Química orgánica, 6ta Edición - Francis A. Carey

CONTENIDO
xiii
Fármacos quirales 301
7.9 Reacciones que crean un centro de quiralidad 303
7.10 Moléculas quirales con dos centros de quiralidad 306
7.11 Moléculas aquirales con dos centros de quiralidad 308
7.12 Moléculas con múltiples centros de quiralidad 310
Quiralidad de ciclohexanos disustituidos 311
7.13 Reacciones que producen diasterómeros 312
7.14 Resolución de enantiómeros 314
7.15 Polímeros estereorregulares 317
7.16 Centros de quiralidad distintos del carbono 318
7.17 RESUMEN 319
PROBLEMAS 322
CAPÍTULO 8
SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA 330
8.1 Transformación de grupos funcionales por sustitución nucleofílica 332
8.2 Reactividad relativa de los halogenuros como grupos salientes 335
8.3 El mecanismo S N 2 de la sustitución nucleofílica 335
8.4 Efectos estéricos en las reacciones S N 2 339
8.5 Nucleófilos y carácter nucleofílico 341
8.6 El mecanismo S N 1 de la sustitución nucleofílica 343
Sustituciones nucleofílicas de halogenuros de alquilo, catalizadas por enzimas 344
8.7 Estabilidad del carbocatión y la velocidad de reacción S N 1 346
8.8 Estereoquímica de las reacciones S N 1 347
8.9 Rearreglos de los carbocationes en las reacciones S N 1 348
8.10 Efecto del disolvente en la velocidad de la sustitución nucleofílica 350
8.11 Sustitución y eliminación como reacciones en competencia 353
8.12 Ésteres sulfonato como sustratos en la sustitución nucleofílica 355
8.13 Una mirada hacia atrás: las reacciones de los alcoholes con halogenuros de hidrógeno 358
8.14 RESUMEN 359
PROBLEMAS 361
CAPÍTULO 9
ALQUINOS 368
9.1 Fuentes de alquinos 369
9.2 Nomenclatura 370
9.3 Propiedades físicas de los alquinos 371
9.4 Estructura y enlaces en los alquinos: hibridación sp 372
9.5 Acidez del acetileno y de alquinos terminales 374
Antibióticos enodiinos de origen natural y de “diseño” 375
9.6 Preparación de alquinos por alquilación del acetileno y de alquinos terminales 377
9.7 Preparación de alquilos por reacciones de eliminación 379
9.8 Reacciones de alquinos 381
9.9 Hidrogenación de alquinos 381
9.10 Reducción de alquinos con metal-amoniaco 382
9.11 Adición de halogenuros de hidrógeno a alquinos 384
9.12 Hidratación de alquinos 386
9.13 Adición de halógenos a alquinos 388
9.14 Ozonólisis de alquinos 388
9.15 RESUMEN 389
PROBLEMAS 392
CAPÍTULO 10
CONJUGACIÓN EN ALCADIENOS Y SISTEMAS ALÍLICOS 398
10.1 El grupo alilo 400
10.2 Carbocationes alílicos 400
10.3 Reacciones S N 1 de halogenuros alílicos 402
10.4 Radicales libres alílicos 405
10.5 Halogenación alílica 406
10.6 Clases de dienos 408
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