Química orgánica, 6ta Edición - Francis A. Carey

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Química orgánica Sexta edición Francis A. Carey University of Virginia Traducción: Jorge Alberto Velázquez Arellano Traductor profesional Virgilio González y Pozo Ingeniero Químico Universidad Nacional Autónoma de México Revisión técnica: Rosa Zugazagoitia Herranz Profesora de Química Orgánica Universidad Autónoma Metropolitana MÉXICO • AUCKLAND • BOGOTÁ • BUENOS AIRES • CARACAS • GUATEMALA LISBOA • LONDRES • MADRID • MILÁN • MONTREAL • NUEVA YORK SAN FRANCISCO • SAN JUAN • SAN LUIS • NUEVA DELHI • SANTIAGO SÃO PAULO • SIDNEY • SINGAPUR • TORONTO www.FreeLibros.com
Director Higher Education: Miguel Ángel Toledo Castellanos Director editorial: Ricardo A. del Bosque Alayón Editor sponsor: Pablo Eduardo Roig Vázquez Editora de desarrollo: Lorena Campa Rojas Supervisor de producción: Zeferino García García Química orgánica Sexta edición Prohibida la reproducción total o parcial de esta obra, por cualquier medio, sin la autorización escrita del editor. DERECHOS RESERVADOS © 2006 respecto a la sexta edición en español por McGRAW-HILL/INTERAMERICANA EDITORES, S.A. DE C.V. A Subsidiary of The McGraw-Hill Companies, Inc. Prolongación Paseo de la Reforma 1015, Torre A Piso 17, Colonia Desarrollo Santa Fe Delegación Álvaro Obregón C.P. 01376, México, D. F. Miembro de la Cámara Nacional de la Industria Editorial Mexicana, Reg. Núm. 736 Imagen de portada: Baldridge, K. K., Siegel J. S. ISBN-10: 970-10-5610-8 ISBN-13: 978-970-10-5610-3 Traducido de la sexta edición de: ORGANIC CHEMISTRY Copyright © MMVI by The McGraw-Hill Companies, Inc. All rights reserved. Previous editions © 1987, 1992, 1996, 2000, and 2003. 0-07-282837-4 1234567890 09865432107 Impreso en México Printed in Mexico www.FreeLibros.com
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Estructura de hidrocarburos. Alcano
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100 CAPÍTULO DOS Estructura de hid
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Conformaciones de alcanos y cicloal
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Alcoholes y halogenuros de alquilo
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Estructura y preparación de alquen
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Reacciones de los alquenos: reaccio
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O O O 268 CAPÍTULO SEIS Reaccion
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Estereoquímica Esbozo del capítul
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Sustitución nucleofílica Esbozo d
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Alquinos Esbozo del capítulo 9.1 F
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Conjugación en alcadienos y sistem
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Arenos y aromaticidad Esbozo del ca
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Sección 11.11 Un ejemplo de una re
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Reacciones de arenos: sustitución
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Espectroscopia Esbozo del capítulo
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Alcoholes, dioles y tioles Esbozo d
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Éteres, epóxidos y sulfuros Esboz
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Aldehídos y cetonas: adición nucl
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714 CAPÍTULO DIECISIETE Aldehídos
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Enoles y enolatos Esbozo del capít
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962 CAPÍTULO VEINTIDÓS Aminas ami
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976 CAPÍTULO VEINTIDÓS Aminas Com
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Halogenuros de arilo Esbozo del cap
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980 CAPÍTULO VEINTITRÉS Halogenur
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1000 CAPÍTULO VEINTITRÉS Halogenu
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1002 CAPÍTULO VEINTITRÉS Halogenu
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Fenoles Esbozo del capítulo 24.1 N
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1006 CAPÍTULO VEINTICUATRO Fenoles
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Transmitancia (%) CH 3 CH 3 CH 3 10
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Transmitancia (%) 1036 CAPÍTULO VE
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Carbohidratos Esbozo del capítulo
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1040 CAPÍTULO VEINTICINCO Carbohid
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www.FreeLibros.com H CHO OH HO CHO
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Lípidos Esbozo del capítulo 26.1
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1082 CAPÍTULO VEINTISÉIS Lípidos
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Aminoácidos, péptidos y proteína
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1124 CAPÍTULO VEINTISIETE Aminoác
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Nucleósidos, nucleótidos y ácido
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1180 CAPÍTULO VEINTIOCHO Nucleósi
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www.FreeLibros.com TABLA 28.2 Nombr
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U A U U A A U A 1200 CAPÍTULO VEIN
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Polímeros sintéticos Esbozo del c
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1218 CAPÍTULO VEINTINUEVE Polímer
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www.FreeLibros.com TABLA 29.1 Recic
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± ± 1230 CAPÍTULO VEINTINUEVE Po
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H± 1234 CAPÍTULO VEINTINUEVE Pol
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A-2 APÉNDICE 1 TABLA A Propiedades
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A-4 APÉNDICE 1 TABLA C Propiedades
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A-6 APÉNDICE 1 TABLA E Propiedades
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APÉNDICE 2 RESPUESTAS A LOS PROBLE
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A-10 APÉNDICE 2 d) Ambas estructur
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A-12 APÉNDICE 2 2.13 9O 2 6CO 2
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A-14 APÉNDICE 2 4.6 El enlace carb
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A-16 APÉNDICE 2 CH 3 (CH 2 ) 7 (CH
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A-18 APÉNDICE 2 CAPÍTULO 6 6.1 2-
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A-20 APÉNDICE 2 CH 3 CH 3 CH 3 CH
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A-22 APÉNDICE 2 c) H 2 C CH H NH
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A-24 APÉNDICE 2 10.5 El 2,3,3-trim
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A-26 APÉNDICE 2 11.11 C C C 11.
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A-28 APÉNDICE 2 12.3 H 3 C H 3 C S
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A-30 APÉNDICE 2 H SO 3 H H SO 3 H
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A-32 APÉNDICE 2 14.8 b) CH 3 MgI
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A-34 APÉNDICE 2 15.11 O 2 NOCH 2 C
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A-36 APÉNDICE 2 17.7 H 2 C CC N CH
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A-38 APÉNDICE 2 CH 2 17.16 b) CH 3
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A-40 APÉNDICE 2 18.11 La conjugaci
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A-42 APÉNDICE 2 c) C 6 H 5 CHCO 2
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A-44 APÉNDICE 2 Paso 4: Protonaci
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A-46 APÉNDICE 2 Paso 6: Procesos d
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A-48 APÉNDICE 2 21.6 b) C 6 H 5 CH
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A-50 APÉNDICE 2 22.11 La isobutila
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A-52 APÉNDICE 2 23.7 N Cl NH 3 C
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A-54 APÉNDICE 2 25.8 67% , 33% CH
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A-56 APÉNDICE 2 26.8 O CO 2 H CH 3
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A-58 APÉNDICE 2 27.8 O O OH OH H 2
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A-60 APÉNDICE 2 27.20 Una O-acilis
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A-62 APÉNDICE 2 28.9 O NH 2 N N N
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www.FreeLibros.com
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G-2 GLOSARIO Adición 1,4 (sección
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G-4 GLOSARIO Areno (sección 2.1):
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G-6 GLOSARIO Cianohidrina (sección
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G-8 GLOSARIO Deshidratación (secci
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G-10 GLOSARIO Enlace peptídico (se
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G-12 GLOSARIO Genoma (sección 28.7
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G-14 GLOSARIO intermediarios en la
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G-16 GLOSARIO en el que están unid
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G-18 GLOSARIO Polipéptido (secció
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G-20 GLOSARIO distribución electr
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G-22 GLOSARIO estereoisómero treo
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C-2 CRÉDITOS CAPÍTULO 25 25.6: ©
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I-2 Índice Ácido fosfórico catal
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I-4 Índice espectros de infrarrojo
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I-6 Índice Benciloxicarbonilo, gru
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I-8 Índice Catalizador de Ziegler-
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I-10 Índice Complejo activado, 111
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I-12 Índice 3,3-Dimetil-2-butanol
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I-14 Índice Epímeros, 1068 Epinef
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I-16 Índice reacción con epóxido
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I-18 Índice enlaces en, 149-150 na
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I-20 Índice cantidad, 73 ceto-enó
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I-22 Índice 2-Metil-2-propanol, 15
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I-24 Índice Picrocrocina, 1113 hid
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I-26 Índice Reacciones de sustituc
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I-28 Índice reacciones S N 2, 339-
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ELEMENTOS DE TRANSICIÓN ELEMENTOS
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C-2 a) b) c) d) FIGURA 1.6 Modelos
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C-4 FIGURA 2.4 Representación del
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C-6 FIGURA 4.5 Puentes de hidrógen
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C-8 2p a) b) c) d) FIGURA 10.1 En
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C-10 Electronegatividad 4.0 3.0 2.0
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C-12 FIGURA 17.9 Mapa del potencial
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www.FreeLibros.com a) b) C-14 FIGUR
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C-16 Aminoácidos con cadenas later
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C-18 FIGURA 27.19 Grupo hem, repres
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U A U U A A U A C-20 3 O OCCHCH 2 C
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Química orgánica, 6ta Edición - Francis A. Carey

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