Spectroscopie par résonance magnétique nucléaire

Exemple 5.d
À l’aide du tableau 5.b, prédisez quelle allure générale aura le spectre RMN 1 H des
composés suivants :
a) O
b)
CH 3
H 3 C
C
OCH 3
Cl 2 HC
C
CH 2 Cl
CH 3
Solution
a) Le spectre comportera deux signaux dont l’intégration sera équivalente, à environ
δ = 2,3 ppm (pour les atomes d'hydrogène de CH 3 C=O) et δ = 3,6 ppm (pour les atomes
d'hydrogène de –OCH 3 ). Ces derniers sont un peu plus déblindés en raison de l’oxygène
voisin, un atome électronégatif.
b) Trois signaux apparaîtront, dont les aires relatives sous les pics seront de 6:2:1 à
δ = 0,9 ppm (pour les deux groupes méthyles), à δ = 3,5 ppm (pour les atomes
d'hydrogène de –CH 2 –Cl) et à un champ encore plus faible, soit à δ = 5,8 ppm (pour
l’atome d’hydrogène de –CHCl 2 ).
Exercice 5.g
Chacun des composés suivants présente plus d’un signal dans son spectre RMN 1 H. Quel
sera le rapport de leurs aires sous les pics ?
a) CH 3 OH b) CH 3 CH 2 OCH 2 CH 3 c) CH 3 CO 2 CH 3
Exercice 5.h
Quel type de spectre RMN 1 H escomptez-vous obtenir pour les composés suivants ?
a) O
b)
H 3 C
C
OH H 3 C C C H
Exercice 5.i
Deux structures sont possibles pour un ester inconnu. Elles sont présentées en a) et en b).
a) O
b)
O
(H 3 C) 3 C C
OCH 3
H 3 C
C
OC(CH 3 ) 3
Le spectre RMN 1 H de l’ester inconnu présente deux signaux à δ = 0,9 ppm et à
δ = 3,6 ppm. Le rapport des aires est de 3:1. De quel composé s’agit-il ? Décrivez le
spectre que vous attendriez si le composé inconnu aurait été en fait l’autre formule.
Chapitre 5 – Complément © 2008 Les Éditions de la Chenelière inc 24