08.02.2015 Views

Untitled

Untitled

Untitled

SHOW MORE
SHOW LESS

Create successful ePaper yourself

Turn your PDF publications into a flip-book with our unique Google optimized e-Paper software.

f ,;,, r<br />

Вопросы контрольной работы<br />

. tJ<br />

:,..,. г, .'••., . Углеводороды, их производные<br />

1. Алканы, гомологический ряд, номенклатура, зр 3 -гибридизация,<br />

свойства о-связи. Напишите реакцию монохлорирования и сульфохлорирования<br />

3-метилгексана, раскройте механизм, укажите условия, назовите<br />

все соединения. ><br />

,.-_.' 2. Алкены, гомологический ряд, номенклатура, зр 2 -гибридизация,<br />

\ свойства двойной связи. Напишите реакцию взаимодействия изобутилена<br />

с хлором и хлороводородом, раскройте механизм, укажите условия, назовите<br />

все соединения. Применение алкенов: этилен — регулятор роста рас-<br />

• тений.<br />

3. Алкадиены. Классификация. Особенности химического поведения<br />

сопряженных диенов. Напишите реакцию образования изопренового каучука,<br />

раскройте механизм катионной полимеризации, укажите условия, назовите<br />

все соединения. Пространственное строение, применение изопренового<br />

каучука.<br />

4. Циклоалканы. Циклогомологические ряды, изомерия, номенклатура.<br />

Раскройте сущность теории напряжения циклов (Байера) на примере<br />

циклопропана и циклогексана. Устойчивость циклов, формулы Ньюмена.<br />

5. Арены. Гомологический ряд, номенклатура, изомерия, ароматичность<br />

связи. Напишите реакцию взаимодействия толуола с хлористым метилом,<br />

азотной кислотой, раскройте механизм электрофильного замещения,<br />

укажите условия, назовите все соединения.<br />

6. Алкины, гомологический ряд, номенклатура, sp-гибридизация,<br />

свойства тройной связи. Напишите реакцию взаимодействия пентина-1 с<br />

хлороводородом, амидом натрия, водой, кислым перманганатом калия, синильной<br />

кислотой (механизм), укажите условия, назовите все соединения.<br />

7. Напишите структурную формулу 2-метил-4-этил-4-пропилгептана<br />

и уравнения реакции его бромирования и нитрования, раскройте механизм,<br />

назовите соединения.<br />

8. Изложите основные положения теории химического строения<br />

A.M. Бутлерова, приведите примеры. Напишите все изомеры гептана и назовите<br />

их по номенклатуре ИЮПАК.<br />

9. Из бензола получите бромбензол, раскройте механизм, укажите<br />

условия. Объясните, почему он не взаимодействует со щелочами подобно<br />

бромистому этилу.<br />

10. Что такое радикалы (определение) Чем они отличаются от катионов<br />

и анионов Напишите структурные формулы и названия одновалентных<br />

радикалов, соответствующих углеводороду 2,2-диметилпропану, на<br />

примере одного из радикалов покажите химические свойства радикалов.<br />

11. Установите строение вещества состава С 7<br />

Н 8<br />

, если оно легко нитруется,<br />

образуя два изомера состава C7H7NO2, а при окислении образует<br />

14<br />

бензойную кислоту. Приведите уравнения реакций, раскройте механизм<br />

нитрования.<br />

12. На изобутан подействуйте бромом (в мольном соотношении 1:1).<br />

Приведите механизм этой реакции. Полученный продукт введите в реакцию<br />

с металлическим натрием, назовите образующийся продукт.<br />

13. Нефть, ее состав и основные способы переработки. Крекинг нефтепродуктов.<br />

Чем характеризуется антидетонационная устойчивость бензина<br />

14. На примере 2,3-диметилбутана раскройте химические свойства<br />

предельных углеводородов. Раскройте механизм реакций, укажите условия,<br />

назовите соединения.<br />

15. Напишите все монохлорпроизводные, полученные при хлорировании<br />

2-метилпентана, дайте им названия. На любом продукте реакции раскройте<br />

химические свойства галогенпроизводных углеводородов.<br />

16. Раскройте особенности электронного строения двойной связи в<br />

алкенах. Объясните сущность механизма электрофильного присоединения<br />

на примере гидратации бутена-1 и 2-метилбутена-2, назовите соединения.<br />

17. Как из 2-метилбутена-1, используя реакцию электрофильного присоединения,<br />

получить 2-метилбутен-2 Раскройте механизм реакции электрофильного<br />

присоединения.<br />

18. Получите пентен-1 и пентен-2 из соответствующих моногалогенпроизводных,<br />

укажите условия проведения реакций. На любом продукте<br />

раскройте химические свойства непредельных углеводородов.<br />

19. Опишите возможные способы полимеризации алкенов. Напишите<br />

схему реакции полимеризации пропилена в присутствии кислотных катализаторов.<br />

20. Напишите изомеры диеновых углеводородов состава С 5<br />

Н 8<br />

. Назовите<br />

их по системе ИЮПАК. Выделите изомеры с сопряженными двойными<br />

связями, напишите уравнения реакций их полимеризации, гидрирования<br />

и гидрохлорирорвания. Раскройте механизм реакций.<br />

21. Напишите все изомерные ацетиленовые углеводороды состава<br />

CsHg, дайте им название, напишите взаимодействие З-метилбутина-1 с водой.<br />

Раскройте сущность кето-енольной таутомерии.<br />

22. Напишите реакции ступенчатого гидрирования 2,5-диметилгексина-3,<br />

раскройте механизм. Возможна ли геометрическая изомерия для<br />

алкена, полученного на первой стадии гидрирования<br />

23. Укажите на сходство и различие в механизмах электрофильного<br />

присоединения Tt-связи этиленовых углеродов и электрофильного замещения<br />

в бензольном ядре. Напишите реакцию алкилирования толуола хлористым<br />

этилом и укажите на условия, при которых она протекает.<br />

24. Какое строение имеет углеводород ароматического ряда общей<br />

формулы CgHio, если при его окислении хромовой смесью была получена<br />

15


терефталевая кислота, а при окислении в более мягких условиях образуется<br />

п-толуиловая кислота Раскройте химические свойства этого арена.<br />

25. Напишите структурные формулы всех изомерных углеводородов<br />

ряда бензола, состава С 8<br />

Ню. Назовите их. Осуществите реакцию сульфирования<br />

этилбензола с получением соответствующей моноарилсульфокислоты,<br />

раскройте механизм реакции. Объясните ориентирующее действие<br />

заместителя.<br />

26. Установите строение углеводорода С 8<br />

Н 6<br />

, обесцвечивающего бромную<br />

воду, образующего осадок с аммиачным раствором оксида серебра, а<br />

при окислении дающего бензойную кислоту. Напишите уравнения реакций.<br />

27. Напишите реакцию нуклеофильного замещения для 2-хлорпропана<br />

с натриевой солью муравьиной кислоты, нитритом натрия, раскройте<br />

механизм. Какие реагенты называются нуклеофильными Какие галогенопроизводные<br />

углеводородов имеют практическое применение в<br />

сельском хозяйстве Приведите примеры.<br />

28. Напишите изомеры состава С 4<br />

Н 7<br />

С1. Какой изомер более реакционноспособен<br />

в реакции замещения Осуществите для него все известные<br />

реакции нуклеофильного замещения.<br />

Терпены и стероиды<br />

29. Понятие о терпенах и эфирных маслах. В скипидаре из сосны<br />

обыкновенной находится терпен — мирцен. Напишите уравнения реакций<br />

этого углеводорода в мольном соотношении 1:3 с хлористым водородом,<br />

водой, водородом. Укажите условия реакций, назовите продукты.<br />

30. Природные источники изопреноидов. Живица, ее переработка. В<br />

некоторых видах скипидара найден углеводород 3,7-диметилоктатриен-<br />

1,3,6. Напишите уравнения реакций этого углеводорода с хлористым водородом<br />

(в мольном соотношении 1:1), водородом (1:3), водой (1:3). Укажите<br />

условия реакций, назовите продукты.<br />

31. Природные источники изопреноидов. Скипидар, способы получения.<br />

В смоле хвойных деревьев найден терпен лимонен. Напишите уравнения<br />

реакций с бромистым водородом (в мольном соотношении 1:1), водой<br />

(1:1), водородом (1:2).<br />

32. Понятие об эфирных маслах. В эфирном масле хвои содержится<br />

углеводород а-терпинен. Напишите уравнения реакций с водой, хлористым<br />

водородом, водородом, все реагенты возьмите в мольном соотношении<br />

1:2.<br />

33. Скипидар, нахождение в природе, способы получения. В скипидаре<br />

содержится углеводород 3,7-диметилоктатриен-1,3,6. Напишите уравнения<br />

реакций с хлористым водородом, водородом, водой, все реагенты<br />

возьмите в мольном соотношении 1:2.<br />

16<br />

34. Понятие об эфирных маслах. Напишите структурные формулы<br />

терпенов, содержащихся в эфирных маслах хмеля. Для каких углеводородов<br />

возможны геометрические изомеры Напишите уравнения реакций,<br />

раскройте химические свойства на любом терпене.<br />

35. Понятие о терпенах, их классификация. Гераниол: состав, строение,<br />

нахождение в природе, свойства, способы получения.<br />

36. Природные источники изопреноидов. Линалоол: особенности химических<br />

свойств по углеводородному радикалу, по спиртовому гидроксилу.<br />

Способы получения, применение.<br />

37. Понятие о терпенах и эфирных маслах. Алифатические терпены и<br />

терпеноиды. Цитраль: состав, строение, нахождение в природе, свойства<br />

по кратным связям, по альдегидной группе, способы получения, применение.<br />

38. Понятие об эфирных маслах. Моноциклические терпены. Ментол:<br />

состав, строение, нахождение в природе, свойства, способы получения,<br />

применение.<br />

39. Понятие о терпенах, классификация. Моноциклические терпены.<br />

Карвон: состав, строение, нахождение в природе, свойства, способы получения,<br />

применение.<br />

40. Понятие о терпенах, классификация. Бициклические терпены. о><br />

пинен: состав, строение, нахождение в природе, свойства, его переход в<br />

пинан, способы получения, применение. Скипидар, способы получения.<br />

41. Природные источники изопреноидов. Живица и ее переработка.<br />

Канифоль, камфора: состав, строение, нахождение в природе, свойства,<br />

способы получения, применение.<br />

42. Понятие о терпенах, классификация. Бициклические терпены.<br />

Борнеол: состав, строение, нахождение в природе, свойства, способы получения,<br />

применение.<br />

43. Понятие о каротиноидах, нахождение в природе. Ликопин: состав,<br />

строение, нахождение в природе, свойства (гидрирование, гидрохлорирование,<br />

озонирование и окисление), способы получения, применение.<br />

44. Понятие о каротиноидах, нахождение в природе. Каротин: состав,<br />

строение, нахождение в природе, свойства, способы получения, применение.<br />

Изомеры: а-,Р-,у-каротины.<br />

45. Понятие о каротиноидах,.нахождение в природе. Витамин А: состав,<br />

строение, нахождение в природе, свойства, получение из (J-каротина,<br />

применение.<br />

46. Понятие о фитогормонах. Гиббереллины: состав, строение, нахождение<br />

в природе, свойства, способы получения, применение — влияние на<br />

рост растений.<br />

47. Понятие о стероидах. Стерины: состав, строение, нахождение в<br />

природе, свойства, применение, биологическое значение.<br />

17


,48 Понятие о стероидах. Желчные кислоты: состав, строение, нахождение<br />

в природе, свойства, применение, биологическое значение.<br />

49. Стероидные гормоны. Половые гормоны: эстрон, тестостерон. Состав,<br />

строение, нахождение в природе, свойства, применение, биологическое<br />

значение.<br />

50. Стероидные гормоны. Гормоны коры надпочечников: кортикостерон,<br />

преднизолон. Состав, строение, нахождение в природе, свойства,<br />

применение, биологическое значение.<br />

51. Природные источники изопреноидов. Живица, ее переработка —<br />

скипидар. Мирцен: состав, строение, нахождение в природе, свойства, способы<br />

получения, применение.<br />

52. Понятие о терпенах и эфирных маслах. Моноциклические терпены:<br />

лимонен. Состав, строение, нахождение в природе, свойства, способы<br />

получения, применение.<br />

53. Понятие о терпенах. Алифатические терпены и терпеноиды. Цитраль:<br />

состав, строение, нахождение в природе, свойства, способы получения,<br />

применение.<br />

54. Бициклические терпены. Камфора: состав, строение, нахождение в<br />

природе, свойства, получение из ос-пинена, применение.<br />

55. Понятие о терпенах. Алифатические терпены. Гераниол: составЛ<br />

строение, нахождение в природе, свойства (гидрирование в соотношении/<br />

i 1:2, окисление, алкоголиз, ацидолиз), способы получения, применение.<br />

56. Понятие о терпенах. Алифатические терпены. Линалоол: состав,<br />

строение, нахождение в природе, свойства (гидрирование в соотношении<br />

1:2, гидрохлорирование в соотношении 1:2, этерификация, окисление),<br />

способы получения, применение.<br />

Спирты и их производные<br />

57. Простые эфиры: понятие, изомерия, номенклатура. Напишите реакцию<br />

образования метилфенилового эфира, раскройте механизм, укажите<br />

условия, назовите все соединения.<br />

58. Предельные одноатомные спирты: гомологический ряд,[изомерия, '<<br />

/номенклатура. Напишите реакцию окисления третичного пентилового/<br />

• спирта, укажите условия, назовите все соединения. ~ ~"<br />

59. Двухатомные спирты. Гликоли: изомерия, номенклатура, способы<br />

получения. Напишите реакцию взаимодействия этиленгликоля с натрием,<br />

гидроксидом меди (II), пятихлористым фосфором, окислителем, метанолом<br />

(механизм), укажите условия, назовите все соединения.<br />

60. Трехатомные спирты. Глицерин: нахождение в природе, способы<br />

получения. Напишите все продукты окисления глицерина, укажите условия,<br />

назовите все соединения.<br />

61. Органические окиси: понятие, изомерия, номенклатура, способы<br />

получения. Напишите реакцию взаимодействия окиси пропилена с водо-<br />

18<br />

родом, метанолом, уксусной кислотой, хлороводородом, аммиаком, укажите<br />

условия, назовите все соединения.<br />

62. Фенолы: понятие, изомерия, номенклатура, способы получения.<br />

Напишите реакцию взаимодействия фенола с гидроксидом натрия, уксусной<br />

кислотой, хлороводородом, азотной кислотой (механизм), укажите условия,<br />

назовите все соединения.<br />

63. В чем заключается основное различие химических свойств одноатомных<br />

спиртов и многоатомных спиртов Напишите соответствующие<br />

уравнения реакций. Как можно, исходя из пропилена, получить глицерин<br />

64. Какой тип изомерии возможен для бутантриола -1,2,3 Напишите<br />

уравнения реакций взаимодействия этого спирта в соотношении 1:3 с азотной<br />

кислотой; линолевой кислотой, бромистым водородом.<br />

65. Напишите уравнения реакций взаимодействия З-метилбутанола-2<br />

с РС1 5<br />

; с уксусной кислотой, бромистым водородом, хлорангидридом уксусной<br />

кислоты. К какому типу реакций принадлежат указанные превращения<br />

66. Напишите изомеры вторичных и третичных спиртов, которые соответствуют<br />

общей формуле С 5<br />

НцОН. Какими реакциями можно отличить<br />

первичные спирты от вторичных Проиллюстрируйте примерами.<br />

67. Напишите схемы реакций получения различными способами этилтретбутилового<br />

эфира. На примере любой реакции раскройте механизм<br />

образования эфира.<br />

68. Напишите уравнения реакций взаимодействия пропанола-2 с:<br />

1) уксусным альдегидом; 2) хлорангидридом пропионовой кислоты; 3) пятихлористым<br />

фосфором.<br />

69. Выделяемый из хвойной смолы терпен — лимонен при обработке<br />

60% серной кислотой превращается в двухатомный спирт терпин, который<br />

находит применение в медицине и парфюмерии. Напишите реакцию образования<br />

этого спирта и получите из него сложный эфир (диацетат) с уксусной<br />

кислотой.<br />

70. Опишите химические свойства фенолов. Какие реакции отличают<br />

их от спиртов Объясните, почему пропанол-2 при нагревании с концентрированной<br />

азотной кислотой превращается в ацетон, а фенол дает тринитрофенол<br />

Приведите уравнения реакций.<br />

71. Напишите уравнения реакций взаимодействия фенола со щелочью,<br />

бромной водой, хлорангидридом уксусной кислоты. Назовите образующиеся<br />

соединения.<br />

72. Какие соединения образуются при взаимодействии n-крезола с:<br />

а) азотной кислотой; б) бромом; 3) уксусным альдегидом. Напишите соответствующие<br />

уравнения реакций и назовите продукты.<br />

73. Высшие одноатомные спирты: цетиловый, мирициловый. Химические<br />

свойства по функциональной группе. Способы получения, биологическое<br />

значение, применение.<br />

19


• v<br />

74:'Алицйклические алкоголй: цикЛогексанол. Особенности химического<br />

поведения. Получение, применение. Синтез капрона.<br />

75. Алициклические алкоголй: инозиты. Состав, строение, свойства,<br />

получение, применение. Фосфатидилинозиты.<br />

76. Непредельные спирты. Особенность химического поведения на<br />

примере винилового спирта. Биологическое значение: гераниол, фарнезол,<br />

цитронеллол.<br />

77. Фенолы. Особенности химического поведения по спиртовому гидроксилу,<br />

по бензольному кольцу. Применение: понятие о гербицидах на<br />

примере 2,4-дихлорфеноксиуксусная кислота.<br />

78. Двухатомные фенолы: резорцин, гидрохинон. Состав, строение,<br />

свойства, получение, применение.<br />

79. Тиолы. Понятие, строение, номенклатура, изомерия. Кислотные<br />

свойства, реакции окисления. Способы получения, применение.<br />

80. НитрофенОлы. Пикриновая кислота: состав, строение, изомерия,<br />

особенности химического поведения. Способы получения, применение.<br />

81. Простые эфиры. Химические свойства простых эфиров на примере<br />

диэтилового эфира. Способы получения, применение.<br />

82. Инсектициды, понятие, классификация. Фосфорсодержащие инсектициды:<br />

паратйон, малатион, диазинон.<br />

83. Напишите структурные формулы спиртов состава С 4<br />

Н 10<br />

О. Сравните<br />

химическую активность первичного, вторичного и третичного спиртов.<br />

Напишите реакцию взаимодействия со щелочью, хлороводородом, реакцию<br />

окисления, внутри- и межмолекулярной дегидратации.<br />

84. Трехатомные спирты. Напишите уравнения реакций глицерина со<br />

щелочью, гидроксидом меди (II), азотной кислотой, пальмитиновой кислотой,<br />

внутримолекулярной дегидратации.<br />

Альдегиды и кетоны<br />

85. Напишите реакцию взаимодействия пропионового альдегида с<br />

окислителем, восстановителем, молекулярным хлором, Канниццаро, Тищенко,<br />

укажите условия, назовите все соединения.<br />

86. Напишите реакцию альдольной и кротоновой конденсации изомасляного<br />

альдегида, раскройте механизм, укажите условия, назовите все<br />

соединения.<br />

87. Напишите реакцию взаимодействия ацетофенона: с водородом,<br />

гидроксиламином, синильной кислотой, окислителем, хлором, укажите условия,<br />

назовите все соединения.<br />

8.8. Напишите реакцию взаимодействия бутанона-2: с водородом, синильной<br />

кислотой, окислителем, хлором (механизм), укажите условия, назовите<br />

все соединения.<br />

89. Напишите реакцию взаимодействия акролеина с окислителем, восстановителем,<br />

бромоводородом, методы качественного и количественного<br />

определения, полимеризация, укажите условия, назовите все соединения.<br />

90. Напишите реакцию альдольной и кротоновой конденсации бутанона-2,<br />

раскройте механизм, укажите условия, назовите все соединения.<br />

91. Вещество C4H g<br />

O взаимодействует с гидроксиламином, цианистым<br />

водородом, но не дает реакции серебряного зеркала. Определите строение<br />

вещества С 4<br />

Н 8<br />

0.<br />

92. Вещество С 3<br />

Н 6<br />

0 взаимодействует с цианистым водородом, гидразином,<br />

но не дает реакции серебряного зеркала. Каково его строение<br />

93. Вещество С 4<br />

Н 8<br />

0 взаимодействует с цианистым водородом, гидразином,<br />

дает реакцию серебряного зеркала, превращаясь в изомасляную кислоту.<br />

Определите его строение.<br />

94. Вещество С 3<br />

Н б<br />

О взаимодействует с цианистым водородом, гидразином,<br />

полимеризуется при нагревании. Определите его строение.<br />

95. Напишите структурные формулы изомерных альдегидов и кетонов<br />

состава C 5<br />

HioO. Назовите их по номенклатуре ИЮПАК. Для одного из<br />

изомеров напишите уравнение реакции альдольной конденсации.<br />

96. Получите 2-метилгексаналь окислением соответствующего спирта.<br />

Напишите для него уравнения реакций с хлором, пятихлористым фосфором,<br />

гидроксиламином, цианистым водородом.<br />

97. Напишите уравнения реакций: а) полимеризации формальдегида;<br />

б) конденсации формальдегида с диэтилкетоном (пентанон-3); в) гидрирования<br />

формальдегида.<br />

98. Получите ацетон окислением соответствующего спирта. Напишите<br />

для него уравнения соответствующих реакций с гидразином, цианистым<br />

водородом, хлором, пятихлористым фосфором.<br />

99. Напишите формулы оксосоединений С 5<br />

Н 10<br />

О и дайте им названия.<br />

Сравните химическую активность альдегидов и кетонов. Какое из указанных<br />

соединений при окислении может давать смесь уксусной и пропионовой<br />

кислот<br />

100. Напишите уравнения реакций, позволяющих выделить из смеси<br />

н-пропилового спирта, пропионового альдегида и пропионовой кислоты<br />

пропионовый альдегид. К какому типу относятся эти реакции<br />

101. Напишите уравнения реакций между: 2-метилпентанон-З и фенилгидразином;<br />

изомасляным альдегидом и гидразином (в щелочной среде);<br />

пропионовым альдегидом и метилацетиленом (пропином).<br />

102. Ароматические оксосоединения: бензальдегид. Особенности химического<br />

поведения по функциональной оксогруппе, по бензольному<br />

кольцу.<br />

103. На примере изомасляного альдегида раскройте механизм нуклеофильного<br />

присоединения с аммиаком, метиловым спиртом, гидрокси-<br />

20<br />

21


ламином. Методы качественного и количественного определения изомасляного<br />

альдегида.<br />

104. Получите акролеин из глицерина. Напишите химические реак- .<br />

ции, характерные для альдегидной группы: с водородом, аммиачным раствором<br />

окиси серебра (1), гидроксиламином; по кратной связи в углеводородном<br />

радикале: с хлороводородом.<br />

105. Понятие о хинонах. Покажите химические свойства по оксогруппе,<br />

по углеводородному радикалу. Биологическое значение: витамины<br />

группы К.<br />

106. Напишите реакцию альдольной конденсации, ведущей к образованию<br />

коричного альдегида. Какие условия необходимы для ее протекания<br />

107. Химические свойства кетонов на примере бутанона-2: напишите<br />

уравнения реакций взаимодействия с водородом, пятихлористым фосфором,<br />

фенилгидразином. Получите данный кетон из соответствующего<br />

спирта, алкина, солей карбоновых кислот.<br />

108. Для соединения С 6<br />

Н 12<br />

0 напишите изомеры. На примере одного<br />

из них покажите реакции альдольной и кротоновой конденсации. Раскройте<br />

механизм, укажите условия, назовите продукты реакции.<br />

109. Вещество С 4<br />

Н 8<br />

0 взаимодействует с аммиаком, полимеризуется,<br />

дает реакцию серебряного зеркала. Напишите структурную формулу,<br />

уравнения реакций.<br />

110. Раскройте химические свойства ацетофенона.<br />

\111 - Сравните химическую активность уксусного альдегида и ацетона,)<br />

покажите на химических реакциях, дайте объяснение. ——<br />

112. Вещество С 4<br />

Н 8<br />

0 не дает реакцию серебряного зеркала, взаимодействует<br />

с гидроксиламином, дает йодоформную реакцию, восстановление<br />

приводит к бутанолу-2. Установите структурную формулу, напишите<br />

уравнения.<br />

Кислоты и их производные<br />

113. Напишите реакцию щелочного гидролиза метилбутирата, раскройте<br />

механизм, укажите условия, назовите все соединения.<br />

(.114. Напишите реакцию взаимодействия молочной кислоты со щело- )<br />

[''чью, пятихлористым фосфором, хлористым метилом, окислителем, вое- .!<br />

становителем, укажите условия, назовите все соединения.<br />

115. Напишите реакцию взаимодействия капроновой кислоты с изопропиловым<br />

спиртом, раскройте механизм, укажите условия, назовите все<br />

соединения.<br />

116. Напишите реакцию кислотного гидролиза пропилформиата, раскройте<br />

механизм, укажите условия, назовите все соединения.<br />

117. Напишите реакцию образования метиллактата, раскройте механизм,<br />

укажите условия, назовите все соединения.<br />

22<br />

118. Напишите реакцию взаимодействия яблочной кислоты с метанолом,<br />

уксусной кислотой (механизм), окислителем, пятихлористым фосфором;<br />

нагревание, укажите условия, назовите все соединения.<br />

119. Какие соединения называются карбоновыми кислотами Какие<br />

особенности строения обусловливают их кислые свойства и почему Расположите<br />

в ряд по возрастанию силы следующие кислоты: пропионовую,<br />

сс-нитропропионовую, |3-нитропропионовую и нитроуксусную. Дайте объяснение.<br />

120. Осуществите превращения: уксусный альдегид -> уксусная кислота<br />

—> хлорангидрид уксусной кислоты -> ангидрид уксусной кислоты<br />

-> изопропилацетат —> амид уксусной кислоты.<br />

121. Определите структурную формулу, напишите уравнение реакции,<br />

дайте название: С 4<br />

Н 8<br />

0 3<br />

при взаимодействии с этанолом дает СбН^Оз, при<br />

нагревании теряет воду и превращается в С4Н 6<br />

0 2<br />

, которое может присоединять<br />

бром и окисляться кислым перманганатом калия до уксусной и щавелевой<br />

кислот.<br />

122. Определите структурную формулу, напишите уравнение реакции,<br />

дайте название: С4Н 8<br />

0 2<br />

при взаимодействии с водным раствором карбоната<br />

натрия дает газообразный продукт, а другой продукт реакции при<br />

сплавлении со щелочью образует пропан; С 4<br />

Н 8<br />

0 2<br />

с гидроксидом кальция<br />

дает соединение С 8<br />

Н и<br />

0 4<br />

Са, которое при пиролизе дает дипропилкетон.<br />

123. Определите структурную формулу, напишите уравнение реакции,<br />

дайте название: С 4<br />

Н 6<br />

0 4<br />

при обработке бикарбонатом натрия выделяет газ,<br />

который мутит известковую воду и образует C 4<br />

H 4<br />

0 4<br />

Na 2<br />

, исходное вещество<br />

при нагревании выделяет воду и образует соединение С^Оз.<br />

124. Напишите проекционные формулы оптических антиподов яблочной<br />

кислоты. Напишите уравнения реакций: 1) окисления яблочной кислоты;<br />

2) взаимодействия с метанолом, хлорангидридом, уксусной кислоты,<br />

пятихлористым фосфором.<br />

125. Напишите цис- и трансизомеры бутен-2-диовой кислоты и уравнения<br />

реакций взаимодействия этих изомеров с хлористым водородом, водородом<br />

в присутствии никелевого катализатора, избытком метилового<br />

спирта. Дайте тривиальное название этих кислот.<br />

126. Стереоизомерия оксикислот. Напишите проекционные формулы<br />

стереоизомеров молочной и яблочной кислот. Какое биологическое значение<br />

они имеют<br />

127. Какие соединения образуются при нагревании каждой из ниже<br />

перечисленных кислот выше температуры их плавления: щавелевой, малоновой,<br />

метилмалоновой, янтарной и глутаровой. Напишите соответствующие<br />

уравнения реакций.<br />

128. Напишите уравнения реакций взаимодействия масляной кислоты<br />

с аммиаком, хлором, пятихлористым фосфором, этиленгликолем.<br />

23<br />


129. Предложите схему синтеза малоновой кислоты из уксусной.<br />

Свойства малоновой кислоты.<br />

130. Напишите уравнения реакций взаимодействия: а) бензойной кислоты<br />

с изопропиловым спиртом; б) салициловой кислоты с уксусным ангидридом;<br />

в) молочной кислоты с хлорангидридом уксусной кислоты.<br />

Укажите условия проведения реакций.<br />

131. Напишите реакции взаимодействия абсцизовой кислоты со щелочью,<br />

этиловым спиртом, пятихлористым фосфором, аммиаком, окислите-.<br />

лем, восстановителем. Абсцизовая кислота — регулятор роста растений.<br />

132. Выведите проекционные формулы стереоизомеров, входящих в<br />

состав виноградной кислоты. Напишите уравнения реакций взаимодействия<br />

одного из стереоизомеров с едким калием, этанолом, хлорангидридом<br />

пропионовой кислоты.<br />

133. Изомерия и химические свойства фталевых кислот. Получите<br />

фталевыи ангидрид, подействуйте на него избытком метанола. Каково химическое<br />

строение полученного репеллента (средства, отпугивающего насекомых)<br />

134. Напишите реакции взаимодействия терефталевой кислоты со щелочью,<br />

пятихлористым фосфором, аммиаком, метиловым спиртом, хлором<br />

в присутствии хлорида алюминия (III). Синтетическое волокно — лавсан.<br />

135. Бензойная кислота. Раскройте особенности химического поведения<br />

по кислотной группе, по бензольному кольцу. Получение синтетического<br />

волокна — капрон.<br />

136. Раскройте химические свойства адипиновой кислоты: образование<br />

соли, сложного эфира,, ангидрида, амида, нитрила. Укажите условия<br />

реакции. Получение синтетического волокна — нейлон.<br />

137. Напишите различные способы получения амида масляной кислоты.<br />

Раскройте его химические свойства.<br />

138. Напишите различные способы получения этилацетата. Раскройте<br />

его химические свойства: гидролиз (кислотный, щелочной), гидрирование,<br />

аммонолиз, переэтерификация (алкоголю, ацидолиз).<br />

139. Напишите различные способы получения ангидрида капроновой<br />

кислоты. Раскройте его химические свойства: гидрирование, гидратация,<br />

аммонолиз, алкоголиз, ацидолиз.<br />

140. Напишите реакции взаимодействия щавелевой кислоты со щелочью,<br />

аммиаком, пятихлористым фосфором, метиловым спиртом, нагревание.<br />

Способы получения щавелевой кислоты.<br />

Липиды<br />

141. Дайте определение, что такое жир Напишите реакцию получения<br />

жира, состоящего из пальмитиновой, олеиновой, линолевой кислот,<br />

тип жира, биологическая ценность. Напишите реакцию щелочного гидролиза<br />

данного жира.<br />

24<br />

142. Дайте определение, что такое мыло Напишите реакцию щелочного<br />

гидролиза триолеоацилглицерина, раскройте механизм, укажите условия,<br />

назовите все соединения. Какую среду имеет водный раствор мыла<br />

143. Напишите реакцию кислотного гидролиза лауростеароолеоацилглицерина,<br />

раскройте механизм, укажите условия, назовите все соединения.<br />

144. Напишите реакцию гидрогенизации пальмиоарахидоолеоацилглицерина,<br />

если известно, что вещества находятся в соотношении 1:3, укажите<br />

условия, назовите все соединения, практическое применение этой реакции.<br />

145. Напишите реакцию окислительного прогоркания дипальмиоолеоацилглицерина,<br />

укажите условия, назовите все соединения.<br />

146. Приведите пример «высыхающего» масла. Раскройте сущность<br />

«высыхания», укажите условия, назовите все соединения.<br />

147. Что такое мыла Напишите реакции получения мыла из жиров и<br />

парафинов.<br />

148. Что такое «высыхающие» и «невысыхающие» масла Какие химические<br />

реакции протекают при «высыхании» натуральной олифы<br />

149. Напишите реакции: омыление триолеата глицерина; гидрогенизации<br />

триолеата глицерина. Укажите условия протекания указанных реакций.<br />

150. Что такое сложные липиды Их функции в живых организмах.<br />

Напишите уравнение реакции гидролиза кефалина (фосфатидилэтаноламина).<br />

151. Что такое жир с химической точки зрения (определение) Отличие<br />

жирнокислотного состава жидких жиров от твердых. Примеры. Напишите<br />

реакцию кислотного гидролиза олеопальмиостеароацилглицерина.<br />

152. Напишите формулу растительного жира, определите его биологическую<br />

полноценность. Раскройте реакцию гидрогенизации этого жира,<br />

ее практическое применение.<br />

153. Напишите реакцию щелочного гидролиза на примере тристеароацилглицерина.<br />

Дайте физико-химическое объяснение моющего действия<br />

мыла.<br />

154. Напишите реакцию получения жира, состоящего из олеиновой,<br />

пальмитиновой, стеариновой кислот, определите тип жира, его биологическую<br />

полноценность. На примере этого жира раскройте сущность окислительного<br />

прогоркания.<br />

155. Напишите реакцию получения жира, состоящего из олеиновой,<br />

линолевой, линоленовой кислот, определите тип жира, его биологическую<br />

полноценность. Простагландины — стимуляторы роста растений.<br />

156. Напишите реакцию получения жира, состоящего из масляной,<br />

олеиновой, пальмитиновой кислот, определите тип жира, его биологиче-<br />

25


скую полноценность. На примере этого жира раскройте сущность гидролитического<br />

прогоркания.<br />

157. Что такое «высыхающие» масла Сущность «высыхания». Полимеризация<br />

масел, производство олифы, механизм действия сиккативов.<br />

158. Что такое воск с химической точки зрения Классификация, приведите<br />

пример воска растительного и животного происхождения. Биологическое<br />

значение.<br />

159. Что такое прогоркание жиров и масел Меры защиты от прогоркания.<br />

Механизм действия прооксидантов и антиоксидантов, примеры.<br />

160. Классификация сложных липидов, их биологическое значение.<br />

Напишите реакцию гидролиза фосфатидилсерина.<br />

161. Мыла и детергенты. Сущность моющего действия мыла на примере<br />

стеарата натрия. Примеры синтетических моющих средств (CMC), их<br />

отличие от мыла, проблема утилизации в природе.<br />

162. На примере растительного жира (масла) раскройте сущность<br />

окислительного прогоркания. Раскройте механизм действия антиоксидантов.<br />

163. Сложные липиды, классификация. Фосфатиды, особенности<br />

строения, химические свойства. Напишите реакцию гидролиза лецитина<br />

(фосфатидилхолина). Его применение в пищевой промышленности.<br />

164. На примере диолеостеароацилглицерина покажите реакцию гидрогенизации.<br />

Что такое йодное число, уравнение реакции, его практическое<br />

применение.<br />

165. Сложные липиды. Фосфатиды, строение, биологическое значение.<br />

Напишите реакцию образования лецитина (фосфатидилхолина) и кефалина<br />

(фосфатидилэтаноламин).<br />

166. Напишите формулы пчелиного воска, карнаубского воска. Особенности<br />

строения, химического поведения. Применение восков, биологическая<br />

роль.<br />

167. Напишите формулы растительного жира. Напишите реакции его;<br />

I превращения в твердый жир, жидкое мыло. Дайте объяснение.<br />

168. Напишите реакцию получения жира, состоящего из линолевой,<br />

арахидрновой и пальмитиновой кислот. Определите тип жира, биологическую<br />

полноценность. Что такое кислотное число, определение, уравнение<br />

реакции на примере данного жира.<br />

Углеводы<br />

169. Напишите реакцию взаимодействия Д-рибозы с бромной водой,<br />

гидроксиламином, азотной кислотой, укажите условия, назовите все соединения.<br />

„__ _ ...-•••<br />

Покажите сущность цикло-оксотаутомерии на примере лактозы,<br />

(' укажите условия, назовите все соединения.<br />

26<br />

171. Напишите реакцию образования из Д-галактозы: Д-галактита,<br />

Д-галактоновой кислоты, метил-Р,Д-галактопиранозида, укажите условия.<br />

172. Напишите реакцию исчерпывающего метилирования сахарозы, а<br />

затем продукт реакции гидролизуйте, укажите условия, назовите все соединения.<br />

173. При помощи каких химических взаимодействий можно отличить<br />

сахарозу от мальтозы Дайте объяснение, напишите уравнения реакции,<br />

укажите условия, назовите все соединения.<br />

174. Напишите реакцию образования из Д-глюкозы: Д-глюкаровой<br />

кислоты, Д-фруктозы, меланоидина, оксиметилфурфурола, укажите условия,<br />

назовите все соединения.<br />

175. Рассмотрите вопрос о циклоцепной таутомерии углеводов на<br />

примере D-фруктозы. Напишите уравнение реакции взаимодействия метанола<br />

с ji-D-фруктопиранозой.<br />

176. Как из альдогексозы получить кетогексозу Объясните механизм<br />

этого превращения на примере D-галактозы.<br />

177. Напишите уравнения реакций окисления и восстановления D-<br />

рибозы. Назовите полученные продукты.<br />

178. Напишите уравнения реакций гидролиза мальтозы и сахарозы.<br />

Возможна ли мутаротация этих дисахаридов Для дисахарида, обладающего<br />

мутаротацией, напишите схему перехода ос-формы в р-форму.<br />

179. Напишите структурные формулы лактозы и сахарозы и объясните,<br />

почему лактоза восстанавливает жидкость Феллинга, а сахароза не восстанавливает.<br />

Напишите уравнения реакций.<br />

180. Напишите схемы гидролиза крахмала и целлюлозы. Какие моносахара<br />

получаются при полном гидролизе Каково практическое значение<br />

указанных полисахаридов<br />

181. Гликозиды, их строение и роль в природе. Напишите уравнения<br />

реакций образования метил-Р-О-рибофуранозида, фенил-а-Б-глюкопиранозида,<br />

бензил-Р-О-рибофуранозида.<br />

182. Напишите уравнения реакций взаимодействия фруктозы с гидроксиламином,<br />

фенилгидразином, ангидридом уксусной кислоты, водородом<br />

в присутствии никеля.<br />

183. Целлюлоза, ее строение, химическая переработка, биологическая<br />

роль. Эфиры на основе целлюлозы и их применение.<br />

184. Целлобиоза, строение и свойства. Гидролиз, циклоцепная таутомерия.<br />

185. Пентозаны, нахождение в природе, строение, гидролиз, циклоцепная<br />

таутомерия пентоз.<br />

186. Сахароза, ее получение, строение. Инверсия сахарозы.<br />

187. Мальтоза, ее строение, свойства, гидролиз. Циклоцепная таутомерия.<br />

27


• 188. Глюкоза, нахождение в природе, строение, мутаротация, взаимодействие<br />

с метанолом в присутствии хлористого водорода.<br />

189. Крахмал, его строение и гидролиз, биологическая роль. Различия<br />

между амилозой и амилопектйном.<br />

190. Глюкоза, строение. Восстановление и окисление глюкозы, взаимодействие<br />

с* этиловым спиртом (в присутствии хлористого водорода) и<br />

уксусным ангидридом.<br />

191. Ксилоза, нахождение в природе, строение. Напишите уравнения<br />

реакций, подтверждающих наличие в ксилозе карбонильной группы, гликозидного<br />

И спиртовых гидроксилов.<br />

>'<br />

192. Рибоза и дезоксирибоза, их биологическая роль, строение, свойства.<br />

193. Инулин, нахождение в природе, строение, уравнение реакции<br />

гидролиза.<br />

•"• 194. Понятие о пектиновых веществах, строение, нахождение в природе,<br />

уравнение реакции гидролиза. Механизм действия пектиновых веществ:<br />

влияние рН, углеводов.<br />

195. Понятие о гемицеллюлозах. Нахождение в природе, состав, строение,<br />

биологическая роль, уравнение реакции гидролиза.<br />

196. Гликоген, нахождение в природе. Особенности строения, биологическая<br />

роль, уравнение реакции гидролиза.<br />

Амины и аминоспирты<br />

197. Напишите реакцию взаимодействия диэтиламина с соляной кислотой,<br />

йодистым метилом, хлористым ацетилом, азотистой кислотой.<br />

198. Расположите соединения по увеличению основных свойств: аммиак,<br />

анилин, диэтиланилин, этиланилин. Дайте объяснение. Напишите<br />

реакцию взаимодействия диэтиланилина с азотистой, соляной, уксусной<br />

кислотами, укажите условия, назовите все соединения.<br />

199. Расположите соединения по уменьшению основных свойств: аммиак,<br />

анилин, метиламин, дифениламин. Дайте объяснение. Напишите реакцию<br />

взаимодействия дифениламина с азотистой, серной, уксусной кислотами,<br />

укажите условия, назовите все соединения.<br />

200. Определите структурную формулу, напишите уравнение реакции,<br />

дайте название: С 8<br />

Н, iN при взаимодействии с соляной кислотой дает соль,<br />

при взаимодействии с азотистой кислотой образует соединение С 8<br />

Н 10<br />

О,<br />

которое при окислении образует терефталевую кислоту.<br />

20i. Какие соединения называются аминами Напишите уравнения<br />

реакций взаимодействия этиламина с соляной кислотой, азотистой кислотой,<br />

хлорангидридом уксусной кислоты, хлористым этилом.<br />

202. Амины как производные аммиака. Электронное строение аминогруппы.<br />

На примере метиламина покажите особенности изомерии — конформация,<br />

взаимодействие с соляной кислотой, йодистым метилом, азоти-<br />

28<br />

стой кислотой, ангидридом уксусной кислоты, азотной кислоты. Применение:<br />

синтез гербицидов.<br />

203. Ароматические амины. Напишите уравнения реакций взаимодействия<br />

анилина: а) с серной кислотой с образованием кислой соли; б) с водородом<br />

в присутствии никеля.<br />

204. При действии азотистой кислоты на амин состава C 4<br />

H n<br />

N образовался<br />

спирт и выделился азот. Написать структурные формулы возможных<br />

изомеров исходного амина и дать им названия.<br />

205. Напишите формулы всех аминов, которые могут получиться при<br />

действии аммиака на йодистый этил, и назовите их.<br />

206. Из каких альдегидов и кетонов, и каким образом можно получить:<br />

изопропиламин; 2-аминобутан Напишите уравнение соответствующих<br />

реакций.<br />

207. Из каких альдегидов и кетонов можно получить следующие амины:<br />

2-аминопентан; 2-амино-З-метилбутан Напишите уравнения соответствующих<br />

реакций.<br />

208. Напишите уравнения реакций взаимодействия изопропиламина с<br />

йодистым этилом, хлористым ацетилом, уксусным ангидридом.<br />

209. Влияние строения молекулы на основные свойства аминов. Напишите<br />

перечисленные ниже соединения в порядке усиления их основных<br />

свойств: метиламин, триметиламин, анилин. Напишите реакции взаимодействия<br />

этих соединений с азотистой кислотой, хлороводородом, хлористым<br />

метилом.<br />

210. Мочевина, ее применение в народном хозяйстве, получение,<br />

свойства. Напишите уравнение реакции гидролиза мочевины.<br />

211. На примере триметиламина покажите особенности изомерии<br />

аминов — метамерия, реакцию образования четвертичного аммониевого<br />

основания, реакцию взаимодействия с азотистой кислотой, способы получения.<br />

212. Ароматические амины. Способы получения, особенности химического<br />

поведения: свойства по аминной группе, по бензольному кольцу,<br />

их взаимное влияние на изменение основных свойств на примере анилина.<br />

213. Понятие о диаминах. Особенности строения, нахождение в природе,<br />

способы получения, химические свойства.<br />

214. Мочевина, способы получения, нахождение в природе. Химические<br />

свойства: основные свойства, реакция алкилирования, реакция ацилирования,<br />

реакция образования биурета, качественная реакция на биурет.<br />

Применение: синтез гербицидов.<br />

215. Аминоспирты. Нахождение в природе, биологическая роль, химические<br />

свойства на примере коламина.<br />

- 216. Химические свойства аминов жирноароматического ряда на примере<br />

метилфениламина, способы получения.<br />

29


217. Расположите амины по уменьшению основных свойств: аммиак,<br />

фениламин, дифениламин, этиламин. Дайте объяснение. Напишите реакции<br />

взаимодействия дифениламина с серной кислотой, азотистой кислотой,<br />

хлористым фенилом.<br />

218. Аминоспирты. Нахождение в природе, биологическая роль, химические<br />

свойства на примере холина (ацетилхолин, хлорхолинхлорид).<br />

219. Получите пропиламин из нитрила соответствующей кислоты, из<br />

амида, альдегида, аммиака. На примере пропиламина раскройте сущность<br />

инверсии и метамерии.<br />

220. Напишите реакцию образования фосфатида с участием этаноламина.<br />

Дайте название соединению, его биологическая роль, нахождение в<br />

природе.<br />

221. Раскройте химические свойства диметилфениламина. Напишите<br />

реакции взаимодействия азотной кислотой, азотистой кислотой, йодистым<br />

метилом.<br />

222. Напишите реакцию образования фосфатида с участием холина.<br />

Дайте название соединению, раскройте его биологическую роль, нахождение<br />

в природе.<br />

, 223. Мочевина, способы получения, нахождение в природе. Методыj<br />

^качественного и количественного определения.<br />

-,.^-У<br />

224. Химические свойства диаминов на примере диметйлендиамина и<br />

тетраметилендиамина. Способы получения из диамидов карбоновых кислот.<br />

Аминокислоты и белки<br />

225. Напишите реакцию образования пептида, определите рН, какие<br />

цветные реакции для него характерны, напишите уравнение реакции АЛА-<br />

- ЦИС-СЕР-ГЛИ-ФЕН.<br />

226. Напишите реакцию получения лизина из фенола, укажите уело-;<br />

/'вия, назовите все соединения; напишите структурную формулу трипепти-<br />

Ч да, определите рН: ГЛИ - ГЛУ - ОРН<br />

227. В какой форме находится в нейтральной, кислой, щелочной среде<br />

аспарагиновая кислота; напишите структурную формулу трипептида, определите<br />

рН: АСП - В АЛ - ГЛИ.<br />

228. Напишите структурную формулу пептида, определите рН: тирозилсерилвалиллизин.<br />

Напишите цветные реакции, характерные для этого<br />

пептида, уравнение гидролиза, укажите условия, назовите все соединения.<br />

229. Определите структурную формулу, напишите уравнение реакции,<br />

дайте название: C 5<br />

Hu0 2<br />

N растворяется в кислотах и щелочах, с этанолом<br />

образует C 7<br />

H 15<br />

02N, при нагревании выделяет аммиак и образует соединение,<br />

которое при окислении образует ацетон и щавелевую кислоту.<br />

230. Напишите структурную формулу трипептида, определите рН:<br />

ЛИЗ - АСП - ФЕН. Напишите реакцию взаимодействия лизина с пропило-<br />

30<br />

вым спиртом, азотистой кислотой, формальдегидом, глюкозой, укажите<br />

условия, назовите все соединения.<br />

231. Напишите структурную формулу трипептида, определите рН:<br />

ТРИ - ЦИС - МЕТ. Напишите схему получения полиамидного волокна -<br />

капрон, укажите условия, назовите все соединения.<br />

232. Амфотерные свойства аминокислот. Напишите уравнения реакций<br />

взаимодействия глицина со щелочью, соляной кислотой, хлорангидридом<br />

уксусной кислоты. Напишите реакцию образования трипептида<br />

ГЛИ - ГЛУ - ТИР, определите рН.<br />

233; Аспарагиновая кислота, ее свойства и значение. Напишите уравнения<br />

реакций взаимодействия аспарагиновой кислоты со щелочью, соляной<br />

кислотой, хлорангидридом уксусной кислоты. Напишите трипептид<br />

АСП - ЛИЗ - ВАЛ и реакцию его гидролиза.<br />

234. Аминокислоты и их биологическая роль. Напишите уравнения<br />

реакций взаимодействия серина со щелочью, соляной кислотой, азотистой<br />

кислотой, хлорангидридом уксусной кислоты. Напишите реакцию образования<br />

трипептида СЕР - АЛА - ФЕН, определите рН.<br />

235. Приведите примеры аминокислот, содержащих ароматические<br />

циклы. Напишите уравнение реакции образования дипептида из триптофана<br />

и глицина. Определите рН, какие цветные реакции для него характерны.<br />

236. Напишите уравнение реакции образования трипептида из глицина,<br />

аланина и фенилаланина. Определите рН, какие цветные реакции для<br />

него характерны. На примере а-аланина и р-аланина покажите отношение<br />

аминокислот к нагреванию.<br />

237. Напишите уравнение реакции взаимодействия аланина с азотистой<br />

кислотой, ангидридом уксусной кислоты, гидроксидом натрия в водном<br />

растворе. Напишите формулу АЛА - ТИР - ФЕН, определите рН и напишите<br />

реакцию его гидролиза.<br />

238. Напишите реакцию межмолекулярной дегидратации двух молекул<br />

глицина с выделением одной молекулы воды, двух молекул воды. Дайте<br />

названия соединениям. Напишите реакцию деаминирования (окислительное,<br />

восстановительное, гидролитическое) на примере глицина.<br />

239. Напишите структурные формулы и дайте названия изомерным<br />

аминокислотам состава С 5<br />

Н и<br />

0 2<br />

М. Для каких изомеров возможна стереоизомерия<br />

Напишите реакцию образования трипептида ВАЛ - ЛЕИ - ОРН.<br />

Определите рН, какие цветные реакции для него характерны.<br />

240. Напишите уравнения реакций взаимодействия а-аминопропионовой<br />

кислоты (аланина) с водным раствором КОН (при комнатной<br />

температуре); с соляной кислотой; с йодистым метилом; уксусным ангидридом.<br />

Напишите формулу АЛА - ГЛУ - ЛИЗ, определите рН и напишите<br />

реакцию его гидролиза.<br />

31


241. Белки. Первичная, вторичная и третичная структуры белковых<br />

молекул, укажите основные виды химических связей. Напишите уравнения<br />

реакций гидролиза глицилвалилаланина, определите рН.<br />

242. Пептиды, их биологическая роль. Напишите уравнение реакции<br />

гидролиза цистеилсерилаланилглицина. Определите рН, какие цветные реакции<br />

для него характерны.<br />

243. Белки, их биологическая роль, строение. Напишите формулу тетрапептида<br />

глицилаланилсерилглицина, определите рН и проведите его<br />

гидролиз. Раскройте термин - полноценность белков.<br />

244. Белки, классификация, свойства: амфотерность, изоэлектрическая<br />

точка, денатурация, гидролиз. Напишите реакцию образования тетрапептида<br />

аланилсерилфенилаланилорнитин, определите рН.<br />

245. Аминокислоты, классификация, номенклатура. Заменимые и незаменимые<br />

аминокислоты. На примере лизина покажите реакции: деаминирования,<br />

декарбоксилирования, амфотерность. Напишите реакцию гидролиза<br />

трипептида ЛИЗ - МЕТ - ТРИ, определите рН.<br />

246. Покажите различное отношение аминокислот к нагреванию в зависимости<br />

от положения аминогруппы. Напишите реакцию образования<br />

трипептида АСП - ЛИЗ - МЕТ, определите рН, какие цветные реакции для<br />

него характерны.<br />

247. Белки, их полноценность. Первичная и вторичная структура белковой<br />

молекулы, основные типы химических связей. Цветные реакции на<br />

белковые вещества, приведите примеры, напишите уравнения реакций.<br />

248. Методы количественного определения аминокислот на примере<br />

а-аланина: метод формольного титрования, метод Ван-Слайка, нингидриновая<br />

реакция.<br />

249. Белки, их полноценность, третичная и четвертичная структура<br />

белковой молекулы, основные типы химических связей. Напишите реакцию<br />

образования тетрапептида ЦИС - СЕР - ВАЛ - АСП, определите рН,<br />

какие цветные реакции для него характерны.<br />

250. Аминокислоты, классификация. На примере лейцина покажите<br />

реакции: меланоидинообразования, переаминирования, отношение к нагреванию.<br />

Напишите реакцию образования трипептида ЛЕЙ - ЛИЗ - АСП,<br />

определите рИ.<br />

251. Особенности аминокислотного состава белков растительного<br />

происхождения. Физико-химические свойства белков: осаждение, денатурация,<br />

изоэлектрическая точка, амфотерность. Напишите реакцию образования<br />

трипептида АЛА - ФЕН — СЕР, определите рН.<br />

252. Аминокислоты, классификация. На примере аланина покажите<br />

реакции взаимодействия: со щелочью, хлорангидридом уксусной кислоты,<br />

хлористым метилом. Способы получения.<br />

32<br />

Гетероциклические соединения и нуклеиновые кислоты<br />

253. Пиррол, нахождение в природе, строение, свойства.<br />

254. Хлорофилл. Его строение и роль в жизни растений.<br />

255. Пиримидин и его природные производные. Их биологическое<br />

значение.<br />

256. Понятие о гетероциклических соединениях. Индол и его природные<br />

производные, их биологическое значение.<br />

257. Получите из фурана: а) пиррол; б) пирролидин. Напишите уравнения<br />

реакций, укажите условия их проведения.<br />

258. Сопоставьте основные свойства пиридина и пиперидина; пиррола<br />

и пиридина. Проиллюстрируйте соответствующими реакциями.<br />

259. Напишите схемы образования и формулы рибонуклеозидов: а)<br />

уридина; б) цитидина; в) аденозина.<br />

260. Производные индола, их биологическое значение и основные химические<br />

реакции: гетероауксин, триптофан, серотонин.<br />

261. Нуклеиновые кислоты и их биологическая роль. Напишите уравнение<br />

реакции образования нуклеотида из урацила, Р-Д-рибозы и фосфорной<br />

кислоты.<br />

262. Рибонуклеиновые кислоты, их биологическая роль. Напишите<br />

уравнение реакции образования нуклеотида из аденина, Р-Д-рибозы и фосфорной<br />

кислоты.<br />

263. Дезоксирибонуклеиновые кислоты, их биологическая роль. Напишите<br />

уравнение реакции образования нуклеотида из гуанина, р-Д-дезоксирибозы<br />

и фосфорной кислоты.<br />

264. Какие продукты образуются при гидролизе сложных белков нуклеопротеидов<br />

Напишите уравнение реакции гидролиза нуклеотида, состоящего<br />

из урацила, рибозы и фосфорной кислоты.<br />

265. Биологическая роль нуклеиновых кислот. Напишите уравнение<br />

реакции образования нуклеотида из цитозина, р-Д-рибозы и фосфорной<br />

кислоты.<br />

266. Строение пиримидина, его свойства и производные. Напишите<br />

уравнение реакции образования нуклеотида из тимина, р-Д-дезоксирибозы<br />

и фосфорной кислоты.<br />

267. Понятие о гетероциклических соединениях. Ароматичность гетероциклических<br />

соединений, способность к реакциям электрофильного замещения.<br />

Химические свойства пятичленных гетероциклов с одним гетероатомом<br />

на примере тиофена.<br />

268. Взаимные превращения гетероциклических соединений на примере<br />

фурана, тиофена, пиррола (реакция Юрьева).<br />

269. Гемин. Его строение и биологическая роль.<br />

270. Индол, строение, биологическое значение. Производные индола<br />

— триптофан, продукты его метаболизма — триптамин. Уравнения реакций.<br />

Индолилкарбоновые кислоты — регуляторы роста растений.<br />

33


271. Шестичленные гетероциклы с атомом азота. Химические свойства<br />

пиридина. Пиридинкарбоновые кислоты: никотиновая кислота, никотинамид<br />

(витамин РР), строение, свойства.<br />

272. Понятие об алкалоидах. Представители: никотин, кониин, хинин,<br />

морфин, гигрин. Строение, нахождение в природе, свойства.<br />

273. Циклы с несколькими гетероатомами: имидазол, гистидин, гистамин.<br />

Состав, строение, свойства, нахождение в природе.<br />

274. Пиримидин и пиримидиновые основания: цитозин, урацил, тимин.<br />

Состав, строение, свойства, биологическая роль, нахождение в природе.<br />

275. Пурин и пуриновые основания: аденин, гуанин, мочевая кислота,<br />

кофеин. Состав, строение, свойства, биологическая роль, нахождение в<br />

природе.<br />

276. Пиран, производные пирана: а-, Р-пироны, соли пирилия, хромой,<br />

флавон, антоцианы. Состав, строение, свойства, биологическая роль,<br />

нахождение в природе.<br />

277. Классификация нуклеиновых кислот — ДНК, РНК, биологическая<br />

роль. Первичная структура нуклеиновых кислот. Понятие о нуклеозиде<br />

и нуклеотиде. Примеры: гуанозин, гуаниловая кислота.<br />

278. Классификация нуклеиновых кислот — ДНК, РНК, биологическая<br />

роль. Вторичная структура нуклеиновых кислот, типы водородных<br />

связей. Напишите уравнение реакции гидролиза нуклеотида, состоящего из<br />

аденина, дезоксирибозы и фосфорной кислоты.<br />

279. Биологическое значение нуклеиновых кислот. Понятие о генетическом<br />

коде, о коферментах. Напишите уравнение реакции образований*<br />

нуклеотида из гуанина, р-Д-рибофуранозы и фосфорной кислоты.<br />

280. Напишите уравнение реакции образования нуклеотида из цитозина,<br />

Р-Д-дезоксирибофуранозы и фосфорной кислоты. Роль ДНК и РНК<br />

при синтезе белков в клетке.<br />

VI. Рекомендуемая литература<br />

Основная литература<br />

1. Грандберг И.И. Органическая химия.— М: Высшая школа, 1987.— 480 с.<br />

2. Заплишный В.Н. Органическая химия: Учебник для с.-х. вузов.— Краснодар: ГУП<br />

«Печатный двор Кубани», 1999.— 368 с.<br />

Дополнительная литература<br />

1. Баркан Я.Г. Органическая химия.— Учеб. пособие для студентов с.-х. вузов.—<br />

М: Высшая школа, 1979.— 500 с.<br />

2. Степаненко Б.Н. Курс органической химии: Учебник для студентов мед. институтов.—<br />

М.: Высшая школа, 1979.— 420 с.<br />

3. Райлс А., Смит К., Уорд Р. Основы органической химии.— Учебник для студентов<br />

биолог, и мед. специальностей.— М.: Мир, 1983.— 352 с.<br />

34


Ответственный за выпуск Е.В.Хайдукова<br />

Корректор Г. Н. Елисеева<br />

Заказ № 110-Р Тираж 200 экз. Подписано в печать 24.03.2003 г.<br />

ИЦВГМХА 160555 гВологда, п.Молочное,ул.Емельянова, 1<br />

• ' • . ' • • : • • • • : • • • : * ' ' ' '

Hooray! Your file is uploaded and ready to be published.

Saved successfully!

Ooh no, something went wrong!