Analyse des mélanges complexes de volatils issus des végétaux.

et des muurolènes que ceux de leurs homologues alcools (154). Ainsi, l’analyse par CPG/SM
a conduit à l’identification de 17 stéréoisomères : α- et β-cédrène, α- et β-copaène, α- et γ-
muurolène, α- et β-calacorène, α-, -γ et δ-cadinène, α- et β-ylangène, cis- et trans-calaménène
et (Z) et (E)-α-bisabolène. Seuls les couples α-, β-cédrène et α-, β-calacorène et le β-
ylangène n’ont pu être confirmés par RMN car leur abondance dans les fractions n’était pas
suffisante. Au total, l’étude combinée par CPG/Ir, CPG/SM et RMN du carbone-13 a permis
l’identification de 59 constituants dont 21 sesquiterpènes hydrocarbonés et 6 sesquiterpènes
oxygénés identifiés pour la première fois dans l’huile essentielle de Fokienia hodginsii du
Viêt-Nam.
tel-00803254, version 1 - 21 Mar 2013
Certes, les bibliothèques Joulain (115, 116) et Adams (119) apparaissent comme les plus
pertinentes en terme d’identification. Cependant, les autres bibliothèques commerciales
peuvent apporter des informations essentielles à l’identification d’un constituant d’une huile
essentielle. Ainsi, l’identification du constituant majoritaire (24,7%) de l’huile essentielle de
racines d’Isolona cooperi [P18] de Côte-d’Ivoire a été réalisée à partir d’une proposition de la
bibliothèque commerciale informatisée de spectres de masse Wiley (118) et des données
spectrales de RMN contenues dans littérature. La bibliothèque commerciale Wiley nous
suggère le 3-isopenténylindole avec une note de concordance relativement faible. L’absence
de ce composé dans les bibliothèques de spectres de RMN, nous a conduit à examiner ses
spectres de masse et de RMN du carbone-13. Le spectre de masse montre un pic moléculaire
de forte intensité apparaissant à m/z 185 et un pic de base à m/z 170 [M-15] + . Ces
observations nous orientent vers une molécule présentant :
• un système conjugué stabilisant l’ion moléculaire,
• un nombre impair d’atomes d’azote justifiant la masse impaire du l’ion moléculaire,
• un groupement méthyle qui est très favorablement éliminé par fragmentation.
A côté de ces deux signaux, on distingue des signaux à m/z 155 [M-2CH 3 ] + , à m/z 130 [M-
C 9 H 8 N] + et m/z 117 [M-C 5 H 8 ] + laissant supposer la présence effective d’un noyau indole
monosubstitué par un groupement isopentényle (γ,γ diméthylallylique). Le spectre de RMN
du carbone-13 et les séquences écho spin et DEPT réalisées sur l’échantillon confortent les
propositions établies par l’examen du spectre de masse à savoir la présence d’une structure
isopenténylindole. La recherche dans la littérature de données de RMN du carbone-13 de
différentes isopenténylindoles, nous ont permis d’identifier la 5-isopenténylindole, molécule
obtenue par synthèse (155) avant d’être isolée quelques années plus tard d’un extrait
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