7 funcions dels glúcids - IES Guillem Cifre de Colonya

Isomers Isomers Isomers espacials espacials espacials o o esteroisòmers
esteroisòmers
esteroisòmers
4
ESTRUCTURA I ISOMERIES
Dos composts són isòmers quan, tot i essent diferents, tenen la mateixa fórmula molecular. Hi ha
diferents tipus d’isomeria, entre els quals destacam l’esteroisomeria.
l’esteroisomeria.
Els esteroisòmers, o isòmers espacials, són molècules aparentment iguals en les quals només varia la
posició espacial d’alguns àtoms o grups d’àtoms. La raó d’això és la presència dels anomenats carbonis carbonis carbonis carbonis
asimètrics asimètrics asimètrics asimètrics o centre centre centre centre quiral quiral quiral quiral que tenen saturades les seves quatre valències per radicals diferents.
Els esteroisòmers es divideixen en:
Enantiòmers.
Enantiòmers.
Les seves molècules són imatges especulars que no es poden superposar. Els entiòmers corresponen a la
mateixa substància, amb les mateixes propietats, manco l’activitat òptica.
Per conveni, destriam dos tipus d’enantiòmers, els D i els L segons la posició del grup –OH del carboni
asimètric més allunyat del grup carbonil.
- Si el grup –OH va a la dreta del C asimètric el compost és un isòmer D
- Si el grup –OH va a l’esquerra esquerra del C asimètric el compost és un isòmer L
A la natura es presenten exclusivament les formes D, amb molt poques excepcions.
Diasterosiòmers.
Diasterosiòmers.
Són molècules que es diferencien en la posició de diversos grups –OH situats en diferents carbonis
asimètrics.
Quan només difereixen en la posició d’un grup –OH s’anomenen epímers. Els epímers són substàncies
diferents, amb propietats distintes.
En augmentar el nombre de carboni asimètrics augmenta el nombre d’esteroisòmers, que serà 2 n , (n =
nombre de carbonis).
Isomeria Isomeria òptica
òptica
La presència de carbonis asimètrics dóna als monosacàrids la propietat de l’activitat l’activitat òptica. òptica. Quan un
raig de llum polaritzada hi incideix, es produeix una desviació en el pla de polarització, i el raig refractat
sorgeix amb un altre pla de polarització.
- Si el desvien cap a la dreta, s’anomenen dextrogires i se simbolitzen amb el signe (+) (+). (+) (+) Per exemple,
com que el D-gliceraldehid és dextrogir, s’anomena D-(+)- gliceraldehid.
- Si el desvien cap a l’esquerra, s’anomenen levogires levogires i se simbolitzen amb el signe (- )))).
No hi ha relació entre tenir estructura D D D D i ser dextrogira, és a dir, una molècula pot tenir estructura D D D D i
ser levogira.
Les estructures enantiomorfes són, doncs, isòmers òptics.
Observa Observa: Observa La dihidroxiacetona no té cap carboni asimètric i, per tant, no presenta activitat òptica.
IES Guillem Cifre de Colonya. BIOLOGIA BATXILLERAT 2. Professor: Bartomeu Vilanova Suau