Organisch-chemisches Praktikum
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<strong>Organisch</strong>-<strong>chemisches</strong> <strong>Praktikum</strong><br />
Name:<br />
Herstellungsdatum: 28.03.2003<br />
Versuch Nr. 3A: Herstellung von Butyl-ethanoat (Essigsäure-nbutylester)<br />
mittels azeotroper Destillation<br />
1.Reaktion<br />
M r = 74,1 g/mol M r = 60 g/mol M r = 116 g/mol M r = 18 g/mol<br />
2.Durchführung<br />
In einen 500-mL-Rundkolben werden 52,5g (0,9 mol) Essigsäure, 37,0 g (0,5 mol) n-Butanol<br />
und 4 Tropfen konz. Schwefelsäure eingewogen. Dieses Gemisch wird mit 50 mL<br />
Cyclohexan als Schleppmittel versetzt.<br />
Beobachtung: Es gab keine wesentliche visuelle Veränderung. Die Substanzen haben sich<br />
vermischt. Dauer ca 15 min.<br />
Auf den Rundkolben wird nun ein Wasserabscheider mit Rückflusskühler gesetzt, wobei der<br />
Wasserabscheider bis zum Überlauf mit Cyclohexan gefüllt wird. Zusätzlich werden<br />
Siedesteine hinzugefügt. Das Reaktionsgemisch wird mittels Heizpilz zum Sieden gerabct,<br />
wobei das entstehende Wasser mit Cylcohexan ein azeotropes Gemisch bildet, das in den<br />
Wasserabscheider überdestilliert.<br />
Bei der Kondensation des Wasser-Cyclohexan-Dampfgemisches trennen sich die beiden<br />
Stoffe wieder, wobei das spezifisch schwerere Wasser in den Wasserabscheider absinkt,<br />
während das Cyclohexan in den Reaktionskolben zurückfließt. Es wird solange destilliert, bis<br />
sich kein Wasser mehr abscheidet.<br />
Beobachtung: Man konnte sehen, wie kleine Wassertropfen im Wasserabscheider durch die<br />
Cyclohexanphase absanken. Es entstanden 18,5 mL Wasser. Dauer ca 90 min<br />
Anschließend wird das abgekühlte Reaktionsgemisch in einen Scheidetrichter überführt und<br />
wie folgt gewaschen.<br />
o Mit 50 mL Wasser, um die Katalysatorsäure (Schwefelsäure) und die überschüssige<br />
Essigsäure auszuwaschen.<br />
o Mit 50 mL gesättigter Natriumhydrogencarbonat-Lösung<br />
o Mit 50 mL Wasser
Die Lösung muss nach dem Waschvorgang neutral sein (pH-Kontrolle), ansonsten muss der<br />
Waschvorgang mit Natriumhydrogencarbonat-Lösung und Wasser wiederholt werden.<br />
Ist die Lösung neutral, so wird sie mit Natriumsulfat getrocknet.<br />
Danach werden der Schlepper und das Hauptprodukt abdestilliert, getrennt gesammelt und<br />
ausgewogen. Die Reinheits-Prüfung erfolgt durch Bestimmung des Brechungsindex.<br />
Anmerkung: Die Hauptfraktion wurde nicht bei 126°C überführt, sondern schon bei 123°C,<br />
aufgrund des niedrigeren Atmosphärendruckes. Die 126°C Siedetemperatur des Butylethanoat<br />
beziehen sich auf 1,013 bar.<br />
3.Ergebnis<br />
Brechungsindex<br />
Siedepunkt<br />
n D 20 = 1,3950 (gemessener Wert)<br />
n D 20 = 1,3961 (Literaturwert)<br />
126°C bei ca 1 bar<br />
Ausbeute:<br />
Auswaage: 22,28 g Butyl-ethanoat<br />
Aus 0,5 mol n-Butanol entstehen maximal 0,5 mol Butyl-ethanoat.<br />
0,5 mol Butyl-ethanoat = 58g Butyl-ethanoat<br />
58 g Butyl-ethanoat = 100% (theoretische Ausbeute)<br />
22,28 g Butylethanoat = 38,41 % (praktische Ausbeute)<br />
Praktische Ausbeute: 38,41%<br />
Literaturausbeute: 85% der Theorie<br />
Destillationskurve<br />
140<br />
120<br />
Temperatur [°C]<br />
100<br />
80<br />
60<br />
40<br />
20<br />
0<br />
0 10 20 30 40 50<br />
Zeit [min]<br />
Hauptfraktion<br />
Abb.1 Destillationskurve Butyl-ethanoat
t [min] T [°C] t [min] T [°C]<br />
1 26 21 101<br />
2 26 22 104<br />
3 26 23 107<br />
4 26 24 110<br />
5 26 25 113<br />
6 27 26 115<br />
7 27 27 118<br />
8 27 28 120<br />
9 78 29 121<br />
10 83 30 121<br />
11 84 31 122<br />
12 86 32 122<br />
13 87 33 123<br />
14 88 34 125<br />
15 90 35 127<br />
16 91 36 127<br />
17 93 37 127<br />
18 94 38 128<br />
19 97 39 129<br />
20 98 40 130<br />
Abb.2 Wertetabelle
28.03.2003<br />
Versuch 3A: Herstellung von Butyl-ethanoat<br />
52,5g Essigsäure<br />
37,0g n-Butanol<br />
3 Tropfen konz. Schwefelsäure<br />
50mL Cyclohexan<br />
Gemisch in Rundkolben<br />
ca 50mL Cyclohexan in<br />
den Wasserabscheider<br />
Reaktionsgemisch sieden,<br />
azeotropes Gemisch<br />
Wasser verwerfen<br />
Cyclohexan / Butyl-ethanoat<br />
Reinigung<br />
Neutralisieren und waschen<br />
der organischen Phase<br />
Trocknen des Produktes mit<br />
Natriumsulfat<br />
Destillation vom Cyclohexan/<br />
Butylethanoat Gemisch<br />
Butylethanoat<br />
Brechungsindex: n D<br />
20<br />
= 1,3961 (s.Organikum)