Analytik von Aminosäuren und biogenen Aminen in fermentierten ...

1 EINLEITUNG 2
können von diesen in vielen Bakterien nachgewiesenen Racemasen und Epimera-
sen umgewandelt werden [12].
Die Entwicklung und Anwendung neuer Analysenmethoden zur Trennung von D-
und L-AS zeigt jedoch, daß D-AS im Menschen, in Tieren, Pflanzen, Mikroorganis-
men (MO) sowie in Lebensmitteln (LM) häufiger vorkommen als bislang angenom-
men wurde. In einer Anzahl höherer Pflanzen, u.a. auch in Leguminosen sowie in
Solanaceen, wurden freie D-AS und deren im Verlauf der Metabolisierung durch den
pflanzlichen Biochemismus acylierte Derivate gefunden. Weiterhin wurden D-AS in
verschiedenen Muschelarten, in Kopffüßlern, in Insekten sowie in Mäusen und
Meerschweinchen nachgewiesen [13-17]. Auch in der menschlichen Blutflüssigkeit
und im menschlichen Speichel wurden geringe Mengen von D-AS festgestellt [18-
22].
Von Bakterien ist schon seit längerer Zeit bekannt, daß sie einen ausgeprägten
D-AS-Stoffwechsel besitzen, der sie zur Biosynthese der D-AS aus den L-AS durch
entsprechende Racemasen und Epimerasen befähigt [12]. Die Zellwand aller Eu-
bakterien enthält als Bestandteile des Peptidoglycans D-AS, insbesondere D-Alanin,
D-Glutaminsäure und D-Asparaginsäure [23]. Auch im Zellpool von MO wurde eine
Vielzahl unterschiedlicher D-AS gefunden, neben den bereits genannten z.B.
D-Histidin, D-Leucin, D-Prolin, D-Serin und D-Tyrosin [24-27]. Darüber hinaus sind
D-AS in antibiotisch wirksamen Polypeptiden aus der von bestimmten Schimmelpil-
zen synthetisierten Gruppe der Pepteibole, sowie in anderen Peptidantibiotika mi-
krobiellen Ursprungs, wie z.B. Actinomycin, Gramicidin, Bacitracin oder Polymyxin
enthalten [28,29]. Diese werden im Gegensatz zur ribosomalen Proteinbiosynthese
durch Multienzymkomplexe synthetisiert [30,31], wobei die Position und Konfigurati-
on jeder eingebauten AS einen entscheidenden Einfluß auf die Sekundärstruktur und
als unmittelbare Folge hiervon auf die biologische Wirksamkeit der jeweiligen Sub-
stanz hat.
1.1.1 Bedeutung von D-Aminosäuren in Lebensmitteln
Viele protein- und aminosäurehaltige LM werden bei ihrer Herstellung, technologi-
schen Bearbeitung oder Zubereitung häufig einer Behandlung mit Säuren [32,33],