Spectroscopie par résonance magnétique nucléaire

groupements respectifs ne sont pas équivalents. Il y a donc deux signaux distincts
pour la structure en c) dans un spectre RMN 1 H.
5.d Le signal des hydrogènes du groupement méthyle (CH 3 CHCl 2 ) sera sous la forme
d’un doublet (un seul H voisin) avec un déplacement chimique entre 0,85 ppm et
0,95 ppm. (L’aire sous la courbe de ce signal sera de 3 pour 1.)
Le signal de l’hydrogène CH 3 CHCl 2 sera sous la forme d’un quadruplet (en raison
de trois H voisins du groupement méthyle) avec un déplacement chimique entre
5,8 ppm et 5,9 pppm. En effet, ce H est déblindé à cause des atomes de Cl, des
éléments électroattracteurs. (L’aire sous la courbe de ce signal sera de 1 pour 3.)
5.e a) ICH 2 CH 2 Cl : triplet, δ = 3,1 ppm à 3,3 ppm (rapport de l’aire sous la courbe de
1:1) ; ICH 2 CH 2 Cl : triplet, δ = 3,6 ppm à 3,8 ppm, car le Cl est plus électronégatif ;
les H sont donc un peu plus déblindés, (rapport de l’aire sous la courbe de 1:1).
b) Dans la molécule ClCH 2 CH 2 Cl, tous les hydrogènes sont équivalents. Leur signal
prendra la forme d’un singulet avec un déplacement chimique entre 3,4 ppm et 3,5
ppm.
5.f Tous les hydrogènes du 1,2-dichloroéthane sont équivalents. Ils sortiront sous la
forme d’un singulet avec un déplacement chimique entre 3,4 ppm et 3,5 ppm.
Pour la molécule de 1,1-dichloroéthane, il y a deux signaux distincts puisque les
hydrogènes ne sont pas équivalents.
Cl 2 CHCH 3 : quadruplet ; δ = 5,8 ppm et 5,9 ppm
Cl 2 CHCH 3 : doublet ; δ = 0,85 ppm et 0,95 ppm
5.g a) CH 3 OH présente deux signaux, chacun sous la forme d’un singulet (puisque
l’oxygène empêche le couplage de hydrogène voisin) dans un ratio de 3:1.
b) CH 3 CH 2 OCH 2 CH 3 présente deux signaux, un triplet et un quadruplet, chacun
avec un rapport de l’aire sous la courbe de 3:2 (ou 6:4).
c) CH 3 CO 2 CH 3 présente également deux signaux, chacun sous la forme d’un
singulet dans un ratio de 1:1 (ou 3 :3).
5.h a) Le spectre RMN 1 H de la structure CH 3 CO 2 H présente deux pics dont les
déplacements chimiques sont approximativement de 2,1 ppm à 2,6 ppm et de
10 ppm à 13 ppm (H de la fonction acide). Chacun de ces pics sortira sous la forme
d’un singulet et l’abondance relative sera de 3:1.
Chapitre 5 – Complément © 2008 Les Éditions de la Chenelière inc 26