Neue Synthesewege zur Darstellung wasserlöslicher sulfonierter ...

Beschreibung der Versuche 31127.7 ppm (L25), ] ^ = 125.4 ppm (L25a) zuordnen. Für die C-Atome C-1, C-5 und C-7 vonL25/L25a gelingt die 13 C-NMR Signalzuordnung wegen der wenig charakteristischen∆δC(pH)-Werte nur in Kombination mit dem Iodnaphthalinderivat 9.Tab. 9: Zuordnung der 13 C{ 1 H}-NMR Signale für L25 und L25a in D 2 O [ppm]C-Atom 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10L25a 131.6 140.5 124.5 129.9 140.5 120.1 140.3 126.3 125.4 120.8L25 130.9 133.8 124.6 130.5 140.5 122.0 140.7 127.0 127.7 127.3∆δC(pH) -0.7 -6.7 +0.1 +0.6 ±0.0 +1.9 +0.4 +0.7 +2.3 +6.52.4.6 Zuordnung der 13 C{ 1 H}-NMR Signale der Iodnaphthaline 8 und 9Die 13 C{ 1 H}-NMR Resonanzen der sulfonierten Iodnaphthaline 8 und 9 sollten unter Verwendungder vorstehenden Ergebnisse für die Muttersubstanzen L24a und L25a zugeordnet werden.Durch Auswertung des 13 C-INADEQUAT Experiments (s. 2.4.1, S. 21) konnte eine zweifelsfreieZuordnung der 13 C-NMR Signale von L24a erhalten werden. Für die Abschätzung derchemischen ] ^ Verschiebungen der Kohlenstoffatome für 8 wurden die 13 C-NMR Inkrementwertedes 1-Naphthylamins 44d und 1-Iod-naphthalins 44d verwendet. Die Numerierung der C-Atome für 8 (s. Abbildung 19), 1-Naphthylamin und 1-Iodnaphthalin erfolgte analog zur AusgangssubstanzL24a.C-2C-5C-7KO 3 S789I12C-3C-6C-8C-9C-10C-4KO 3 S6105 483SO 3 KC-1Abbildung 19: 100.6 MHz 13 C{ 1 H}-NMR Spektrum des sulfonierten Iodnaphthalins 8Die Gleichung 21 (s. nächste Seite) zeigt beispielhaft die Berechnung der chemischen Verschiebung] ^ C-1 für das Kohlenstoffatom C-1 von 8.