Organische Analytik
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Mehrwertige Alkohole<br />
• Glykolspaltung<br />
1. NaIO 4 , H 2 O, MeOH (‚Malaprade‘-Reaktion)<br />
2. Pb(OAc) 4 , org. LM (‚Criegee-Reaktion‘)<br />
R 1<br />
org. LM<br />
R 2 C OH<br />
(absolut)<br />
R 3 + Pb(OAc)<br />
C OH<br />
4<br />
- 2 AcOH<br />
R 4<br />
R 1<br />
C O + 4<br />
Pb(OAc) 2<br />
R 3 C O<br />
R 4<br />
R 2<br />
O<br />
R 1 R 2<br />
O<br />
+ 2<br />
+ + Pb(OAc) 2<br />
R 3 R 4<br />
Spaltung von 1,2-Aminoalkoholen:<br />
R 1<br />
C OH<br />
R 3 + Pb(OAc)<br />
C N R<br />
4<br />
- AcOH<br />
R 4 R<br />
R 2<br />
R 1<br />
OAc<br />
R 2<br />
O<br />
C O Pb(OAc) 2<br />
R 3 C N R<br />
R 1 R 2<br />
R 4 R<br />
R R OAc<br />
N<br />
+ + Pb(OAc) 2<br />
R 3 R 4<br />
H 2 O<br />
O<br />
R 3 R 4<br />
+ R 2 NH + AcOH