Alkene, Additionsreaktionen - Organische Chemie

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Die am leichtesten verlaufende Reaktion ist die Addition von Brom an Alken. Die Reaktion gilt daher als eine Nachweisreaktion zur Probe auf <strong>Alkene</strong>. Diese Reaktion werden wir eingehend studieren und versuchen, aus den Überlegungen einen gültigen Reaktionsmechanismus ableiten. Br 2 addiert sich an Ethen in der Gasphase oder in einem Lösungsmittel, z.B. Chloroform. Die Analyse des Produktes zeigt, dass es sich um 1,2- Dibromethan handelt. CH 2 =CH 2 + Br 2 --------> CH 2 Br-CH 2 Br (übrigens krebserzeugend) Ein weiterer Versuch: Einleiten von Ethen in Bromwasser, die Entfärbung gelingt ebenfalls. Die Analyse bringt zutage, dass außer dem DME ein weiterer Stoff entstanden ist: CH 2 Br-CH 2 OH: also muss hier das Wasser mitgespielt haben. Weitere Experimente: wir setzen NaCl zu oder NaNO 3 zu: Resultat: neben den vorigen Substanzen findet man jetzt auch CH 2 Br- CH 2 Cl bzw. CH 2 Br-CH 2 O-NO 2 Dies legt nahe, dass das erste Bromatom als Br + , als Elektrophil mit dem Alken reagiert, z.B. CH 2 Br-CH 2 + (vgl. HCl-Addition) und sich anschließend die Anionen OH-, Cl- und NO 3 - (Nucleophile!!) an das Kation anlagern. Wieso kann ein Br 2 -Molekül als Br + reagieren? Das Br 2 -Molekül wird von der π-Elektronenwolke des Alkens polarisiert, wie oben bei der HCl- Addition. Bislang: 2
δ− δ+ Br-Br Br Br Br + Br - Br X X = -OH, -Cl, -NO 3 etc 3
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