Endokrinpharmakologie I - Institut für Pharmakologie und Toxikologie
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2.6 Struktur-Aktivitäts-Beziehung synthetischer Glucocorticoide<br />
Cortisol Prednisolon<br />
1<br />
R1 R2 R3 Wirkstoff<br />
2<br />
H H H Prednisolon<br />
6α-methyl H H Methylprednisolon<br />
H 9α-fluor 16α-hydroxy Triamcinolon<br />
H 9α-fluor 16β-methyl Betamethason<br />
H 9α-fluor 16α-methyl Dexamethason<br />
Doppelbindung an C1/C2<br />
verstärkt selektiv die<br />
Glucocorticoidaktivität<br />
R1: Methylierung steigert<br />
selektiv die Glucocorticoid-<br />
aktivität (in Methylprednisolon)<br />
R2: Halogenreste verstärken die<br />
Glucocorticoidaktivität <strong>und</strong><br />
die Mineralcorticoidaktivität<br />
R3: Methyl- oder Hydroxylgruppen<br />
eliminieren die Mineralcorticoid-<br />
aktivität
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