Organisch-chemisches Praktikum

Organisch-chemisches Praktikum
Name:
Herstellungsdatum: 31.03.2003
Versuch Nr. 7A: Herstellung von Kupferphthalocyanin
1. Reaktion
M r = 148,12 g/mol M r = 60,06 g/mol M r = 561,78 g/mol
2. Phthalocyanin-Farbstoffe
Diese Farbstoffklasse wurde 1932 von Linestead gefunden. Seit 1934 werden sie großtechnisch hergestellt.
Es handelt sich hierbei um blaue, grüne, wie auch rote, besonders lebhafte Farbstoffe mit hoher Färbekraft,
die entweder metallfrei sind, oder als Kupfer-, Nickel-, oder Kobaltkomplexverbindungen vorliegen.
Einsatz findet diese Gruppe von Farbstoffen als Stempelfarben für Lebensmitteloberflächen und –
verpackungen sowie zum Färben von Eierschalen.
Der erste Vertreter dieser Reihe war das Monastralblau (Kupfer-II-Phthalocyanin). Hierbei handelt es sich
um blaue, metallisch glänzende Kristallnadeln, die man bei 500-600°C unzersetzt sublimieren kann. (Daher
entfällt hier auch eine Schmelzpunkt-bestimmung.) Die Strukturformel (siehe oben) lässt die große
Ähnlichkeit mit dem im Hämoglobin und Chlorophyll enthaltenen Porphyrin-Kern erkennen.
3. Durchführung
In einer Reibschale wird ein Gemisch aus 4,5 g (0,03 mol) Phthalsäureanhydrid, 1 g Kupfer-II-chlorid, 25 g
(0,41 mol) Harnstoff und 50 mg Ammoniummolybdat vermischt.
Anschließend erhitzt man das Gemisch eine Stunde in einem Erlenmeyerkolben durch eine Heizplatte auf
180°C. Es muss stark gerührt werden, da Harnstoff in der Hitze mit sich selbst unter Ammoniak-Bildung
zu Biuret reagiert.

Anmerkung: Es wurde entgegen der Versuchsanweisung, jedoch in Absprache mit dem Assistenten, nur
eine Stunde anstelle von 6 Stunden erhitzt.
Beobachtungen: Ab ca 100°C schmilzt das Gemisch. Es verfärbt sich von hellblau über hellgrün und
dunkelgrün langsam zu dunkelblau. Außerdem ist ein sehr starkes Aufschäumen des Gemisches zu
beobachten (Ammoniak-Entstehung). Es entsteht eine zähe, blaue Masse.
Dauer 1 Stunde
Danach lässt man das Rohprodukt erkalten.
Aufarbeitung des Rohproduktes
Man kocht die blaue Masse mit 2 molarer HCl aus, und saugt ab. Danach wird der Rückstand mit kalter, 2
molarer NaOH digeriert und abermals abgesaugt. Abschließend wird das Rohprodukt nochmals mit 2
molarer HCl ausgekocht, abgesaugt, gründlich mit Wasser gewaschen und im Exxikator getrocknet.
Beobachtungen: Das Produkt liegt in HCl wie auch in NaOH so fein dispergiert vor, dass das Filtrat selbst
nach mehrmaligen absaugen noch deutlich blau bleibt.
Dauer ca 40 min
Vom trockenen Produkt wird die Ausbeute bestimmt.
4. Ergebnisse
Ausswage: 4,14g Kupferphthalocyanin
Aus 0,03 mol Phthalsäureanhydrid entstehen maximal 0,0075 mol Kupferphthalocyanin
0,0075 mol Kupferphthalocyanin = 4,21 g Kupferphthalocyanin
4,21 g Kupferphtalocyanin = 100% (theoretische Ausbeute)
4,14 g Kupferphthalocyanin = 98,3 % (praktische Ausbeute)
Praktische Ausbeute: 98,3%
Literaturausbeute: 70-80% der Theorie
5. Literatur
CD Römpp Chemie Lexikon – Version 1.0, Stuttgart/New York: Georg Thieme Verlag 1995
Die Entwicklung der künstlichen organischen Farbstoffe; Dr.-Ing. Albert Schaeffer; 1951

31.3.2003
Versuch 7A: Herstellung von Kupferphtalocyanin
4,5 g Phthalsäureanhydrid
1 g Kupfer-II-chlorid
25 g Harnstoff
50 mg Ammoniummolybdat
à In Reibschale vermischen
1 Stunde in einem Erlenmeyerkolben auf einem
Ölbad bei 180°C erhitzen (stark Rühren)
Erkalten lassen
Mit 2 molarer HCl auskochen und abfiltrieren
Rückstand mit kalter, 2 molarer NaOH digerieren und
absaugen
Nochmals mit HCl auskochen
Rückstand mit Wasser waschen, absaugen und im
Exikkator trocknen
Vom trockenen Produkt Ausbeute bestimmen
Literatur: 3-3,5g; 70-80% Ausbeute
à Saure und basische Filtrate können verworfen werden.