Alkene, Additionsreaktionen - Organische Chemie

Ozonolyse von Alkenen
Ozon reagiert mit Alkenen unter Spaltung der Doppelbindung
(Ozon wird in einem Ozongenerator erzeugt indem man Sauerstoff einer stillen elektrischen Ladung
unterwirft, man erhält ein ein Gemisch von ca. 15% O 3 und 85% O 2 )
allgemeine Beschreibung einer Ozonolyse:
R 1
R 2
R 3
R 4
O 3
2) H 2
O
R 1
R 2
O
Solvens:
CH 3
COOEt oder CH 2
Cl 2
T = -70 °C
+
O
R 3
R 4
Mechanismus:
-
O
+
O
O
Addition
O
O
O
Umlagerung
O
O
O
ÜZ
Primärozonid
Sekundärozonid
vgl. Hydrolyse von Acetalen
H 2
O, -H 2
O 2
Ketone, Aldehyde oder Carbonsäuren
Anwendungen: Feststellung der Lage einer Doppelbindung im Molekül
Synthese von Ketonen, Aldehyden, Carbonsäuren aus
Alkenen
Bei Alkenen mit einem oder zwei H-Atomen an der Doppelbindung entstehen Aldehyde, die vom H 2 O 2
teilweise zur Carbonsäure oxidiert werden. Um einheitliche Produkte zu erhalten setzt man bei der
Aufarbeitung entweder ein Oxidationsmittel (-> Carbonsäure) oder ein Reduktionsmittel (-> Aldehyde)
zu.
Diels-Alder-Cycloaddition
Reaktionsprinzip:
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