Organische Analytik
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Phenole<br />
• Elektrophile aromatische Substitution (Br 2<br />
)<br />
OH<br />
+ 3 Br 2<br />
- 3HBr<br />
Br<br />
OH<br />
Br<br />
+ Br 2<br />
Br<br />
O<br />
Br<br />
KI<br />
Br<br />
Br<br />
Br<br />
Smp. 95° C<br />
2,4,4,6-Tetrabromcyclohexa-2,5-dien-1-on<br />
- Substitution wird durch OH-Gruppe erleichtert<br />
- +M-Effekt dirigiert in ortho- und para-Position<br />
- Ar-O - hat +M und –I-Effekt → noch stärker aktivierend<br />
- Koppe-Schaar-Methode nach Arzneibuch zur quantitativen Bestimmung von Phenolen<br />
(6 Äquivalente)