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Stigmasterin Sitosterin
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2.1 Cholesterin und verwandte Sterine 57
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24-Dehydrocholesterin Ergosterin
Phytosterine (Tabelle 2.1) besitzen, im Unterschied zum tierischen Cholesterin,
eine zusätzliche Methyl- oder Ethylseitenkette. Sie sind essenzielle Bestandteile
pflanzlicher Zellmembranen. Bisher wurden 44 verschiedene Phytosterine identifiziert.
Die entsprechenden am B-Ring gesättigten Verbindungen bezeichnet man
als Stanole, von denen am häufigsten das Sitostanol in der Nahrung vorkommt,
besonders reichlich im Sojaöl und in geringen Mengen in Roggen und Weizen
(Tabelle 2.2). Am häufigsten kommen in pflanzlichen Lebensmitteln β-Sitosterin
mit 65 %, Campesterin mit 30 % und Stigmasterin mit 5 % der Nahrungsphytosterine
vor. Die Phytosterine kommen hauptsächlich in den fettreichen Pflanzenteilen,
den Samen und den daraus gewonnenen Ölen und den entsprechenden Verarbeitungsprodukten,
z. B. Margarine, vor. Obwohl der Gehalt an Phytosterinen in
Getreideprodukten mit bis zu 200 mg/100 g niedrig ist, werden mit ihnen durchschnittlich
etwa 17 % aufgenommen. Bei der Raffination verliert Sojaöl etwa ¾
seines Phytosteringehaltes im Vergleich zum nativen Öl. Die Absorptionsrate der
Phytosterine und Phytostanole hängt von der Länge der Seitenkette ab und ist im
Vergleich zum Cholesterin (>40 %) deutlich geringer. Phytosterine beeinträchtigen
die Absorption des Cholesterins der Nahrung sowie das mit der Gallenflüssigkeit
ausgeschiedene, worauf die Senkung des Plasmacholesteringehaltes beruht.
Dies ist die Basis der Therapie von Hypercholesterinämien mittels Phytosterinen.
Es gibt auch zahlreiche Hinweise auf eine protektive Wirkung gegen Dickdarm-,
Brust- und Prostatakrebs; vermutlich beeinflussen sie die Bildung sekundärer
Stoffwechselprodukte (sekundäre Gallensäuren, Abbauprodukte von Cholesterin)
im Magen-Darm-Trakt. Mit einer gemischten Kost werden pro Person täglich
100–500 mg Phytosterine und 20–50 mg Phytostanole aufgenommen. Bei Vegetariern
liegt die Gesamtaufnahme viermal höher. An der C-3-Position liegen oft Ferulasäuren
verestert vor. In Maisöl sind 50 % der Phytosterine an C-3 mit einer