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Organische Analytik

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Mehrwertige Alkohole<br />

• Glykolspaltung<br />

1. NaIO 4 , H 2 O, MeOH (‚Malaprade‘-Reaktion)<br />

2. Pb(OAc) 4 , org. LM (‚Criegee-Reaktion‘)<br />

R 1<br />

org. LM<br />

R 2 C OH<br />

(absolut)<br />

R 3 + Pb(OAc)<br />

C OH<br />

4<br />

- 2 AcOH<br />

R 4<br />

R 1<br />

C O + 4<br />

Pb(OAc) 2<br />

R 3 C O<br />

R 4<br />

R 2<br />

O<br />

R 1 R 2<br />

O<br />

+ 2<br />

+ + Pb(OAc) 2<br />

R 3 R 4<br />

Spaltung von 1,2-Aminoalkoholen:<br />

R 1<br />

C OH<br />

R 3 + Pb(OAc)<br />

C N R<br />

4<br />

- AcOH<br />

R 4 R<br />

R 2<br />

R 1<br />

OAc<br />

R 2<br />

O<br />

C O Pb(OAc) 2<br />

R 3 C N R<br />

R 1 R 2<br />

R 4 R<br />

R R OAc<br />

N<br />

+ + Pb(OAc) 2<br />

R 3 R 4<br />

H 2 O<br />

O<br />

R 3 R 4<br />

+ R 2 NH + AcOH

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