7 funcions dels glúcids - IES Guillem Cifre de Colonya

Est Estructura Est Estructura
ructura cíclica cíclica i i formes formes anomèriques
anomèriques
En la configuració oberta (projecció de Fischer) els sucres presenten un
nombre variable de grups hidroxil i un grup aldehid o un grup cetònic.
El grup aldehid o cetònic desenvolupa un paper especial:
- En primer lloc pot reaccionar amb un hidroxil de la mateixa
molècula, formant un anell.
- En segon lloc una vegada format aquest anell, aquest carboni pot
8
unir-se a un dels carbonis amb un grup hidroxil d’un altre sucre,
formant un disacàrid (com veurem més endavant).
Es pot formar enllaços:
- Hemiacetal
Hemiacetal: Hemiacetal
quan un grup aldehid reacciona amb un grup hidroxil
- Hemicetal Hemicetal: Hemicetal
quan el grup cetònic reacciona amb un hidroxil
Ambdós casos són enllaços intramoleculars. D’aquesta manera la
molècula es tanca formant un anell pentagonal (anomenant furan ) o
hexagonal (anomenat piran piran). piran
Així parlarem de fructofuranosa quan la fructosa està ciclada i de glucopiranosa quan hi està la
glucosa. Aquestes formes cícliques reben el nom de fórmules fórmules de de Haworth. Haworth. Haworth. En aquestes fórmules tots
els àtoms del polígon estan en el mateix pla i els grups estan cap a la part superior o inferior d’aquest
pla.
En la forma cíclica apareix un nou carboni asimèric, el que abans tenia el grup aldehid o cetònic.
Aquest carboni es diu anomèric anomèric. anomèric anomèric
Sorgeixen així dos nous estereoisòmers o anòmers:
Anòmer α si el grup -OH queda cap a baix (en posició trans respecte al grup
CH2OH, és a dir a l’altra banda del pla)
Anòmer β si el grup –OH queda cap a dalt (en posició cis respecte del grup
CH2OH, és a dir a la mateixa banda del pla)
Els quatre enllaços que poden formar els carbonis es disposen en forma
tetraèdrica a l’espai. Per aquesta raó, el cicle hexagonal de la glucosa no és
pla, sinó que pren dues formes tridimensional conegudes, respectivament,
amb el nom de nau i cadira
IES Guillem Cifre de Colonya. BIOLOGIA BATXILLERAT 2. Professor: Bartomeu Vilanova Suau