Methanol-Vergiftung

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Hintergrundinformationen zum Abbau: Auszug aus: http://www.chemieunterricht.de/dc2/r-oh/meoh-gift.htm vom 13.4.09 Wie Methanol im Körper abgebaut wird Methanol wird nicht (oder fast gar nicht) von der ADH angegriffen. Dagegen erfolgt sein Abbau durch ein H2O2abhängiges Peroxidasesystem. Das für die Methanoloxidation benötigte H2O2 wird durch spezielle Enzyme zur Verfügung gestellt. Bei den Enzymen dieser Oxidasegruppe wird der Substratwasserstoff direkt auf ein O2-Molekül übertragen. Ein Beispiel von vielen ist die Aldehyd-Oxidase: Zu dieser Enzymgruppe gehört auch die aus Glucosticks her bekannte Glucose-Oxidase. Der beim Methanolabbau entstehende Formaldehyd wird durch die Aldehyd-Oxidase weiter zu Ameisensäure oxidiert. Dabei kann wieder H2O2 entstehen. Die Ameisensäure wird von der Tetrahydrofolsäure (einem Vitamin aus dem B-Komplex) unter Bildung von Formyl-Tetrahydrofolsäure übernommen und so "entgiftet". Diese Verbindung ist unentbehrlich zum Beispiel bei der Synthese von DNA-Basen. Die Giftwirkung des Methanols Zunächst ist Methanol ein Narcotikum, das als gutes Fettlösemittel die Markscheiden der Nervenzellen angreift. Die Giftigkeit beruht nun einerseits auf den Reaktionen des Formaldehyds. Das ist schließlich eine Substanz, die mit vielen funktionellen Gruppen der Proteine und Peptidhormone reagieren kann. Vor allem aber auch die Ameisensäure führt als stark wirkende Säure in zu großen Konzentrationen zur Acidose, also zur Versauerung von Blut und Gewebewasser, was deren Pufferkapazität überfordert. Darauf sind viele der Symptome der Vergiftung durch Methanol zurückzuführen. Die merkwürdige Alkohol-Therapie So ungewöhnlich es auch klingt: Durch intravenöse Verabreichung von Ethanol mit dem Ziel, einen konstanten Blutalkoholspiegel von 0,5-1 ‰ über einige Tage aufrechtzuerhalten, kann die Oxidation von Methanol zu Formaldehyd und schließlich zur Ameisensäure vermieden werden. Dazu muss man wissen, dass Ethanol nicht nur durch die ADH, sondern wie das Methanol auch durch Peroxidasen abgebaut wird. Ethanol gewinnt wegen seiner hohen Konzentration im Kampf um die aktiven Zentren der Enzyme, die Methanol und Ethanol abbauen. So kann die Oxidation von Methanol weitgehend unterbunden werden. Das ist ein Beispiel für eine kompetetive Hemmung. Das nicht umgesetzte Methanol wird dann über die Lunge abgeatmet oder mit dem Urin ausgeschieden. Es gibt aber auch Zusatztherapien. So steigert eine Behandlung mit Folsäure die Ausscheidung von Ameisensäure, so dass der Übersäuerung des Blutes zuvorgekommen wird. b. CH3COOH + H2O � CH3COO - + H3O +
N H 2 9. Das Enzym, das Ethanol abbaut, heißt Alkoholdehydrogenase (ADH). Seine Struktur beginnt mit: atgcactcaagcagagaagaaatccacaaagactcacagtctgctggtgggcagagaagacagaaacgac… EWH: a. Erklären Sie, was Enzyme sind, wie der Name ADH zustande kommt und was die Buchstaben seiner Struktur bedeuten. b. Geben Sie einen Strukturformelausschnitt des Enzyms an. c. Erklären Sie, was die Spiralen auf dem Bild bedeuten und welche Kräfte das Molekül in seiner Form halten könnten. a. Enzyme sind Biokatalysatoren und gehören zur Stoffklasse der Proteine, sie sind aus α- Aminosäuren aufgebaut. Wenn Sie die Benennung von Enzymen interessiert, sollten Sie unter http://www.chem.qmul.ac.uk/ iubmb/enzyme/ nachschauen. Die Reihenfolge der Aminosäuren wird in der DNA in Form der Basenreihenfolge codiert. Die Basen heißen Adenin, Thymin, Guanin und Cytosin und die obigen Buchstaben entsprechen den Anfangsbuchstaben dieser Basen, die durch die Vorgänge Transkription und Translation in die Aminosäurenreihenfolge übersetzt wird. b. a t g c a c t c a Nucleotid-Sequenz u a c g u g a g u m-RNA a u g c a c u c a t-RNA Tyr Val Ser Aminosäuren � Protein (Primärsequenz) HO http://kamenin.files.wordpress.com/2007/06/alcdehyd.jpg vom 13.4.09 CH CH2 OH C + O H2N CH CH OH C + H2N O CH H2C OH C O H2N CH H2C O C O NH CH CH O C O NH CH CH2 OH C O + 2 H2O H3C CH3 OH H3C CH3 OH OH
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