06. Van Eikeren, Gui<strong>de</strong> to Lehninger’s Principles of Biochemistry, Capítulo 11, CovalentlyBon<strong>de</strong>d Monosacchari<strong>de</strong>s: Disacchari<strong>de</strong>s and Polysacchari<strong>de</strong>s, Study Questions andProblems. Problema 2. Uma amostra <strong>de</strong> dissacarí<strong>de</strong>o correspon<strong>de</strong> ou lactose ou sacarose.A amostra fornece resultado negativo no teste para se verificar se o dissacarí<strong>de</strong>o éredutor. Entretanto, o mesmo teste dá resultado positivo se a amostra é antes tratada comácido diluído e aquecida. A amostra <strong>de</strong>sconhecida correspon<strong>de</strong> a lactose ou a sacarose?Explique.07. Lehninger, Principles of Biochemistry, Capítulo 11. Problema 7. Comparação entrecelulose e glicogênio. A Celulose, praticamente pura obtida das fibras que envolvem assementes do algodão, é resistente, fibrosa e completamente insolúvel em água.Diferentemente, o glucogênio extraído <strong>de</strong> fígado ou músculo dispersa-se facilmente emágua quente formando uma solução turva. Embora eles tenham proprieda<strong>de</strong>s físicasmarcadamente diferentes, as duas substâncias são compostas por moléculas <strong>de</strong> D-glicosepolimerizadas através <strong>de</strong> ligações 1 → 4 e têm pesos moleculares comparáveis.Quais características estruturais são responsáveis por estas proprieda<strong>de</strong>s tãodiferentes dos dois polissacarí<strong>de</strong>os?Quais as vantagens biológicas <strong>de</strong> suas respectivas proprieda<strong>de</strong>s físicas?08. Van Eikeren, Gui<strong>de</strong> to Lehninger’s Principles of Biochemistry, Capítulo 11,Glycoproteins: Hybrid Molecules of Carbohydrate and Protein, Problema 1. A figuraabaixo mostra uma unida<strong>de</strong> repetitiva da molécula <strong>de</strong> uma glicoproteína.Escreva a fórmula <strong>de</strong> projeção <strong>de</strong> Haworth <strong>de</strong>sta unida<strong>de</strong>, assumindo-se que osmonossacarí<strong>de</strong>os são ligados por ligação glucosídica β1 → 4.09. Van Eikeren, Gui<strong>de</strong> to Lehninger’s Principles of Biochemistry, Capítulo 11, Self-Test,Problema 13. A porção <strong>de</strong> natureza sacarídica <strong>de</strong> algumas glicoproteínas po<strong>de</strong> servircomo sítio <strong>de</strong> reconhecimento celular. Para <strong>de</strong>sempenhar esta função, os oligossacarí<strong>de</strong>osou glicoproteínas <strong>de</strong>vem ter a capacida<strong>de</strong> <strong>de</strong> formar um gran<strong>de</strong> número <strong>de</strong> diferentesestruturas. Qual dos dois po<strong>de</strong> produzir uma maior varieda<strong>de</strong> <strong>de</strong> estruturas:oligopeptí<strong>de</strong>os compostos <strong>de</strong> cinco resíduos <strong>de</strong> diferentes aminoácidos ouoligossacarí<strong>de</strong>os compostos <strong>de</strong> cinco resíduos <strong>de</strong> diferentes monossacarí<strong>de</strong>os? Explique.10. Stryer, Biochemistry, 3 a ed. Capítulo 14, Problema 7. Supõe-se que uma unida<strong>de</strong>trissacarídica <strong>de</strong> uma glicoproteína <strong>de</strong> uma superfície celular <strong>de</strong>sempenha um papelcrítico em promover a a<strong>de</strong>são célula-célula em um <strong>de</strong>terminado tecido. Planeje umexperimento simples para testar esta idéia.LIPÍDEOS e MEMBRANAS01. Lehninger, Princípios <strong>de</strong> Bioquímica, Capítulo 12, Problema 1. Ponto <strong>de</strong> fusão dosácidos graxos. Os pontos <strong>de</strong> fusão <strong>de</strong> uma série <strong>de</strong> ácidos graxos <strong>de</strong> 18 átomos <strong>de</strong>carbono são: ácido esteárico (69,9 o C), ácido oléico (13,4 o C), ácido linoléico (-5 o C) eácido linolénico (-11 o C). Que aspecto estrutural <strong>de</strong>stes ácidos graxos <strong>de</strong> 18 carbonos
po<strong>de</strong> ser correlacionado com o ponto <strong>de</strong> fusão? Forneça uma explicação molecular paraesta tendência do ponto <strong>de</strong> fusão.02. Lehninger, Princípios <strong>de</strong> Bioquímica, Capítulo 12, Problema 13. Flui<strong>de</strong>z e função damembrana. Uma hipótese central, na área da pesquisa <strong>de</strong> membranas, é que os lipí<strong>de</strong>os<strong>de</strong> membrana <strong>de</strong>vem ser fluídos (em oposição a "congelados") a fim <strong>de</strong> que a membranapossa <strong>de</strong>sempenhar suas funções. O apoio para esta hipótese é fornecido pela observação<strong>de</strong> que a composição <strong>de</strong> ácido graxo das membranas po<strong>de</strong> ser alterada pelas condiçõesnas quais a bactéria cresce. Por exemplo, se a bactéria está crescendo em temperaturamenor que a normal, as quantida<strong>de</strong>s observadas <strong>de</strong> ácidos graxos insaturados (relativasao conteúdo <strong>de</strong> ácido graxo saturado) estão acima do normal.Contrariamente, se a bactéria está crescendo em temperatura acima da normal, asquantida<strong>de</strong>s observadas <strong>de</strong> ácidos graxos insaturados nos lipí<strong>de</strong>os da membrana (relativasaos ácidos graxos saturados) estão abaixo do normal.(a) Sugira razões por que o conteúdo lipídico na membrana bacteriana <strong>de</strong>ve ser fluido paraque a membrana intacta opere apropriadamente.(b) Explique como a alteração observada nos níveis dos ácidos graxos insaturados relativaaos níveis dos ácidos graxos saturados, em diferentes temperaturas <strong>de</strong> crescimento, apóiaa hipótese da flui<strong>de</strong>z da membrana.03. Rawn, Biochemistry, Capítulo 9, Problema 1. Seja uma bicamada lipídica sintéticaformada apenas <strong>de</strong> fosfatidato, na qual as duas ca<strong>de</strong>ias hidrofóbicas correspon<strong>de</strong>m aoácido graxo saturado C18, ácido esteárico. Consi<strong>de</strong>re que a esta bicamada foramimpostas as seguintes mudanças:(a) substituição <strong>de</strong> meta<strong>de</strong> das ca<strong>de</strong>ias hidrofóbicas por outras ca<strong>de</strong>ias hidrofóbicas <strong>de</strong>rivadas<strong>de</strong> C18, nas quais ocorrem uma insaturação <strong>de</strong> configuração cis (entre C9 e C10).(b) Adição <strong>de</strong> íons Ca 2+ à solução que contém a bicamada.Em ambos os casos, faça uma previsão a respeito da temperatura <strong>de</strong> transição <strong>de</strong> fase.04. Stryer, Biochemistry, 2 a. ed., Capítulo 10, Problema 1 Quantas moléculas <strong>de</strong> fosfolipí<strong>de</strong>oexistem em 1 µm 2 da região da membrana em bicamada <strong>de</strong> fosfolipí<strong>de</strong>o? Consi<strong>de</strong>re que amolécula <strong>de</strong> fosfolipí<strong>de</strong>o ocupa 70 Å 2 <strong>de</strong> área.05. Rawn, Biochemistry, Capitulo 9, Problema 3. Qual é a força ("driving force") que dirigea formação <strong>de</strong> bicamadas fosfolipídicas?06. Lehninger, Principles of Biochemistry, Capítulo 4, Problema 9. O pH e a absorção <strong>de</strong>drogas. A droga aspirina, intensamente receitada, é um ácido fraco com um pKa <strong>de</strong> 3,5.a) Escreva por fórmulas estruturais a ionização reversível da aspirina.A aspirina é absorvida para o sangue através das células <strong>de</strong> revestimento do estômagoe do intestino <strong>de</strong>lgado. Para uma substância ser absorvida ela <strong>de</strong>ve atravessar facilmentea membrana celular. A passagem através da membrana celular é <strong>de</strong>terminada pelapolarida<strong>de</strong> da molécula: moléculas iônicas (carregadas) e moléculas altamente polarespassam lentamente, enquanto aquelas neutras e hidrofóbicas passam rapidamente. Comoo pH do suco gástrico é cerca <strong>de</strong> 1 e o pH no intestino <strong>de</strong>lgado, cerca <strong>de</strong> 6, pergunta-se:b) On<strong>de</strong> a aspirina é mais absorvida para a corrente sanguínea, no estômago ou no intestino<strong>de</strong>lgado? Justifique claramente a sua escolha.07. Rawn, Biochemistry, Capítulo 9, Problema 2. Forneça uma explicação termodinâmicapara o fato <strong>de</strong> que moléculas <strong>de</strong> fosfolipí<strong>de</strong>o difun<strong>de</strong>m rapidamente no plano dabicamada, mas muito lentamente mudam <strong>de</strong> uma face à oposta.