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Alkene, Additionsreaktionen - Organische Chemie

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E<br />

Stereoisomere<br />

H A A<br />

A H H<br />

Br 2<br />

Br 2<br />

A<br />

H<br />

Z<br />

Begriff der Stereospezifität:<br />

Durch den Mechanismus bedingt<br />

hat jedes seinen eigenen Reaktionspfad<br />

E ------> R+ S<br />

und<br />

Z ------>meso sind ausgeschlossen<br />

meso<br />

A H<br />

Br<br />

Br<br />

A<br />

H<br />

H A<br />

Br<br />

Br<br />

A<br />

H<br />

R + S<br />

Stereoisomere<br />

EZ-Nomenklatur Folie 11<br />

Im Praktikum: Addition von Brom an Styrol und an Cholesterol.<br />

Cholesterol besitzt eine Alkendoppelbindung, hier wird es etwas<br />

komplizierter. Man kann wieder die Stereochemie studieren.<br />

Bekannte E/Z-Paare (siehe auch Folie 10, Vitamin A)<br />

Maleinsäure (Z)/Fumarsäure (E)<br />

Crotonaldehyd (2-Butenal)<br />

E-Stilben und Z-Stilben (1,2-Diphenylethen)<br />

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