Analytik von Aminosäuren und biogenen Aminen in fermentierten ...

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schieden aminosäuresubstituierte Monohalo-s-triazine [99,100] und ungeschützte
(NCA’s) [101] sowie Urethangeschützte N-Carboxyanhydride von AS [102].
1.2 Bedeutung und Vorkommen von biogenen Aminen
Bei den biogenen Amine (BA) handelt es sich um stickstoffhaltige, basische Verbin-
dungen, die eine aliphatische, aromatische oder heterocyclische Struktur besitzen
können [103-107]. Aufgrund ihrer biotischen Herkunft und ihrer Wirkung in biologi-
schen Systemen werden sie als „biogene“ Amine bezeichnet. Die Struktur der wich-
tigsten BA ist in Abbildungen 1-1 und 1-2 dargestellt.
BA werden im allgemein je nach Anzahl ihrer enthaltenen Aminogruppen den Mono-
bzw. den Polyaminen zugeordnet [107]. Sie entstehen im Stoffwechsel von Tieren,
Pflanzen oder MO [103,104]. Da ihre Bildung größtenteils aus AS erfolgt, sind be-
sonders hohe Amingehalte in Lebensmitteln (LM) zu erwarten, bei deren Herstellung
bzw. Verarbeitung oder Lagerung biochemische oder mikrobiologische Eiweißverän-
derungnen wie Fermentation oder Verderb stattfinden [107-110].
BA haben im Stoffwechsel und in LM eine vielseitige Bedeutung. Im Stoffwechsel
wirken sie u.a. als Hormone (Katecholamine, Serotonin), Wachstumsfaktoren (Pu-
trescin, Spermidin, Spermin), dienen als Pharmaka und stellen Gewebsmediatoren
dar (Histamin, Serotonin). Sie spielen eine Rolle in LM als Aroma- und Ge-
schmacksstoffe, als Vorstufen zur Biosynthesen von Alkaloiden und Nitrosaminen,
und tragen zur Qualitätsbeurteilung von LM, insbesondere Fisch, bei [104,105,107].
Aliphatische Monoamine
CH3-NH2 Methylamin CH3-(CH2)3-NH2 Butylamin
(CH3)2NH Dimethylamin CH3-(CH2)4-NH2 Amylamin
(CH3)3N Trimethylamin CH3-(CH2)5-NH2 Hexylamin
CH3-CH2-NH2 Ethylamin HO-(CH2)2-NH2 Ethanolamin
(CH3-CH2)2NH Diethylamin HS-(CH2)2-NH2 Cysteamin
CH3-(CH2)2-NH2 Propylamin HO3S-(CH2)2-NH2 Taurin