Spectroscopie par résonance magnétique nucléaire

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5.d Détermination du nombre de signaux dans un spectre Dans le spectre du p-xylène présenté à la figure 5.d, il y deux signaux, l’un à δ = 2,30 ppm et l’autre à δ = 7,10 ppm. Il est probable que ces pics soient produits par deux types de noyaux d’hydrogène distincts. En effet, tel que montré précédemment, l’environnement a un impact direct sur le déplacement chimique. Ainsi, une molécule peut posséder plusieurs hydrogènes dont l’environnement chimique (plus particulièrement électronique) est identique. Ce même type d’atomes d’hydrogène induit alors un seul et même signal. Mais comment les reconnaître ? Comment prédire le nombre de signaux qui seront visibles dans un spectre RMN 1 H ? La première étape à effectuer pour déterminer le nombre de signaux est de distinguer la ou les symétries de la molécule. Il devient alors plus facile de constater pourquoi deux signaux sont observés dans le spectre RMN 1 H du p-xylène. En fait, a) les trois hydrogènes du groupement méthyle –CH 3 sont identiques (ils ont le même environnement chimique), ce qui peut être observé par une simple rotation d’un lien C–C. H a H b CH 3 CH 3 H c H a H d H b CH 3 H c H a H d H b H c H d C H 1 H 2 H 3 C H 3 H 1 H 2 C H 2 H 3 H 1 H 1 = H 2 = H 3 b) les deux groupements méthyles –CH 3 sont identiques par symétrie. De plus, selon ce plan de symétrie, les hydrogènes aromatiques « a » et « b » ainsi que les hydrogènes aromatiques « c » et « d » sont identiques. CH 3 H a H c CH 3 CH 3 H b H d Plan de symétrie H b H d H a H c CH 3 Les deux -CH 3 sont identiques. H a = H b H c = H d Chapitre 5 – Complément © 2008 Les Éditions de la Chenelière inc 12
c) les hydrogènes aromatiques « a » et « c » et les hydrogènes aromatiques « b » et « d » sont également identiques par symétrie. Plan de symétrie CH 3 CH 3 H a H c H c H a H b H d H d H b CH 3 CH 3 H a = H c H b = H d Ainsi, puisque les six hydrogènes des groupements méthyles sont identiques et que les quatre hydrogènes aromatiques sont également identiques entre eux (H a = H b = H c = H d ), seulement deux signaux seront observés dans le spectre RMN 1 H. Prenons maintenant l’exemple du prop-1-ène. Combien de signaux devrait-on s’attendre à observer dans un spectre RMN 1 H ? H 3 C C H a H c C H b Il va de soi que le groupement méthyle –CH 3 constitue un pic indépendant des trois autres hydrogènes (a, b et c) puisqu’il contient trois hydrogènes équivalents qui n’ont aucune ressemblance avec les trois autres liés à la fonction alcène de la molécule. Qu’en est-il de H b par rapport à H c ? Dans les deux cas, ces hydrogènes perçoivent le même nombre d’hydrogènes (en plus de H c , le H b voit un H a et un CH 3 en face de lui, tout comme le H c ). La seule chose qui les distingue est la disposition spatiale. En effet, le H a est en position cis par rapport au H b alors qu’il est en position trans par rapport au H c . Lorsque deux hydrogènes possèdent le même environnement chimique, on dit qu’ils sont chimiquement équivalents. Si, en plus de l’environnement, ils possèdent la même disposition spatiale, on dit qu’ils sont magnétiquement équivalents. Seuls les hydrogènes chimiquement et magnétiquement équivalents ressortent sous la forme d’un signal unique dans un spectre RMN 1 H. Chapitre 5 – Complément © 2008 Les Éditions de la Chenelière inc 13
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