes einen Dipol ergibt. Abb. Dipol des Wassers Ionische Verbindungen sind die polarsten Verbindungen überhaupt, können also mit dem Wasser in eine sehr gute Wechselwirkung treten. Alkohole oder andere Verbindungen, die Wasserstoff an stark elektronegative Elemente gebunden enthalten, zeigen ebenfalls sehr gute Wechselwirkungen. Fette dagegen enthalten praktisch nur C-H-Bindungen. Da die Elektronegativitäten von C und H fast gleich sind, sind auch C-H-Bindungen annähernd neutral. Die Wechselwirkung mit Wasser geht also gegen null und es findet auch keine Mischung der Stoffe statt. Der Grad der Fettlöslichkeit erklärt sich genau umgekehrt. Je unpolarer ein Molekül ist, umso besser fettlöslich ist es. © 2010 <strong>AppliChem</strong> • chem_is_try 39 ©Thomas Splettstoesser
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