Química orgánica, 6ta Edición - Francis A. Carey
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CONTENIDO<br />

xv<br />

12.16 Síntesis regioselectiva de compuestos aromáticos disustituidos 512<br />

12.17 Sustitución en el naftaleno 515<br />

12.18 Sustitución en compuestos heterocíclicos aromáticos 515<br />

12.19 RESUMEN 517<br />

PROBLEMAS 520<br />

CAPÍTULO 13<br />

ESPECTROSCOPIA 528<br />

13.1 Principios de espectroscopia molecular: radiación electromagnética 530<br />

13.2 Principios de espectroscopia molecular: estados de energía cuantizados 531<br />

13.3 Introducción a la espectroscopia de RMN de 1 H 531<br />

13.4 Protección nuclear y desplazamientos químicos de 1 H 535<br />

13.5 Efectos de la estructura molecular en los desplazamientos químicos de 1 H 536<br />

Corrientes anulares: aromaticidad y antiaromaticidad 542<br />

13.6 Interpretación de los espectros de RMN de 1 H 543<br />

13.7 Desdoblamiento espín-espín en la espectroscopia de RMN de 1 H 545<br />

13.8 Patrones de desdoblamiento: el grupo etilo 548<br />

13.9 Patrones de desdoblamiento: el grupo isopropilo 549<br />

13.10 Patrones de desdoblamiento: pares de dobletes 550<br />

13.11 Patrones complejos de desdoblamiento 552<br />

13.12 Espectros de RMN de 1 H de alcoholes 553<br />

Imagen por resonancia magnética (IRM) 554<br />

13.13 RMN y conformaciones 554<br />

13.14 Espectroscopia de RMN de 13 C 555<br />

13.15 Desplazamientos químicos de 13 C 557<br />

13.16 RMN de 13 C e intensidades de los picos 559<br />

13.17 Acoplamiento 13 CO 1 H 560<br />

13.18 Uso de dept para contar los hidrógenos unidos a 13 C 561<br />

13.19 RMN 2D: cosy y hetcor 561<br />

13.20 Espectroscopia de infrarrojo 564<br />

Espectros por miles 565<br />

13.21 Espectroscopia de ultravioleta-visible (UV-VIS) 570<br />

13.22 Espectrometría de masas 572<br />

13.23 La fórmula molecular como una clave para la estructura 576<br />

Cromatografía de gases, CG/EM y EM/EM 577<br />

13.24 RESUMEN 579<br />

PROBLEMAS 582<br />

CAPÍTULO 14<br />

COMPUESTOS ORGANOMETÁLICOS 588<br />

14.1 Nomenclatura organometálica 590<br />

14.2 Enlaces carbono-metal en compuestos organometálicos 590<br />

14.3 Preparación de compuestos de organolitio 592<br />

14.4 Preparación de compuestos de organomagnesio: reactivos de Grignard 593<br />

14.5 Compuestos de organolitio y organomagnesio como bases de Brønsted 594<br />

14.6 Síntesis de alcoholes usando reactivos de Grignard 596<br />

14.7 Síntesis de alcoholes usando reactivos de organolitio 598<br />

14.8 Síntesis de alcoholes acetilénicos 599<br />

14.9 Análisis retrosintético 600<br />

14.10 Preparación de alcoholes terciarios a partir de ésteres y reactivos de Grignard 603<br />

14.11 Síntesis de alcanos usando reactivos de organocobre 604<br />

14.12 Un reactivo organozinc para la síntesis de ciclopropano 606<br />

14.13 Carbenos y carbenoides 608<br />

14.14 Compuestos organometálicos de metales de transición 610<br />

Un compuesto organometálico de origen natural: la coenzima B 12 612<br />

14.15 Hidrogenación catalítica homogénea 613<br />

14.16 Metátesis de olefinas 616<br />

14.17 Catálisis de Ziegler-Natta para la polimerización de alquenos 619<br />

14.18 RESUMEN 622<br />

PROBLEMAS 625<br />

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