Alkene, Additionsreaktionen - Organische Chemie

Hydroborierung-Oxidation nach H.C. Brown
an einem 1-Alken
Reagentien: Boran-THF-Komplex (oder andere Formen von BH 3 )
Tetrahydrofuran, Wasserstoffperoxid, NaOH
Ergebnis: Antimarkownikow-Addition von Wasser
n-C 5
H 11
-CH=CH 2
+ BH 3
Mechanismus:
BH 3
/THF
0° C
1. Elektrophile, suprafaciale Addition der
B-H-Einheit mit hoher Regioselektiver der
Addition des Boratoms am
Wasserstoffreichern C-Atom
δ− δ+
H BR 2
n-C 5
H 11
-CH-CH 2
-BR 2
H
R = H oder C 6
H 13
übersch.
H 2
O 2
/NaOH
n-C 5
H 11
-CH 2
-CH 2
-OH
+ Na[B(OH) 4
]
R
H
H
H
Hohe Regio- und
Stereosekektivtät
Ob alle B-H-Bindungen reagieren, ist im Einzelfall
eine Frage der sterischen Hinderung
2. Oxidation am Bor und Verschiebung
der Alkylgruppe mit ihrem Elektronenpaar vom Bor zum Sauerstoff
n-C 5
H 11
-CH 2
-CH 2
-BR 2
Na+OOH-
HO
O
n-C 5
H 11
-CH 2
-CH 2
B
Na+
R
R
usw.
n-C 5
H 11
-CH 2
-CH 2
-O-BR 2
+ NaOH
3 n-C 5
H 11
-CH 2
-CH 2
-OH + Na[B(OH) 4
]
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