Alkene, Additionsreaktionen - Organische Chemie
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MPBA<br />
H<br />
*<br />
O<br />
H<br />
H<br />
Phenylethen<br />
Vinylbenzol<br />
Styrol<br />
Phenyloxiran<br />
("Styroloxid")<br />
Solvens meist Chloroform<br />
Beachten Sie in diesem Fall die Generierung eines Chiralitätszentrums.<br />
Epoxide sind nach UPAC als Oxirane zu bezeichnen.<br />
Übung: Umsetzung der stereoisomeren Stilbene (Diphenylethan) mit einer<br />
Percarbonsäure.<br />
Der Reaktionsmechanismus, ein sehr beachtliches Ensemble!<br />
Folie Nr. 17<br />
Epoxide sind wichtige Reaktionszwischenprodukte, man findet sie auch in<br />
Naturstoffen, beim Abbau von Fremdstoffen in der Leber sind sie oft<br />
Zwischenstufen.<br />
Epothilon: eine Leitstruktur für Krebsmittel (Folie)<br />
Das unsubstituierte Oxiran leitet sich vom Ethen ab und ist von diesem mit<br />
Sauerstoff/AgO-Kat technisch zugänglich.<br />
Oxirane sind meist nur Zwischenprodukte. Ihr Wert liegt in der leichten<br />
Öffung des Oxiranringes.<br />
H 2<br />
O/H+<br />
HO<br />
H<br />
H<br />
H<br />
H<br />
OH<br />
Frostschutz<br />
Polyester usw.<br />
O<br />
CH 3<br />
OH<br />
H<br />
H<br />
CH 3<br />
O<br />
OH<br />
Lösungsmittel<br />
H<br />
H<br />
CH 3<br />
(CH 2<br />
) n<br />
-OH/NaOH<br />
Fettalkohole<br />
CH 3<br />
(CH 2<br />
)n-O-(CH 2<br />
-CH 2<br />
)-OH)m<br />
Nichtionische Tenside<br />
usw. viele<br />
Anwendungen<br />
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