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36 nilo o -OCO-fenilo sustituido con uno a tres R 9 ; - OCONH-alquilo C1-6, -OCONH-haloalquilo C1-6, - OCONH-fenilo o -OCONH-fenilo sustituido con uno a tres R 9 ; o con -CONR 7 R 8 son, de manera independiente entre sí, hidrógeno, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, fenilo o fenilo sustituido con haloalquilo C1-6, nitro, ciano o con halógeno; o R 7 y R 8 juntos forman un grupo alquileno C3-8 que opcionalmente contiene un átomo de oxígeno o azufre, o uno a dos amino o alquilamino C1-6; R 5 y R 6 , junto con el átomo de carbono al que están enlazados, forman un heterociclo de 3 a 10 miembros que contiene opcionalmente uno a tres átomos de nitrógeno, oxígeno o azufre, y que está opcionalmente sustituido con uno a tres sustituyentes seleccionados de modo independiente de alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alcoxi C1-6, alcoxicarbonilo C1-6, alquilcarbonilo C1-6, alquilsulfonilo C1-6, haloalquilsulfonilo C1- 6, haloalquilcarbonilo C1-6, alquenilo C1-6, halógeno, ciano, nitro, fenilo o fenilo sustituido con haloalquilo C1-6, nitro, ciano o con halógeno, fenilcarbonilo o fenilcarbonilo sustituido con haloalquilo C1-6, nitro, ciano o con halógeno; o R 5 y R 6 junto con el átomo de carbono al que están enlazados forman un grupo de la fórmula C=CH2, C=CH-alquilo C1-6, C=C(halógeno)2, C=CH-N(alquilo C1-6)2, C=CH- NH(alquilo C1-6), o C=CH-alcoxi C1-6; m es 0 ó 1; n es 0, 1 ó 2; Q es hidrógeno, alquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, alcoxicarbonilo C1-6, tri(alquilo C1-6)sililetiloxicarbonilo, haloalcoxicarbonilo C1-6, ciano, haloalquilo C1-6, hidroxialquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2- 6, haloalquenilo C2-6, alquilcarbonilo C1-6, haloalquilcarbonilo C1-6, cicloalquilcarbonilo C1-6, fenilcarbonilo o fenilcarbonilo sustituido con uno a tres R 9 ; o Q es bencilcarbonilo o bencilcarbonilo sustituido con uno a tres R 9 ; o Q es piridilcarbonilo o piridilcarbonilo sustituido con uno a tres R 9 ; o Q es fenoxicarbonilo o fenoxicarbonilo sustituido con uno a tres R 9 ; o Q es benciloxicarbonilo o benciloxicarbonilo sustituido con uno a tres R 9 ; o Q es nitro, formilo, tri(alquilo C1-6)sililo, alquilcarbonilo C1-6-alquilo C1-2, alcoxicarbonilo C1-6-alquilo C1-2, ciano-alquilo C1-2, alquilaminocarbonilo C1-6-alquilo C1-2, di-alquilaminocarbonilo C1-6-alquilo C1-2, alcoxi C1-6-alquilo C1-2, alquilo C1-2-P(O)(Oalquilo C1-6)2, alquilo C1-2-NO2, alquiltio C1-6-alquilo C1-6, alquilsulfinilo C1-6, haloalquilsulfinilo C1-6, alquilsulfinilo C1-6-alquilo C1-6, alquilsulfonilo C1-6, haloalquilsulfonilo C1-6, alquilsulfonilo C1- 6-alquilo C1-6, bencilsulfonilo o bencilsulfonilo sustituido con un a tres R 9 ; Q es fenilsulfinilo o fenilsulfinilo sustituido con uno a tres R 9 ; o Q es fenilsulfonilo o fenilsulfonilo sustituido con uno a tres R 9 ; o Q es bencilo o bencilo sustituido con uno a tres R 9 ; o Q es -CONH-SO2-alquilo C1-6 o -CONH-SO2-haloalquilo C1-6, o Q es -CONR 7 R 8 donde R 7 y R 8 son, de manera independiente entre sí, hidrógeno, alquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, haloalquilo C1-6, fenilo o fenilo sustituido con haloalquilo C1-6, nitro, ciano o con halógeno; o R 7 y R 8 juntos forman un grupo alquileno C3-8 que opcionalmente contiene un átomo de oxígeno o azufre, o uno a dos grupos amino o alquilamino C1-6; o Q es fenilo o naftilo, opcionalmente sus- BOLETIN DE PATENTES - 03 DE ENERO DE 2007 tituido con uno a tres sustituyentes seleccionados independientemente de alquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, haloalquilo C1-6, hidroxialquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquilcarbonilo C1-6, alcoxicarbonilo C1-6, benciloxicarbonilo o benciloxicarbonilo sustituido con uno a tres R 9 ; nitro, ciano, formilo, carboxilo, halógeno, azido, tiocianato, tri(alquilo C1-6)sililo, mercapto, feniltio o feniltio sustituido con uno a tres R 9 ; fenilsulfinilo o fenilsulfinilo sustituido con uno a tres R 9 ; -SF5, alquiltio C1-6, alquilsulfinilo C1-6, alquilsulfonilo C1-6, alquilo C1-6-SO(NH)-, alquilo C1-6-SO(NCH3), haloalquiltio C1-6, haloalquilsulfinilo C1-6, haloalquilsulfonilo C1-6, bencilsulfonilo o bencilsulfonilo sustituido con uno a tres R 9 ; fenilsulfonilo o fenilsulfonilo sustituido con uno a tres R 9 ; hidroxilo, alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6, alquilsulfoniloxi C1-6, haloalquilsulfoniloxi C1-6, fenoxi o fenoxi sustituido con uno a tres R 9 ; benciloxi o benciloxi sustituido con uno a tres R 9 ; -CONH-SO2-alquilo C1-6, - CONH-SO2-haloalquilo C1-6, -NHCO-alquilo C1-6, - NHCO-haloalquilo C1-6, -NHCO2-alquilo C1-6, -NH- CO2-haloalquilo C1-6, -OCO-alquilo C1-6, -OCO-haloalquilo C1-6, -OCO-fenilo o -OCO-fenilo sustituido con uno a tres R 9 ; -OCONH-alquilo C1-6, -OCONHhaloalquilo C1-6, -OCONH-fenilo o -OCONH-fenilo sustituido con uno a tres R 9 ; o con -CONR 7 R 8 donde R 7 y R 8 son, de manera independiente entre sí, hidrógeno, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, fenilo o fenilo sustituido con haloalquilo C1-6, nitro, ciano o con halógeno; o R 7 y R 8 juntos forman un grupo alquileno C3-8 que opcionalmente contiene un átomo de oxígeno o azufre, o uno a dos grupos amino o alquilamino C1-6; Q es un heterociclo de 3 a 10 miembros que contiene uno o más átomos de nitrógeno, oxígeno o azufre, que, en forma opcional, está benzofusionado, y que está opcionalmente sustituido con uno a tres sustituyentes seleccionados de modo independiente de alquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, haloalquilo C1-6, hidroxialquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquilcarbonilo C1-6, alcoxicarbonilo C1-6, benciloxicarbonilo o benciloxicarbonilo sustituido con uno a tres R 9 ; feniltio o feniltio sustituido con uno a tres R 9 ; fenilsulfinilo o fenilsulfinilo sustituido con uno a tres R 9 ; nitro, ciano, formilo, carboxilo, halógeno, azido, tiocianato, tri(alquilo C1-6)sililo, mercapto, -SF5, alquiltio C1-6, alquilsulfinilo C1-6, alquilsulfonilo C1-6, haloalquiltio C1-6, haloalquilsulfinilo C1-6, haloalquilsulfonilo C1-6, bencilsulfonilo o bencilsulfonilo sustituido con uno a tres R 9 ; fenilsulfonilo o fenilsulfonilo sustituido con uno a tres R 9 ; hidroxilo, alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6, alquilsulfoniloxi C1-6, haloalquilsulfoniloxi C1-6, fenoxi o fenoxi sustituido con uno a tres R 9 ; benciloxi o benciloxi sustituido con uno a tres R 9 ; -CONH- SO2-alquilo C1-6, -CONH-SO2-haloalquilo C1-6, -NH- CO-alquilo C1-6, -NHCO-haloalquilo C1-6, -NHCO2-alquilo C1-6, -NHCO2-haloalquilo C1-6, -OCO-alquilo C1- 6, -OCO-haloalquilo C1-6, -OCO-fenilo o -OCO-fenilo sustituido con uno a tres R 9 ; -OCONH-alquilo C1-6, - OCONH-haloalquilo C1-6, -OCONH-fenilo o - OCONH-fenilo sustituido con uno a tres R 9 ; o con - CONR 7 R 8 donde R 7 y R 8 son, de manera indepen
diente entre sí, hidrógeno, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, fenilo o fenilo sustituido con haloalquilo C1-6, nitro, ciano o con halógeno; o R 7 y R 8 juntos forman un grupo alquileno C3-8 que opcionalmente contiene un átomo de oxígeno o azufre, o uno a dos grupos amino o alquilamino C1-6; e Y es hidrógeno, alquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, haloalquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquilcarbonilo C1-6, alcoxicarbonilo C1-6, nitro, ciano, formilo, hidroxilo, carboxilo, halógeno, azido, tiocianato, tri(alquilo C1-6)sililo, alquiltio C1-6, alquilsulfinilo C1-6, alquilsulfonilo C1-6, bencilsulfonilo o bencilsulfonilo sustituido con uno a tres R 9 ; o Y es fenilsulfonilo o fenilsulfonilo sustituido con uno a tres R 9 ; o Y es alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6, alquilsulfoniloxi C1-6, haloalquilsulfoniloxi C1-6, fenoxi o fenoxi sustituido con uno a tres R 9 ; Y es benciloxi o benciloxi sustituido con uno a tres R 9 ; o Y es -CONH-SO2-alquilo C1-6 o -CONH-SO2-haloalquilo C1-6; o Y es fenilo, naftilo o tetrahidronaftilo, opcionalmente sustituido con uno a tres sustituyentes seleccionados independientemente de alquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, haloalquilo C1-6, hidroxialquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquilcarbonilo C1-6, haloalquilcarbonilo C1-6, alcoxicarbonilo C1-6, benciloxicarbonilo, nitro, ciano, formilo, carboxilo, halógeno, azido, tiocianato, tri(alquilo C1-6)sililo, mercapto, feniltio, fenilsulfinilo, -SF5, alquiltio C1-6, haloalquiltio C1-6, haloalquilsulfinilo C1-6, haloalquilsulfonilo C1-6, alquilsulfinilo C1-6, alquilsulfonilo C1-6, bencilsulfonilo o bencilsulfonilo sustituido con uno a tres R 9 ; fenilsulfonilo o fenilsulfonilo sustituido con uno a tres R 9 ; hidroxilo, alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6, alquilsulfoniloxi C1-6, haloalquilsulfoniloxi C1-6, fenoxi o fenoxi sustituido con uno a tres R 9 ; benciloxi o benciloxi sustituido con uno a tres R 9 ; -CONH-SO2-alquilo C1-6, - CONH-SO2-haloalquilo C1-6, -NHCO-alquilo C1-6, - NHCO-haloalquilo C1-6, -NHCO2-alquilo C1-6, -NH- CO2-haloalquilo C1-6, -OCO-alquilo C1-6, -OCO-haloalquilo C1-6, -OCO-fenilo o -OCO-fenilo sustituido con uno a tres R 9 ; -OCONH-alquilo C1-6, -OCONHhaloalquilo C1-6, -OCONH-fenilo o -OCONH-fenilo sustituido con uno a tres R 9 ; o con -CONR 7 R 8 donde R 7 y R 8 son, de manera independiente entre sí, hidrógeno, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, fenilo o fenilo sustituido con haloalquilo C1-6, nitro, ciano o con halógeno; o R 7 y R 8 juntos forman un grupo alquileno C3-8 que opcionalmente contiene un átomo de oxígeno o azufre, o uno a dos grupos amino o alquilamino C1-6; o Y es un heterociclo de 5 a 10 miembros que contiene uno a tres átomos de nitrógeno, oxígeno o azufre, que, en forma opcional, está benzofusionado, y que está opcionalmente sustituido con uno a tres sustituyentes seleccionados de modo independiente de alquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, haloalquilo C1-6, hidroxialquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquilcarbonilo C1-6, haloalquilcarbonilo C1-6, alcoxicarbonilo C1-6, nitro, ciano, formilo, carboxilo, halógeno, azido, tiocianato, tri(alquilo C1-6)sililo, mercapto, - SF5, alquiltio C1-6, alquilsulfinilo C1-6, alquilsulfonilo C1-6, haloalquiltio C1-6, haloalquilsulfinilo C1-6, haloal- BOLETIN DE PATENTES - 03 DE ENERO DE 2007 37 quilsulfonilo C1-6, bencilsulfonilo o bencilsulfonilo sustituido con uno a tres R 9 ; fenilsulfonilo o fenilsulfonilo sustituido con uno a tres R 9 ; hidroxilo, alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6, alquilsulfoniloxi C1-6, haloalquilsulfoniloxi C1-6, fenoxi o fenoxi sustituido con uno a tres R 9 ; benciloxi o benciloxi sustituido con uno a tres R 9 ; -CONH-SO2-alquilo C1-6, -CONH-SO2-haloalquilo C1-6, -NHCO-alquilo C1-6, -NHCO-haloalquilo C1-6, -NHCO2-alquilo C1-6, -NHCO2-haloalquilo C1-6, -OCO-alquilo C1-6, -OCO-haloalquilo C1-6, -OCO-fenilo o -OCO-fenilo sustituido con uno a tres R 9 ; - OCONH-alquilo C1-6, -OCONH-haloalquilo C1-6, - OCONH-fenilo o -OCONH-fenilo sustituido con uno a tres R 9 ; o con -CONR 7 R 8 donde R 7 y R 8 son, de manera independiente entre sí, hidrógeno, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, fenilo o fenilo sustituido con haloalquilo C1-6, nitro, ciano o con halógeno; o R 7 y R 8 juntos forman un grupo alquileno C3-8 que opcionalmente contiene un átomo de oxígeno o azufre, o uno a dos grupos amino o alquilamino C1-6; R 9 es, en forma independiente uno de otro, haloalquilo C1-6, alcoxicarbonilo C1-6, nitro, ciano, formilo, carboxilo o halógeno; y los N-óxidos, sales e isómeros ópticos de los compuestos de fórmula (1). (71) SYNGENTA LIMITED SYNGENTA EUROPEAN REGIONAL CENTRE, PRIESTLEY ROAD, SURREY RESEARCH PARK, GUILFORD, SURREY GU2 7YH, GB (74) 195 (41) Fecha: 03/01/2007 Bol. Nro.: 388 –––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––– (10) AR051318 A1 (21) P050104184 (22) 03/10/05 (30) MX PA/a/2004/009698 04/10/04 (51) A61K 31/222, 31/5415, 9/20, A61P 29/00 (54) FORMULACIONES FARMACEUTICAS SOLIDAS CONTENIENDO DIACEREINA Y MELOXICAM (57) Formulaciones en formas farmacéuticas sólidas que contienen Diacereina y Meloxicam. La presente proporciona formulaciones que comprenden: a) Diacereina, b) Meloxicam, c) uno o más agentes antiadherentes, d) uno o más agentes desintegran
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