THAM LUẬN BỒI DƯỠNG HSG HÓA HỌC CHUYÊN ĐỀ CACBOHIDRAT (GLUXIT) CÓ HƯỚNG DẪN GIẢI

Tham luận Bồi dưỡng HSG – Chuyên đề: Cacbohidrat
23.42 Viết cấu tạo của D-ribozơ, một cấu tử của ARN, biết rằng D-ribozơ và D-arabinozơ tạo osazon
giống nhau.
Do D-ribozơ và D-arabinozơ tạo osazon giống nhau nên chúng là đồng phân C 2 -epime.
H
H
H
CHO
OH
OH
OH
CH 2 OH
D - Riboz¬
H
H
H
C
C NNHPh
C
OH
OH
CH 2 OH
osazon
NNHPh
HO
H
H
CHO
H
OH
OH
CH 2 OH
D - arabinoz¬
23.43 Các andopentozơ là D-xylozơ và D-lyxozơ tạo osazon giống nhau và khi bị oxi hóa thì tương ứng
tạo một đồng phân mezo và một đồng phân hoạt động quang học của axit andaric. Viết công thức
cấu tạo của chúng.
Chúng là đồng phân C 2 -epime. Xylozơ tạo axit meso andaric do có đối xứng cấu hình ở C 2 , C 3 và
C 4 .
H
HO
H
CHO
OH
H
OH
CH 2 OH
D - Xyloz¬
HNO 3
H
HO
H
COOH
OH
H
OH
COOH
Axit meso xylaric
HO
HO
H
CHO
H
H
OH
CH 2 OH
D - Lyxoz¬
HNO 3
HO
HO
H
COOH
H
H
OH
COOH
Axit D-lyxaric
23.44 Viết công thức cấu tạo cho hai vòng lacton sáu cạnh hình thành từ axit glucaric (axit andaric của
glucozơ).
Công thức :
H
HO
H
H
COOH
C
C
C OH
C
OH
H
OH
COOH
Axit glucaric
H +
H
HO
H
H
O
C
C
C
C OH
C
OH
H
O
COOH
Lacton A
+
H
HO
H
H
COOH
C
C
C OH
C
C
O
H
OH
O
Lacton B
23.45 Khử các lacton trong bài 23.44 tạo thành axit andonic, lacton của axit này được xử lý với Na/Hg
và CO 2 tạo thành andohexozơ. Viết cấu tạo của mỗi andohexozơ tạo thành và cho biết cấu hình
của chúng thuộc dãy D hay L.
Dãy chuyển hóa tạo andohexozơ của mỗi lacton :
A
H
CH 2 OH
C
OH
HO C H
HO C H
khö - H 2 O
Na/Hg
H C OH
H C OH
CO
H C OH
H C OH
2
COOH
H
CH 2 OH
C
C
O
O
CH 2 OH
DẠY KÈM QUY NHƠN OFFICIAL
H
HO
H
H
C
C
C OH
C
OH
H
OH
CHO
HO
HO
H
HO
CHO
C
C
C
C
H
H
OH
H
CH 2 OH
L- Guloz¬
Người thực hiện: Trang 9