Alkene, Additionsreaktionen - Organische Chemie
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Epoxidbildung über die Halogenhydrine<br />
H<br />
R<br />
H<br />
H<br />
δ− δ+<br />
HO-X<br />
HO -<br />
H<br />
R<br />
+<br />
X<br />
H<br />
H<br />
X = Br (Bromoniumion!)<br />
X = Cl<br />
R<br />
H<br />
X<br />
HO H H<br />
ein Cyanhydrin<br />
(Chlorhydrin oder<br />
Bromhydrin)<br />
auch: α-Halogenalkohol<br />
Die Regio- und Stereochemie ist bei X = Br gut, bei X = Cl weniger ausgeprägt<br />
Ringschluß von Halogenhydrinen zu Epoxiden mit<br />
Hydroxidionen:<br />
HO<br />
X<br />
NaOH<br />
- H 2<br />
O<br />
O<br />
X<br />
O<br />
+ NaX<br />
(X = Cl, Br)<br />
Technische Glycerinsynthese:<br />
H<br />
H 3<br />
C<br />
H<br />
Propen<br />
H<br />
Cl 2<br />
, radikalisch<br />
H<br />
H<br />
ClCH 2<br />
H<br />
Allylchlorid<br />
HO-Cl<br />
ClCH 2<br />
-CHOH-CH 2<br />
Cl<br />
+<br />
CH 2<br />
-CHCl-CH 2<br />
OH<br />
70%<br />
30%<br />
Ca(OH) 2<br />
, 30°C<br />
O<br />
H<br />
CH 2<br />
ClCH2<br />
Epichlorhydrin<br />
NaOH/H 2<br />
O<br />
HOCH 2<br />
-CHOH-CH 2<br />
OH<br />
Glycerin<br />
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