Analyse des mélanges complexes de volatils issus des végétaux.

Enfin, nous décrirons la séquence purification-identification structurale qui a conduit à la
caractérisation des angélates de thymyle et de 10-isobutyryloxy-8,9-époxythymyle, molécules
qui à notre connaissance n’avaient jamais été décrites auparavant. Par chromatographies
successives sur colonne de silice, les deux molécules ont été concentrées respectivement à des
teneurs de 72 et 75 % dans deux fractions différentes. L’identification des deux angélates en
tant que constituants de l’huile essentielle de Doronicum corsicum [P20], a été établie à la
suite d’une analyse structurale fine (SM, RMN 1 H et 13 C, DEPT, HSQC et HMBC).
tel-00803254, version 1 - 21 Mar 2013
La masse moléculaire de l’angélate de thymyle C 15 H 20 O 2 (M=232) a été déduite à partir de
l’observation des ions quasi-moléculaires sur les spectres de masse IC et de la réalisation
d’une séquence DEPT renseignant sur la nature des carbones de la molécule. L’examen des
spectres de RMN proton et carbone a montré la présence de valeurs de déplacements
chimiques caractéristiques d’un squelette thymyle et d’un groupement angélate, confirmés par
l’observation de couplages longue distance 1 H- 13 C sur le spectre HMBC, assurant ainsi la
caractérisation de la structure de l’angélate de thymyle (Figure 13).
O
O
O
O
O
O O
angélate de thymyle
angélate de 10-isobutyryloxy8,9-
époxythymyle
Figure 13 : Structure de l’angélate de thymyle et de l’angélate de 10-isobutyryloxy-8,9-
époxythymyle identifiés dans l’huile essentielle de Doronicum corsicum.
Comme précédemment, après déduction de la masse moléculaire et de la formule brute
d’un composé inconnu C 19 H 24 O 5 (M=332) à partir des spectres SM-IC et RMN-DEPT, la
structure de l’angélate de 10-isobutyryloxy-8,9-époxythymyle a été déduite par dépouillement
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