Química orgánica, 6ta Edición - Francis A. Carey

CONTENIDO
xi
Una breve historia de la nomenclatura orgánica sistemática 75
2.12 Aplicación de las reglas de la IUPAC: los nombres de los isómeros C 6 H 14 75
2.13 Grupos alquilo 77
2.14 Nombres de la IUPAC de los alcanos altamente ramificados 79
2.15 Nomenclatura de los cicloalcanos 81
2.16 Fuentes de alcanos y cicloalcanos 82
2.17 Propiedades físicas de los alcanos y los cicloalcanos 83
2.18 Propiedades químicas: combustión de los alcanos 86
2.19 Oxidación-reducción en la química orgánica 88
Termoquímica 89
2.20 Hibridación sp 2 y enlaces en el etileno 91
2.21 Hibridación sp y enlaces en el acetileno 93
2.22 ¿Cuál teoría del enlace químico es mejor? 95
2.23 RESUMEN 96
PROBLEMAS 100
CAPÍTULO 3
CONFORMACIONES DE ALCANOS Y CICLOALCANOS 106
3.1 Análisis conformacional del etano 108
3.2 Análisis conformacional del butano 111
Mecánica molecular aplicada a los alcanos y los cicloalcanos 113
3.3 Conformaciones de alcanos superiores 114
3.4 La forma de los cicloalcanos: ¿plana o no plana? 114
3.5 Anillos pequeños: ciclopropano y ciclobutano 116
3.6 Ciclopentano 117
3.7 Conformaciones del ciclohexano 117
3.8 Enlaces axiales y ecuatoriales en el ciclohexano 118
3.9 Inversión de la conformación en el ciclohexano (movilidad del anillo) 120
3.10 Análisis conformacional de los ciclohexanos monosustituidos 121
3.11 Ciclohexanos disustituidos: estereoisómeros 124
Entalpía, energía libre y constante de equilibrio 125
3.12 Análisis conformacional de los ciclohexanos disustituidos 127
3.13 Anillos medianos y grandes 130
3.14 Sistemas de anillos policíclicos 130
3.15 Compuestos heterocíclicos 134
3.16 RESUMEN 135
PROBLEMAS 138
CAPÍTULO 4
ALCOHOLES Y HALOGENUROS DE ALQUILO 144
4.1 Grupos funcionales 146
4.2 Nomenclatura de la IUPAC de los halogenuros de alquilo 147
4.3 Nomenclatura de la IUPAC de los alcoholes 148
4.4 Clases de alcoholes y de halogenuros de alquilo 149
4.5 Enlaces en los alcoholes y en los halogenuros de alquilo 149
4.6 Propiedades físicas de los alcoholes y los halogenuros de alquilo: fuerzas intermoleculares 150
4.7 Preparación de halogenuros de alquilo a partir de alcoholes y halogenuros de hidrógeno 154
4.8 Mecanismo de la reacción de los alcoholes con halogenuros de alquilo 156
4.9 Diagramas de energía potencial para reacciones de pasos múltiples: el mecanismo S N 1 161
4.10 Estructura, enlaces y estabilidad de los carbocationes 163
4.11 Efecto de la estructura de los alcoholes en la velocidad de reacción 165
4.12 Reacción del alcohol metílico y alcoholes primarios con halogenuros de hidrógeno:
el mecanismo S N 2 167
4.13 Otros métodos para convertir alcoholes en halogenuros de alquilo 168
4.14 Halogenación de alcanos 169
4.15 Cloración del metano 169
4.16 Estructura y estabilidad de los radicales libres 170
4.17 Mecanismo de la cloración del metano 175
De las energías de enlace a los calores de reacción 177
4.18 Halogenación de alcanos superiores 178
4.19 RESUMEN 181
PROBLEMAS 185
www.FreeLibros.com