TEMA 21: Glúcidos

Tema 21- GlúcidosMaturita Química‐ Acidos urónicos – oxidación de un –OH primario formando un grupo carboxilo ac. glucurónico y ac.galacturónico‐ Aminoazúcares – sustitución de un –OH por un –NH2: glucosaminaÓsidos: Oligosacáridos y Polisácaridos Oligosacáridos• Formados por 2‐10 monosacáridos mediante enlace O‐glicosídico• Enlace O‐glucosídico (o glicosídico): Enlace entre dos monosacáridos mediante donde el oxígenohace de “puente”. Se forma al reaccionar el OH hemiacetálico (OH hemiacetálico = OH en el carbonoanomérico) con otro OH (que no tiene que ser hemiacetálico) de otro monosacárido.Como consecuencia de la unión se forma un disacárido y una molécula de agua• Ej: maltosa, celobiosa... + H 2 ODisacáridos‐ Oligosacáridos formados por la unión de dos monosacáridosEnlace O‐glucosídico‐ Enlace monocarbonílico (sólo un OH hemiacetálico, nomenclatura: ‐osil –osa, ejem: maltosa)‐ Enlace dicarbonílico, (entre 2 OH hemiacetálicos) pierden la capacidad reductora al no quedar carbonoscarbonílicos libres (nomenclatura: ‐osil – ósido, ejem: sacarosa)Propiedades:‐ Cristalizables, dulces, solubles‐ Mediante hidrólisis se desdoblan en monosacáridos‐ Reductores (excepto los que presentan enlace dicarbonílico,sacarosa)principales disacáridos:1. Maltosa (α‐D‐glucopiranosil (1→ 4) α ‐D‐glucopiranosa):Dos glucosas unidas por enlace (α1→ 4). producto de la hidrólisisdel almidón y el glucógeno, sucedáneo del café (malta),2. Celobiosa (β‐D‐glucopiranosil (1→ 4) β ‐D‐glucopiranosa):Dos glucosas unidas por enlace (β1→ 4), producto de la hidrólisisde la celulosa.3. Lactosa (β ‐D‐galactopiranosil (1→ 4) β ‐D‐glucopiranosa):Una galactosa y una glucosa unidas por enlace (β1→ 4),combustible metabólico, se encuentra en la leche.4. Sacarosa (α ‐D‐glucopiranosil (1→ 2) β ‐D‐fructofuranosido):Una fructosa y una glucosa unidas por enlace (α1→ 4),combustible metabólico, azúcar común que se extrae de la cañade azúcar y de la remolacha azucarera, no es reductor.3