Química orgánica, 6ta Edición - Francis A. Carey

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CONTENIDO BREVE Lista de presentaciones importantes Prefacio Reconocimientos xxii xxvii xxxi INTRODUCCIÓN 2 1 LA ESTRUCTURA DETERMINA LAS PROPIEDADES 8 2 ESTRUCTURA DE HIDROCARBUROS. ALCANOS 60 3 CONFORMACIONES DE ALCANOS Y CICLOALCANOS 106 4 ALCOHOLES Y HALOGENUROS DE ALQUILO 144 5 ESTRUCTURA Y PREPARACIÓN DE ALQUENOS: REACCIONES DE ELIMINACIÓN 190 6 REACCIONES DE LOS ALQUENOS: REACCIONES DE ADICIÓN 234 7 ESTEREOQUÍMICA 286 8 SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA 330 9 ALQUINOS 368 10 CONJUGACIÓN EN ALCADIENOS Y SISTEMAS ALÍLICOS 398 11 ARENOS Y AROMATICIDAD 432 12 REACCIONES DE ARENOS: SUSTITUCIÓN ELECTROFÍLICA AROMÁTICA 482 13 ESPECTROSCOPIA 528 14 COMPUESTOS ORGANOMETÁLICOS 588 15 ALCOHOLES, DIOLES Y TIOLES 632 16 ÉTERES, EPÓXIDOS Y SULFUROS 674 17 ALDEHÍDOS Y CETONAS: ADICIÓN NUCLEOFÍLICA AL GRUPO CARBONILO 712 18 ENOLES Y ENOLATOS 764 19 ÁCIDOS CARBOXÍLICOS 804 20 DERIVADOS DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS: SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA EN EL ACILO 842 21 ENOLATOS DE ÉSTER 894 22 AMINAS 920 23 HALOGENUROS DE ARILO 978 24 FENOLES 1004 25 CARBOHIDRATOS 1038 26 LÍPIDOS 1080 27 AMINOÁCIDOS, PÉPTIDOS Y PROTEÍNAS 1122 28 NUCLEÓSIDOS, NUCLEÓTIDOS Y ÁCIDOS NUCLEICOS 1178 29 POLÍMEROS SINTÉTICOS 1216 APÉNDICE 1 PROPIEDADES FÍSICAS A-1 APÉNDICE 2 RESPUESTAS A LOS PROBLEMAS EN EL TEXTO A-8 GLOSARIO G-1 CRÉDITOS C-1 ÍNDICE I-1 www.FreeLibros.com ix
CONTENIDO Lista de presentaciones importantes Prefacio Reconocimientos xxii xxvii xxxi INTRODUCCIÓN Los orígenes de la química orgánica 2 Berzelius, Wöhler y el vitalismo 3 La teoría estructural 4 Teorías electrónicas de la estructura y la reactividad 4 La influencia de la química orgánica 5 Las computadoras y la química orgánica 5 Desafíos y oportunidades 5 ¿De dónde vino el carbono? 7 CAPÍTULO 1 LA ESTRUCTURA DETERMINA LAS PROPIEDADES 8 1.1 Átomos, electrones y orbitales 9 1.2 Enlaces iónicos 12 1.3 Enlaces covalentes, estructuras de Lewis y la regla del octeto 14 1.4 Enlaces dobles y enlaces triples 16 1.5 Enlaces covalentes polares y electronegatividad 17 Mapas de potencial electrostático 19 1.6 Fórmulas estructurales de moléculas orgánicas 20 1.7 Carga formal 23 1.8 Resonancia 25 Aprendizaje por modelado 30 1.9 Las formas de algunas moléculas simples 31 1.10 Momentos dipolares moleculares 33 1.11 Flechas curvas y reacciones químicas 34 1.12 Ácidos y bases: la perspectiva de Arrhenius 36 1.13 Ácidos y bases: la perspectiva de Brønsted-Lowry 37 1.14 ¿Qué le sucedió a la pK b ? 41 1.15 Cómo afecta la estructura a la fuerza de los ácidos 42 1.16 Equilibrios ácido-base 46 1.17 Ácidos de Lewis y bases de Lewis 49 1.18 RESUMEN 50 PROBLEMAS 53 CAPÍTULO 2 ESTRUCTURA DE HIDROCARBUROS. ALCANOS 60 2.1 Clases de hidrocarburos 61 2.2 Los electrones como onda y el enlace químico 62 2.3 Enlace en el H 2 : modelo del enlace de valencia 63 2.4 Enlace en el H 2 : modelo del orbital molecular 65 2.5 Introducción a los alcanos: metano, etano y propano 66 2.6 Hibridación sp 3 y enlaces en el metano 67 El metano y la biosfera 68 2.7 Enlaces en el etano 70 2.8 Alcanos isoméricos: los butanos 71 2.9 n-alcanos superiores 71 2.10 Los isómeros C 5 H 12 72 2.11 Nomenclatura de la IUPAC de los alcanos no ramificados 74 x www.FreeLibros.com
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Estructura de hidrocarburos. Alcano
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Estructura y preparación de alquen
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Enolatos de éster Esbozo del capí
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896 CAPÍTULO VEINTIUNO Enolatos de
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Aminas Esbozo del capítulo 22.1 NO
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922 CAPÍTULO VEINTIDÓS Aminas vit
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924 CAPÍTULO VEINTIDÓS Aminas CH
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926 CAPÍTULO VEINTIDÓS Aminas En
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956 CAPÍTULO VEINTIDÓS Aminas A l
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976 CAPÍTULO VEINTIDÓS Aminas Com
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Halogenuros de arilo Esbozo del cap
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980 CAPÍTULO VEINTITRÉS Halogenur
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1000 CAPÍTULO VEINTITRÉS Halogenu
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1002 CAPÍTULO VEINTITRÉS Halogenu
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Fenoles Esbozo del capítulo 24.1 N
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1006 CAPÍTULO VEINTICUATRO Fenoles
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Transmitancia (%) 1036 CAPÍTULO VE
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Carbohidratos Esbozo del capítulo
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1040 CAPÍTULO VEINTICINCO Carbohid
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Lípidos Esbozo del capítulo 26.1
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1082 CAPÍTULO VEINTISÉIS Lípidos
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Aminoácidos, péptidos y proteína
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1124 CAPÍTULO VEINTISIETE Aminoác
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Nucleósidos, nucleótidos y ácido
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1180 CAPÍTULO VEINTIOCHO Nucleósi
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www.FreeLibros.com TABLA 28.2 Nombr
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U A U U A A U A 1200 CAPÍTULO VEIN
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Polímeros sintéticos Esbozo del c
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1218 CAPÍTULO VEINTINUEVE Polímer
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www.FreeLibros.com TABLA 29.1 Recic
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± ± 1230 CAPÍTULO VEINTINUEVE Po
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H± 1234 CAPÍTULO VEINTINUEVE Pol
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A-2 APÉNDICE 1 TABLA A Propiedades
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A-4 APÉNDICE 1 TABLA C Propiedades
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A-6 APÉNDICE 1 TABLA E Propiedades
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APÉNDICE 2 RESPUESTAS A LOS PROBLE
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A-10 APÉNDICE 2 d) Ambas estructur
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A-12 APÉNDICE 2 2.13 9O 2 6CO 2
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A-14 APÉNDICE 2 4.6 El enlace carb
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A-16 APÉNDICE 2 CH 3 (CH 2 ) 7 (CH
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A-18 APÉNDICE 2 CAPÍTULO 6 6.1 2-
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A-20 APÉNDICE 2 CH 3 CH 3 CH 3 CH
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A-22 APÉNDICE 2 c) H 2 C CH H NH
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A-24 APÉNDICE 2 10.5 El 2,3,3-trim
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A-26 APÉNDICE 2 11.11 C C C 11.
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A-28 APÉNDICE 2 12.3 H 3 C H 3 C S
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A-30 APÉNDICE 2 H SO 3 H H SO 3 H
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A-32 APÉNDICE 2 14.8 b) CH 3 MgI
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A-34 APÉNDICE 2 15.11 O 2 NOCH 2 C
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A-36 APÉNDICE 2 17.7 H 2 C CC N CH
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A-38 APÉNDICE 2 CH 2 17.16 b) CH 3
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A-40 APÉNDICE 2 18.11 La conjugaci
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A-42 APÉNDICE 2 c) C 6 H 5 CHCO 2
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A-44 APÉNDICE 2 Paso 4: Protonaci
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A-46 APÉNDICE 2 Paso 6: Procesos d
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A-48 APÉNDICE 2 21.6 b) C 6 H 5 CH
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A-50 APÉNDICE 2 22.11 La isobutila
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A-52 APÉNDICE 2 23.7 N Cl NH 3 C
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A-54 APÉNDICE 2 25.8 67% , 33% CH
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A-56 APÉNDICE 2 26.8 O CO 2 H CH 3
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A-58 APÉNDICE 2 27.8 O O OH OH H 2
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A-60 APÉNDICE 2 27.20 Una O-acilis
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A-62 APÉNDICE 2 28.9 O NH 2 N N N
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G-2 GLOSARIO Adición 1,4 (sección
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G-4 GLOSARIO Areno (sección 2.1):
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G-6 GLOSARIO Cianohidrina (sección
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G-8 GLOSARIO Deshidratación (secci
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G-10 GLOSARIO Enlace peptídico (se
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G-12 GLOSARIO Genoma (sección 28.7
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G-14 GLOSARIO intermediarios en la
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G-16 GLOSARIO en el que están unid
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G-18 GLOSARIO Polipéptido (secció
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G-20 GLOSARIO distribución electr
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G-22 GLOSARIO estereoisómero treo
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C-2 CRÉDITOS CAPÍTULO 25 25.6: ©
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I-2 Índice Ácido fosfórico catal
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I-4 Índice espectros de infrarrojo
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I-6 Índice Benciloxicarbonilo, gru
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I-8 Índice Catalizador de Ziegler-
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I-10 Índice Complejo activado, 111
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I-12 Índice 3,3-Dimetil-2-butanol
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I-14 Índice Epímeros, 1068 Epinef
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I-16 Índice reacción con epóxido
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I-18 Índice enlaces en, 149-150 na
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I-20 Índice cantidad, 73 ceto-enó
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I-22 Índice 2-Metil-2-propanol, 15
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I-24 Índice Picrocrocina, 1113 hid
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I-26 Índice Reacciones de sustituc
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I-28 Índice reacciones S N 2, 339-
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ELEMENTOS DE TRANSICIÓN ELEMENTOS
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C-2 a) b) c) d) FIGURA 1.6 Modelos
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C-4 FIGURA 2.4 Representación del
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C-6 FIGURA 4.5 Puentes de hidrógen
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C-8 2p a) b) c) d) FIGURA 10.1 En
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C-10 Electronegatividad 4.0 3.0 2.0
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C-12 FIGURA 17.9 Mapa del potencial
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www.FreeLibros.com a) b) C-14 FIGUR
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C-16 Aminoácidos con cadenas later
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C-18 FIGURA 27.19 Grupo hem, repres
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U A U U A A U A C-20 3 O OCCHCH 2 C
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Química orgánica, 6ta Edición - Francis A. Carey

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