Alkene, Additionsreaktionen - Organische Chemie

1.3. Ektrophile Additionen von H δ+ -X δ- an Alkene
H-X: H-OH,
H-F, H-Cl, H-Br, H-I
Addition von Halogenwasserstoffen.
Die Halogenwasserstoffe können als konzentrierte Säuren oder aber
gasförmig in die Lösung eines Alkens eingebracht werden. Die H + X - -
Moleküle können in solvatisierte Ionen dissoziieren.
In der Technik werden gasförmige Alkene mit gasförmigen
Halogenwasserstoffen mit LEWIS-Säuren als Katalysatoren. Warum?
δ +
δ −
R-CH=CH 2 + H----Br-AlBr 3 ----------> R-CHBr-CH 3
Regel von Markownikow: "bei der HX-Addition an Alkene wird stets
bevorzugt dar Wasserstoff am C-Atom mit weniger H-Atomen angelagert.
Heute ist der Reaktionsmechanismus klar:
Das Proton [H + ] addiert sich so an die Doppelbindung, dass sich das
stabilere Carbeniumion bildet.
H
H
H
CH 3
H
H
H
H 3
C
C
H 3
H
H 3
C
C
H 3
H
H
δ+ δ−
H Cl
egal
C H 3
Cl
C H 3
>. 98%
H
H
H
C H 3
Cl
CH 3
H 3
C H
H
auch etwas vom
anderen Isomer!
H
Cl
H
H
H
H
Cl
H
eher 50:50
Matthäus 25, 29, erster Halbsatz
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