Analytik von Aminosäuren und biogenen Aminen in fermentierten ...

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ABKÜRZUNGSVERZEICHNIS XVIII Spd Spermidin Spm Spermin STD Standard Tab. Tabelle Tau Taurin TFA Trifluoressigsäure TFAA Trifluoressigsäureanhydrid THF Tetrahydrofuran Thr Threonin Trp Tryptophan Trm Tryptamin Tym Tyramin Tyr Tyrosin Val Valin
1 Einleitung 1 EINLEITUNG 1 1.1 Bedeutung und Vorkommen von D-Aminosäuren Aminosäuren (AS) stellen die monomeren Bausteine der für lebende Organismen wichtigsten Stoffklassen, der Peptide und Proteine, dar. Es handelt sich um organi- sche Verbindungen, die im Grundgerüst sowohl eine basische Aminogruppe als auch eine saure Carboxylgruppe enthalten. Nach der Stellung der Aminogruppe in der Kohlenstoffkette unterscheidet man zwischen α-, β-, γ-, δ- usw. AS. Besondere Bedeutung haben α-Aminosäuren (α-AS), bei denen Amino- und Carboxylgruppe gemeinsam am C-2 gebunden sind. Beim Abbau von Proteinen werden regelmäßig 20 verschiedene α-AS gefunden, die dementsprechend als proteinogene AS bezeichnet werden [1]. Proteinogene AS, mit Ausnahme des Glycins, besitzen zumindest ein Chiralitäts- zentrum, welches durch ein asymmetrisch substituiertes C-Atom gebildet wird, so daß zu jeder dieser AS ein zueinander spiegelbildlicher Enantiomer existiert. Enan- tiomere unterscheiden sich nicht in ihren physikalischen Eigenschaften mit Ausnah- me der Drehrichtung linear polarisierten Lichtes, sie werden daher auch optische Isomere oder optische Antipoden genannt [2,3]. Die Konfigurationsbezeichnung der Enantiomeren erfolgt nach der D,L-Nomen-klatur von EMIL FISCHER. Im Verlauf der Evolution hat sich in der Biosphäre eine starke Dominanz der Synthe- se und Verwendung von L-Aminosäuren (L-AS) gegenüber von D-Aminosäuren (D-AS) herausgebildet [4]. Die bei der ribosomalen Proteinsynthese gebildeten strukturgebenden Proteine, Enzyme und Peptidhormone sind ausschließlich aus L-Aminosäuren aufgebaut. Daher werden die optischen Antipoden der L-AS, die D-Aminosäuren (D-AS), gelegentlich auch als unphysiologische oder nichtproteino- gene AS bezeichnet. Trotz der weitgehenden Etablierung stereoselektiver Prozesse in der belebten Natur zeigt sich innerhalb der proteinogenen AS eine beachtenswerte Verbreitung der D-AS [5-9]. Ihre Synthese kann durch physikalisch-chemische Einflüsse auf die Ra- cemisierung der freien und peptidgebundenen AS bedingt sein [11]. Auch freie L-AS
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