4 - AppliChem

Abb. beta-Carotin
Abb. Steroid-Grundgerüst
Abb. Cholesterin
Abb. Durch UV-Licht wird der
Ring B ds Ergosterins geöffnet
unter Entstehung des antirachitischen
Vitamin D 2
42 chem_is_try • AppliChem © 2010
Steroide: Die Grundstruktur der Steroide ist das Steran-
Molekül. Es besteht aus 4 miteinander verbundenen Kohlenstoffringen.
Da die Steroide selten Vielfache von C5-Einheiten
darstellen, sollten sie eigentlich nicht als „richtige“ Terpene
bezeichnet werden. Da die Biosynthese aber über das Squalen
verläuft, ist die Zuordnung durchaus korrekt. Wichtigstes und
bekanntestes Steroid in Biomembranen von Eukaryonten
(Ausnahme innere Membran der Mitochondrien) ist das
Cholesterin. Es sorgt aufgrund seiner planaren Struktur bei
entsprechender Menge für sehr starre Membranen und ist oft
mit Fettsäuren verestert. Weitere bekannte Steroide sind die
Geschlechtshormone Testosteron und Östrogen und die in
der Fettverdauung wichtigen Gallensäuren, die aufgrund ihres
amphiphilen Charakters besonders gut Fette lösen. Amphiphil
(griech. amphi = zwischen, beide Richtungen) bedeutet,
dass innerhalb eines Moleküles sowohl eine lipophile als
auch eine hydrophile Gruppe vorhanden ist.
Carotinoide: Diese Gruppe von Molekülen wird in der Natur
aus dem Lycopen abgeleitet. Es gibt zahlreiche Verbindungen
mit unterschiedlicher Zahl an Doppelbindungen und
Oxidationsprodukten. Die zahlreichen konjugierten Doppelbindungen
sorgen für die gelb-orangene Farbe des Moleküls
b-Carotin (Provitamin A). Dieses ist wiederum Ausgangsstoff
für das Retinol, einer wichtigen Substanz des Sehvorganges
beim Menschen. Zahlreiche Pflanzenfarbstoffe, auch die
Xanthophylle sind der Gruppe der Carotinoide zuzuordnen.