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34 flúor, por cloro y/o por bromo, o significa fenilo sustituido, en caso dado, por flúor, por cloro y/o por bromo o por alquilo C1-4; R 4 y R 5 significa también, conjuntamente, alcanodiilo C3-6 u oxaalcanodiilo C2- 5 sustituidos respectivamente, en caso dado, por alquilo C1-4, por fenilo, por furilo, por un anillo bencénico sobreanillado o por dos sustituyentes, que forman, conjuntamente, con el átomo de carbono, con el que están enlazados, un carbociclo con 5 ó 6 miembros; R 6 significa hidrógeno, ciano, halógeno, o significa alquilo C1-4, cicloalquilo C3-6 o fenilo sustituidos respectivamente, en caso dado, por flúor, por cloro y/o por bromo; R 7 significa hidrógeno, alquilo C1-6, cicloalquilo C3-6 o tri-(alquilo C1-4)-sililo sustituidos, en caso dado, por hidroxi, por ciano, por halógeno o por alcoxi C1-4; R 8 significa hidrógeno, ciano, halógeno, o significa alquilo C1-4, cicloalquilo C3-6 o fenilo sustituidos respectivamente, en caso dado, por flúor, por cloro y/o por bromo; X 1 significa nitro, ciano, halógeno, alquilo C1-4, halógenoalquilo C1-4, alcoxi C1-4 o halógenoalcoxi C1-4; X 2 significa hidrógeno, ciano, nitro, halógeno, alquilo C1-4, halógenoalquilo C1-4, alcoxi C1-4 o halógenoalcoxi C1-4; X 3 significa hidrógeno, ciano, nitro, halógeno, alquilo C1-4, halógenoalquilo C1-4, alcoxi C1-4 o halógenoalcoxi C1-4; y/o unos de los compuestos definidos por las fórmulas generales (8), (9), en las que: t significa 0, 1, 2, 3, 4 ó 5; v significa 0, 1, 2, 3 ó 4; R 9 significa hidrógeno o alquilo C1-4; R 10 significa hidrógeno o alquilo C1-4; R 11 significa hidrógeno, alquilo C1-6, alcoxi C1-6, alquiltio C1-6, alquilamino C1-6 o di-(alquilo C1-4)amino sustituidos respectivamente, en caso dado, por ciano, por halógeno o por alcoxi C1-4, o significa cicloalquilo C3-6, cicloalquiloxi C3-6, cicloalquiltio C3-6 o cicloalquilamino C3-6 sustituidos respectivamente, en caso dado, por ciano, por halógeno o por alquilo C1-4; R 12 significa hidrógeno, alquilo C1-6 sustituido, en caso dado, por ciano, por hidroxi, por halógeno o por alcoxi C1-4, significa alquenilo C3-6 o alquinilo C3-6 sustituidos respectivamente, en cada dado, por ciano o por halógeno, o significa cicloalquilo C3-6 sustituido, en caso dado, por ciano, por halógeno o por alquilo C1-4; R 13 significa hidrógeno, alquilo C1-6 sustituido, en caso dado, por ciano, por hidroxi, por halógeno o por alcoxi C1-4, significa alquenilo C3-6 o alquinilo C3-6 sustituidos respectivamente, en cada dado, por ciano o por halógeno, significa cicloalquilo C3-6 sustituido, en caso dado, por ciano, por halógeno o por alquilo C1-4, o significa fenilo sustituido, en caso dado, por nitro, por ciano, por halógeno, por alquilo C1-4, por halógenoalquilo C1-4, por alcoxi C1-4 o por halógenoalcoxi C1-4, o junto con R 12 significa alcanodiilo C2-6 u oxaalcanodiilo C2-5 sustituidos respectivamente, en caso dado, por alquilo C1-4; X 4 significa nitro, ciano, carboxi, carbamoilo, formilo, sulfamoil, hidroxi, amino, halógeno, alquilo C1-4, halógenoalquilo C1-4, alcoxi C1-4 o halógenoalcoxi C1-4; y X 5 significa nitro, ciano, carboxi, carbamoilo, formilo, sulfamoil, hidroxi, amino, halógeno, alquilo C1- 4, halógenoalquilo C1-4, alcoxi C1-4 o halógenoalcoxi C1-4. (71) BAYER CROPSCIENCE AG BOLETIN DE PATENTES - 03 DE ENERO DE 2007 ALFRED-NOBEL-STRASSE 50, D-40789 MONHEIM, DE (74) 195 (41) Fecha: 03/01/2007 Bol. Nro.: 388 –––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––– (10) AR051317 A1 (21) P050104174 (22) 03/10/05 (30) GB 0422112 05/10/04 GB 0502487 07/02/05 (51) C07D 261/04, 413/12, A01N 43/80 (54) DERIVADOS DE ISOXAZOLINAS Y SUS USOS COMO HERBICIDAS (57) Los compuestos de la fórmula (1), son adecuados para uso como herbicidas. Además se reivindican procesos para la preparación de los compuestos reivindicados; una composición herbicida que comprende los compuestos reivindicados; y un método para el control de gramíneas y malas hierbas, mediante su utilización. Reivindicación 1: Un compuesto de fórmula (1), donde: R 1 y R 2 son, de manera independiente entre sí, hidrógeno, alquilo C1-10, haloalquilo C1-10, cicloalquilo C3-8 o cicloalquilo C3-8-alquilo C1-3; o R 1 y R 2 junto con el átomo de carbono al que están enlazados forman un anillo C3-7; R 3 y R 4 son, de manera independiente entre sí, hidrógeno, alquilo C1-10, haloalquilo C1-10, cicloalquilo C3-8-alquilo C1-10, alcoxi C1-6-alquilo C1-10 o cicloalquilo C3-8; o R 3 y R 4 junto con el átomo de carbono al que están enlazados forman un anillo C3-7; o R 1 con R 3 o R 4 y junto con los átomos de carbono a los que están enlazados forman un anillo C5-8; o R 2 con R 3 o R 4 y junto con los áto
mos de carbono a los que están enlazados forman un anillo C5-8; R 5 y R 6 son, de manera independiente entre sí, hidrógeno, alquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, 4,5-dihidropirazol-CH2-, alquilcarboniloxi C1-6-alquenilo C2-6-, cicloalquilcarbonilo C3-6, alcoxi C1-6-alquilcarbonilo C1-6, alcoxicarbonilo C1-6, ciano, haloalquilo C1-6, hidroxialquilo C1-6, pirrolilo-CH2-, pirazolilo- CH2-, triazolilo-CH2-, imidazolilo-CH2-, tetrazolilo- CH2-, indolilo-CH2-, indazolilo-CH2-, benzotriazolilo- CH2-, alquenilo C2-6, alquinil C2-6, haloalquenilo C2-6, alqueniloxi C2-6, alquiniloxi C2-6, alquilcarbonilo C1-6, haloalquilcarbonilo C1-6, fenilcarbonilo o fenilcarbonilo sustituido con uno a tres R 9 ; o R 5 y R 6 son, de manera independiente entre sí, fenoxicarbonilo o fenoxicarbonilo sustituido con uno a tres R 9 ; o R 5 y R 6 son, de manera independiente entre sí, benciloxicarbonilo o benciloxicarbonilo sustituido con uno a tres R 9 ; o R 5 y R 6 son, de manera independiente entre sí, nitro, formilo, carboxilo, halógeno, azido, tiocianato, tri(alquilo C1-6)sililo, alquilcarbonilo C1-6alquilo C1-2, alcoxicarbonilo C1-6-alquilo C1-2, ciano-alquilo C1-2, alquilaminocarbonilo C1-6-alquilo C1-2, dialquilaminocarbonilo C1-6-alquilo C1-2, alcoxi C1-6-alquilo C1-2, alquilo C1-2-P(O)(Oalquilo C1-6)2, alquilo C1- 2-NO2, mercapto, feniltio o feniltio sustituido con uno a tres R 9 ; o R 5 y R 6 son, de manera independiente entre sí, piridiltio, alquiltio C1-6, haloalquiltio C1-6, alquiltio C1-6-alquilo C1-6, alquilsulfinilo C1-6, haloalquilsulfinilo C1-6, alquilsulfinilo C1-6-alquilo C1-6, alquilsulfonilo C1-6, haloalquilsulfonilo C1-6, alquilsulfonilo C1- 6-alquilo C1-6, alquilsulfoniloxi C1-6-alquilo C1-6, bencilsulfonilo o bencilsulfonilo sustituido con uno a tres R 9 ; o R 5 y R 6 son, de manera independiente entre sí, fenilsulfinilo o fenilsulfinilo sustituido con uno a tres R 9 ; o R 5 y R 6 son, de manera independiente entre sí, fenilsulfonilo o fenilsulfonilo sustituido con uno a tres R 9 ; o R 5 y R 6 son, de manera independiente entre sí, hidroxilo, alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6, alquilsulfoniloxi C1-6, haloalquilsulfoniloxi C1-6, fenoxi o fenoxi sustituido con uno a tres R 9 ; o R 5 y R 6 son, de manera independiente entre sí, bencilo o bencilo sustituido con uno a tres R 9 ; o R 5 y R 6 son, de manera independiente entre sí, benciloxi o benciloxi sustituido con uno a tres R 9 ; o R 5 y R 6 son, de manera independiente entre sí, -CONH-SO2-alquilo C1-6, - CONH-SO2-haloalquilo C1-6, -NHCHO, -NHCO-alquilo C1-6, -NHCO-haloalquilo C1-6, -NHCOO-alquilo C1-6, -NHCONH-alquilo C1-6, -NHCONH-haloalquilo C1-6, -NHSO2-alquilo C1-6, -NHSO2-haloalquilo C1-6, - NHSO2-fenilo o -NHSO2-fenilo sustituido con uno a tres R 9 ; o R 5 y R 6 son, de manera independiente entre sí, -OCO-alquilo C1-6, -OCO-haloalquilo C1-6, - OCO-fenilo o -OCO-fenilo sustituido con uno a tres R 9 ; o R 5 y R 6 son, de manera independiente entre sí, -OCONH-alquilo C1-6, -OCONH-haloalquilo C1-6, - OCONH-fenilo o -OCONH-fenilo sustituido con uno a tres R 9 ; o R 5 y R 6 son, de manera independiente entre sí, -CONR 7 R 8 donde R 7 y R 8 son, de manera independiente entre sí, hidrógeno, alquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, haloalquilo C1-6, fenilo o fenilo sustituido con haloalquilo C1-6, nitro, ciano, o con halógeno; o R 7 y R 8 juntos forman un grupo alquileno C3-8 BOLETIN DE PATENTES - 03 DE ENERO DE 2007 35 que en forma opcional contiene un átomo de oxígeno o azufre, o uno a dos grupos amino o alquilamino C1-6; o R 5 y R 6 son, de manera independiente entre sí, fenilo o naftilo, opcionalmente sustituido con uno a tres sustituyentes seleccionados independientemente de alquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, haloalquilo C1-6, hidroxialquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquilcarbonilo C1-6, alcoxicarbonilo C1-6, benciloxicarbonilo o benciloxicarbonilo sustituido con uno a tres R 9 ; nitro, ciano, formilo, carboxilo, halógeno, azido, tiocianato, tri(alquilo C1-6)sililo, mercapto, feniltio o feniltio sustituido con uno a tres R 9 ; fenilsulfinilo o fenilsulfinilo sustituido con uno a tres R 9 ; -SF5, alquiltio C1-6, alquilsulfinilo C1-6, alquilsulfonilo C1-6, alquilo C1-6-SO(NH)-, alquilo C1-6-SO(NCH3), haloalquiltio C1-6, haloalquilsulfinilo C1-6, haloalquilsulfonilo C1-6, bencilsulfonilo o bencilsulfonilo sustituido con uno a tres R 9 ; fenilsulfonilo o fenilsulfonilo sustituido con uno a tres R 9 ; hidroxilo, alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6, alquilsulfoniloxi C1-6, haloalquilsulfoniloxi C1-6, fenoxi o fenoxi sustituido con uno a tres R 9 ; benciloxi o benciloxi sustituido con uno a tres R 9 ; -CONH-SO2-alquilo C1-6, -CONH-SO2haloalquilo C1-6, -NHCO-alquilo C1-6, -NHCO-haloalquilo C1-6, -NHCO2-alquilo C1-6, -NHCO2-haloalquilo C1-6, -OCO-alquilo C1-6, -OCO-haloalquilo C1-6, - OCO-fenilo o -OCO-fenilo sustituido con uno a tres R 9 ; -OCONH-alquilo C1-6, -OCONH-haloalquilo C1-6, - OCONH-fenilo o -OCONH-fenilo sustituido con uno a tres R 9 ; o con -CONR 7 R 8 donde R 7 y R 8 son, de manera independiente entre sí, hidrógeno, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, fenilo o fenilo sustituido con haloalquilo C1-6, nitro, ciano o con halógeno; o R 7 y R 8 juntos forman un grupo alquileno C3-8 que opcionalmente contiene un átomo de oxígeno o azufre, o uno a dos grupos amino o alquilamino C1-6; o R 5 y R 6 son, de manera independiente entre sí, un heterociclo de 5 a 10 miembros que contiene uno a tres átomos de nitrógeno, oxígeno o azufre, que, en forma opcional, está benzofusionado, y que está opcionalmente sustituido con uno a tres sustituyentes seleccionados de modo independiente de alquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, haloalquilo C1- 6, hidroxialquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquilcarbonilo C1-6, alcoxicarbonilo C1-6, benciloxicarbonilo o benciloxicarbonilo sustituido con uno a tres R 9 ; feniltio o feniltio sustituido con uno a tres R 9 ; fenilsulfinilo o fenilsulfinilo sustituido con uno a tres R 9 ; nitro, formilo, carboxilo, halógeno, azido, tiocianato, tri(alquilo C1-6)sililo, mercapto, -SF5, alquiltio C1-6, alquilsulfinilo C1-6, alquilsulfonilo C1-6, haloalquiltio C1-6, haloalquilsulfinilo C1-6, haloalquilsulfonilo C1-6, bencilsulfonilo o bencilsulfonilo sustituido con uno a tres R 9 ; fenilsulfonilo o fenilsulfonilo sustituido con uno a tres R 9 ; hidroxilo, alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6, alquilsulfoniloxi C1-6, haloalquilsulfoniloxi C1-6, fenoxi o fenoxi sustituido con uno a tres R 9 ; benciloxi o benciloxi sustituido con uno a tres R 9 ; -CONH-SO2-alquilo C1-6, -CONH-SO2-haloalquilo C1-6, -NHCO-alquilo C1-6, -NHCO-haloalquilo C1-6, -NHCO2-alquilo C1-6, -NHCO2-haloalquilo C1-6, -OCO-alquilo C1-6, -OCO-haloalquilo C1-6, -OCO-fe
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