Alkene, Additionsreaktionen - Organische Chemie

Epoxidierung von Alkenen mit Persäuren
Reagens: RCO 3 H in wasserfreier Lösung, z.B. in CHCl 3
A
B
Cl
O
O O
H
A
O
B
C
D
CHCl3
C
D
stereospezifisch suprafacial ("cis")
Cl
O
δ− O O
H δ+
reagiert wie ein O-Atom mit
Elektronenlücke, ein Elektrophil
(gibt es aber nicht nicht frei)
lO
R
O
O
O
H
Übergangszustand
A
B
C
D
Perameisensäure in wässeriger Lösung:
H-COOH + H 2
O 2
H-CO 3
H + H 2
O
A
C
H
O +
B
D
C A
X
OH
D B
+ H +
R-OH
RO = HO- oder HCO 2
-
1) Epoxidierung (Stereochemie vgl. Bromoniumion!)
2) Stereospezifische Ringöffnung (vgl. Öffnung eines Bromoniumions)
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