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Alkene, Additionsreaktionen - Organische Chemie

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Katalytische Hydrierung von <strong>Alkene</strong>n<br />

R 1<br />

R 2<br />

R 3<br />

Kat.<br />

R 1<br />

H<br />

R 4<br />

+ H 2<br />

R 2<br />

H<br />

R 4<br />

R 3<br />

stereospezifisch "cis" (syn, suprafacial)<br />

Heterogene Katalyse: die Reaktion findet an der Oberfläche des fein verteilten Katalysators statt, wo das<br />

Alken und das H 2 -Molekül adsorbiert sind.<br />

Typische Katalysatormetalle sind: Platin, Palladium, Rhodium<br />

Raney-Nickel<br />

Raney-Nickel wird aus einer Al-Ni-Legierung (R.-Legierung) durch Herauslösen des Al-Anteils mit<br />

konz. NaOH (unter H 2 -Entwicklung: Al + 3 H 2 O + NaOH → Na[Al(OH) 4 ] + 1.5 H 2 ) jeweils frisch<br />

hergestellt.<br />

Achtung: Raney-Ni ist pyrophor, kann sich an Luft von selbst entzünden!<br />

Hydrierungen können oft (in speziellen Apparaturen) bei Normaldruck durchgeführt werden. Anwendung<br />

von Druck wirkt beschleunigend.<br />

Zur Einführung von schwerem Wasserstoff kann man auch mit D 2 katalytisch deuterieren.<br />

Die Hydrierung einer Doppelbindung ist (in aller Regel) exotherm mit ca. 30 Kcal (126 kJ). Die<br />

Hydrierwärme ist eine wichtige thermodynamische Größe.<br />

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