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Alkene, Additionsreaktionen - Organische Chemie

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MPBA<br />

H<br />

*<br />

O<br />

H<br />

H<br />

Phenylethen<br />

Vinylbenzol<br />

Styrol<br />

Phenyloxiran<br />

("Styroloxid")<br />

Solvens meist Chloroform<br />

Beachten Sie in diesem Fall die Generierung eines Chiralitätszentrums.<br />

Epoxide sind nach UPAC als Oxirane zu bezeichnen.<br />

Übung: Umsetzung der stereoisomeren Stilbene (Diphenylethan) mit einer<br />

Percarbonsäure.<br />

Der Reaktionsmechanismus, ein sehr beachtliches Ensemble!<br />

Folie Nr. 17<br />

Epoxide sind wichtige Reaktionszwischenprodukte, man findet sie auch in<br />

Naturstoffen, beim Abbau von Fremdstoffen in der Leber sind sie oft<br />

Zwischenstufen.<br />

Epothilon: eine Leitstruktur für Krebsmittel (Folie)<br />

Das unsubstituierte Oxiran leitet sich vom Ethen ab und ist von diesem mit<br />

Sauerstoff/AgO-Kat technisch zugänglich.<br />

Oxirane sind meist nur Zwischenprodukte. Ihr Wert liegt in der leichten<br />

Öffung des Oxiranringes.<br />

H 2<br />

O/H+<br />

HO<br />

H<br />

H<br />

H<br />

H<br />

OH<br />

Frostschutz<br />

Polyester usw.<br />

O<br />

CH 3<br />

OH<br />

H<br />

H<br />

CH 3<br />

O<br />

OH<br />

Lösungsmittel<br />

H<br />

H<br />

CH 3<br />

(CH 2<br />

) n<br />

-OH/NaOH<br />

Fettalkohole<br />

CH 3<br />

(CH 2<br />

)n-O-(CH 2<br />

-CH 2<br />

)-OH)m<br />

Nichtionische Tenside<br />

usw. viele<br />

Anwendungen<br />

13

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