Alkene, Additionsreaktionen - Organische Chemie

Nochmal zurück zur Reaktion von Br 2 oder Cl 2 -Addition mit Alkenen in
Gegenwart von Nucleophilen. Hier geht es wieder um Regioselektitivität.
Beispiele: Umsetzung von 1-Octen mit Brom im Lösungsmittel Methanol.
δ+
O
MeR
δ+ H
δ+
Br
Br 2
CH 3
OH
H
δ+
CH Br
Br
3 OH
+ CH 3 OH
δ+
R
R
δ+ O
entspr. Markownikow!
H Me
trotz dem Bromoniumion
gilt die M-Regel
Br
OMe
Anderes Beispiel.
Br2, NaCl
CH 3
-CH 2
=CH 2
(Einleiten!)
H 2
O
(nicht CH 3 -CHBr-CH 2 Cl !)
CH 3
-CHCl-CH 2
Br
1.4. Addition von Wasser an Alkene
Wasser und Alkene tun sich nichts. Wir wissen ja, dass man Protonen oder
Lewis-Säuren braucht, damit die π-Bindung gelockert werden kann.
Ordentlich saures Wasser hat zwangsläufig ausßer den Protonen auch
Anionen, z.B. Chlorid. Das taugt nicht.
Schwefelsäureverfahren für Ethanol (ein großer Teil wird durch Vergärung
von Glucose gewonnen). Die Addition entspricht elektrophilen Addition.
CH 2 =CH 2 + H 2 SO 4 --------> CH 3 -CH 2 -O-SO 3 H ("Ethylschwefelsäure")
Einleiten 98% 55°C + EtO-SO 2 -OEt (Diethylsulfat)
sind Schwefelsäureethylester!
bei 70-100: Verseifung der Schwefelsäureester, Ethanol wird abdestilliert
Höhere Alhohole, z.B. Isopropanol
Propen wird zusammen mit Wasserdampf über ein Katalysatorbett
(SiO 2 /H 3 PO 4 ) geleitet. Der Alkohol wird abgetrennt, nicht umgesetztes
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