helikale Polymere für die optische Datenspeicherung

1. EINLEITUNG 91.3 Photochemie der AzobenzoleDie Azofarbstoffe sind eine der wichtigsten Farbstoffklassen. Sie umfaßt mehr Verbindungenals alle anderen Farbstoffklassen zusammen. Ihr ältester Vertreter, das Anilingelb (p-Aminoazo-benzol),wurde schon 1861 entdeckt [34] . Alle Azofarbstoffe haben die allgemeine FormelR 1 -N=N-R 2 . Dabei kann ein Farbstoffmolekül auch mehrere Azogruppen enthalten.Die einfachsten Azofarbstoffe sind die Derivate des Azobenzols Ph-N=N-Ph. Azobenzolekönnen in zwei stereoisomeren Formen vorliegen (Abb. 1-9). Normalerweise liegt die stabiletrans-Form vor. Das labile cis-Isomer entsteht durch photochemische Umlagerung und wurdeerstmals 1937 isoliert [35] .Abb. 1-9: Die beiden Isomere des Azobenzols.Das trans-Azobenzol ist ein planares Molekül mit geringem Dipolmoment. Das cis-Azobenzol ist aufgrund der Wechselwirkung der beiden Aromaten verdrillt. Die Phenylringesind um 53° gegeneinander verdreht. Das Molekül zeigt in der cis-Form ein Dipolmomentvon ca. 3 Debye in Richtung der Symmetrieachse des Moleküls [35] . Aufgrund ihresunterschiedlichen polaren Charakters ist auch eine Trennung der beiden Isomeren möglich,z.B. unter Nutzung ihrer verschiedenen Löslichkeit in Aceton oder durchSäulenchromatographie.